Vorlesung/Seminare Organische Chemie für Materialwissenschaften Prof. Dr. Thomas Heinze Institut für Organische Chemie und Makromolekulare Chemie Humboldtstraße 10 07743 Jena 03641/9 48270 03641/9 48271 (Frau M. König, Sekr.) thomas.heinze@uni-jena.de Dr. Martin Gericke Institut für Organische Chemie und Makromolekulare Chemie Humboldtstraße 10 07743 Jena 03641/9 48264 martin.gericke@uni-jena.de
Umfang: 1) Vorlesung - 2 SWS (wöchentlich) - Dienstag, 10:15-11:45 Uhr, August-Bebelstr. 4, Seminarraum 104 - Folien: www.chemgeo.uni-jena.de/oc_mawi.html (log-in: orgmat) 2) Seminar - Pflichtveranstaltung! - 1 SWS (7 Seminare, 2 h, alle 14 Tage) - Mittwochs, 10-12 Uhr s.t., August-Bebelstr. 4, Seminarraum 104 3) Klausur - Voraussetzung für Praktikum - Termin: erste vorlesungsfreie Woche - eine Nachholklausur (Termin wird bekanntgegeben) 4) Praktikum - im Anschluss an Vorlesung (Termin wird noch bekanntgegeben) - Blockpraktikum (Versuche in 2er-Gruppen)
Termine: 1) Vorlesung - 15 Termine bis 31.01.2017 2) Seminar - 1. Seminar: 09.11.2016-2. Seminar: 23.11.2016-3. Seminar: 07.12.2016-4. Seminar: 21.12.2016-5. Seminar: 11.01.2017-6. Seminar: 18.01.2017-7. Seminar: 25.01.2017-8. Seminar: 01.02.2017 3) Klausur - 07.02.2017 (10:00) 4) Praktikum - Voraussichtlich (!) gegen Ende SS 2017 (ca. 40. Kalenderwoche)
Prof. Dr. Thomas Heinze 1980-85 Diplomstudium Chemie, Universität Jena 1984-89 Promotion in Chemie, Universität Jena 1994-95 PostDoc, Katholische Universität Leuven, Belgien 1994-97 Habilitation in Makromolekularer Chemie, FSU Jena, 2001 Berufung zum Professor für Organische/Makromolekulare Chemie an der Bergischen Universität Wuppertal 2002 Berufung zum Professor für Organische Chemie, Leitung des Kompetenzzentrums Polysaccharidforschung Jena-Rudolstadt 2010 Finish Distinguished Professor, Abo Academi Universität, Turku; Finnland http://www.agheinze.uni-jena.de
Vorlesungsübersicht (ausgewählte Aspekte): 1) Einführung und Wiederholung 2) Alkane und Cycloalkane 3) Alkene und Alkine (Basis für Polymere) 4) Aromatische Verbindungen 5) Organische Halogenverbindungen Reaktionsmöglichkeiten 6) Alkohole, Phenole und Thiole 7) Ether und Epoxide 8) Aldehyde und Ketone 9) Carbonsäuren 10) Amine und verwandte Stickstoffverbindungen
Seminare Nr. Datum Thema 1 09.11.2016 Bindungen, Isomerien, Nomenklatur 2 23.11.2016 Alkene: Additions- und Cycloadditionsreaktionen 3 07.12.2016 Alkine und aromatische Verbindungen 4 21.12.2016 Halogenalkane, nucleophile Substitution, Eliminierung 5 11.01.2017 Alkohole, Ether und Schwefelanaloga 6 18.01.2017 Aldehyde und Ketone 7 25.01.2017 Isomerien und Stereochemie 8 01.02.2017 Carbonsäuren und Carbonsäurederivate
Lehrbücher: Hart, Craine, Hart, Hadad Organische Chemie, Wiley-VCH, Weinheim, 3. Aufl., ISBN 978-3-527-31801-8 Beyer, Walter Lehrbuch der organischen Chemie, S. Hirzel Verlag, Stuttgart, 24. Aufl. ISBN 978-3-7776-1221-8 Vollhardt, Schore Organische Chemie, VCH, Weinheim, 5. Aufl., ISBN 978-3-527-33250-2 Organikum Organisch-chemisches Grundpraktikum, Wiley-VCH, Weinheim 23. Aufl., ISBN 978-3-527-32292-3
O CH 3 CH 2 H 2 COCH 3 Methylbutyrat O CH 3 COCH 2 CH 2 CH 3 Propylacetat
O Carvon
O O C COOH CH 3 Acetylsalicylsäure (Aspirin) 2-(4-Isobutylphenyl)-propionsäure CH 3 (H 3 C) 2 CH CH 2 C COOH H (Ibuprofen)
Aramid-Fasern (40000 t/a) Kevlar N O C N O C N O C N C O H H H H n Rasterelektronenmikroskopische Aufnahme einer in eine Polyamid-Matrix eingebetteten Kevlar 49-Faser vor (links) und nach einer mehr als 3%igen Kompression (rechts). Die helicalen Kinkbänder werden durch den Schrumpf der Polyamid-Matrix erzeugt.
Einführung und Wiederholung 1.1. Atome und Moleküle, kovalente Bindung 1.2. Kohlenstoff - C C Einfachbindung - Polare kovalente C X Bindung - Kovalente Mehrfachbindung 1.3. Isomerie, Strukturformeln, Mesomerie 1.4. Orbitale - Bindung und Bindung 1.5. Klassifizierung von Molekülen - Grundgerüst - Funktionelle Gruppe
Energie Organische Chemie Th. Heinze 2 p 2 s sp 3 Atomorbitale des Kohlenstoffs vier äquivalente sp 3 Hybridorbital
Schematische Darstellung der Bildung einer Kohlenstoff-Kohlenstoff- Doppelbindung. 2 sp 2 -Kohlenstoffatome bilden eine -Bindung (Überlappung der Enden zweier sp 3 -Orbitale) und einer -Bindung (seitliche Überlappung zweier paralleler p-orbitale) aus
Konstitutionsisomere unterschiedlich Isomere gleiche Summenformel: unterschiedliche Struktur Bindungsmuster? Bindungsmuster? gleich Stereoisomere qâä durch Rotation um eine Einfachbindung ineinander überführbar? nein Konfigurationsisomere ja Konformere C-C-Bindung asymmetrisches C-Atom E/Z-Isomere (cis/trans-isomere) ja Enantiomere Bild und Spiegelbild? nein Diastereomere
Übersicht funktioneller Gruppen, geordnet nach sinkender Priorität Priorität Klasse/Gruppe Substituent Präfix Suffix niedrig Alkan -an Halogen Halo- -halogenid Alken Alkin -en -in Ether Alkoxy- -ether Amin,, Amino -amin Alkohol Hydroxy- -ol Keton Oxo- -on Aldehyd Formyl- -al hoch Carbonsäure Carboxy- -carbonsäure
Zusammenfassung (wichtige Aspekte): 1) Aufbau des Atoms 2) Elektronenverteilung im Atom (Quantenzahlen) 3) Ionenbindung 4) kovalente Bindung 5) Orbitaltheorie 6) Hybridisierung (sp 3, sp 2, sp) 7) / -Bindung 8) Isomerien