Pharmakologie: Wissenschaft von den Wechselwirkungen zwischen Stoffen und Lebewesen
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- Gerhardt Maus
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1 Pharmakologie: Wissenschaft von den Wechselwirkungen zwischen Stoffen und Lebewesen Pharmakon: Wertneutrale Bezeichnung für einen Stoff, der mit Lebewesen in Wechselwirkung tritt. (englisch: drug )
2 Arzneistoff: Pharmakon, welches - bei entsprechender Dosierung - dem Menschen nützt, indem es zur Verhütung, Erkennung, Linderung oder Heilung von Krankheiten dient. Gift: Pharmakon, welches - bei entsprechender Dosierung - dem Menschen schadet.
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4 Allgemeine und Spezielle Pharmakologie: Betrachtet einzelne Pharmaka und versucht, ihre Wechselwirkungen mit Lebewesen möglichst vollständig zu beschreiben. Klinische Pharmakologie: Prüfung neuer Arzneistoffe am Menschen und individuelle Dosisfindung am Patienten. Pharmazie: Wissenschaft von den chemisch-physikalischen Eigenschaften der Arzneistoffe, ihrer Gewinnung, Analytik und Verarbeitung zu Arzneimitteln.
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6 Pharmakokinetik Pharmakodynamik
7 Corpora non agunt nisi fixata. Paul Ehrlich 1913
8 Rezeptoren: intrazelluläre oder membranständige Makromoleküle binden Liganden lösen einen Effekt aus
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12 Rezeptoren: Pharmaka: Muscarin-Rezeptoren (M1-M5) Atropin Adreno-Rezeptoren (α,β) Propranolol, Fenoterol Dopamin-Rezeptoren (D1-D5) Haloperidol Adenosin-Rezeptor (A1-A3) Coffein Opioid-Rezeptoren (µ,κ,δ) Morphin Somatostatin-Rezeptoren (sst1-5) Octreotid
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14 Spannungsgesteuerte IK: Pharmaka: Natriumkanal Lidocain L-Typ-Calciumkanal Nifedipin Ligandengesteuerte IK: Pharmaka: Nicotin-Rezeptor Curare 5-HT3-Rezeptor Ondansetron GABA-A-Rezeptor Diazepam
15 Herceptin Erythropoietin
16 Rezeptor: Pharmaka: Glucocorticoid-Rezeptor Dexamethason Mineralocorticoid-Rezeptor Spironolacton Progesteron-Rezeptor Mifepriston
17 Neurotransmitter-T: Noradrenalin Serotonin Dopamin Pharmaka: Imipramin Fluoxetin Cocain
18 Elektrolyt-Transporter: Pharmaka: Na-K-2Cl-Symporter Furosemid
19 Enzyme: Pharmaka: Guanylylcyclase Nitrate
20 Enzyme: Pharmaka: Cyclooxygenase Acetylsalicylsäure H-K-ATPase Omeprazol ACE Captopril HMG-CoA-Reduktase Lovastatin Xanthinoxidase Allopurinol Peptidoglykansynthetasen Penicillin Gyrase Ciprofloxacin
21 Protein: Pharmaka: Mikrotubuli Colchicin, Paclitaxel
22 Rezeptortyp: Pharmaka: Antithrombin III Heparin DNA Doxorubicin mrna Antisense, sirna
23 Wirkprinzip: Pharmaka: Säureneutralisation Antacida Osmose Mannit Chelatbildung BAL, EDTA
24 Kinetik der Pharmakon-Rezeptor Interaktion: E + S ES EM E + M E = Enzym S = Substrat M = Metabolit
25 Kinetik der Pharmakon-Rezeptor Interaktion k +1 R + P RP k -1 R = Rezeptor P = Pharmakon k = Geschwindigkeitskonstante
26 Kinetik der Pharmakon-Rezeptor Interaktion Rezeptoren liegen in zwei Konformationen vor R - inaktive Konformation R*- aktive Konformation Ligand allgemein ein Stoff, der an einen Rezeptor bindet Agonist bindet an einen Rezeptor, aktiviert ihn und löst Wirkung aus Antagonist bindet an einen Rezeptor aber aktiviert ihn nicht kann Wirkung eines Agonisten verhindern (kompetitiv, nichtkompetitiv)
27 Kinetik der Pharmakon-Rezeptor Interaktion Affinität: [R] f x [P] f k -1 = = K D [RP] k +1 K D = Dissoziationskonstante f = freie Konzentration Wenn [P] f = K D sind 50% der Rezeptoren besetzt.
28 Kinetik der Pharmakon-Rezeptor Interaktion Affinität: Selektivität: L-779,976 - sst2 selektiv L-796,778 - sst3 selektiv
29 Kinetik der Pharmakon-Rezeptor Interaktion Intrinsische Aktivität (α, efficacy) = Maß für maximale Wirkung einer Substanz im biologischen System.! Agonist: α = 1 Antagonist: α = 0
30 Kinetik der Pharmakon-Rezeptor Interaktion R - inaktive Konformation R*- aktive Konformation B - Blocker (Antagonist) A - Agonist
31 Kinetik der Pharmakon-Rezeptor Interaktion R - inaktive Konformation R*- aktive Konformation pa - partieller Agonist ia - inverser Agonist
32 Kinetik der Pharmakon-Rezeptor Interaktion Beispiel: A - Buprenorphin (partieller Agonist) B - Morphin (Agonist)
33 Kinetik der Pharmakon-Rezeptor Interaktion Diazepam: ß-Carboline: Flumazenil: Agonist angstlösend inverser Agonist angstverstärkend Antagonist
34 Kinetik der Pharmakon-Rezeptor Interaktion Rezeptorreserve Wirkung = Bindung = Effective concentration = = Dissoziationskonstante
35 Konzentrations-Wirkungs-Beziehung Agonisten Antagonisten
36 - chemischer Antagonismus - pharmakokinetischer Antagonismus (Toleranz)
37 Kompetitiver Antagonismus Nicht-kompetitiver Antagonismus
38 reversible Bindung: irreversible Bindung: Bsp.: - Acetylsalicylsäure - Omeprazol - Organophosphate - Tranylcypromin - Phenoxybenzamin
39 Additive Effekte: Überadditive Effekte: Bsp.: - Trimethoprim + Sulfamethoxazol = Cotrimoxazol - Inhalationsnarkotika + Muskelrelaxantien
40 Resistenz: Chemotherapie Tachyphylaxie: Wirkungsverlust bei wiederholter Gabe in kurzen Abständen (akut), Erschöpfung des Systems, Dosiserhöhung erfolglos z.b. Tyramin, Ephedrin, Amphetamin Toleranz: Wirkungsverlust bei wiederholter Gabe (chronisch) Dosis muß erhöht werden, um den gleichen Effekt zu erzielen z.b. Fenoterol, Morphin
41 Wirkungsabnahme (Tachyphylaxie) T = Tyramin
42 Plastizität von Rezeptoren - Empfindlichkeit der Rezeptoren ändert sich bei gleichbleibender Rezeptorzahl: - Phosphorylierung / G-Protein-Entkopplung (Desensitisierung) - Zahl der Rezeptoren an der Zelloberfläche ändert sich bei gleichbleibender Gesamtzahl: - Internalisierung / Recycling - Gesamtzahl der Rezeptoren pro Zelle steigen oder fallen: - Up-Regulation (Rebound) - Down-Regulation (Toleranz)
43 Prozent der reagierenden Individuen überempfindlich Normalverteilung resistent 0 2 σ µ 2 σ Dosis (z.b. mg/kg K.G.)
44 Ursachen für inter-individuelle Variabilität der Wirkung von Arzneistoffen 1. Gewicht, Konstitution 2. Alter 3. Geschlecht 4. Erkrankungen: z.b. Leber-, Niereninsuffizienz 5. Genetische Faktoren: z.b. Unterschiede in der Ausstattung arzneistoffmetabolisierender Enzyme 6. Allergische Disposition
45 Prozent der reagierenden Individuen ED 50 log Dosis (z.b. mg/kg K.G.)
46 Prozent der reagierenden Individuen Therapeutische Wirkung Therapeutische Breite letale Wirkung ED 50 LD 50 log Dosis
47 LD und LC-Werte geben Hinweise auf die akute Giftigkeit eines Stoffes. LD 50 : letale Dosis. Das ist jene Dosis einer Substanz, die bei einmaliger Aufnahme 50% aller Versuchstiere tötet. LC 50 : letale Konzentration. Das ist jene Konzentration in der Atemluft, die, wenn sie inhaliert wird, innerhalb von 4 Stunden 50% der Versuchstiere tötet.
48 Therapeutische Breite: Quotient aus LD 50 /ED 50
49 Wirkung / Nebenwirkung 100% 50% W= Therapeutische Wirkung N= Nebenwirkung W A N W B N Log Dosis
50 In diesem Beispiel führt die Berechnung der therapeutischen Sicherheit mit LD50/ ED50 zu einer Unterschätzung der toxischen Effekte, da beide Wirkungskurven nicht parallel verlaufen. So würden bereits 25% der Behandelten toxische Effekte zeigen, wenn ein 80%iger therapeutischer Effekt angestrebt wird (siehe ED80 und L25). Daher ist es günstiger das Verhältnis LD5/ED95 zur Ermittlung der therapeutischen Sicherheit zu verwenden. LD5/ED95 wird auch als therapeutischer Index bezeichnet.
51 Bei modernen Arzneistoffen > 1000 im Tierexperiment ermittelt Am Menschen Zahl der UAW < 1% in Phase III und Phase IV ermittelt Therapeutische Breite - Bsp. Barbiturate, Digitoxin Therapeutische Breite - Bsp. Benzodiazepine
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53 1. Applikation lokale (topische) Applikation Haut und Schleimhäute, Bronchien, Gelenke, Liquorraum (intrathekal), Gewebe (Lokalanästhetika) systemische Applikation oral (Resorption im Magen und Darm) sublingual, bukkal; rektal transkutan parenteral (intravenös, intraarteriell, subkutan, intramuskulär) Inhalation
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55 2. Resorption Gesetzmäßigkeiten der Penetration durch Membranen seitens des Pharmakons: Säure-Basen-Eigenschaften, pka-wert Lipidlöslichkeit (VK), Molekülgröße Ladung, Dosis, Kontaktzeit seitens des Organismus: Aufbau und Beschaffenheit der resorbierenden Flächen Durchblutung, Alter Exogene Faktoren: Galenik Nahrungsaufnahme
56 Diffusion Carrier-vermittelte Diffusion aktiver Transport Phagozytose
57 Blut-Hirn-Schranke (für hydrophile Substanzen > MM 60 impermeabel) Blut-Hoden-Schranke Plazentaschranke (für hydrophile Substanzen > MM 1000 impermeabel)
58 Besonderheiten der Resorption Resorption aus der Mundhöhle und dem Rektum Resorption über die Haut Transdermales therapeutisches System (TTS) Resorption nach Inhalation Resorption nach Injektion (s.c., i.m.) Bedeutung der Durchblutung Retardpräparate
59 2. Resorption Resorption aus Magen und Darm Gesetzmäßigkeiten der Penetration durch Membranen (wichtig auch für andere Resorptionsorte, für Verteilung und Elimination) Faktoren, die die Resorption beeinflussen Einfluss des ph-wertes auf die Resorption von schwachen Säuren und Basen präsystemische Elimination (First-pass-Effekt) Darmschleimhaut (P-Glykoprotein, CYP3A) Leber (Biotransformation) Lunge Bioverfügbarkeit
60 Magen ph 1,0 Blut ph 7,4 Nicht-Ionische Diffusion - Ionenfallen-Prinzip Für saure Pharmaka: [Nicht-Ionen]/[Ionen] = 10 pka-ph Für basische Pharmaka: [Nicht-Ionen]/[Ionen] = 10 ph-pka
61 2. Resorption Resorption aus Magen und Darm Gesetzmäßigkeiten der Penetration durch Membranen (wichtig auch für andere Resorptionsorte, für Verteilung und Elimination) Faktoren, die die Resorption beeinflussen Einfluss des ph-wertes auf die Resorption von schwachen Säuren und Basen Retardpräparate präsystemische Elimination (First-pass-Effekt) Darmschleimhaut (P-Glykoprotein, CYP3A4) Leber (Biotransformation) Lunge Bioverfügbarkeit
62 (First-pass-Effekt)
63 Tacrolimus Saquinavir Lovastatin
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65 2. Resorption Resorption aus Magen und Darm Gesetzmäßigkeiten der Penetration durch Membranen (wichtig auch für andere Resorptionsorte, für Verteilung und Elimination) Faktoren, die die Resorption beeinflussen Einfluss des ph-wertes auf die Resorption von schwachen Säuren und Basen Retardpräparate präsystemische Elimination (First-pass-Effekt) Darmschleimhaut (P-Glykoprotein, CYP3A) Leber (Biotransformation) Lunge Bioverfügbarkeit
66 Bioverfügbarkeit F= AUCp.o/AUCi.v.
67 CYP-3A4 Inhibitoren: CYP-3A4 Induktoren: Cimetidin (rev.) Grapefruitsaft (irrev.) Barbiturate, Rifampicin
68 3. Verteilung Zustand der Kapillarmembran Endothel mit pinozytotischer Aktivität (Herz, Skelettmuskulatur) Endothel mit Poren (Darm) Endothel mit Fenstern ohne Basalmembran (Leber ) Endothel ohne Poren und ohne pinozytotische Aktivität (Blut-Hirnschranke) Durchblutung Lipophilie des Pharmakons ph-wert
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71 Umverteilung
72 Besonderheiten der Verteilung Blut-Hirn-Schranke Lipophilie der Arzneimittel aktiver Transport (L-DOPA) P-Glykoprotein Plazentarschranke Übertritt in die Muttermilch
73 Bindung der Pharmaka an Plasmaproteine (Albumin, ß-Globuline, saure Glykoproteine) Abhängigkeit von der Konzentration der Pharmaka Bedeutung für die Konzentration am Wirkort Bedeutung für die Elimination Konkurrenz um Bindungsplätze (Folgen für Wirkung und Elimination) Erniedrigte Albuminkonzentration bei Erkrankungen
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76 Physiologische und fiktive Verteilungsräume Scheinbares absolutes und relatives Verteilungsvolumen V=M/c V=Verteilungsvolumen M=Menge C=Plasmakonzentration Heparin 0,06 L/kg Paracetamol 1 L/kg Chlorpromazin 20 L/kg Einfluss der Bindung an Plasmaproteine sowie der Anreicherung in peripheren Kompartimenten Bedeutung für die Behandlung einer Vergiftung
77 Elimination Alle Vorgänge, die die Verminderung der Konzentration eines Pharmakons zur Folge haben. Biotransformation Alle Umwandlungsprozesse von Fremdsubstanzen vor allem in der Leber Exkretion Ausscheidung über Niere und Galle große Bedeutung für Lebewesen, da nichtverwertbare Fremdstoffe (ca. 1,5 g Phytoalexine pro Tag) ausgeschieden werden müssen. Voraussetzung für Ausscheidung Verminderung der Lipidlöslichkeit, Erhöhung der Wasserlöslichkeit
78 4. Biotransformation Reaktionen der Phase I (Funktionalisierungsreaktionen) Reaktionen der Phase II (Konjugationsreaktionen)
79 Oxidationsreaktionen Cytochrom P-450 (CYP-Enzyme) - mikrosomale Monooxygenasen - Vorkommen in Leber, Dünndarm, Lunge, Gehirn - 50 menschliche CYP-Enzyme sind bekannt - 12 Isoformen sind relevant für Pharmakonstoffwechsel - CYP3A4 = 30% Flavinmonooxygenase Sonstige oxidierende Enzyme - Aldehyd-Oxidase - Monoaminooxidase
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81 Reduktionsreaktionen Alkoholdehydrogenase Hydrolasen Esterasen Epoxidhydratasen Decarboxylierung Decarboxylierung von Aminosäuren (z.b. L-Dopa zu Dopamin)
82 Phase-II-Konjugationsreaktionen Glucuronyltransferasen Konjugation aktivierter Glucuronsäure mit Alkoholen Sulfonyltransferasen Konjugation aktivierter Sulfatreste mit Phenolen Transacylase Konjugation aktivierten Glycins mit Carbonsäuren Glutathion-S-Transferase Konjugation aktivierten Cysteins mit elektrophilen Verbindungen Acetyltransferase Konjugation aktivierter Essigsäure mit Aminogruppen Methyltransferase
83 Konsequenzen der Biotransformation Ausscheidung der Metabolite über Niere und Galle Wirkungsverlust (Entgiftung) Entstehung einer erwünschten Wirkung (aus Prodrugs) Bildung toxischer Metabolite (Giftung) Beeinflussung der Biotransformation Lebensalter Induktoren Hemmer genetische Einflüsse (Polymorphismus)
84 Folgen der Biotransformation Entstehung unwirksamer Metabolite Barbiturate Hydroxybarbiturate Meprobamat Hydroxymeprobamat Phenothiazin Phenothiazinsulfoxid Entstehung weiterer wirksamer Metabolite Imipramin Desipramin Diazepam Oxazepam Codein Morphin Erst der Matbolit ist wirksam Bioaktivierung - Biotoxifizierung - prodrug Giftung
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88 Pharmakogenetik
89 Pharmakogenetik Sulfonamide Isoniazid Procainamid
90 Pharmakogenetik
91 Elimination durch Exkretion Renale Ausscheidung - glomeruläre Filtration - tubuläre Rückresorption - tubuläre Sekretion Extrarenale Ausscheidung - biliäre Ausscheidung - intestinale Ausscheidung - pulmonale Ausscheidung Ausscheidung über ABC-Transportprotein
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93 Glomeruläre Filtration - unabhängig von Löslichkeitseigenschaften - Plasmaeiweißbindung Tubuläre Rückresorption - ph-wert Tubuläre Sekretion entgegen dem Konzentrationsgradienten Transporter für Anionen und Kationen Glucuronidkonjugate Dopamin Sulfatkonjugate Neostigmin Sulfonamide Tolazolin Penicilline
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95 Biliäre Exkretion
96 Intestinal Sekretion
97 Substanzen die über ABC-Transporter ausgeschieden werden: Substanzklasse Substanzen. ß-Blocker Celiprolol, Talinolol Zytostatika Anthrazykline, Etoposide, Paclitaxel, Vinca-Alkaloide HIV-Protease-Inhib. Indinavir, Nelfinavir, Ritonavir, Saquinavir Verschiedene Digoxin, Erythromycin, Ranitidin, Verapamil
98 Enterohepatischer Kreislauf Cholestyramin Aktivkohle
99 Bioverfügbarkeit F= AUCp.o/AUCi.v. Verteilungsvolumen V=M/c
100 Clearance CL= ΔM/Δt x c Clearance ist das Plasmavolumen, welches pro Zeiteinheit von einer Substanz geklärt wird.
101 Halbwertszeit Eliminationskinetik 0. Ordnung Eliminationskinetik 1. Ordnung
102 Halbwertszeit Eliminationskinetik 0. Ordnung Eliminationskinetik 1. Ordnung t 1/2 = ln2 x V/Cl
103 Eliminationskinetik 1. Ordnung Verapamil α-phase ß-Phase
104 Pharmakokinetische Modelle: 1-Kompartiment-Modell Bateman-Funktion
105 Pharmakokinetische Modelle: 2-Kompartiment-Modell
106 Sättigungsdosis (abhängig vom Verteilungsvolumen) Erhaltungsdosis (abhängig von Claerance) Nach 4-5 x t 1/2 Gleichgewicht
107 Wiederholte Gabe - Fluktuation - Kumulation
108 TMD = therapeutisches drug monitoring Dosisfindung Therapiekontrolle compliance
109 Pharmakokinetik bei Kindern: Oberflächenregel
110 Pharmakokinetik beim alten Menschen: Verteilungsvolumen Plasmaproteinbindung Renale Clearance Pharmakokinetik in der Schwangerschaft:
111 Prinzipien der chemischen synaptischen Übertragung Versuch am isolierten Froschherzen; Otto Loewi (Graz 1921) [Pflügers Archiv 189, , 1921] Loewi postuliert: Vagusstoff: Acetylcholin Henry Hallet Dale, London 1914, Isolierung des Acetylcholins Ulf S. von Euler, Stockholm 1946, Entdeckung des Noradrenalins
112 Die wichtigsten Transmitter Cholinester - Acetylcholin (1. Neuron PNS, 2. Neuron Parasymp., motor. Endplatte, Schweißdrüsen) Biogene Amine - Adrenalin (NNM, ZNS) - Noradrenalin (2. Neuron Symp., ZNS) - Dopamin (2. Neuron Symp. in der Niere, ZNS) - Serotonin (enterochromaffine Zellen der Darmmucosa, Blutplättchen, ZNS) - Histamin (Mastzellen, ZNS) Aminosäuren -Glutamat (erregend) -GABA (hemmend) -Glycin (hemmend) Nucleotide Peptide Lipide Cotransmission -Acetycholin + VIP (= vasoaktives intestinales Polypeptid) -Serotonin + Substanz P
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