Retinol - Vitamin A. und sein Provitamin Carotin

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1 Retinol - Vitamin A und sein Provitamin Carotin

2 Gliederung Geschichte Chemie Stabilität/Labilität Wechselwirkung mit Stoffwechsel Medikamenten Biochemische Funktionen Sonstiges Vitaminbedarf Vorkommen in Lebensmitteln Hypervitaminosen Hypovitaminosen Risikogruppen

3 Geschichte 1831: ß-Carotin wurde erstmals isoliert (Wackenroder) 1910: Bei der Aufzucht von Versuchstieren ohne Vitamin A, wurden erste Auswirkungen einer Hypovitaminose festgestellt. 1919: Der Zusammenhang zwischen dem Carotin-Gehalt von Nahrungsmitteln und deren biologische Wirkung wurde entdeckt. (Steenbock) 1929: An einem Tierversuch wurde gezeigt, dass ß-Carotin in der Leber von Ratten in Vitamin A umgesetzt wird. (Thomas Moore)

4 Geschichte 1930er: Erste Versuche Vitamin A zu synthetisieren finden statt. (Richard Kuhn) 1931: Die Strukturen von Vitamin A1 (Retinol) und ß- Carotin wurden aufgeklärt. (Paul Karrer) 1935: Die Rolle des Vitamin A beim Sehprozess wurde entdeckt. (George Wald) 1937: Die Entdeckung von Vitamin A2 (Retinal) wurde bekannt gegeben. (T.G. Morton) 1939: Der Pflanzenstoff ß-Carotin wurde als Provitamin A erkannt : Synthese von Vitamin-A-Säure, Vitamin A1 und A2 erforscht und veröffentlicht. (Inhoffen, van Dorp, Arens, Isler, u.w.)

5 Chemie Fettlöslich In Reinform ein gelbe bzw. rote Feststoffe Summenformel Retinol: C14(CH3 )5CH2OH Summenformel ß-Carotin: C40H56 Retinol ß-Carotin

6 Chemie Retinal Retinsäure

7 Stabilität/Labilität Retinol: Stabil Hitze (bis zu 125 C) Labil Licht, Sauerstoff, Säuren ß-Carotin: Stabil Hitze (bis zu 182 C) Labil Licht, Sauerstoff, Säuren

8 Stoffwechsel - Resorption Resorptionsort Duodenum und oberes Jejunum Resorptionsart Emulgierung Einschluss in Micellen Einsatz der Esterase Abgabe an Darmepithelzellen Chylomikronen Lymphe Blut Leber

9 Stoffwechsel - Speicherung Retinol Speicherungsort: Leber, Itozellen Speicherungsform: Retinylpalmitat Speicherungskapazität: ca. 500mg Freisetzung: Bei Bedarf wird das Retinylpalmitat wieder in Retinol umgewandelt und ans Blut abgegeben. Wo es zum Transport an ein Protein (RBP) gebunden wird.

10 Stoffwechsel - Speicherung ß-Carotin Speicherungsort: Geringfügig in nahezu allen Organen % im subkutanen Fettgewebe 8-12% in der Leber Speicherungsform: ß-Carotin Speicherungskapazität: ca mg Freisetzung: Bei Bedarf wird das ß-Carotin langsam freigesetzt, in Retinol überführt und zur Leber transportiert

11 Stoffwechsel - Ausscheidung Retinol Ausscheidungsort: Galle, Darm und Niere Ausscheidungsform: Retinsäure ß-Carotin Ausscheidungsort: Darm und Niere Ausscheidungsform: Carotin-Metabolite

12 Biochemische Funktionen Vitamin A/ Retinoide Retinal ist ein wichtiger Bestandteil der Sehfarbstoffe und somit essentiell für den Sehvorgang Retinsäure schützt und erhält das Epithelgewebe Retinol wird zur Herstellung von Glykoproteinen in Epithelzellen benötigt. Retinoide beeinflussen Stoffwechsel und Entwicklung indem sie die Transkription spezifischer Gene regulieren.

13 Biochemische Funktionen Retinoide fungieren bei der Wirkung von Schilddrüsenhormonen und Vitamin D als Cofaktor Starker Einfluss bei Embryogenese, Wachstum, Differenzierung und Ausbildung der Geschlechtesreife Mitwirkung bei Spermatabildung, Plazentaentwicklung und Testosteronproduktion

14 Biochemische Funktionen ß-Carotin Antioxidans Anticancerogen Schutz vor UV-Strahlen und den daraus entstehenden Zellschäden bis hin zu Hautkrebs Stärkung des Immunsystems über die Aktivierung der T- und B-Zellen Regulierung des Fettstoffwechsels

15 Vitaminbedarf - Retinol Alter Bedarf Frauen in mg Bedarf Männer in mg 0 bis 12 Monate 0,5-0,6 0,5-o,6 1 bis 15 Jahre 0,6-1,0 0,6-1,1 15 bis 19 Jahre 0,9 1,1 19 bis über 65 Jahre 0,8 1,0 Schwangere 1,1 - Stillende 1,5 -

16 Provitaminbedarf - Carotin Alter Bedarf Frauen in mg Bedarf Männer in mg 0 bis 12 Monate 3-3,6 3-3,6 1 bis 15 Jahre 3,6-6,0 3,6-6,6 15 bis 19 Jahre 5,4 6,6 19 bis über 65 Jahre 4,8 6,0 Schwangere 6,6 - Stillende 9 -

17 Vorkommen in Lebensmitteln Nahrungsmittel Retinolgehalt in µg/100g Lebertran Leber Butter 590 Thunfisch 498 Weichkäse 70% in Tr 440 Sahne 330 Hühnerei 276

18 Vorkommen in Lebensmitteln Nahrungsmittel Carotingehalt in µg/100g Süßkartoffel 8600 Karotte 7800 Spinat 5200 Fenchel 4700 Honigmelone 4600 Grünkohl 4100 Mango 2800

19 Hypervitaminose Da Vitamin A nicht einfach ausgeschieden werden kann und die Speicherkapazität der Leber sehr hoch ist, kann es bei einer dauerhaften zu Vitamin A- reichen Ernährung zur Hypervitaminose kommen.

20 Hypervitaminose - Symptome Fötusschädigung bei Schwangerschaft Übelkeit, Erbrechen, Appetitlosigkeit, Schläfrigkeit Sehstörungen (unscharfes Sehen), Stauungspapille Wachstumsverzögerung Haarausfall, Hautschäden Wucherungen des Periosts (Knochenhaut) Gelenkschmerzen Hepato- und Splenomegalie

21 Hypervitaminose - Carotin Carotinoide werden nur bei Bedarf in Vitamin A überführt, sodass hierdurch keine Hypervitaminose entstehen kann. Bei einer täglichen Verzehrsmenge von über 20mg, kann es lediglich zu einer Carotinämie bzw. einem Karottenikterus kommen.

22 Hypovitaminose Wegen der hohen Speicherkapazität der Leber nur durch jahrelange Carotin- und Vitamin A-freie Ernährung zu erreichen Während es in Industrieländern nur Einzelfälle gibt, tritt diese Art der Hypovitaminose noch mit am häufigsten in den Ländern der Dritten Welt auf Behandlung durch Präparate (Achtung: Hypervitaminose!)

23 Hypovitaminose - Symptome Nachtblindheit, Lichtempfindlichkeit, Xerophthalmie (Austrocknung des äußeren Auges) bis zur Erblindung Wachstumsstörung Knochenbildungsstörungen Austrocknung von Haut- und Schleimhaut Missbildungen des Fötus bei Mangel in der Schwangerschaft Testosteronmangel Fortpflanzungsstörungen Verschlechterter Hör- und Geruchssinn

24 Risikogruppen Schwangere/ Stillende Alkoholiker Raucher Ältere Menschen Evtl. Veganer (wegen verringerter Proteinzufuhr)

25 Wirkung mit Medikamenten Abführmittel Beeinträchtigte Resorption Cholesterinsenkende Mittel Verschlechterung der Resorption durch Cholesterinbindung im Darm Arzneistoffe gegen Akne wie Tretinoin Hypervitaminosengefahr Tetrazykline die schon bestehende Gefahr einer Hirndruckerhöhung kann durch Vitamin A verstärkt werden Blutgerinnungshemmende Mittel Phenprocoumon und Warfarin Verstärkte Medikamtentenwirkung

26 Sonstiges Retinol (in Form von Retinylpalmitat) findet sich oft in Faltencremes o.ä. In der Akne-Therapie werden Retinoide, lokal und systemisch angewendet. ß-Carotin wird häufig als Lebensmittelfarbstoff eingesetzt

27 Vielen Dank für Ihre Aufmerksamkeit!

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