Seifen und Waschmittel

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1 Lernwerkstatt Schülerlabor Chemie Experimentiermappe zum Thema Seifen und Waschmittel Friedrich-Schiller-Universität Jena Arbeitsgruppe Chemiedidaktik August-Bebel-Straße Jena Fonds der Chemischen Industrie 1

2 Inhalt Experimente zum Thema Seifen und Waschmittel 3 Versuch 1: Herstellung von Seife 5 Versuch 2: Seifenlauge und der Tyndall-Effekt 6 Versuch 3: Tenside verringern die Grenzflächenspannung 7 Versuch 4: Eigenschaften einer Seifenlösung 8 Versuch 5: Nachweis anionischer und kationischer Tenside in Waschmitteln und Weichspülern 9 Versuch 6A: Nachweis einiger Inhaltsstoffe von Waschmitteln: Komlexbildner und Ionenaustauscher 10 Versuch 6B: Nachweis einiger Inhaltsstoffe von Waschmitteln: Optische Aufheller 11 Versuch 6C: Nachweis einiger Inhaltsstoffe von Waschmitteln: Bleichmittel 12 Versuch 6D: Nachweis einiger Inhaltsstoffe von Waschmitteln: Natriumsulfat 13 Versuch 6E: Nachweis einiger Inhaltsstoffe von Waschmitteln: Enzyme 14 2

3 Experimente zum Thema Seifen und Waschmittel Die Seifenherstellung ist schon sehr alt. Schon die Sumerer stellten um 2500 v.chr. Seifen her. Die Seife wurde zunächst zum Waschen von Textilien und als medizinisches Präparat eingesetzt. Zum Teil wurde sie als Haarpomade verwendet. Seife wurde durch Kochen von Aschenlauge und Fett gewonnen. Vom Mittelalter bis ins 19. Jahrhundert wurde Seife von Seifensiedern im handwerklichen Betrieb hergestellt. Zentren der Seifenherstellung waren die Länder um das Mittelmeer. Hier konnte man auf Olivenöl als Rohstoff für die Seifenherstellung zurückgreifen. Dass Seife zur regelmäßigen Körperpflege verwendet wird, geht auf das 19. Jahrhundert zurück. Erst als man große Mengen von Seife industriell kostengünstig herstellte, wurde sie zu einem unentbehrlichen Bestandteil der menschlichen Hygiene. Seife trug damit zum Verschwinden weit verbreiteter Seuchen und Krankheiten bei. Tenside sind aus einem unpolaren Alkylrest und einer polaren funktionellen Gruppe aufgebaut. Sie enthalten damit sowohl einen hydrophoben als auch einen hydrophilen Teil im selben Molekül. Bei den Seifen handelt es sich um Anionen der Fettsäuren. Die polare funktionelle Gruppe ist hier die Carboxylatgruppe (-COO - ). Tenside sind grenzflächenaktive Stoffe. Sie setzen die Grenzflächenspannung zwischen verschiedenen Phasen herab. Sie können aufgrund ihrer Struktur eine Verbindung zwischen polaren Wassermolekülen und unpolaren Fettmolekülen herstellen. Emulgiervermögen: Tensidmoleküle lagern sich um gelösten Schmutz (z.b. Öle) und verringern dadurch die Abstoßungskraft gegen Wasser. Dispergiervermögen: Tenside bewirken durch die Umnetzung auch eine feine Verteilung von Schmutzpartikeln in Wasser und verringern dadurch die Schmutzhaftung. Schaumbildung: Luftteilchen dringen in die Waschlauge ein und werden dort von Tensiden umlagert. Die Schaumblasen werden von Lamellen (Tensiddoppelschichten) umgeben und so vom Wasser getrennt. Die Einteilung der Tenside erfolgt nach der Ladung der polaren Gruppe. Anionische Tenside: die polare Gruppe ist negativ geladen. Wichtige Vertreter dieser Gruppe sind Alkylsulfate und sulfonate. Zu dieser Gruppe gehören auch die Seifen. Sie haben sehr gute Waschkraft und werden als Waschmittel und Reinigungsmittel eingesetzt. 3

4 Kationische Tenside: die Tensidmoleküle tragen eine positiv geladene Endgruppe. Wichtigster Vertreter dieser Gruppe sind quartäre Ammoniumsalze. Sie werden als Weichspüler verwendet. Nichtionische Tenside: ihre Moleküle enthalten nichtionische polare Gruppen wie Alkoholoder Etherreste. Sie werden neben den Aniontensiden in Wasch- und Reinigungsmitteln eingesetzt. Amphotere / zwitterionische Tenside: sie besitzen sowohl anionische als auch kationische Endgruppen. Sie werden gerade in Shampoos und Hautpflegepräparaten eingesetzt. Bsp.: CH 3 Alkyl N + CH 2 COO - CH 3 Waschmittelzusätze Wasserenthärter: Ionenaustauscher und Komplexbildner werden dazu eingesetzt, Calciumund Magnesium-Ionen, die Härtebildner, aus dem Wasser zu entfernen. Bleichmittel: Natriumperborat und percarbonat werden eingesetzt, um farbige Verunreinigungen oxidativ zu bleichen. Enzyme: durch Zusatz von Enzymen werden makromolekulare Verunreinigungen (Stärke, Eiweiße) hydrolytisch abgebaut. Weißtöner: die Abbauprodukte von farbigen Verunreinigungen geben der Wäsche oft eine gelbstichige Farbe. Weißtöner sind Verbindungen, die auf die Faser aufziehen. Sie absorbieren sichtbares Licht und geben in einer Fluoreszenzerscheinung blaues Licht (Konträrfarbe zu gelb) wieder ab. Dadurch wirkt die Wäsche strahlend weiß. Geruchstoffe: natürliche und synthetische Geruchstoffe verleihen der Wäsche einen frischen Duft. Sie können jedoch teilweise allergene Reaktionen hervorrufen. 4

5 Versuch 1: Herstellung von Seife 20 min 2 Bechergläser 100 ml Reagenzglas und Gummistopfen, Reagenzglasständer Heizplatte Glasstab Waage Messzylinder (50 ml) Spatel Schutzbrille Kokosfett, Schweinefett oder Rindertalg (20 g) Natronlauge % (50 ml) gesättigte NaCl-Lösung (50 ml) dest. Wasser Das Kokosfett wird abgewogen und in einem Becherglas mit 50 ml Natronlauge übergossen. Das Gemisch wird dann auf der Heizplatte etwa 10 bis 15 Minuten unter leichtem Rühren gekocht. Es sollte kein Fett mehr auf der wässrigen Phase schwimmen. Der heiße Seifenleim wird mit 50 ml NaCl-Lösung versetzt. So wird die entstandene Seife durch Aussalzen vom Glycerin getrennt. Man lässt die Lösung abkühlen, wobei sich ein fester Seifenkern bildet. Dieser wird abgeschöpft und vorsichtig mit dest. Wasser abgespült, um Reste der Lauge abzuwaschen. Eine Probe der hergestellten Kernseife wird in einem Reagenzglas mit etwas dest. Wasser versetzt und dann geschüttelt. Die Schaumbildung dient als Nachweis für die Seife. Als Seifen bezeichnet man die Salze der höheren gesättigten und ungesättigten Fettsäuren. Sie werden aus tierischen und pflanzlichen Ölen und Fetten gewonnen. Durch Einwirkung von Natronlauge wird die Esterbindung gespalten: man erhält Seife und Glycerin. In diesem Versuch wird eine Kernseife, das Natrium-Salz einer Fettsäure, hergestellt. Die entsprechenden Kaliumsalze bilden weiche Schmierseifen. 5

6 Versuch 2: Seifenlauge und der Tyndall-Effekt 5 min 2 hohe Bechergläser Taschenlampe Schwarzes Tonpapier Schere Klebestreifen Seifenlauge Wasser Ein Becherglas wird bis etwa 1 cm unter den Rand mit Seifenlösung gefüllt. Das schwarze Papier wird nun trichterförmig zusammengerollt und so mit Klebestreifen verklebt, dass eine Öffnung von ca. 1 cm Durchmesser an dem einen Ende entsteht. Der Raum wird verdunkelt (Licht aus!). Das Licht der Taschenlampe wird durch die Trichteröffnung auf das Becherglas geleitet. Der Versuch wird zum Vergleich mit Wasser durchgeführt. Ein Lichtstrahl, der durch ein Becherglas mit Wasser fällt, ist von der Seite nicht zu erkennen. Beobachtet man jedoch auf die gleiche Weise eine wässrige Seifenlösung, so ist der Lichtstrahl als Kegel sichtbar. Das Licht wird an den gelösten Teilchen gestreut, die Lösung erscheint trüb. Dieser 1868 von Tyndall erstmals untersuchte Effekt tritt dann auf, wenn Teilchen in einer Lösung vorliegen, deren Größe in etwa den Wellenlängen des einfallenden sichtbaren Lichtes entspricht. Solche Teilchen haben einen Durchmesser von 1 bis 1000 nm. In diesem Fall handelt es sich um Micellen, die sich aus einer kugelförmigen Anordnung von Seifenanionen in der Lösung ergeben. Systeme, die den Tyndall-Effekt zeigen, bezeichnet man als Kolloide oder kolloidale Lösungen. 6

7 Versuch 3: Tenside verringern die Grenzflächenspannung 10 min (Vorbereitung 1,5 h) Zur Vorbereitung: Erlenmeyerkolben (500 ml), Waage, Spatel, Becherglas (500 ml), Glasstab, Trichter, Glaswolle Zur Messzylinder (250 ml) Reagenzglas Pipette Kristallisierschale Büroklammern Papiertaschentuch Zur Vorbereitung: Paprika-Pulver, Speiseöl, Zur Wasser Spülmittel Hexan Versuch 3A: Vorbereitung: Herstellen des Paprikaöls 1 Päckchen Gewürzpaprika (ca. 25 g) in einen Erlenmeyerkolben mit 250 ml Salatöl geben gut und lange durchschütteln bzw. rühren mindestens 30 Minuten, möglichst aber über Nacht stehen lassen die rote Lösung über Glaswolle vom ungelösten Gewürz abfiltrieren Der rote Farbstoff des Paprika-Gewürzes dient hier als lipophiler Farbstoff, der sich nur in der öligen, nicht jedoch in der wässrigen Phase löst. Der Messzylinder wird nun mit 250 ml Leitungswasser gefüllt. Das Reagenzglas wird randvoll mit Paprikaöl gefüllt und vorsichtig in den Messzylinder abgesenkt. (Keine Angst, die Grenzflächenspannung zwischen den beiden Lösungen ist so groß, dass Vermischung nicht eintritt.) Wenige Tropfen Spülmittel werden so auf die Wasseroberfläche gegeben, dass das herabsinkende Spülmittel direkt auf das Paprikaöl auftrifft. Der Vorgang wird beobachtet und erklärt. Versuch 3B: Eine Kristallisierschale wird mit Wasser gefüllt. Die Büroklammern werden mit Hexan abgewischt und vorsichtig auf die Wasseroberfläche gelegt, so dass sie darauf schwimmen. Nun gibt man einen Tropfen Spülmittel in das Wasser und beobachtet. Tenside verringern aufgrund ihres charakteristischen Aufbaus aus einem hydrophilen und einem hydrophoben Rest die Grenzflächenspannung des Wassers. 7

8 5 min (Vorbereitung 10 min) Versuch 4: Eigenschaften einer Seifenlösung Becherglas (100 ml) 3 Reagenzgläser, Reagenzglasständer Messzylinder (50 ml) Messzylinder (10 ml) Heizplatte Seifenflocken Ethanol (50 ml) calciumreiches Mineralwasser (Konzentration mindestens 100 mg/l) Essigessenz Gesättigte Kochsalzlösung Vorbereitung: Man stellt eine ethanolische Seifenlösung her, indem man einige Seifenflocken in 20 ml Ethanol unter Erwärmen löst. Von dieser alkoholischen Seifenlösung gibt man jeweils ca. 3 ml in drei Reagenzgläser. Anschließend versetzt man: - die Lösung im ersten Reagenzglas mit wenigen Millilitern eines Mineralwassers, das einen hohen Calciumgehalt aufweist (z.b. Thüringer Waldquell) - die Lösung im zweiten Reagenzglas mit Haushaltsessig - die Lösung im dritten Reagenzglas mit wenigen Millilitern einer gesättigten Kochsalzlösung. Beobachte und erkläre anhand dieser Versuche das Verhalten einer Seifenlösung gegenüber hartem Wasser, Säuren und konzentrierten Salzlösungen ( Aussalzeffekt ). Welche Nachteile können dadurch beim Waschvorgang auftreten? 8

9 Versuch 5: Nachweis anionischer und kationischer Tenside in Waschmitteln und Weichspülern 10 min (Vorbereitung 10 min) Vorbereitung: Waage, Spatel, Messkolben (100 ml), Spatel, 5 Bechergläser (2x 50 ml, 3x 100ml) 5 Reagenzgläser, Reagenzglasständer Pasteur-Pipetten Messzylinder (10 ml) Vorbereitung: Methylorange (100 mg), Methylenblau (100 mg), Schwefelsäure c = 0,1 mol/l, dest. Wasser Essigsäureethylester Waschmittelproben: - Universal-Waschmittel, - flüssiges Color-Waschmittel - Weichspüler Wenn möglich: - kationisches Tensid z.b. DSDMAC( Distearyldimethylammoniumchlorid) - anionisches Tensid z.b. LAS (lineares Alkylbenzolsulfonat) Vorbereitung: Herstellung der Farbstofflösung 50 mg Methylorange, 50 mg Methylenblau und 5 ml Schwefelsäure (c = 1,0 mol/l) werden in einem Messkolben (100 ml) mit destilliertem Wasser versetzt und auf 100 ml aufgefüllt. Die Farbstoffe werden durch Schütteln gelöst. Herstellung der Tensidlösungen: Eine Spatelspitze pulverförmiges Waschmittel bzw. Tensid wird in ca. 50 ml Wasser gelöst. 5 ml flüssiger Weichspüler und Color-Waschmittel werden 25 ml Wasser verdünnt. Nachweisreaktion: Etwa 1 ml der vorbereiteten Farbstofflösung wird in ein Reagenzglas gefüllt und mit 1,5 ml Ethylacetat überschichtet. Nun gibt man einen Tropfen einer vorbereiteten Tensidlösung dazu und mischt durch Umschwenken. Die Färbung der oberen organischen Phase wird nach kurzer Wartezeit beobachtet. Viele wasserlösliche kationische (Methylenblau) und anionische (Methylorange) Farbstoffe bilden mit den entgegengesetzt geladenen Tensiden lipophile, wasserunlösliche, gefärbte Komplexe. Diese Komplexreaktion kann zum Farbnachweis der entsprechenden Tensidarten eingesetzt werden. Aus der Farbreaktion kann man Schussfolgerungen über die Tensidart (anionisch oder kationisch) ziehen. Aniontenside bewirken eine blaue Färbung der organischen Phase, Kationtenside eine Gelbfärbung. Sollte ein Gemisch beider Tensidarten vorliegen, so ist dies an einer Grünfärbung der oberen organischen Phase zu erkennen. Nichtionische Tenside (Niotenside) können mit diesem Verfahren nicht nachgewiesen werden. Sie bewirken keine Färbung der organischen Phase. 9

10 Versuch 6A: Nachweis einiger Inhaltsstoffe von Waschmitteln: Komplexbildner und Ionenaustauscher etwa 5-10 min 1 Reagenzglas, Reagenzglasständer Pipetten Messzylinder 10 ml Eisen(III)-chloridlösung (0,1%ig) Kaliumthiocyanatlösung (2%ig) Flüssigwaschmittel In einem Reagenzglas versetzt man dann 2 ml Eisen(III)-chloridlösung mit 1-2 Tropfen Kaliumthiocyanatlösung, um das blutrote Fe(SCN) 3 zu erhalten. Anschließend gibt man zu der Lösung tropfenweise Flüssigwaschmittel und beobachtet. Um Calcium- und Magnesium.Ionen (die die Gesamthärte des Wassers ausmachen) aus dem Waschwasser zu entfernen, werden Komlpexbildner und Ionenaustauscher eingesetzt. Früher wurde vielfach Pentanatriumtriphosphat als Fällungsmittel verwendet. Phosphate sind jedoch in Verruf gekommen, weil sie eine Hauptursache für die Eutrophierung von Gewässern darstellen. Aus diesem Grund werden heute an ihrer Stelle Citrate und Zeolithe eingesetzt. (Das Kristallgitter von Zeolithen ist so aufgebaut, dass gleichgebaute Hohlräume entstehen, in die kleinere Moleküle (Atome oder Ionen) aufgenommen werden können, während größere Teilchen nicht eindringen können. Zeolithe werden häufig auch als Molekularsiebe bezeichnet.) Eisen(III)-Ionen bilden mit Kaliumthiocyanatlösung einen Komplex mit intensiv roter Farbe. Gibt man nun Waschmittel hinzu, binden Zeolithe und Citrate die Eisen-Ionen (ebenso wie Calcium- oder Magnesium-Ionen) in einer stabileren Komplexverbindung. Die Eisen(III)- Ionen werden aus dem Thiocyanat-Komplex abgezogen. 10

11 Versuch 6B: Nachweis einiger Inhaltsstoffe von Waschmitteln: Optische Aufheller etwa 5-10 min 3 Reagenzgläser, Reagenzglasständer Messzylinder (10 ml) UV-Lampe Spatel Weißwaschmittel, Color-Waschmittel Feinwaschmittel Wasser Sicherheit: Vorsicht beim Umgang mit der UV-Lampe! Nie direkt in die Lampe sehen. Am besten eine dunkle Sonnenbrille tragen. Von jedem Waschmittel wird eine kleine Spatelspitze in jeweils ein Reagenzglas gegeben und mit 10 ml Wasser versetzt. Um festzustellen, welche Waschmittel optische Aufheller enthalten, werden die Lösungen mit einer UV-Lampe bestrahlt. Als optische Aufheller werden solche Verbindungen eingesetzt, die ultraviolettes Licht absorbieren und blaues Licht wieder abstrahlen (Fluoreszenzeffekt). Dieses blaue Licht ergibt mit seiner Komplementärfarbe, dem Gelbton der Wäsche, ein strahlendes Weiß, wodurch die Wäsche als besonders sauber empfunden wird. Die optischen Aufheller ziehen beim Waschen auf die Faser auf und verbleiben dann auf der Wäsche. Im UV-Licht fluoreszieren optische Aufheller mit blauer Farbe. 11

12 Versuch 6C: Nachweis einiger Inhaltsstoffe von Waschmitteln: Bleichmittel Wirkung von Bleichmitteln: etwa 5-10 min 3 Reagenzgläser, Reagenzglasständer Stopfen Pipette Spatel Blaue Tinte Bleichmittel aus dem Waschmittelbaukasten Waschmittel für Weißwäsche Color-Waschmittel Wasser In jedes Reagenzglas gibt man einen Tropfen Tinte und verdünnt mit ca. 3 ml Wasser. Nun gibt man in das 1. Reagenzglas eine Spatelspitze Bleichmittel aus dem Baukastensystem, in das 2. Waschmittel für Weißwäsche und in das 3. Color-Waschmittel und schüttelt gut. In Waschmitteln werden als Bleichmittel vorwiegend Perborate, daneben Percarbonate (es handelt sich bei letzteren um Wasserstoffperoxidaddukte) eingesetzt. Diese Bleichmittel zerstören färbende Verschmutzungen durch ihre Oxidationswirkung. Nachweis von Perboraten: etwa 10 min 2 Porzellanschalen, Uhrglasschale Waage, Spatel Bunsenbrenner, Dreifuß, Drahtnetz Messzylinder (10 ml) Pipette Weißwaschmittel Feinwaschmittel Natriumperborat Konzentrierte Schwefelsäure Methanol Sicherheit: Möglichst unter dem Abzug arbeiten. Das Einatmen von Methanoldämpfen ist gesundheitsschädlich. Schutzbrille tragen. Die Methanolflamme auf keinen Fall durch Ausblasen löschen, sondern die Porzellanschale mit einem großen Uhrglas abdecken. Man übergießt in einer Porzellanschale etwa 0,5 g Waschmittel mit 4 ml Methanol und fügt 1 bis 2 ml konzentrierte Schwefelsäure hinzu. Nach kurzem Erwärmen mit dem Bunsenbrenner entzündet man die Methanoldämpfe vorsichtig mit dem Bunsenbrenner. Der Versuch wird mit der zweiten Waschmittelprobe wiederholt. Zum Vergleich führt man den Versuch mit Natriumperborat durch. Die grüne Flamme des Borsäuretrimethylesters ist ein charakteristischer Bor- Nachweis. Hinweis: Flüssige Waschmittel, Fein- und Wollwaschmittel sind bleichmittelfrei. 12

13 Versuch 6D: Nachweis einiger Inhaltsstoffe von Waschmitteln: Natriumsulfat etwa 5-10 min 7 Reagenzgläser, Reagenzglasständer Spatel, Pipette Uhrglasschale Trichter und Papierfilter Magnesiastäbchen Weißwaschmittel Colorwaschmittel Feinwaschmittel Bariumchlorid dest. Wasser Salzsäure Nachweis der Natrium-Ionen: Je eine Spatelspitze Waschmittel wird auf eine Uhrglasschale gegeben. Die Spitze eines Magnesiastäbchen wird in verdünnte Salzsäure getaucht und in der Bunsenbrennerflamme ausgeglüht. Nun taucht man es nochmals in Salzsäure und in die Probe eines Waschmittels und hält das Stäbchen in die heiße Zone einer nicht leuchtenden Bunsenbrennerflammeflamme Nachweis der Sulfat-Ionen: Man stellt eine Bariumchloridlösung her, indem man eine Spatelspitze BaCl 2 in ca. 10ml Wasser löst und einige Tropfen Salzsäure hinzu gibt (etwa ph = 1). Man löse weiterhin verschiedene Waschmittelproben in je 5 ml Wasser. Wenn das Waschmittel nicht vollständig in Lösung geht, so filtriere man die Lösung von der ungelösten Festsubstanz ab. Anschließend gibt man zur Waschmittellösung etwa 1 ml Bariumchloridlösung und beobachtet. Natriumverbindungen bewirken in der Bunsenbrennerflamme eine intensiv gelbe Färbung. Bei Zugabe von Bariumchloridlösung zu einer Lösung mit Sulfat-Ionen fällt ein schwer lösliches Salz aus. Das Stellmittel Natriumsulfat wird Waschmitteln als Trockenmittel zugesetzt. Es unterbindet Klumpenbildung durch Feuchtigkeitsspuren und sichert so eine gute Rieselfähigkeit des Pulvers. 13

14 Versuch 6E: Nachweis einiger Inhaltsstoffe von Waschmitteln: Enzyme etwa 5-10 min 1 Becherglas 100 ml 4 Bechergläser 50 ml Messzylinder 10 ml Glasstab, Spatel Waage Weißwaschmittel Colorwaschmittel Feinwaschmittel Gelatine (Pulver) Wasser Man löst 2 g Gelatine in ca. 50 ml warmen Wasser unter Rühren. In je einem Becherglas werden 500 mg der Waschmittelproben mit 10 ml Wasser versetzt. In ein viertes Becherglas werden 10 ml Wasser gegeben (Vergleichsprobe). Dann verteilt man die Gelatinelösung gleichmäßig auf die vier Bechergläser mit den Waschmittelproben und dem Wasser. Die Lösungen werden für ca 10 bis 15 Mintuen möglichst kühl gestellt (Kühlschrank), damit die Gelatine erstarren kann. Eiweiß- und stärkehaltige Verschmutzungen (Milch, Kakao, Eigelb oder Blut) lassen sich nur schwer von der Faser entfernen. Deshalb fügt man Waschmitteln, besonders den milden Colorwaschmitteln, eiweiß- oder stärkeabbauende Enzyme zu, die die Hydrolyse der Makromoleküle zu kleinen wasserlöslichen Bausteinen katalysieren (und in diesem Versuch das Erstarren der Gelatine verhindern). Die wichtigsten Enzyme sind die eiweißabbauenden Proteasen. In diesem Versuch dient Gelatine als Beispiel eines typischen Proteins. 14

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