Opium. Natürliche Opiate: Inhaltsstoffe des Rohopiums. halbysnthetisch, vollsynthetisch)
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- Jonas Ritter
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1 piate pioide Prof. Dr. med. A. Lupp Institut für Pharmakologie und Toxikologie Universitätsklinikum Jena Drackendorfer Str. 1, Jena Tel.: (9) oder
2 pium pium: griechisch pos = Saft piate: Substanzen, die chemisch dem pium entstammen pioide: Substanzen mit morphinähnlichen Eigenschaften (nativ, halbysnthetisch, vollsynthetisch) Natürliche piate: Wirkstoffe des Schlafmohns (papaver somniferum) Gewinnung aus Milch der unreifen Kapsel Pro Kapsel ca. 0,05 g Rohopium 1 kg Rohopium: Kapseln = 400 m 2 Feld Inhaltsstoffe des Rohopiums 10% Morphin, 6% Noscapin, 0,8% Papaverin, 0,5% Codein, 0,3% Narcein, 0,2% Thebain
3 Geschichte (I) 3. Jahrtausend v. Chr. Sumerer: Mohnkultivierung zur piumgewinnung Antikes Ägypten und Griechenland: Verwendung in Mysterien-Kulturen und als Medikament Mohnkapsel des Schlafgottes Morpheus und des Todesgottes Thanatos Römer: Cornelius Nepos (Mordgift) Andromachus (Theriak) 16. Jh.: Paracelsus Laudanum
4 Geschichte (II) 6./7. Jh.: Araber bringen auf Kriegszügen pium nach Persien, Indien und China In China schließlich weite Verbreitung, pium vorwiegend importiert (East India Company) : pium-krieg
5 Geschichte (III) 19. Jh.: Weite Verbreitung des piumgenusses bei armen Industrie- und Hafenarbeitern Englands und Frankreichs um 1840: Paris und andere große Städt Frankreichs: Rauchsalons Novalis Honoré de Balzac Charles Baudelaire Edgar A. Poe 1929: Deutsches pium-gesetz Hans Fallada
6 Geschichte (IV) 1805: F.W.A. Sertürner (Hofapotheke Paderborn): Erstmalige Isolation von Morphin aus pium 1853: Pravaz: Spritze. Erste größere Verwendung in deutsch-französischem Krieg 1870/ : Synthese von Heroin (Elbersfelder Farbenwerke) Erste vollsynthetische pioide: Pethidin (1939), Methadon (1945): tto Schaumann (Hoechst) 1973: Entdeckung des ersten pioid-rezeptors 1975: Entdeckung der ersten endogenen pioide: Enkephaline (John Hughes, Hans Kosterlitz)
7 Endogene pioide = Endorphine Amino-terminale Sequenz: Tyr - Gly - Gly - Phe - X X: Met oder Leu Met-Enkephalin: Tyr - Gly - Gly - Phe - Met Leu-Enkephalin: Tyr - Gly - Gly - Phe - Leu β-endorphin: Tyr - Gly - Gly - Phe - Met - Thr - Ser - Glu - Lys -Ser... Dynorphin A (1-17) : Tyr - Gly - Gly - Phe - Leu - Arg - Arg - Ile - Arg - Pro... Dynorphin B: Tyr - Gly - Gly - Phe - Leu - Arg - Arg - Gln - Phe - Lys... β-neoendorphin: Tyr - Gly - Gly - Phe - Leu - Arg - Lys - Tyr - Pro Spaltung: z.b. Enkephalinase: - Gly Phe -
8 pioid-system physiologische Funktion unbekannt Naloxon hat bei gesunden, nicht pioid-abhängigen Personen keine Wirkung Enkephalin-Konzentrationsanstieg im Serum bei körperlicher Belastung (Marathon) Schmerzschwelle Euphorie Vorkommen im limbischen System Einfluß auf psychische Befindlichkeit, affektives Verhalten Vorkommen im Immunsystem
9 pioid-rezeptoren Wirkungen µ : Analgesie, Euphorie, Miosis, Atemdepression, antitussive Wirkung, Erbrechen, Bradykardie, bstipation, Hypothermie, Toleranz δ : Analgesie, Erregung, Atemdepression, Hypotension, Toleranz κ : Analgesie, Sedation, Dysphorie, Atemdepression, Miosis σ : Dysphorie, Halluzinationen, Stimulation von Atem- und Kreislauf- Zentrum, Toleranz (wird nicht mehr zu pioid-rezeptoren gezählt!) RL1 (Nozizeptin-Rezeptor)
10 Einteilung der pioide Reine Agonisten stimulieren alle pioid-rezeptoren Morphin, Heroin, Codein, Pethidin, Methadon, Piritramid, Fentanyl, Alfentanil, Sufentanil, Remifentanil, Loperamid, (Tramadol), (Tilidin) Gemischte Agonisten/Antagonisten z.b. Antagonist an µ, Agonist an δ und κ [Pentazocin], Nalbuphin Partialagonisten µ -Rezeptor: höhere Affinität bei geringerer Intrinsic activity als Morphin Buprenorphin Reine Antagonisten an allen Rezeptoren keine Intrinsic activity Naloxon, Naltrexon
11 Einteilung der pioide Reine Agonisten stimulieren alle pioid-rezeptoren Morphin, Heroin, Codein, Pethidin, Methadon, Piritramid, Fentanyl, Alfentanil, Sufentanil, Remifentanil, Loperamid, (Tramadol), (Tilidin) Gemischte Agonisten/Antagonisten z.b. Antagonist an µ, Agonist an δ und κ [Pentazocin], Nalbuphin Partialagonisten µ -Rezeptor: höhere Affinität bei geringerer Intrinsic activity als Morphin Buprenorphin Reine Antagonisten an allen Rezeptoren keine Intrinsic activity Naloxon, Naltrexon
12 Morphin H H N CH 3 Hauptalkaloid des piums Referenzsubstanz für Bewertung anderer pioide asymetrisches C-Atom, nur L-Form am pioid-rezeptor wirksam Base, pka = 8,05 Pharmakokinetik gute enterale Resorption, hohe präsystemische Elimination in Leber Bioverfügbarkeit: 25% parenterale Gabe günstiger Metabolisierung zu 3-H-Glucuronid (inaktiv) und 6-H-Glucuronid (wirksam) mit langer HWZ, überwiegend renale Elimination der Metabolite gut placentagängig
13 Morphin Wirkungen (gelten prinzipiell für alle pioide) A.) ZNS Analgesie: peripher, spinal und supraspinal vermittelt Euphorie: Anxiolyse: Sedation: Muskelrigidität: Krampfanfälle: Hypothermie: DA-Freisetzung in N. accumbens Hemmung von Locus-coeruleus-Neuronen Hemmung im aszendierenden Teil der Formatio reticularis; hohe Dosen: Bewusstseinsverlust DA-Freisetzung im Striatum Aktivierung von Pyramidenzellen im Hippocampus Hemmung des hypothalamischen Temperaturzentrums
14 Morphin Atemdepression: Antitussiv: Miosis: Emetisch: Antiemetisch: Blutdrucksenkung: Bradykardie: Empfindlichkeit medulläres Atemzentrum ggü. C 2, Hemmung pontines Atemzentrum Hemmung medulläres Hustenzentrum Aktivierung vegetativer Nebenkern des N. oculomotorius (Edinger-Westphal-Kern) Früheffekt: Reizung Area postrema Späteffekt: Dämpfung Brechzentrum Hemmung Barorezeptor-Reflexbogen Aktivierung Ramus dorsalis N. vagi
15 B.) Peripherie Morphin Glatte Muskulatur: zentrale Einflüsse; Effekte auf Nervenplexus in Wand Magen: Motilität, Tonus Antrum und Pylorus verzögerte Magenentleerung Darm: Gallenblase: Ureter: Harnblase: Motilität, Tonus spastische bstipation Hemmung Wasser- und Elektrolytaustritt durch Mucosa Tonus Sphinkter oddi Tonus unteres 1/3 Tonus Sphinkter und Detrusor Histaminfreisetzung Bronchospasmus, RR, Hautreaktionen
16 Weitere reine Agonisten im Vergleich zu Morphin...
17 Heroin H C H 3 C H N C H 3 C H 3 C N C H 3 Morphin Heroin an beiden H-Gruppen acetyliertes Morphin (= Diacetylmorphin) höhere analgetische Potenz lipidlöslicher schnellere Passage der Blut-Hirn-Schranke hohes Abhängigkeitspotential Desacetylierung zu Morphin und 6-Monoacetylmorphin Zufuhr i.v., Schnupfen, Inhalation ( chasing the dragon )
18 Heroin bis 2009 nicht verkehrsfähig 2002: Modellprojekt zur Substitutionsbehandlung schwerst pioid-abhängiger mit Heroin im Vergleich zu Methadon bessere gesundheitliche und soziale Situation der Patienten 15. Juli 2009: Diamorphingesetz (unter Änderung Arzneimittelgesetz, Betäubungsmittelgesetz und Betäubungsmittel-Verschreibungsverordnung) Heroin zur Substitutionsbehandlung bei Schwerstabhängigen durch entsprechend qualifizierte Ärtze zulässig ktober 2009: arzneimittelrechtliche Zulassung von Diaphin Erstattung durch gesetzliche Krankenkassen
19 Codein bessere Bioverfügbarkeit als Morphin lipidlöslicher zu ca. 10% Demethylierung zu Morphin (CYP 2D6) nur 8% der analgetischen Wirkung des Morphins antitussive Wirkung nicht so viel geringer Indikationen Antitussivum (trockener Reizhusten) Analgetikum (Kombination mit Nicht-pioid- Analgetika) Nebenwirkungen Abhängigkeit, Sedation, bstipation, Atemdepression (Vorsicht bei Säuglingen und Kleinkindern!) H 3 C H H H N CH 3 Morphin N CH 3 Codein
20 Noscapin (Capval ) pium-alkaloid, wie Morphin, jedoch andere chemische Grundstruktur Antitussivum ohne: Analgesie, Atemdepression, Sedierung, bstipation, Abhängigkeit H C H 3 H 3 C N CH 3 H Morphin (Phenanthrene) N CH 3 CH 3 Noscapin (Benzylisochinoline)
21 Pethidin (Dolantin ) bessere orale Bioverfügbarkeit (ca. 50%) kurze Wirkdauer 10% der analgetischen Potenz des Morphins geringer spasmogen Hemmung von Schüttelfrost Abbau zu Norpethidin konvulsiv, halluzinogen, Krämpfe bei Intoxikation (Epileptiker!) Indikationen starke Schmerzzustände (Tumorschmerzen) Kolikschmerzen Kältezittern H H H 3 C N N CH 3 Morphin CH 3 Pethidin
22 L-Methadon (L-Polamidon ) fast 100% Bioverfügbarkeit orale Gabe sinnvoll lange HWZ (1-1,5 Tage) doppelte analgetische Potenz des Morphins geringere Toleranz und Abhängigkeit H 3 C N Pethidin CH 3 Indikationen starke Schmerzzustände (Tumorschmerzen) Substitutionstherapie bei Heroin-Süchtigen H 3 C H 3 C N H 3 C CH 3 Methadon
23 Fentanyl gut lipidlöslich schneller Eintritt ins ZNS Wirkdauer ca Minuten dann: Umverteilung Muskulatur / Fett Vorsicht: Rückverteilung! 125-fache analgetische Potenz des Morphins stärker atemdepressiv Indikationen starke Schmerzzustände (TTS) in Kombination bei Narkosen, Analgosedierung von Beatmungspatienten (+ Midazolam) Nebenwirkungen Atemdepression ( Beatmung), RR, Muskelrigidität (Thorax) H 3 C N N Fentanyl Pethidin N CH 3 CH 3
24 Fentanyl-Derivate Alfentanil (Rapifen ) Wirkdauer ca. 10 Minuten ca. 40 x analgetische Potenz des Morphins Sufentanil (Sufenta ) kürzere Wirkdauer als Alfentanil höhere analgetische Potenz (1000 x analgetische Potenz des Morphins) Remifentanil (Ultiva ) Inaktivierung durch unspezifische Esterasen sehr kurze Wirkdauer Dauerinfusion kein Überhang nach Narkoseausleitung, jedoch auch keine postoperative Analgesie
25 nach oraler Gabe lokale Wirkung auf pioid-rezeptoren im Darm keine ZNS-Wirkung, da - sofortiger Auswärtstransport durch p-glykoprotein - hoher first-pass-effekt keine BTM-Rezept-Pflicht Indikation Behandlung von Diarrhoen Loperamid (Imodium ) Tinctura opii v.a. früher zur Behandlung von Diarrhoen, heute nur noch Spezialindikationen (Karzinoid) 1% Morphin Mißbrauchspotential, BTM-Rezept-pflichtig
26 Tramadol (Tramal ) unterliegt nicht der Betäubungsmittel-Verschreibungs-Verordnung neben pioid- auch Nicht-pioid-Wirkungen: Erhöhung 5-HT- Freisetzung, Hemmung der Wiederaufnahme von 5-HT, NA 0,1-0,2-fache analgetische Potenz des Morphins Analgesie bei schwersten Schmerzen nicht ausreichend Wirkdauer: 4 (bis 6) Stunden NW geringer als bei Morphin: kaum Atemdepression, kardiovaskuläre Effekte sehr häufig Übelkeit und Erbrechen Indikationen mittelstarke Schmerzzustände Neues Derivat: Tapentadol (Palexia )
27 Tilidin + Naloxon (Valoron N ) wirksamer Metabolit: Nortilidin 0,2-fach analgetische Potenz des Morphins Wirkdauer: ca. 3 Stunden nur schwach antagonistische Wirkung in Kombination mit Naloxon nicht BTM-Rezept-pflichtig: - nach oraler Einnahme: schnelle Metabolisierung von Naloxon (hoher first-pass-effekt) Wirkung - nach hohen Dosen oder i.v.-zufuhr: Blockade der Rezeptoren durch Naloxon keine Wirkung, bei Abhängigen evtl. Entzugssymptom Indikation schwere Schmerzzustände
28 Einteilung der pioide Reine Agonisten stimulieren alle pioid-rezeptoren Morphin, Heroin, Codein, Pethidin, Methadon, Piritramid, Fentanyl, Alfentanil, Sufentanil, Remifentanil, Loperamid, (Tramadol), (Tilidin) Gemischte Agonisten/Antagonisten z.b. Antagonist an µ, Agonist an δ und κ [Pentazocin], Nalbuphin Partialagonisten µ -Rezeptor: höhere Affinität bei geringerer Intrinsic activity als Morphin Buprenorphin Reine Antagonisten an allen Rezeptoren keine Intrinsic activity Naloxon, Naltrexon
29 Pentazocin (außer Handel) Antagonist an µ-rezeptoren, Agonist an κ- und σ-rezeptoren hoher first-pass-effekt (Bioverfügbarkeit 20%) 0,3-fach analgetische Potenz des Morphins µ-antagonistisch: Auslösung von Entzugssymptomen möglich κ, σ -agonistisch: RR, Herzfrequenz, Druck im kleinen Kreislauf Angstzustände, Verwirrtheit, Halluzinationen längere Zufuhr: Toleranz und Abhängigkeit Naloxon nur eingeschränkt als Antidot wirksam Kontraindikation: Myokardinfarkt
30 Einteilung der pioide Reine Agonisten stimulieren alle pioid-rezeptoren Morphin, Heroin, Codein, Pethidin, Methadon, Piritramid, Fentanyl, Alfentanil, Sufentanil, Remifentanil, Loperamid, (Tramadol), (Tilidin) Gemischte Agonisten/Antagonisten z.b. Antagonist an µ, Agonist an δ und κ [Pentazocin], Nalbuphin Partialagonisten µ -Rezeptor: höhere Affinität bei geringerer Intrinsic activity als Morphin Buprenorphin Reine Antagonisten an allen Rezeptoren keine Intrinsic activity Naloxon, Naltrexon
31 Buprenorphin (Temgesic, Transtec PR, Norspan ) Partieller µ-rezeptor-agonist Gabe parenteral, sublingual, TTS, nicht oral höchste Rezeptor-Affinität aller pioide lange Wirkdauer (6-8 Stunden) nicht vom Rezeptor verdrängbar 30-fache analgetische Potenz des Morphins, aber Dosis-Wirkungskurve glockenförmig, Ceiling-Effekt Atemdepression (durch Naloxon nicht antagonisierbar) Sedierung, Schwindel, Übelkeit, Erbrechen milde Entzugssymptomatik, da langsames Abdiffundieren vom Rezeptor Indikationen schwerste Schmerzen Substitutionsbehandlung Heroin-Abhängiger (Subutex )
32 Einteilung der pioide Reine Agonisten stimulieren alle pioid-rezeptoren Morphin, Heroin, Codein, Pethidin, Methadon, Piritramid, Fentanyl, Alfentanil, Sufentanil, Remifentanil, Loperamid, (Tramadol), (Tilidin) Gemischte Agonisten/Antagonisten z.b. Antagonist an µ, Agonist an δ und κ [Pentazocin], Nalbuphin Partialagonisten µ -Rezeptor: höhere Affinität bei geringerer Intrinsic activity als Morphin Buprenorphin Reine Antagonisten an allen Rezeptoren keine Intrinsic activity Naloxon, Naltrexon
33 Naloxon (Narcanti ) Hemmung aller pioid-rezeptoren (µ: höchste Affinität) Bioverfügbarkeit 20% orale Gabe nicht sinnvoll kurze HWZ (1,5 Stunden) Nachdosierung nach 1-2 Stunden Entzugssymptomatik beim Süchtigen (RR, Tachykardie, Tremor, Krämpfe, Schwitzen, Schwindel) keine Wirkung beim Nicht-Süchtigen Indikationen Atemlähmung bei Heroin-Vergiftung Überdosierung von pioiden (z.b. therapeutisch) Beendigung der Wirkung von Fentanyl-Derivaten (nach Narkose) Beendigung der Neugeborenen-Asphyxie nach pioid-behandlung der Gebärenden
34 Naltrexon (Nemexin ) höhere Bioverfügbarkeit als Naloxon orale Gabe möglich Wirkdauer: Stunden Entzugssymptomatik bei Nicht-pioid-freien Patienten Indikationen Entwöhnungsbehandlung piatabhängiger nach erfolgter piat- Entgiftung kontrollierter pioid-entzug in Narkose H H Neues Derivat: Methylnaltrexon (Relistor ) I: piat-induzierte bstipation H H H H N CH 3 N C H2 C H CH 2 N C H2 Morphin Naloxon Naltrexon
35 Lokalanästhetika
36 Lokalanästhetika Substanzen nach molekularer Struktur Unterteilung in Lokalanästhetika vom Estertyp und vom Amidtyp Aminoester: Procain, Benzocain, Tetracain Aminoamide: Lidocain, Prilocain, Articain, Mepivacain, Bupivacain, Etidocain, Ropivacain
37 Lokalanästhetika Wirkungsmechanismus reversible Blockade der Na + -Kanäle von intrazellulär Bindung an α-untereinheit des Kanals besonders hohe Affinität an den inaktiven Kanal Verhinderung der Öffnung des Kanals Hemmung Na + -Einstrom Verhinderung Depolarisation Hemmung Erregungsentstehung und -fortleitung lokale reversible Hemmung der Schmerzempfindung
38 Lokalanästhetika Pharmakokinetik (I) schwach basische Amine: als Base lipophil, als (dissoziiertes) saures Salz hydrophil nur undissoziierte Base kann durch die Axonmembran diffundieren und zum Wirkort vordringen nur das dissoziierte Kation stellt die aktive Wirkform dar Lokalanästhesie in saurem Entzündungsgewebe unwirksam, da bei saurem ph zu wenig undissoziierte Base vorliegt, die zum Nerven vordringen kann in der undissoziierten Form ZNS-gängig ZNS-Nebenwirkungen
39 Lokalanästhetika Pharmakokinetik (I) pka der Lokalanästhetika (7,8-8,9) ph im Entzündungsgebiet aus: Karow, Lang-Roth: Pharmakologie und Toxikologie und Herdegen: Kurzlehrbuch Pharmakologie
40 Lokalanästhetika Pharmakokinetik (II) Metabolismus: Aminoester (Ester-LA): rasche hydrolytische Spaltung im Plasma durch Pseudocholinesterase HWZ: min Aminoamide (Amid-LA): enzymatische Spaltung in Leber durch Monooxygenasen und Carboxylesterasen HWZ: min Vorsicht: Lebererkrankungen!
41 Lokalanästhetika Pharmakokinetik (III) Zusatz von Vasokonstriktoren: Adrenalin, Noradrenalin, Phenylephrin: Durchblutung LA-Resorption Toxizität Wirkdauer jedoch: - Vorsicht: Akren! - NW der Vasokonstriktoren: ischämische Nervenläsionen, RR, Tachykardie, Arrhythmien Wundheilungsstörungen aus: Aktories et al.: Allgemeine und Spezielle Pharmakologie und Toxikologie
42 Lokalanästhetika Pharmakokinetik (IV) Physiologie der Nervenblockade: je dicker die Nervenfaser, desto höher die zur Blockade benötigte minimale Lokalanästhetika-Konzentration aus: Karow, Lang-Roth: Pharmakologie und Toxikologie
43 Lokalanästhetika Pharmakokinetik (V) Zeitliche Abfolge einer Regionalanästhesie: Sympathikusblockade mit Vasodilatation (Wärmegefühl) Hemmung der Temperatur- und Schmerzempfindung Verlust von Berührungs- und Druckempfinden Verlust der Motorik Rückkehr in umgekehrter Reihenfolge aus: Karow, Lang-Roth: Pharmakologie und Toxikologie
44 Lokalanästhetika Nebenwirkungen allergische Reaktionen - Urtikaria bis hin zum anaphylaktischen Schock - v.a. Aminoester (Procain, Tetracain) vor allem bei hohen Plasmaspiegeln und rascher Anflutung: ZNS: - initial Dämpfung inhibitorischer Zentren ZNS-Erregbarkeit Krampfanfälle - später Übergang in allgemeine ZNS-Dämpfung Koma, Atemlähmung Herz/Kreislauf: - neg. ino-, chrono-, dromotrop Bradykardie, Kreislaufstillstand - Vasodilatation RR
45 Lokalanästhetika Kontraindikationen Allergie, Überempfindlichkeit kardial: Bradykardie, Überleitungsstörungen, akute dekompensierte Herzinsuffizienz Hypovolämie, Schock Gerinnungsstörungen, Therapie mit Antikoagulantien bestimmte neurologische Erkrankungen: Multiple Sklerose lokale Entzündung, Infektion am Punktionsort, Bakeriämie, Sepsis (Streuungsgefahr)
46 Intoxikation sehr selten potenziell lebensgefährlich Risiko am höchsten bei peripheren Blockaden, da größere Lokalanästhetika-Menge und Nähe zu großen Gefäßen je lipophiler das LA und je länger die Wirkung, desto größer Toxizität Klinik: zuerst ZNS-Symptome: - Verwirrtheit, Benommenheit, hrensausen, metallischer Geschmack - Krampfanfälle dann kardiale Symptomatik: - Extrasystolen, Bradykardie, Hypotonie - Asystolie Lokalanästhetika
47 Lokalanästhetika Intoxikation Therapie: Stoppen der Lokalanästhetika-Zufuhr Sauerstoffzufuhr, evtl. Intubation und Beatmung bei Krampfanfällen: Antikonvulsiva bei Asystolie: cardiopulmonale Reanimation (ausdauernd!) neu (off label): lipid resuscitation - 20%ige Lipidlösung (langkettige Lipide) - Herstellung stabiler Kreislaufverhältnisse - Hypothesen zur Wirkung: Lipide extrahieren zirkulierende Lokalanästhetika Korrektur der gestörten myokardialen Fettsäureoxidation
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