Pestizide mit Isomerenpeaks bei der Bestimmung mit G und PL Diese Liste wurde im Rahmen der 64 LFGB-Arbeitsgruppe Pestizide erstellt Es sind Substanzen aufgeführt, bei denen Mehrfachpeaks bei Gund PL-Bestimmungen beobachtet wurden Dabei hängt die Anzahl der beobachteten Mehrfachpeaks von den angewendeten chromatographischen Bedingungen ab Bei den Substanzen handelt es sich oftmals um chirale Verbindungen Während Enantiomere auf nichtchiralen Säulen nicht aufgetrennt werden, führen Diastereomere häufig zu Mehrfachpeaks Der Begriff Diastereomerenpaar wird im folgenden immer dann verwendet, wenn Diastereomere aus jeweils zwei Enantiomeren bestehen, zum Beispiel bedeutet die Angabe 4 Diastereomerenpaare, dass insgesamt 8 Enantiomere vorliegen Liegen mehrere Wirkstoffe vor, die sich nur durch die unterschiedliche Anzahl an Isomeren unterscheiden, so wird der Wirkstoff mit der größten Isomerenanzahl als erster aufgeführt Die übrigen sind direkt danach in kursiver Schreibweise aufgeführt Diese Liste wird bei Vorliegen neuer Kenntnisse fortgeführt Ergänzungen, Änderungswünsche Fragen können an Dr Günther Kempe (GuentherKempe@luasmssachsende), Landesuntersuchungsanstalt Sachsen, Dr Lutz Alder (lalder@bfrbundde), Bundesinstitut für Risikobewertung und Dr elke Franz (helkefranz@bvlbundde), Bundesamt für Verbraucherschutz und Lebensmittel, gerichtet werden Wirkstoffname G PL as-r Isomerenverhältnis im IUPA Bemerkungen Strukturformel Acrinathrin 1 101007-06-1 nur das (S)-(1R)-cis-Isomer (S)-α-cyano-3-phenoxybenzyl (Z)-(1R,3S)-2,2- Beim Standard tritt dimethyl-3-[2-(2,2,2-trifluoro-1- ein 2 kleiner Peak trifluoromethylethoxycarbonyl)vinyl]cyclopropanecarb auf oxylate (S)-α-cyano-3-phenoxybenzyl (Z)-(1R)-cis-2,2- dimethyl-3-[2-(2,2,2-trifluoro-1- trifluoromethylethoxycarbonyl)vinyl]cyclopropanecarb oxylate 103833-18-7 ungenannte Stereochemie F 3 F 3 Acrinathrin-(S)-alpha AS-r: 101007-06-1 Stand 2014-11 Seite 1/30
Wirkstoffname G PL as-r Isomerenverhältnis im Allethrin 2 2 584-79-2 4 Diastereomerenpaare möglich Wahrscheinlich sind die Diastereomere, die sich am yclopentenylring unterscheiden, nicht chromatographisch zu trennen IUPA Bemerkungen Strukturformel (RS)-3-allyl-2-methyl-4-oxocyclopent-2-enyl (1RS,3RS;1RS,3SR)-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop- 1-enyl)cyclopropanecarboxylate (RS)-3-allyl-2-methyl-4-oxocyclopent-2-enyl (1RS)- cis-trans-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1- enyl)cyclopropanecarboxylate Bioallethrin 584-79-2 90% (RS) trans-enantiomere (RS)-3-allyl-2-methyl-4-oxocyclopent-2-enyl (1R,3R)- 2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1- enyl)cyclopropanecarboxylate (RS)-3-allyl-2-methyl-4-oxocyclopent-2-enyl (1R)- trans-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1- enyl)cyclopropanecarboxylate = Bioallethrin AS-r: 584-79-2 = 2 = 2 2 = 2 Esbiol S-Bioallethrin 1 28434-00-6 ur das (S) trans- Enantiomer (S)-3-allyl-2-methyl-4-oxocyclopent-2-enyl (1R,3R)- 2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1- enyl)cyclopropanecarboxylate Bioallethrin AS-r: 584-79-2 3 = 2 = 2 Alloxydim 2 55634-91-8 s ethodim methyl (1RS)-3-[(E)-1-(allyloxyimino)butyl]-4- hydroxy-6,6-dimethyl-2-oxocyclohex-3- enecarboxylate Bioallethrin-(S)-cyclopentenyl-Isomer AS-r: 28434-00-6 2 2 3 Alloxydim AS-r: 55634-91-8 Stand 2014-11 Seite 2/30
Wirkstoffname G PL as-r Isomerenverhältnis im IUPA Bemerkungen Strukturformel Aramit 2 140-57-8 2 Diastereomerenpaare hirales Zentrum an einem -Atom und ein zweites am Schwefelatom (nicht bindendes Elektronenpaar als 4 Ligand) Die Konfiguration am Schwefelatom ist thermisch nicht sehr stabil und kann bei höheren Temperaturen umklappen 2-(4-tert -butylphenoxy)-1-methylethyl 2-chloroethyl sulfite Azoxystrobin 2 131860-33-8 Bildung von Z-Isomer auf Pflanzen methyl (2E)-2-{2-[6-(2-cyanophenoxy)pyrimidin-4- yloxy]phenyl}-3-methoxyacrylate ( 2 ) 2 S ( 2 ) 2 Aramit AS-r: 140-57-8 Benthiavalicarb isopropylester 1 1 177406-68-7 nur das SR-Enantiomer (R-L) (2 Diastereomerenpaare möglich: SR (R-L, S-D) und SS (S-L, R-D)) isopropyl [(S)-1-{[(R)-1-(6-fluoro-1,3-benzothiazol-2- yl) ethyl]carbamoyl}-2-methylpropyl]carbamate 1 1 221654-72-4 SS-Enantiomere (S-L, R-D) isopropyl [(S)-1-{[(S)-1-(6-fluoro-1,3-benzothiazol-2- yl) ethyl]carbamoyl}-2-methylpropyl]carbamate Bitertanol 2 55179-31-2 2 Diastereomere 80:20 (A : B) (1RS,2RS;1RS,2SR)-1-(biphenyl-4-yloxy)-3,3- dimethyl-1-(1-1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol (20:80 ratio of (1RS,2RS)- and (1RS,2SR)-isomers) Stand 2014-11 Seite 3/30
Wirkstoffname G PL as-r Isomerenverhältnis im 70585-36-3 Bitertanol A (1R,2S) + (1S,2R) IUPA Bemerkungen Strukturformel ( ) 3 70585-38-5 Bitertanol B (1R,2R) + (1S,2S) Bromfenvinphos 2 33399-00-7 2 Isomere (cis und trans) 1:18 (E) : (Z) (EZ)-2-bromo-1-(2,4-dichlorophenyl)vinyl diethyl phosphate 58580-14-6 Bromfenvinphos-(E) Bitertanol- Diastereomer A AS-r: 70585-36-3 2 5 P 2 5 Br A : B = 8:2 7:3 - Bromfenvinphos (E)-Isomer AS-r: 58580-14-6 58580-13-5 Bromfenvinphos-(Z) 2 5 P 2 5 Br Bromfenvinphos (Z)-Isomer AS-r: 58580-13-5 Stand 2014-11 Seite 4/30
Wirkstoffname G PL as-r Isomerenverhältnis im Bromuconazol 2 2 116255-48-2 2 Diastereomere Diastereomerenverhältnis etwa 50:50 Butoxycarboxim 2 34681-23-7 E-Isomer 85-90% Z-Isomer 10-15% IUPA Bemerkungen Strukturformel 1-[(2RS,4RS;2RS,4SR)-4-bromo-2-(2,4- dichlorophenyl)tetrahydrofurfuryl]-1-1,2,4-triazole (EZ)-3-mesylbutanone -methylcarbamoyloxime Bromuconazol AS-r: 116255-48-2 2 Br hlordan 2 57-74-9 cis und trans Isomere 60-75% Isomere im wesentlichen cis und trans 5103-71-9 hlordan-cis (früher auch alpha-hlordan) 1,2,4,5,6,7,8,8-octachloro-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro- 4,7-methanoindene 5103-74-2 hlordan-trans hlordan-cis-isomer AS-r: 5103-71-9 hlorfenvinphos 2 470-90-6 2 Isomere (cis und trans) 86 : 1 (Z) : (E) (EZ)-2-chloro-1-(2,4-dichlorophenyl)vinyl diethyl phosphate hlordan-trans-isomer AS-r: 5103-74-2 Stand 2014-11 Seite 5/30
Wirkstoffname G PL as-r Isomerenverhältnis im 18708-86-6 hlorfenvinphos-(e) 18708-87-7 hlorfenvinphos-(z) hlorthiophos 3 60238-56-4 Verhältnis: (i) > (ii) > (iii) IUPA Bemerkungen Strukturformel -2,5-dichloro-4-methylthiophenyl, -diethyl phosphorothioate (i, main component); -4,5-dichloro-2-methylthiophenyl, -diethyl phosphorothioate (ii, small quantities); -2,4-dichloro-5-methylthiophenyl, -diethyl phosphorothioate (iii, minor component) hlorfenvinphos (E)-Isomer AS-r: 18708-86-6 18708-87-7 (Z)-Isomer 470-90-6 Gemisch 2 5 P 2 5 hlorfenvinphos-(z) AS-r: 18708-87-7 Z- + E-Isomer 2 5 P 2 5 2 5 2 5 P S (E) (Z) S hlorthiophos Gemisch AS-r: 60328-56-4 Stand 2014-11 Seite 6/30
Wirkstoffname G PL as-r Isomerenverhältnis im 21923-23-9 77503-29-8 77503-28-7 hlorthiophos-1 = (i) hlorthiophos-2 = (ii) hlorthiophos-3 = (iii) IUPA Bemerkungen Strukturformel S 2 5 P S 2 5 hlorthiophos -2,5-Dichlor- Isomeren-auptkomponente AS-r: 21923-23-9 S S 2 5 P 2 5 hlorthiophos-2 AS-r: 77503-29-8 Dichlor-Isomerenkomponente (13%) S 2 5 P 2 5 hlorthiophos 3 AS-r: 77503-28-7 S -Dichlor-Isomerenkomponente (14%) inerin 1 1 25402-06-6 inerin I (Z)-(S)-3-(but-2-enyl)-2-methyl-4-oxocyclopent-2- enyl (1R)-trans-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1- enyl)cyclopropanecarboxylate; or (Z)-(S)-3-(but-2-enyl)-2-methyl-4-oxocyclopent-2- enyl (+)-trans-chrysanthemate; Bei inerin I und II treten zwei unterschiedliche Peaks auf Stand 2014-11 Seite 7/30
Wirkstoffname G PL as-r Isomerenverhältnis im IUPA Bemerkungen Strukturformel 1 1 121-20-0 inerin II (Z)-(S)-3-(but-2-enyl)-2-methyl-4-oxocyclopent-2- enyl (E)-(1R)-trans-3-(2-methoxycarbonylprop-1- enyl)-2,2-; or (Z)-(S)-3-(but-2-enyl)-2-methyl-4-oxocyclopent-2- enyl pyrethrate ethodim 2 99129-21-2 Lösungsmittelabhängige Bildung von 2 relativ stabilen Isomeren (5RS)-2-{(E)-1-[(2E)-3-chloroallyloxyimino]propyl}-5- [(2RS)-2-(ethylthio)propyl]-3-hydroxycyclohex-2-en- 1-one 2 5 3 2 ethodim-sulfon ethodim S AS-r: 99129-21-2 2 5 2 5 3 S 2 5 ethodim-sulfon AS-r: A-211 2 ethodim-sulfoxid 2 5 3 2 ethodim-imin-sulfoxid S 2 5 AS-r: A-210 ethodim-sulfoxid Stand 2014-11 Seite 8/30
Wirkstoffname G PL as-r Isomerenverhältnis im rotoxyphos 2 7700-17-6 2 Diastereomere überwiegend cis-form IUPA Bemerkungen Strukturformel (RS)-1-phenylethyl 3- (dimethoxyphosphinoyloxy)isocrotonate ycloxydim 2 101205-02-1 s ethodim (5RS)-2-[(EZ)-1-(ethoxyimino)butyl]-3-hydroxy-5- [(3RS)-thian-3-yl]cyclohex-2-en-1-one P rotoxyphos AS-r: 7700-17-6 2 5 S 3 7 yflufenamid 2 2 180409-60-3 nur das Z-Isomer Lösungsmittelabhängige Bildung von 2 relativ stabilen Isomeren (Z)--[-(cyclopropylmethoxyimino)-2,3-difluoro-6- (trifluoromethyl)benzyl]-2-phenylacetamide yfluthrin 4 2 68359-37-5 4 Diastereomerenpaare (RS)-a-cyano-4-fluoro-3-phenoxybenzyl (1RS,3RS;1RS,3SR)-3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2- Diastereomer I (AS 86560-92-1) (1R,3R,αR + 1S,3S,αS = 1:1; (RS)-α-cyano-4-fluoro-3-phenoxybenzyl (1RS)-cis- cis): trans-3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-23-27% Diastereomer II (AS 86560-93-2) (1R,3R,αS + 1S,3S,αR = 1:1; cis): 17-21% Diastereomer III (AS 86560-94-3) (1R,3S,αR + 1S,3R,αS = 1:1; trans): 32-36% Diastereomer IV (AS 86560-95-4) (1R,3S,αS + 1R,3S,αR = 1:1; trans): 21-25% Stand 2014-11 Seite 9/30
Wirkstoffname G PL as-r Isomerenverhältnis im beta-yfluthrin 4 1 68359-37-5 4 Diastereomerenpaare Diastereomer I (1R,3R,αR + 1S,3S,αS = 1:1; cis): max 2% Diastereomer II (1R,3R,αS + 1S,3S,αR = 1:1; cis): 30 40% Diastereomer III (1R,3S,αR + 1S,3R,αS = 1:1; trans): max 3% Diastereomer IV (1R,3S,αS + 1S,3R,αR = 1:1; trans): 57 67% IUPA Bemerkungen Strukturformel reaction mixture comprising the enantiomeric pair - α-cyano-4-fluoro-3-phenoxybenzyl (1S,3S)-3-(2,2- dichlorovinyl)-2,2- and (S)-α-cyano-4-fluoro-3-phenoxybenzyl (1R,3R)- 3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2- in ratio 1:2 with the enantiomeric pair -α-cyano-4-fluoro-3-phenoxybenzyl (1S,3R)-3-(2,2- dichlorovinyl)-2,2- and (S)-α-cyano-4-fluoro-3-phenoxybenzyl (1R,3S)- 3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2- Kann in Pflanzen und Wasser zu yfluthrin isomerisieren beta-yfluthrin AS-r: 68359 37-5 (1R)-cis F Stand 2014-11 Seite 10/30
Wirkstoffname G PL as-r Isomerenverhältnis im yhalothrin 2 68085-85-8 2 Diastereomerenpaare nur cis-isomere yhalothrin, lambda 1 91465-08-6 1 Diastereomerenpaar nur cis-isomere IUPA Bemerkungen Strukturformel (RS)-α-cyano-3-phenoxybenzyl (1RS,3RS)-3-[(Z)-2- chloro-3,3,3-trifluoropropenyl]-2,2- (RS)-α-cyano-3-phenoxybenzyl (1RS)-cis-3-[(Z)-2- chloro-3,3,3-trifluoropropenyl]-2,2- reaction product comprising equal quantities of -α-cyano-3-phenoxybenzyl (1S)-cis-3-[(Z)-2-chloro- 3,3,3-trifluoropropenyl]-2,2- and (S)-α-cyano-3-phenoxybenzyl (1R)-cis-3-[(Z)-2- chloro-3,3,3-trifluoropropenyl]-2,2- F 3 3 yhalothrin AS-r: 68085-85-8 F 3 (Z)-(1R)-cis- (Z)-(1S)-cis- 1S (1R) 1R (1S) Lambda-yhalothrin yhalothrin-gamma 76703-62-3 ur das (S)-(1R)-cis-Isomer (S)-α-cyano-3-phenoxybenzyl (1R,3R)-3-[(Z)-2- chloro-3,3,3-trifluoropropenyl]-2,2- (S)-α-cyano-3-phenoxybenzyl (1R)-cis-3-[(Z)-2- chloro-3,3,3-trifluoropropenyl]-2,2- F 3 gamma -yhalothrin AS-r: 76703-62-3 Stand 2014-11 Seite 11/30
Wirkstoffname G PL as-r Isomerenverhältnis im ypermethrin 4 52315-07-8 4 Diastereomerenpaare is-isomere: 40 60% IUPA Bemerkungen Strukturformel (RS)-α-cyano-3-phenoxybenzyl (1RS,3RS;1RS,3SR)-3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2- (RS)-α-cyano-3-phenoxybenzyl (1RS)-cis-trans-3- (2,2-dichlorovinyl)-2,2- ypermethrin (alpha) 1 67375-30-8 2 Enantiomere racemate comprising -α-cyano-3-phenoxybenzyl (1S,3S)-3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2- and (S)-α-cyano-3- phenoxybenzyl (1R,3R)-3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2- racemate comprising -α-cyano-3-phenoxybenzyl (1S)-cis-3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2- and (S)-α-cyano-3- phenoxybenzyl (1R)-cis-3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-3 _ α ypermethrin AS-r: 67375-30-8 (1R)-cis ypermethrin (beta) 2 65731-84-2 2 Diastereomerenpaare im Verhältnis 2 : 3 reaction mixture comprising the enantiomeric pair - α-cyano-3-phenoxybenzyl (1S,3S)-3-(2,2- dichlorovinyl)-2,2- and (S)-α-cyano-3-phenoxybenzyl (1R,3R)-3-(2,2- dichlorovinyl)-2,2- in ratio approximately 2:3 with the enantiomeric pair -α-cyano-3-phenoxybenzyl (1S,3R)-3-(2,2- dichlorovinyl)-2,2- and (S)-α-cyano-3-phenoxybenzyl (1R,3S)-3-(2,2- dichlorovinyl)-2,2- ypermethrin (theta) 1 71697-59-1 2 Enantiomere 1:1 mixture of the two enantiomers -α-cyano-3- phenoxybenzyl (1S,3R)-3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2- and (S)-α-cyano-3- phenoxybenzyl (1R,3S)-3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2- ypermethrin (zeta) 4 2 52315-07-8 4 Diastereomere nur die (S) Isomere von ypermethrin Isomerenverhältnis cis : trans etwa 50 : 50 mixture of the stereoisomers (S)-α-cyano-3- phenoxybenzyl (1RS,3RS;1RS,3SR)-3-(2,2- dichlorovinyl)-2,2- where the ratio of the (S);(1RS,3RS) isomeric pair to the (S);(1RS,3SR) isomeric pair lies in the ratio range 45-55 to 55-45 respectively Das Isomerenverhältnis unterscheidet sich von dem von ypermethrin (R) (S)-trans (S) (1R)-trans theta -ypermethrin 3 AS-r: 71697-59-1 3 zeta -ypermethrin AS-r: 52315-07-8 71697-59-1 tau-yperm-gemisch 65732-07-2 (1R)-1α(S),3β-Isomer 83860-31-5 (1S)-1α(R),3β-Isomer Stand 2014-11 Seite 12/30
Wirkstoffname G PL as-r Isomerenverhältnis im yphenothrin 2 39515-40-7 Im wesentlichen 2 Diastereomerenpaare (trans- Isomere) von 4 möglichen > 95% 1R-Isomer > 75% trans-isomere IUPA Bemerkungen Strukturformel (RS)-α-cyano-3-phenoxybenzyl (1RS,3RS;1RS,3SR)-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop- 1-enyl)cyclopropanecarboxylate (RS)-α-cyano-3-phenoxybenzyl (1RS)-cis-trans-2,2- dimethyl-3-(2-methylprop-1- enyl)cyclopropanecarboxylate _ yphenothrin-(1r)--isomere _ (1R)-trans yproconazol 2 2 94361-06-5 2 Diastereomerenpaare Verhältnis 1:1 94361-07-6 yproconazol, (2RS, 3SR) (1R)-cis- (2RS,3RS;2RS,3SR)-2-(4-chlorophenyl)-3- cyclopropyl-1-(1-1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol Diallat 2 2 2303-16-4 2 Isomere (cis und trans) S-(EZ)-2,3-dichloroallyl diisopropyl(thiocarbamate) AS-r: 39515-40-7 Gemisch yproconazol- AS-r: 113096-99-4 ( ) 2 ( ) 2 S 2 Diallat AS-r: 2303-16-4 cis- und trans-isomere Dichlofenthion 2 97-17-6 Phosphorsäureester -2,4-dichlorophenyl,-diethyl phosphorothioate 2 konzentrationsabhängige Peaks in zwei MRMs, ggf anderes Dichlormuster 2 5 2 5 P S Dichlorfenthion AS-r: 97-17-6 Stand 2014-11 Seite 13/30
Wirkstoffname G PL as-r Isomerenverhältnis im IUPA Bemerkungen Strukturformel Diclobutrazol 75736-33-3 2 Enantiomere (2RS,3RS)-1-(2,4-dichlorophenyl)-4,4-dimethyl-2- (1-1,2,4-triazol-1-yl)pentan-3-ol Diclobutrazol AS-r: 75736-33-3 2 ( ) 3 2 66345-62-8 Ungenannte Stereochemie Dicofol 2 115-32-2 2 Stellungsisomere etwa 80:20 p,p : o,p 2,2,2-trichloro-1,1-bis(4-chlorophenyl)ethanol 3 Dicofol 10606-46-9 Dicofol o,p- AS-r: 115-32-2 115-32-2 Dicofol p,p- Dicrotophos 141-66-2 ur das E-Isomer (E)-2-dimethylcarbamoyl-1-methylvinyl dimethyl phosphate 3-dimethoxyphosphinoyloxy-,dimethylisocrotonamide AS-r: 141-66-2 3 P Dicrotophos -(E)-Isomer Dicofol-o,p AS-r: 10606-46-9 (E) Stand 2014-11 Seite 14/30
Wirkstoffname G PL as-r Isomerenverhältnis im 18250-63-0 Dicorotophos (Z) IUPA Bemerkungen Strukturformel 2 2 3735-78-2 Dicrotophos (E/Z) Difenoconazol 2 2 119446-68-3 2 Diastereomerenpaare (cis und trans) 3-chloro-4-[(2RS,4RS;2RS,4SR)-4-methyl-2-(1-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)-1,3-dioxolan-2-yl]phenyl 4- Quotient cis/trans: 07 bis 15 chlorophenyl ether Dimethomorph 2 2 110488-70-5 2 Isomere (cis und trans): 1:1 E : Z (EZ)-4-[3-(4-chlorophenyl)-3-(3,4- dimethoxyphenyl)acryloyl]morpholine P (Z) 2 (E) Dicrotophos AS-r: 18250-63-0 + -(Z)-Isomer Difenoconazol AS-r: 119446-68-3 (Z) 3 Dinocap 4 039300-45-3 the IS common name for dinocap refer to IUPA name and to the structures drawn on the right owever it is worth to be noted that dinocap contains not only the R- and S- isomers but also the E- and Z- isomers of the given structures (RS)-2,6-dinitro-4-octylphenyl crotonates and (RS)-2,4-dinitro-6-octylphenyl crotonates in which octyl is a mixture of 1-methylheptyl, 1-ethylhexyl and 1-propylpentyl groups Dimethomorph AS-r: 110488-70-5 Stand 2014-11 Seite 15/30
Wirkstoffname G PL as-r Isomerenverhältnis im Meptyldinocap 1 131-72-6 Isomer von Dinocap is/trans IUPA Bemerkungen Strukturformel 2-(1-methylheptyl)-4,6-dinitrophenylbut-2- enoate 2,4-dinitro-6-(1-methyheptyl)phenyl crotonate 3 E 3 Trans-Isomer 3 Z 3 Diofenolan 2 63837-33-2 2 Diastereomerenpaare (cis und trans) 50-80 % (2RS, 4SR) 20-50 % (2RS, 4RS) Dodemorph 2 1593-77-7 2 Isomere (cis und trans) 60 :40 cis : trans A mixture of: (2RS,4SR )-4-(2-ethyl-1,3-dioxolan-4- ylmethoxy)phenyl phenyl ether (50%-80%) and (2RS,4RS )-4-(2-ethyl-1,3-dioxolan-4- ylmethoxy)phenyl phenyl ether (50%-20%) 4-cyclododecyl-2,6-dimethylmorpholine is-isomer Diofenolan AS-r: 63837-33-2 2 2 5 Dodemorph AS-r: 1593-77-7 Stand 2014-11 Seite 16/30
Wirkstoffname G PL as-r Isomerenverhältnis im Empenthrin 5 54406-48-3 Die AS o Bezieht sich auf die nicht festgelegte Stereochemie Das technische Material besteht aber überwiegend aus den (E)-(RS)-(1R)- Isomeren, das entspricht 4 Diastereomeren Endosulfan 2 115-29-7 2 Isomere (alpha und beta) alpha-isomer: etwa 65% beta-isomer: etwa 30% 33213-66-0 33213-65-9 Endosulfan-alpha Endosulfan-beta Epoxiconazol 1 2 133855-98-8 2 Enantiomere (nur cis- Form) 1 Epoxiconazol, trans IUPA Bemerkungen Strukturformel (E)-(RS)-1-ethynyl-2-methylpent-2-enyl (1R,3RS;1R,3SR)-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1- enyl)cyclopropanecarboxylate (E)-(RS)-1-ethynyl-2-methylpent-2-enyl (1RS)-cis- trans-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1- enyl)cyclopropanecarboxylate 1,4,5,6,7,7-hexachloro-8,9,10-trinorborn-5-en-2,3- ylenebismethylene sulfite 6,7,8,9,10,10-hexachloro-1,5,5a,6,9,9a-hexahydro- 6,9-methano-2,4,3-benzodioxathiepine 3-oxide (2RS,3SR)-1-[3-(2-chlorophenyl)-2,3-epoxy-2-(4- fluorophenyl)propyl]-1-1,2,4-triazole Beim Standard tritt ein 2 kleiner Peak auf (ungefähr 1%) Empenthrin AS-r: 54406-48-3 F 2 3 S 2 5 alpha-endosulfan S AS-r: 33213-66-0 2 S beta-endosulfan AS-r: 33213-65-9 S 2 Epoxiconazol AS-r: 106325-08-0 Stand 2014-11 Seite 17/30
Wirkstoffname G PL as-r Isomerenverhältnis im Etaconazol 2 60207-93-4 2 Diastereomerenpaare (cis und trans) IUPA Bemerkungen Strukturformel 1-[(2RS,4RS;2RS,4SR)-2-(2,4-dichlorophenyl)-4- ethyl-1,3-dioxolan-2-ylmethyl]-1-1,2,4-triazole 2 Etaconazol AS-r: 60207-93-4 2 5 Fenpropimorph 1 67564-91-4 2 Enantiomere (nur cis-form) (RS)-cis-4-[3-(4-tert-butylphenyl)-2-methylpropyl]- 2,6-dimethylmorpholine Beim Standard tritt ein 2 kleiner Peak auf 2 2 ( ) 3 cis 67306-03-0 ungenannte Stereochemie Fenvalerat 2 51630-58-1 2 Diastereomerenpaare (RS)-α-cyano-3-phenoxybenzyl (RS)-2-(4- chlorophenyl)-3-methylbutyrate Fenpropimorph cis-isomer AS-r: 67564-91-4 3 Fenvalerat AS-r: 51630-58-1 Esfenvalerat 66230-04-4 ur das (S)-(S)-Isomer > 80% (S)-α-cyano-3-phenoxybenzyl (S)-2-(4-chlorophenyl)- 3-methylbutyrate 3 Flucythrinat 2 70124-77-5 2 Diastereomere (RS)-α-cyano-3-phenoxybenzyl (S)-2-(4- difluoromethoxyphenyl)-3-methylbutyrate F 2 Esfenvalerat AS-r: 66230-04-4 ( ) 2 Flucythrinate AS-r: 70124-77-5 Stand 2014-11 Seite 18/30
Wirkstoffname G PL as-r Isomerenverhältnis im Fluoxastrobin 1 2 361377-29-9 ur das trans Isomere -{2-[6-(2-chlorophenoxy)-5-fluoropyrimidin-4- yloxy]phenyl}(5,6-dihydro-1,4,2-dioxazin-3- yl)methanone -methyloxime 193740-76-0 ungenannte Stereochemie IUPA Bemerkungen Strukturformel Auf der Pflanze findet teilweise Isomerisierung zum Z-Isomer statt, sodass ein 2 kleiner Peak auftritt F Fluoxastrobin AS-r: 193740-76-0 Fluvalinat 2 69409-94-5 Fluvalinat (D,L) 2 Diastereomerenpaare (RS)-α-cyano-3-phenoxybenzyl -(2-chloro-α,α,αtrifluoro-p-tolyl)-DL-valinate 3 F 3 Tau-Fluvalinat 2 102851-06-9 2 Diastereomere (nur D-Isomere) Isomerenverhältnis: 1:1 (RS)-α-cyano-3-phenoxybenzyl -(2-chloro-α,α,αtrifluoro-p-tolyl)-D-valinate Fluvalinate -D,L -Isomeres AS-r: 69409-94-5 F 3 3 tau-fluvalinate AS-r: 102851-06-9 Formetanate 2 22259-30-9 2 Isomere (cis und trans) 3-[(EZ)-dimethylaminomethyleneamino]phenyl methylcarbamate Formetanat AS-r: 22259-30-9 Stand 2014-11 Seite 19/30
Wirkstoffname G PL as-r Isomerenverhältnis im IUPA Bemerkungen Strukturformel Fosthiazate 2 1 98886-44-3 2 Diastereomerenpaare (RS)-[S-(RS)-sec-butyl -ethyl 2-oxo-1,3-thiazolidin- 3-ylphosphonothioate] (3RS)-3-[(RS)-sec-butylthio(ethoxy)phosphinoyl]-1,3- exaconazole 2 79983-71-4 2 Enantiomere (RS)-2-(2,4-dichlorophenyl)-1-(1-1,2,4-triazol-1- yl)hexan-2-ol Imidacloprid-lefin 2 Im Vergleich zu Imidacloprid zusätzliche Doppelbindung im 5er-Ring Ipconazol 2 125225-28-7 is- und Trans-Isomere is:trans ca 90:10 S thiazolidin-2-one S 2 5 Fosthiazate P AS-r: 98886-44-3 2 5 (1RS,2SR,5RS,1RS,2SR,5SR)-2-(4- chlorobenzyl)-5-isopropyl-1-(1-1,2,4-triazol-1- ylmethyl) cyclopentanol 2 konzentrationsabh ängige Peaks in zwei MRMs, ggf anderes Dichlormuster 2 exaconazol AS-r: 79983-71-4 4 9 115850-69-6 is-isomer 115937-89-8 Trans-Isomer Iprovalicarb 2 140923-17-7 2 Diastereomere (RS und SS) Verhältnis 1:1 Isopropyl 2-methyl-1-{[(RS)-1-ptolylethyl]carbamoyl}-(S)-propylcarbamate 3 3 3 Iprovalicarb ASr: 140923-17-7 140923-25-7 Iprovalicarb (RS) Stand 2014-11 Seite 20/30
Wirkstoffname G PL as-r Isomerenverhältnis im IUPA Bemerkungen Strukturformel Jasmolin 1 1 4466-14-2 Jasmolin I (Z)-(S)-2-methyl-4-oxo-3-(pent-2-enyl)cyclopent-2- enyl (1R,3R)-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1- enyl)cyclopropanecarboxylate (Z)-(S)-2-methyl-4-oxo-3-(pent-2-enyl)cyclopent-2- enyl (1R)-trans-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1- enyl)cyclopropanecarboxylate (Z)-(S)-2-methyl-4-oxo-3-(pent-2-enyl)cyclopent-2- enyl (+)-trans-chrysanthemate 1 1 1172-63-0 Jasmolin II (Z)-(S)-2-methyl-4-oxo-3-(pent-2-enyl)cyclopent-2- enyl (E)-(1R,3R)-3-(2-methoxycarbonylprop-1-enyl)- 2,2- (Z)-(S)-2-methyl-4-oxo-3-(pent-2-enyl)cyclopent-2- enyl (E)-(1R)-trans-3-(2-methoxycarbonylprop-1- enyl)-2,2- (Z)-(S)-2-methyl-4-oxo-3-(pent-2-enyl)cyclopent-2- enyl pyrethrate Metconazol 2 2 125116-23-6 2 Diastereomerenpaare (cis und trans) is-form 80-95 % (1RS,5RS;1RS,5SR)-5-(4-chlorobenzyl)-2,2- dimethyl-1-(1-1,2,4-triazol-1-ylmethyl)cyclopentanol Methacrifos 62610-77-9 nur das E-Isomere Methyl (E)-3-(dimethoxyphosphinothioyloxy)-2- methylacrylate (E)--2-methoxycarbonylprop-1-enyl,-dimethyl phosphorothioate 2 30864-28-9 ungenannte Stereochemie Bei Jasmolin I und II treten zwei unterschiedliche Peaks auf Jasmolin I AS-r: 4466-14-2 Metconazol AS-r: 125116-23-6 S P Methacrifos AS-r: 62610-77-9 2 2 2 2 5 Stand 2014-11 Seite 21/30
Wirkstoffname G PL as-r Isomerenverhältnis im Metominostrobin (E) 1 133408-50-1 nur das E-Isomere (E)-2-(methoxyimino)--methyl-2-(2- phenoxyphenyl)acetamide IUPA Bemerkungen Strukturformel Bei (E)- Metaminostrobin und (Z)- Metaminostrobin treten zwei unterschiedliche Peaks auf 1 133408-51-2 (Z)-Metominostrobin Mevinphos 2 2 7786-34-7 2 Isomere (cis und trans) > 60% (E) Isomer etwa 20 % (Z)-Isomer (EZ)-2-methoxycarbonyl-1-methylvinyl dimethyl phosphate Methyl (EZ)-3-(dimethoxyphosphinoyloxy)but-2- enoate P Mevinphos- E,Z 338-45-4 Mevinphos-cis (Z-Isomer) AS-r: 7786-34-7 P Mevinphos-Z-Isomer AS-r: 338-45-4 298-01-1 Mevinphos-trans (E-Isomer) Stand 2014-11 Seite 22/30
Wirkstoffname G PL as-r Isomerenverhältnis im IUPA Bemerkungen Strukturformel itenpyram 2 150824-47-8 (E)--(6-chloro-3-pyridylmethyl)--ethyl- -methyl-2- nitrovinylidenediamine onachlor 3734-49-4 ungenannte Stereochemie 1 5103-73-1 onachlor-cis 4,7-Methano-1-indene,1,2,3,4,5,6,7,8,8- nonachloro-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-,(1alpha,2alpha,3alpha,3aalpha,4beta,7beta, 7aalpha)- 1 39765-80-5 onachlor-trans 4,7-Methano-1-indene, 1,2,3,4,5,6,7,8,8-nonachlor- 2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-, (1-alpha,2-beta,3- alpha,3aalpha,4-beta,7-beta,7a-alpha)- uarimol 2 1 63284-71-9 2 Enantiomere Ggf sterische inderung der freien Drehbarkeit der 3 aromatischen Ringe am zentralen -Atom (2 verschieden substituierten Benzolringe und 1 Pyrimidinring) Das würde dann zu Diastereomeren führen (RS)-2-chloro-4 -fluoro-α-(pyrimidin-5-yl)benzhydryl alcohol Bei onachlor-cis und onachlortrans treten zwei unterschiedliche Peaks auf uarimol AS-r: 63284-71-9 onachlor-cis cis-onachlor AS-r: 5103-73-1 onachlor-trans AS-r: 39765-80-5 F Stand 2014-11 Seite 23/30
Wirkstoffname G PL as-r Isomerenverhältnis im Permethrin 2 52645-53-1 2 Diastereomerenpaare (cis und trans) cis-isomere: 25-50% trans-isomere: 50-75% IUPA Bemerkungen Strukturformel 3-phenoxybenzyl (1RS,3RS;1RS,3SR)-3-(2,2- dichlorovinyl)-2,2-3-phenoxybenzyl (1RS)-cis-trans-3-(2,2- dichlorovinyl)-2,2- Biopermethrin 51877-74-8 nur das (1R)-trans-Isomer 3-phenoxybenzyl (1R,3S)-3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-3-phenoxybenzyl (1R)-trans-3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-3 2 Permethrin AS-r: 52645-53-1 Permethrin, trans 52341-32-9 2 Enantiomere (nur trans-isomere) Phenothrin 2 26002-80-2 Im wesentlichen 2 Diastereomerenpaare (trans- Isomere) von 4 möglichen < 95% 1R-Isomere > 75% trans-isomere 3-phenoxybenzyl (1RS,3SR)-3-(2,2-dichlorovinyl)- 2,2-3-phenoxybenzyl (1RS)-trans-3-(2,2-dichlorovinyl)- 2,2-3-phenoxybenzyl (1RS,3RS;1RS,3SR)-2,2-dimethyl- 3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropanecarboxylate 3-phenoxybenzyl (1RS)-cis-trans-2,2-dimethyl-3-(2- methylprop-1-enyl)cyclopropanecarboxylate 3-phenoxybenzyl (±)-cis-trans-chrysanthemate und 2 Permethrin-trans AS-r: 51877-74-8 2 (1R)-trans- 3 2 (1R)-cis- 51186-88-0 Phenothrin, (1R)-cis- 26046-85-5 Phenothrin, (1R)-trans- Phenothrin (1RS)-trans-cis-Isomere AS-r: 26002-80-2 Stand 2014-11 Seite 24/30
Wirkstoffname G PL as-r Isomerenverhältnis im Phosphamidon 2 1 13171-21-6 2 Isomere (cis und trans) 70:30 Z : E 297-99-4 Phosphamidon (E) IUPA Bemerkungen Strukturformel (EZ)-2-chloro-2-diethylcarbamoyl-1-methylvinyl dimethyl phosphate (EZ)-2-chloro-3-dimethoxyphosphinoyloxy-,diethylbut-2-enamide 2 5 P 2 5 ( E ) Phosphamidon 2 5 2 5 AS-r: 13171-21-6 für (E)- + (Z)-Isomere P (Z) 2 5 P 2 5 23783-98-4 Phosphamidon (Z) Prallethrin 2 23031-36-9 4 Diastereomerenpaare möglich Wahrscheinlich sind die Diastereomere, die sich am yclopentenylring unterscheiden, nicht chromatographisch zu trennen (RS)-2-methyl-4-oxo-3-prop-2-ynylcyclopent-2-enyl (1RS,3RS;1RS,3SR)-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop- 1-enyl)cyclopropanecarboxylate (RS)-2-methyl-4-oxo-3-prop-2-ynylcyclopent-2-enyl (1RS)-cis-trans-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1- enyl)cyclopropanecarboxylate Phosphamidon-(E)-Isomer AS-r: 297-99-4 2 5 2 5 P Phosphamidon-(Z)-Isomer AS-r: 23783-98-4 3 2 Prallethrin AS-r: 23031-36-9 Stand 2014-11 Seite 25/30
Wirkstoffname G PL as-r Isomerenverhältnis im IUPA Bemerkungen Strukturformel Pyrethrin 1 1 121-21-1 Pyrethrin I (Z)-(S)-2-methyl-4-oxo-3-(penta-2,4- dienyl)cyclopent-2-enyl (1R,3R)-2,2-dimethyl-3-(2- methylprop-1-enyl)cyclopropanecarboxylate (Z)-(S)-2-methyl-4-oxo-3-(penta-2,4- dienyl)cyclopent-2-enyl (1R)-trans-2,2-dimethyl-3-(2- methylprop-1-enyl)cyclopropanecarboxylate (Z)-(S)-2-methyl-4-oxo-3-(penta-2,4- dienyl)cyclopent-2-enyl (+)-trans-chrysanthemate Bei Pyrethrin I und II treten zwei unterschiedliche Peaks auf Pyrethrine I AS-r: 121-21-1 2 2 1 1 121-29-9 Pyrethrin II (Z)-(S)-2-methyl-4-oxo-3-(penta-2,4- dienyl)cyclopent-2-enyl (E)-(1R,3R)-3-(2- methoxycarbonylprop-1-enyl)-2,2- (Z)-(S)-2-methyl-4-oxo-3-(penta-2,4- dienyl)cyclopent-2-enyl (E)-(1R)-trans-3-(2- methoxycarbonylprop-1-enyl)-2,2- (Z)-(S)-2-methyl-4-oxo-3-(penta-2,4- dienyl)cyclopent-2-enyl pyrethrate Pyrifenox 2 2 88283-41-4 2 Isomere (cis, trans) 2,4 -dichloro-2-(3-pyridyl)acetophenone (EZ)-methyloxime 2 Pyrifenox AS-r: 88283-41-4 Pyriminobac-methyl 2 136191-64-5 2 Isomere (cis und trans) E-Isomer: 75-78% Z-Isomer: 11-20% Methyl (EZ)-2-(4,6-dimethoxypyrimidin-2-yloxy)-6-(1- methoxyiminoethyl)benzoate Sethoxydim 2 74051-80-2 s ethodim (5RS)-2-[(EZ)-1-(ethoxyimino)butyl]-5-[(2RS)-2- (ethylthio)propyl]-3-hydroxycyclohex-2-en-1-one AS-r: 136191-64-5 (E)-Isomer - Pyriminobac-methyl 2 5 S Sethoxydim AS-r: 774051-80-2 3 7 2 5 2 2 5 S 2 3 7 2 5 tautomer Stand 2014-11 Seite 26/30
Wirkstoffname G PL as-r Isomerenverhältnis im Spinetoram 2 187166-40-1 187166-15-0 50-90% Major component 10-50% Minor component Unterschied eine Methylgruppe IUPA Bemerkungen Strukturformel bridged fused ring systems nomenclature: mixture of 50 90% (2R,3aR,5aR,5bS,9S,13S,14R,16aS,16bR)-2-(6- deoxy-3--ethyl-2,4-di--methyl-α-l- mannopyranosyloxy)-13-[(2r,5s,6r)-5- (dimethylamino)tetrahydro-6-methylpyran-2-yloxy]-9- ethyl-2,3,3a,4,5,5a,5b,6,9,10,11,12,13,14,16a,16b- hexadecahydro-14-methyl-1-as-indaceno[3,2- d]oxacyclododecine-7,15-dione and 50 10% (2S,3aR,5aS,5bS,9S,13S,14R,16aS,16bS)-2-(6- deoxy-3--ethyl-2,4-di--methyl-α-l- mannopyranosyloxy)-13-[(2r,5s,6r)-5- (dimethylamino)tetrahydro-6-methylpyran-2-yloxy]-9- ethyl-2,3,3a,5a,5b,6,9,10,11,12,13,14,16a,16btetradecahydro-4,1 Spiroxamine 2 118134-30-8 2 Diastereomere Spiroxamine A und B (etwa 50 : 50) 8-tert-butyl-1,4-dioxaspiro[45]decan-2- ylmethyl(ethyl)(propyl)amine ( ) 3 + + 2 5 7 2 Spiroxamin (A) AS-r: 118134-30-8 Sulfoxaflor 2 946578-00-3 2 Diastereomerenpaare Epimerizierung der Diastereomere in Lösungen [methyl(oxo){1-[6-(trifluoromethyl)-3-pyridyl]ethyl}-λ6- sulfanylidene]cyanimide [1-(6-trifluoromethylpyridin-3-yl)ethyl](methyl)-oxidoλ 4 -sulfanylidenecyanamide Stand 2014-11 Seite 27/30
Wirkstoffname G PL as-r Isomerenverhältnis im 1233515-46-2 1233515-48-4 Diastereomer 1 (RR) und (SS) IUPA Bemerkungen Strukturformel [(R)-1-(6-trifluoromethylpyridin-3-yl)ethyl]-(R)- (methyl)-oxido-λ 4 -sulfanylidenecyanamide und [(S)-1-(6-trifluoromethylpyridin-3-yl)ethyl]-(S)- (methyl)-oxido-λ 4 -sulfanylidenecyanamide 1233515-75-7 1233515-49-5 Diastereomer 2 (RS) und (SR) [(R)-1-(6-trifluoromethylpyridin-3-yl)ethyl]-(S)- (methyl)-oxido-λ 4 -sulfanylidenecyanamide und [(S)-1-(6-trifluoromethylpyridin-3-yl)ethyl]-(R)- (methyl)-oxido-λ 4 -sulfanylidenecyanamide Tepraloxydim 2 149979-41-9 Lösungsmittelabhängige Bildung von 2 relativ stabilen Isomeren (E- und Z-xim) Tetramethrin 2 2 7696-12-0 2 Diastereomere (1RS)cis : (1RS)trans 1 : 4 (EZ)-(RS)-2-{1-[(2E)-3-chloroallyloxyimino]propyl}-3- hydroxy-5-perhydropyran-4-ylcyclohex-2-en-1-one cyclohex-1-ene-1,2-dicarboximidomethyl (1RS,3RS;1RS,3SR)-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop- 1-enyl)cyclopropanecarboxylate cyclohex-1-ene-1,2-dicarboximidomethyl (1RS)-cis- trans-2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1- enyl)cyclopropanecarboxylate cyclohex-1-ene-1,2-dicarboximidomethyl (±)-cistrans-chrysanthemate Tetramethrin AS-r: 7696-12-0 2 (1R)-cis-Isomer Stand 2014-11 Seite 28/30
Wirkstoffname G PL as-r Isomerenverhältnis im 51384-90-4 Tetramethrin, (1R)-cis 1166-46-7 Tetramethrin, (1R)-trans Tiocarbazil 2 36756-79-3 2 Diastereomere S-benzyl di-sec-butyl(thiocarbamate) IUPA Bemerkungen Strukturformel 2 (1R)-cis-Isomer Tetramethrin AS-r: 51384-90-4 2 5 2 5 S 2 Tiocarbazil AS-r: 36756-79-3 Stand 2014-11 Seite 29/30
Wirkstoffname G PL as-r Isomerenverhältnis im Triadimenol 2 55219-65-3 2 Diastereomere 7:3 A : B 89482-17-7 Diastereomer A auch Triadimenol, Threo- (as-o 70585-35-2) IUPA Bemerkungen Strukturformel (1RS,2RS;1RS,2SR)-1-(4-chlorophenoxy)-3,3- dimethyl-1-(1-1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol (1RS, 2SR) ( ) 3 threo-triadimenol AS-r: 70585-35-2 82200-72-4 Diastereomer B auch Triadimenol, Erythro- (as o 70585-37-4) (1RS, 2RS) ( ) 3 erythro-triadimenol AS-r: 70585-37-4 Tridemorph meh rere 81412-43-3 Gemisch mehrerer Substanzen reaction mixture of 4-alkyl-2,6- dimethylmorpholines, where alkyl is mixture of 11 14 homologues of which 60 70% is tridecyl Valiphenalate 2 283159-90-0 Diastereomere S,R : S,S = 50 : 50 24602-86-6 2,6-Dimethyl-4-tridecylmorpholine methyl -(isopropoxycarbonyl)-l-valyl-(3rs)- 3-(4-chlorophenyl)-β-alaninate Stand 2014-11 Seite 30/30