Vitamine = Vita + Amin

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1 Vitamine = Vita + Amin Isolierung einer lipophilen und einer hydrophilen Fraktion zweier essentieller Nahrungsbestandteile A und B fettlöslich: A, D, E, K wasserlöslich: B 1, B 2, B 6, B 12, Nicotinamid, Biotin Folsäure, Pantothensäure, C Vitamine: physikochemische Eigenschaften wichtig für Speicherung / Elimination katalytische / regulatorische Funktion im Stoffwechsel keine Synthese durch den Körper Vitamin A Retinol (Vit. A1 Dehydroretinol (Vit. A2 40% biol. Wirksamkeit IUPAC: 3,7-Dimethyl-9-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexenyl-2,4,6,8- nonatetraen- 1- ol Retinal Retinsäure 1

2 Vitamin A1 Bedarf:»1 mg / Tag Schwangerschaft: max. Dosis 3 mg/tag (Missbildungen! Vorkommen: Leber: 80 mg/kg pflanzliche Quellen: Provitamin A Karotten: 50 mg/kg ypovitaminose: Nachtblindheit Wachstumshemmung gestörte Zelldifferenzierung Infektionsanfälligkeit Bedeutung: Cofaktor des Sehpigments Embryonalentwicklung Fertilität (Schleimautdifferenzierung ypervitaminose: akut:übelkeit, Erbrechen, Kopfschmerzen chronisch: Appetitlosigkeit, aarausfall, Knochen- und Gelenkschmerzen Sehvorgang R C + 2 N (C 2 4 psin 11-cis-Retinal psin R N (C 2 4 psin C Rhodopsin 11 hν + N (C 2 4 psin + N N (C 2 4 psin 2

3 Wirkmechanismus Wirkformen: Retinoide all-trans Retinsäure: Bindung an RA-Rezeptor 9-cis Retinsäure: Bindung an RX-Rezeptor Dimerisierung Wanderung in den Zellkern Beeinflussung der Genexpression Carotine (Provitamin A ß-Carotin 3

4 Retinoide als Dermatotherapeutika Akne Psoriasis 3C Tretinoin (Airol, teratogen! Acitretin (Neotigason teratogen! N C25 Isotretinoin (ISTREX, teratogen! S Tazaroten (Zorac Tierversuch: teratogen Adapalen (Differin Gel Teratogenität ungeklärt Vitamin D - Biosynthese Leber Cholesterol 7-Dehydrocholesterol hν (aut C 2 Niere C 2 Leber C 2 Calcitriol Calcifediol Colecalciferol 4

5 Vitamin D-Präparate Colecalciferol (Vitamin D 3 : Dekristol u.a. Calcifediol (25-ydroxy-colecalciferol: Dedrogyl Calcitriol (1,25-Dihydroxy-colecalciferol Bocatriol u.a. Alfacalcidol (1-ydroxy-colecalciferol: Bondiol u.a. C 2 Ergocalciferol (Vitamin D 2 in FrekaVit u.a. Dihydrotachysterol A.T. 10, Tachystin Vitamin D Bedarf:»5 µg / Tag Schwangerschaft, Stillen: % Rachitisprophylaxe: 12,5 µg / Tag Vorkommen: Lebertran Fisch, Eigelb ypovitaminose: Rachitis: (gr. Rachis = Rücken Demineralisation der Knochen Bedeutung: Ca 2+ Resorption aus dem Darm Rückresorption von Ca 2+ in der Niere steoklastentätigkeit Proliferation und Differenzierung von autzellen immunmodulierend ypervitaminose: zu hoher Ca 2+ Spiegel Ca 2+ Ablagerung in Niere, Gefäßen Nierenversagen Erbrechen Durchfall Kopf- und Gelenkschmerzen 5

6 Vitamin D Präparate zur Psoriasis-Behandlung C 2 C 2 Calcipotriol Daivonex, Psorcutan Tacalcitol Curatoderm Vitamin E Tocopherole R 8 R 7 C3 C3 R 5 Tocotrienole R 8 R 7 C3 R 5 Tocopherol R 5 R 7 R 8 rel. Wirksamkeit α 100 β 50 γ 25 δ 1 6

7 Vitamin E Bedarf: 12 mg / Tag? Vorkommen: Getreidekeime Nüsse Weizenkeimöl ypovitaminose: Erythrozyten-Lebensdauer Muskelschwäche Neuropathien begünstigt: Arteriosklerose koronare erzerkrankungen Tumore Bedeutung: lipophiles Antioxidans: Verhinderung von Schäden durch Peroxide (Phospholipidmembran, LDL Arteriosklerose-Prophylaxe Tumorprävention (zus. mit Vit. C? ypervitaminose: nicht bekannt, 800 mg/tag unschädlich kann Aufnahme anderer lipophiler Vitamine herabsetzen (D, K Vitamin K R Phytomenadion (K 1 -R 2 Menadion (K 3 R = Menachinon-6 (K 2(30 4 Menachinon-7 (K 2(35 5 7

8 Vitamin K Bedarf: 80 (8000 µg/tag Vorkommen: Pflanzenöle (Raps grünes Gemüse (Kohl, Spinat Eigelb erz, Leber ypovitaminose: selten Prothrombinkonzentration Faktor VII, IX, X-Konz. Blutungsneigung ypervitaminose: Bedeutung: Synthese von Faktor II, VII, IX, X Antidot bei Überdosierung von Antikoagulantien K1, K2: nicht bekannt K3: zahlreiche NW ämolyse von Erythrozyten Glutathionspiegel Leberzelltoxisch 8