Erratum im 3. Teil: Aminosäure, Folie Nr. 59

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1 Erratum im 3. Teil: Aminosäure, Folie Nr. 59 Gabriel Synthese O H N-Br O + R X Cl COOH O O N R COOH N 2 H 4 H 2 N R COOH N-Brom-Phthalimid O NH NH O Synthese von DL-Asp Synthese von DL-Glu COOH COOH Maleinsäure COOH + NH 3 H 2 N COOH H CHO CO H ROH 1. NH 3 /HCN COOR CO/H 2 COOH COOR 2. Hydrolyse H 2 N COOH Synthese von DL-Met SCH 3 CHO + CH 3 SH CHO SCH 3 1. NH 3 /HCN 2. Hydrolyse H 2 N COOH

2 Schema zur Analytik von Peptiden Synthese (manuell, automatisch) Isolierung Abspaltung (Fällung aus unpolarem Lösungsmittel) Peptid Gefriertrocknung Reinheit HPLC Kopplung mit UV, MS MS Tandem MS-MS Sequenzierung Identität Aminosäurenanalyse ggf. an chiraler Säule Salzgehalt Enantiomerenreinheit (adapted from Prof. AG Beck-Sickinger, Leipzig)

3 Peptidreinigung: HPLC Si OH Si OSi n Si OH H 2 O/TFA Si Si OSi OSi n n CH 3 CN/TFA HA B t R BH + A ph nm (Peptidbindung) nm (Tyr,Trp)

4 HPLC eines Roh-Peptides O 3 S SO 3 N Cy3 N Detektion: 220 nm (Peptidbindung) O Neuropeptid Y (NPY) = Cy3-NPY Detektion: 552 nm (Cyanin-Farbstoff) NPY H-(CH 2 ) 5 CO-NPY Cy3-NPY Cy3-NPY

5 UV-Spektren von Peptiden mit und ohne Schutzgruppen OH HN CO Peptid (enthält Tyrosin) Peptid (mit Fmoc-Schutzgruppe) Peptid (mit Mtr-Schutzgruppe) OCH 3 O O O S O Wellenlänge [nm]

6 Massenspektrometrie Molekülionen in Gas- oder Plasmaphase (Ionisierung) Hochvakuum, E-Feld (Beschleunigung) el./magn. Felder (Ablenkung) = f (Masse, kinetische Energie, Ladung) Detektion

7 MALD-Ionisierung Probe in UV-lichtabsorbierender Matrix Laserbestrahlung thermische, photochemische Anregung Ionisierung Geeignet für Proteine, Peptide, Polysaccharide und Oligonukleotide ( amu)

8 Matrix-Assisted-Laser-Desorption/Ionisierung Matrix-Assisted-Laser-Desorption/Ionisierung(MALDI) (MALDI) Massenanalysator Matrix: COOH CN Matrixkristall mit Analysemolekülen Protonenübergang El. Feld Laser 3-4 ns OH α-cyan-4-hydroxy-zimtsäure COOH H3CO OCH3 3-(3,4-Dimethoxyphenyl)-propionsäure COOH OH HO 2,5-Dihydroxybenzoesäure

9 TOF: Time-Of-Flight Trennung der Ionen aufgrund unterschiedlicher Flugzeit bei vorgegebenem Weg t = f (2m/z) 1/2

10 MALDI-TOF von Angiotensin: M+H + theor

11 Elektrospray-Ionisierung (ESI) protonenhaltige Lösung der Probe Zerstäubung im Hochspannungsfeld Lösungsmittel verdunstet Zerfall der Molekülcluster in vielfachgeladene Ionen: [M+nH] n+ oder [M-nH] n-

12 Elektrospray-Ionisierung

13 Quadrupol-Detektion Massentrennung durch Schwingung der Ionen in einem hochfrequenten elektrischen Feld (Kombination von Radiofrequenzspannung V und Gleichspannung U) V/U konstant nur ein m/z-ion auf stabiler Bahn Veränderung der Amplitude Spektrum

14 A B D C Ein Quadrupol besteht aus vier parallel im Quadrat angeordneten Metallstäben, von denen kreuzweise jeweils zwei mit einander leitend verbunden sind (A-C, B- D). Die Ionentrennung erfolgt durch Ablenkung mit Hilfe elektrischer Felder: legt man an zwei einander gegenüber liegende Stäbe (A-C) eine Wechselspannung, so bauen sich abwechselnd positive und negative Felder. Positive Ionen werden während der positiven Phase zur Mittelachse, während der negativen Phase zu den Stäben hin beschleunigt. Man überlagert nun die Wechselspannung mit einer positiven Gleichspannung, die eine generelle Ablenkung zur Mittelachse hin bewirkt. Bei schweren Ionen überwiegt der Einfluss der Gleichspannung. Sie können das Stabsystem passieren, während leichte Ionen so stark ausschwingen, dass sie die Stäbe treffen und entladen werden. An die Stäbe B-D wird eine 180 versetzte Wechselspannung und eine negative Gleichspannung angelegt; letztere bewirkt, dass Ionen über einer bestimmter Masse zu den Stäben hin abgelenkt werden, während bei niedrigen Massen das positive Feld der Wechselspannung ausreicht, sie zur Mitte des Stabsystems zu biingen. Also, die Stäbe A-C sperren für niedrige, die Stäbe B-D für hohe Massen. Durch geeignete Abstimmung der Gleich- und Wechselspannungen erreicht man, dass jeweils nur Ionen mit gleicher m/z das Stabsystem durchfliegen können. Der erfassbare Massenbereich endet bei guten Quadrupolgeräten bei 2000 uma.

15 ESI-MS von Neurotensin 1673,5

16 Tandem MS-MS für Protein-Sequenzierung Quadrupol TOF Nur der gewünschte m/z-ion kommt in die Kollisionskammer, wo er fragmentiert wird.

17 Sequenzierung nach Edman: Peptide, Proteine Phenylisothiocyanat (Phenylthiocarbamoylpeptid)

18 ATZ-Aminosäure (Anilinothiazolinon) um eine Aminosäure verkürztes Peptid

19 (Phenylthiohydantoin-Aminosäure)

20 Chromatogramm von PTH-Aminosäuren W min

21

22 Peptid Totalhydrolyse (6N HCl, h, h, 110 C) Aminosäurenanalyse Dünnschichtchromatographie (2-dimensional) Detektion mit Ninhydrin- Sprühreagenz Ionenaustauschchromatographie Derivatisierung mit Ninhydrin Absorption λ=570nm A Derivatisierung RP-HPLC/chiraler Säule Detektion im UV, Fluoreszenz A t [min] t [h]

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