Physikalische Eigenschaften von Signalen im Wasser

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1 Physikalische Eigenschaften von Signalen im Wasser Unabhängig von Molekulargewicht Dimethylsulfid H 3 C S CH 3 G r ö s s e Kohlenwasserstoffe Polyketide Proteine CH 3 CH 3 H H H CH 3 H CH 3 H H H H CH 3 H H H CH 3 H H 3 C H H H H H

2 Physikalische Eigenschaften von Signalen im Wasser Weiter Polaritätsbereich Unpolare Kohlenwasserstoffe P L A R I T Ä T Funktionalisierte KW Funktionalisierte Carbonsäuren Peptide, Proteine, Salze CH 3 H 3 C S+ C - CH CH N CH H domoic acid

3 Physikalische Eigenschaften von Signalen im Wasser Unabhängig vom Aggregatszustand der Reinsubstanz F l ü c h t i g k e i t Gase Öle Feststoffe HH 3 C H H H H H H 3 C H H H 3 C S CH 3-3 S H 3 C H H H 3 H H H H H

4 Pheromone von Copepoden p Jeannette Yen, Atlanta: Temora longicornis orientiert sich im Pheromongradienten der Weibchen. Pheromonspur wird ausgelegt Yen et al. Handbook of scaling methods in aquatic ecology, 2004

5 Braunalgenpheromone Fucus serratus Pohnert and Boland NPR, 2004

6 Der Lebenszyklus von Braunalgen Braunalgenpheromone Männliche Gameten finden Weibchen über Pheromone Pohnert and Boland NPR, 2004

7 Pohnert and Boland NPR, 2004 Brown algal pheromones

8 Braunalgenpheromone Männliche Gameten haben zwei Flagellen (zur Fortbewegung und zur Richtungsgebung) Die Eier produzieren die Pheromone nachdem sie sich auf Felsen festgesetzt haben Pohnert and Boland NPR, 2004

9 Pohnert and Boland NPR, 2004 Brown algal pheromones

10 Pohnert and Boland NPR, 2004 Brown algal pheromones

11 Brown algal pheromones Pheromonfindung Bioassay 50 µm Pheromonbeladene hydrophobe Tropfen locken die männlichen Gameten an Pohnert and Boland NPR, 2004

12 Strukturen Braunalgenpheromone Pohnert and Boland NPR, 2004

13 Strukturen Braunalgenpheromone rel. ab Nur über GC/MS aufgeklärt Pohnert and Boland NPR, 2004

14 Synthese Cl 2 C=C= NaH/H 2 1)H + /CH 3 H 2)LAH CH Cl CHCl 2 Cl AgN 3 / H 2 Ph 3 P=CH 2 PCC EtCH=PPh 3 H H CHCl 2 H 500 C Synthese für Strukturaufklärung essenziell

15 Strukturen Braunalgenpheromone Pohnert and Boland NPR, 2004

16 Biosynthese Braunalgenpheromone CH H CH CH + H Pohnert and Boland NPR, 2004

17 Biosynthese Braunalgenpheromone CH enz. H CH enz. H H Cope-rear. CH + H Pohnert and Boland NPR, 2004

18 Braunalgenpheromone Biomimetische Synthese (1S,2R)-12 i) iii) R 17 R = Ac 18 R = H ii) iv) 19 Wittig Coperearr Pohnert and Boland NPR, 2004

19 Umlagerungen Braunalgenpheromone Ectocarpus siliculosus (Mediterranean) Cope-rear. H t 1/2 (18 C) = 21 min Desmarestia acculeata (Arctic) Cope-rear. t1/2(8 C) = 45 min H Pohnert and Boland NPR, 2004

20 Umlagerungen Braunalgenpheromone Aktivität Ectocarpus siliculosus (Mediterranean) Cope-rear. 16 t 1/2 (18 C) = 21 min Desmarestia acculeata (Arctic) Cope-rear. H ac ccuumulation factor Q H H t1/2(8 C) = 45 min log C in sea water Pohnert and Boland NPR, 2004

21 Pheromone bei der Befruchtung menschlicher Eizellen NH 2 Duftsto toff Ca 2+, Na + G olf A cyc CH Cytosol ATP camp Es gibt Rezeptoren für Geruchsstoffe in menschlichen Spermien Vanderhaeghen, JCB (1993) 1441

22 Pheromone bei der Befruchtung menschlicher Eizellen Silber Verstärkung Sekundärantikörper Primärantikörper Probe (fixiert) Lokalisierung mit Immunogoldtechnik: Rezeptoren auf Geissel Vanderhaeghen, JCB (1993) 1441

23 Pheromone bei der Befruchtung menschlicher Eizellen Expression in Spermien Dann Klonierung in Nierenzellen, diese können für Ca 2+ influx Assays verwendet werden Spehr et al. Science, 2003, 299, 2054

24 Pheromone bei der Befruchtung menschlicher Eizellen PRBLEM: Signal aus menschlichen Eizellen nicht bekannt Lösungsansatz: Eingrenzung des Strukturraums mit "Henkel 100" (Bewirkt Ca 2+ Strom) Spehr et al. Science, 2003, 299, 2054

25 Pheromone bei der Befruchtung menschlicher Eizellen Spehr et al. Science, 2003, 299, 2054

26 Pheromone bei der Befruchtung menschlicher Eizellen H H H Cyclamal Bourgeonal Zimtaldehyd, inaktiv H H H Lilial 3-Phenylacetaldehyd Helional, inaktiv Undecanal, Antagonist H Spehr et al. Science, 2003, 299, 2054

27 Pheromone bei der Befruchtung menschlicher Eizellen Auch Spermien reagieren mit Ca 2+ Einstrom Spermien werden im Gradienten angelockt Spehr et al. Science, 2003, 299, 2054

28 Pheromone bei der Befruchtung menschlicher Eizellen Spehr et al. Science, 2003, 299, 2054

29 Komplexere Interaktionen: Borkenkäfer

30 Komplexere Interaktionen: Borkenkäfer Larven bohren sich in Holz: Dann schnell Infektionen und Abbaureaktionen

31 Komplexere Interaktionen: Borkenkäfer Larven bohren sich in Holz: Dann schnell Infektionen und Abbaureaktionen

32 Harzbildung als Abwehr Monoterpene Diterpen Harzsäuren

33 Komplexere Interaktionen: Borkenkäfer

34 Pheromone von Borkenkäfern Aggregation g Inhibition

35 Komplexere Interaktionen: Borkenkäfer Achtung: Frassfeinde und Parasiten nutzen auch die Pheromone, um ihre Beute oder Wirte aufzuspüren. Z.B. Frontalin aus Dendroctonus frontalis lockt Thanasimus dubius an. Dendroctonus frontalis Frontalin Thanasimus dubius

36 Soziale Insekten Solitär Sozial Vorteile Versteck vor Feinden Produktivität in der Kolonie erhöht Wenig Kompetition mit Artgenossen Beschränkter Lebensraum Kleine Nahrungsquellen nutzbar Gruppe für Verteidigung und Alarm mächtig Nahrungssammlung Nest Brutpflege Nachteile Keine "Sozialleistungen" Krankheiten, Parasiten, Prädatoren

37 Soziale Insekten Die soziale rganisation eines Insektenstaates beruht nahezu vollständig auf der Wirksamkeit intraspezifischer Kommunikationsmittel, wobei die chemische Verständigung wiederum eine zentrale Rolle spielt. Bert Hölldobler Kolonialerkennung Kastenerkennung Spurenfolge Territorialmarkierung Nahrungsmarkierung g Erkennung der Königin Inhibierung oder Stimulierung von Jungfernflügen Brutpflege Alarm Sexualität...

38 Soziale Insekten

39 Soziale Insekten Bienen schwärmen und sammeln sich koordiniert durch 9-Hydroxydecensäure Bienenköniging sendet Königinsubstanz aus Slessor J. Chem. Ecol. 2005, 31, 2731

40 Soziale Insekten

41 Soziale Insekten Junge Bienen isoliert, Gruppen mit (B) und ohne (A) Königinnenpheromon Beide erhalten Elektroschock zusammen mit Duft (gefüllte Kreise) und anderen Duft ohne Konditionierung (offene Kreise). Darauf wird die Sting Ejection Response gemessen Sammelverhalten (getestet: Sucrose zusammen mit Duft (gefüllte Kreise) und nur Duft (offene Kreise) C.G. Galiza, Science (2007)

42 Soziale Insekten

43 Soziale Insekten Verhalten bei der Begegnung zweier Königinnen (links mit Aceton die Pheromone ab Verhalten bei der Begegnung zweier Königinnen (links mit Aceton die Pheromone abgewaschen, rechts normal)

44 Ameisen 1. Mandibulardrüse 2. Schlund 3. Propharyngealdrüse 4. Postpharyngialdrüse 5. Gehirn 6. Labialdrüse 7. Speiseröhre 8. Nervensystem 9. Metapleuraldrüse 10. Kopf 11. Proventiculus 12. Malpigische Gefäße 13. Mitteldarm 14. Enddarm 15. After 16. Dufoursche Drüse 17. Giftdrüse mit Reservoir

45 Ameisen Duftspur über ein Sekret aus dem Hinterleibsdrüsen ib gelegt Folgeverhalten

46 Ameisen a) Spurfolge; b) ein Fühler abgeschnitten c) beide Fühler verklebt

47 Ameisen

48 Ameisen Alarmverhalten der Blattschneideameise

49 Ameisen Begegnung zweier fremder Ameisen Arbeiterin stürmt auf Feind zu und berührt sie, um etwas feindlichen Geruch auf Körper zu geben rennt dann in Richtung Nest und spritzt über ihre Giftdrüsen am Hinterleib Pheromone auf den Boden (oben links dargestellt) Soldaten des gleichen Stammes werden in Alarmbereitschaft gesetzt (größeren Schwarzen) Feurerameise versprüht Gift, das die Gegner lähmt oder tötet (unten rechts)

50 Parasitismus Maculinea (Ameisenbläuling) Larven werden von Ameisen "adoptiert" und fressen über den Winter den Nachwuchs bzw. lassen sich durch Arbeiter füttern Chemisches Mimikry

51 Parasitismus Ih d i ta i Ichneumon eumerus produziert Ameisenpheromone

52 Tierische Toxine: Bienengift

53 Tierische Toxine: Bienengift Raumstruktur Mellitin: Grau unpolar, weiss Positiv

54 Soziale Insekten en unterschiedliche toxische und allergisierende Substanzen. Den größten Anteil im Bienen