Übungsblatt 04 - OC I - SoSe 2014 (Prof. Bunz)

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Kornelius Eberhardt
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1 Übungsblatt 04 - C I - SoSe 2014 (Prof. Bunz) 1. Setzen Sie die folgenden Verbindungen jeweils mit 2 und KMn 4 um (gefolgt von einer wässrigen Aufarbeitung) und zeichnen Sie die daraus resultierenden Reaktionsprodukte. Sind die Produkte chiral oder achiral? Zeigen Sie anhand des Beispiels a) jeweils den Reaktionsmechanismus der o.g. Reaktionen auf. 1

2 2. Vervollständigen sie das Reaktionsschema und geben sie den amen des Edukts und die amen der Produkte an. Schlagen sie einen plausiblen Mechanismus für jeden Reaktionsweg vor. 1) dunkel Carbokation 1-Methylcyclohex-1-en Markownikow! 2) Dibenzoylperoxid ist ein Radikalstarter Stabilstes Carbeniumion 1-om-1-Methylcyclohexan 2-2C 2 2 = SR Radikalstart: SR SR Radikalkette: - Stabilstes Radikal 1-omo-2-methylcyclohexan Kettenreaktion... Abbruch durch Rekombibation der beteiligten Radikale 3. ennen sie 2 Möglichkeiten Epoxide aus 1-Buten herzustellen. Geben sie die dazugehörigen Reaktionsmechanismen an. 1) Prileschajew Reaktion Cl Cl meta-chlorperbenzoesäure (mcpba) 2) Epoxide über alohydrine d d- a S i 2 a omhydrin Markownikow Produkt 2

3 4. Benennen sie die folgenden Verbindungen nach der CIP omenklatur. F F F (S) Cl (S)-3-Chlor-2-methylpentan (R) I (R)-1-om-1-iodobutan (E)-2-om-3-fluorobut-2-en (Z)-2,3-Difluor-4-methylpent-2-en 5. Wenn man Cyclopentadien bei einer Reaktion einsetzen will, muss man es zuerst destillieren. Erklären sie anhand eines Reaktionsmechanismus, warum es nicht direkt aus der Vorratsflasche für die Synthese verwendet werden kann. Geben sie den amen der Reaktion an. 6. Geben sie die Reaktionsprodukte der folgenden Diels Alder Reaktionen an. Kann es zu isomeren Produkten kommen? Wenn ja zu welchen? a) a) C 3 C 3 C 3 endo C 3 exo b) b) Enantiomere c) Weshalb läuft die Reaktion von Butadien mit Ethen wesentlich schlechter ab, als die beiden oben genannten Reaktionen? Ant: ur die cisoide Konformation des Diens kann Diels Alder Reaktionen eingehen. Diese Konformation ist jedoch ungünstig. Im Ring (s.o.) ist keine Umwandlung in die transoide Konformation möglich. 3

4 7. Die Verbindung 1 soll ausgehend von Furan und trans-2-buten in einer zweistufigen Reaktion hergestellt werden. Ergänzen die das Reaktionsschema. Lösung: DA T [42] Zn 8. ennen sie Beispiele von Basen, die nur schwach oder nicht nucleophil sind (Strukturformel ame). Wann werden solche Basen eingesetzt? DB 1,5-Diazabicyclo[4.3.0]none DBU 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undecen K KtBu Kalium-tert-Butanolat Li LDA Lithium Diisopropylamin ünigs Base Substitutionsreaktionen und Eliminierungen treten fast immer nebeneinander auf. Durch nicht nucleophile Basen können Substitutionen minimiert werden. Besteht bei einer Eliminierung die Wahl zwischen ofmann und Saytzeff-Produkt wird die Eliminierung durch den sterischen Anspruch der Base zugunsten des ofmann Produkts ausfallen (Regioselektiv) 9. Polymerisationen a) Beschreiben sie die kationische Polymerisation von Vinylchlorid zu Polyvinylchlorid (PVC). 4

5 b) Schlagen sie die Struktur von AIB in einem Lehrbuch nach. Was entsteht, wenn sie etwas AIB in eine Acrylnitrillösung geben und kurz erwärmen? C C AIB Azo-bis-(isobutyronitril) Ratikalstarter C C 25 C C Startradikal SR Radikalkettenpolymerisation C SR C RS C Kettenreaktion Abbruch durch Rekombination C C C SR C 10. Vervollständigen sie das Reaktionsschema. Geben Sie für 1 und 2 die Reaktionsmechanismen an (Bn = Benzylalkohol, ilfe Reppe Vinylierung) SR 5

6 1 ydroborierung B 3 B Syn-Addition B B B Anti- Markowniko w BR 2 R B R - R B R B(R) 3 Borsäureester Esterhydrolyse B(R) 3 2 B(R) 2 R 2 B(R) 2 R B() 3 3R Reaktionsgleichung 1)B 3 2) 2 2,a/ 2 2 Reppe Vinylierung 6

7 11. Schlagen Sie Synthesen für folgende Verbindungen, unter Auf- bzw. Abbau der Alkinbindung, vor

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