Themenübersicht. 20. Vitamin B1 21. Tryptophan und β-carboline 22. Fettoxidation 23. Biotin

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1 Themenübersicht 1. Flavane 2. Anthocyane 3. Schärfestoffe 4. Terpene 5. Bitterstoffe in Bier 6. Aromastoffbildung in Schokolade 7. Zwiebel 8. Knoblauch 9. Senfölglykoside 10. Kohl 11. Polyphenoloxidation in Tee 12. Aromastoffe Kaffee 13. Cyanogene Glykoside 14. Acrylamid 15. Kollagenquervernetzung 16. Umrötung 17. Nitrosaminbildung 18. Vitamin C 19. Zuckertechnologie 20. Vitamin B1 21. Tryptophan und β-carboline 22. Fettoxidation 23. Biotin

2 Pflanzliche Lebensmittel (funktionelle Inhaltsstoffe) Obst = Im rohen Zustand essbare Früchte mehrjähriger Bäume und Sträucher Einteilung: Steinobst, Kernobst, Beerenobst, Schalenobst, Südfrüchte und Wildfrüchte Zusammensetzung: % Trockenmasse; 5-10 % Kohlenhydrate, vor allem Glucose, Fructose und Saccharose; Zuckeralkohole (bis zu 0,8 %) und Polysaccharide) 0,1 1,5 % Rohprotein, 0,1 0,5 % Lipide, 2-3 % Rohfaser z.b. Cellulose, Hemicellulose, Pentosane und Pektine Phenolische Verbindungen Im Obst 0,1 1 %

3 Bedeutung der Pflanzenphenole: a) enzymatische Bräunung/Polyphenoloxidation katalysiert durch Polyphenoloxidasen: vor der Reaktion muss die Zellstruktur zerstört werden, damit die Kompartimentierung von Enzym, Substrat und Sauerstoff aufgelöst wird; die entstehenden Polymere (Phlobaphene) sind rot-braun und wasserunlöslich Nach einem ähnlichen Prinzip erfolgt die Melaninbildung in tierischen Zellen

4 Vorkommen der enzymatischen Bräunung in Lebensmitteln: Tee, Kaffee, Kakao, Tabak (erwünscht) Braunfärbung bei der Verarbeitung von Äpfeln, Bananen, Meerettich, Kartoffeln, hellen Fruchtsäften; brauner Bruch in Wein (unerwünscht) Nebenreaktion der enzymatischen Bräunung: Reaktion der Chinone mit Proteinen Inhibition der enzymatischen Bräunung: Übergießen mit Wasser Erniedrigung des ph-wertes Blanchieren oder Pasteurisierung Komplexierung von Cu 2+ (z.b. Citronensäure) Zusatz von Reduktionsmittel (Ascorbinsäure) Zusatz von Sulfit b) proteinfällende Wirkung hochmolekulare Gerbstoff-Proteinkomplexe c) antioxidative Wirkung Schutz der Lebensmittel vor oxidativem Verderb Nach Verzehr: Schutz vor reaktiven oxydierenden Spezies in vivo, z.b. Schutz vor LDL-Oxidation (cardioprotektiv) oder DNA Oxidation (anticancerogen?)

5 d) gesundheitsfördernde Wirkung postulierte Wirkungen: -cardioprotektiv mögliche Wirkmechanismen: antioxidativer Wirkung auf LDL Oxidation; eventuell auch gerinnungshemmende Wirkung oder Verbesserung der Endothelfunktion

6 -anticancerogen und chemopreventiv mögliche Wirkmechanismen: antioxidative Aktivität, Inhibition der Angiogenese Bindung und Inhibition der Dihydrofolatreduktase

7 antiinflammatorisch, antimikrobiell, immunstimulierend; nur teilweise auf die antioxidativen Eigenschaften zurückführbar. Durchschnittliche Aufnahme: ca 20 mg/d Aber: Absorption und Metabolisierung von Phenolen ist noch nicht vollständig aufgeklärt e) gesundheitsabträgliche Wirkung In Tierversuchen einzelne unerwünschte Effekte von pharmakologischen Mengen beobachtet (Unfruchtbarkeit, Schilddrüsenfunktion, Reduktion der Eisenresorption) wegen ihrer gerbenden Wirkung verschlechtern Tannine die Nährstoffaufnahme Wachstumsbeeinträchtigung mögliche genotoxische Wirkung der Phenolether Estragol und Methyleugenol f) adstringierender Geschmack = zusammenziehender oder trocknender Eindruck im Mund; vor allem durch Tannine (MW ) und kondensierte Proanthocyanidine; wird vermutlich durch Wechselwirkungen mit basischen prolinreichen Speichelproteinen hervorgerufen

8 Flavane: Flavan-3-ole (Catechine) Proanthocyanidine oder Procyanidine = Flavanoide, die unter Säureeinwirkung/Oxidation in farbige Anthocyanidine umgewandelt werden; dazu zählen Leukoanthocyanidine und kondensierte Proanthocyanidine Leukoanthocyanidine (Flavan-3,4-diole) Vorkommen in allen Pflanzen

9 Anthocyanidine (rote, blaue und violette Pflanzenfarbstoffe) Kondensierte Proanthocyanidine: = Nebenprodukt der Catechinbiosynthese Molekulargewicht bis zu 7000 Da (20 Flavanoideinheiten); Vorkommen in Rinden und Holz von Bäumen, Traubenkernen, Cranberries farblos braun; Polymere haben eine gerbende Wirkung und einen bitteren/adstringierenden Geschmack; möglicherweise positive Wirkungen auf die Gesundheit Flavanone z.b. Bitterstoff Naringin der Grapefruit Flavone und Flavonole

10 Anthocyanidine: 3 Typen: R 1 =R 2 = H: Pelargonidin (Erdbeere); R 1 =OH, R 2 =H: Cyanidin (Apfel, Himbeere, Kirschen); R 1 =R 2 =OH: Delphinidin (Blutorange) jede OH-Gruppe verschiebt das Absorptionsmaximum in den Blaubereich Methoxygruppen als R 1 oder R 2 : Verschiebung in den kürzer welligen Bereich (1 nm/methylrest); Vorkommen in Blüten, Blättern und Früchten; vor allem als Glycoside in Position 3 = Anthocyane; der Zucker bewirkt eine Verschiebung in den kürzer welligen Bereich Einfluss des ph-werts und von Metallionen auf die Farbe:

11 Schärfestoffe: vermutlich keine Geschmacksrichtung, sondern Aktivierung von Wärme- bzw. Schmerzrezeptoren Capsaicin in Paprikaarten: Alkylkette kann variieren, Capsaicinoide sind bis zu 300 x schärfer als Piperin; Gemüsepaprika 0,01 %, Gewürzpaprika wie Chilis und Tabascoarten bis zu 1,2 %. Steigert in geringen Dosen die Salzsäure Sekretion im Magen, bei langer hoher Aufnahme kann es zu Gastritis, Nieren- und Leberschädigungen kommen.

12 Piperin in Pfeffer (5-10 %) = Amid aus Piperidin und Piperinsäure; Piperanin: partiell hydriertes Piperin; Verminderte Schärfe Gingerol in Ingwer:

13 Aromastoffe: primäre Aromastoffe: entstehen enzymatisch in einem Lebensmittel, vor allem bei der Reifung von Obst und Gemüse sekundäre Aromastoffe entstehen nicht-enzymatisch beim Erhitzen von Lebensmitteln; z.b. Streckeraldehyde durch Aminosäureabbau Zuckerabbauprodukte schwefelhaltige Abbauprodukte des Cysteins Maillard-Produkte Fettabbauprodukte Isoprenoide: = Naturstoffe, die aus Isopreneinheiten aufgebaut sind Die Biosynthese erfolgt nur in Pflanzen und einigen Mikroorganismen und verläuft aus AcetylCoA über 3-Hydroxy-3-methylglutarylCoA, Mevalonsäure, Isopentenyldiphosphat zum Prenylpyrrophosphat

14 Dimerisierung von Isopentenyldiphosphat und Prenylpyrrophosphat zum Geranyldiphosphat = Grundbaustein der Monoterpene; diese sind wichtige Aromastoffe von Obst, Gemüse, Gewürzen und Wein Acyclische Monoterpene: Geraniol (rosenartig), Linalool (blumig), Nerol, Myrcen (krautig) Cyclische Monoterpene: Menthangerüst (monoclyclisch): α-terpineol (fliederartig), Limonen (citrusartig); Pinangerüst (bicyclisch): α-pinen; Bornangrundgerüst (bicyclisch): Borneol; Champhen Thujangrundgerüst: Thujen Oxidierte Terpene: p-cymol, Campher, Thujon Terpene mit Hydroxygruppen liegen häufig als Glycoside vor; Freisetzung der Terpene erfolgt bei der Lebensmittelherstellung enzymatisch oder durch Erhitzen im Sauren Aromaeigenschaften von chiralen Terpenen: Bsp. Carvon R-Carvon minzig, S-Carvon kümmelartig

15 Bier Definition: Getränke, die aus stärkehaltigen, vermelzbaren Cerealien durch alkoholische Gärung gewonnen und nicht destilliert werden. Wichtigste Rohstoffe (Reinheitsgebot): Gersten- oder Weizenmalz, Hopfen, Hefe, Wasser

16 Zusammensetzung der Gerste: 11,7 % Wasser, 52,2 % Stärke, 19,6 % andere Kohlenhydrate, 10,7 % Proteine, 1,6 % Rohfaser, 2,1 % Fett, 2,3 % Mineralstoffe 1. Malzherstellung: Die Gerste wird zunächst zur Keimung gebracht und dann erhitzt 1.1 Weichen: Die Gerste wird bis zu einem Endwassergehalt von ca. 45 % eingeweicht; 1.2. Keimung: Temperatur: C, 7d (helles Malz) bis 9d (dunkles Malz) Grünmalz Prozesse während des Weichens und der Keimung: Synthese von α-amylase und Aktivierung von β-amylase; enzymatische Stärkehydrolyse zu vergärbaren Zuckern und Oligosacchariden; enzymatischer Abbau von Gerüstsubstanzen (Zellwände; Pektine und Pentosane) und Proteinen. Ausbildung eines Wurzelkeims und eines Blattkeims.

17 1.3 Darren = Hitzebehandlung des Grünmalzes Röstung ca. 5 h bei 80 C (helles Malz) oder 105 C (dunkles Malz) Darrmalz Prozesse während des Darrens: Trocknen: Abbruch der Keimprozesse; Rösten: Bildung von Aromastoffen, Farbe durch die Maillard-Reaktionen; Absenkung des Wassergehalts auf 2% lagerfähig für 4-6 Wochen Pilsener, Münchener, Weizen Karamellmalz hell, Karamellmalz dunkel, Farbmalz

18 2. Würzeherstellung 2.1 Schroten der Malze = Zerkleinerung 2.2 Maischen Malzschrot wird mit Brauwasser extrahiert 2.3 Abtrennung der Treber Der wässrige Extrakt wird von unlöslichen Rückständen abgetrennt = Läutern Würze (=Extrakt) 2.4 Kochen und Hopfen der Würze In der Würzpfanne wird die Würze unter Zusatz von Hopfen 1-2 h gekocht; Prozesse während des Kochens und Hopfens: Eindampfen auf die gewünschte Konzentration; Koagulation und Ausfällen des Eiweißes; Lösen von Hopfenbestandteilen; Isomerisierung von Bitterstoffen; Inaktivierung der Enzyme; Sterilisation; Austreiben unerwünschter Aromastoffe;

19 Rolle des Hopfens: Ausfällung der Eiweißstoffe durch Gerbstoffe; spezifische Aromastoffe, Bitterstoffe und antibiotisch wirksame Verbindungen; unterstützt durch den Pektingehalt die Schaumbildung Eingesetzt werden die nicht bestäubten weiblichen Blütenstände = Dolden mit 18 % Bitterstoffen; α-bittersäuren: z.b. Humulon β-bittersäuren z.b. Lupulon Beim Würzekochen findet die gewünschte Umlagerung der Humulone in die Isohumulone statt: Isohumulone sind besser löslich und bitterer;

20 3.1 Gärung Nach Zusatz von Brauhefe; die Zucker der Würze werden dabei zu Alkohol und Kohlensäure vergoren; außerdem entstehen Gärungsnebenprodukte, die für das Aroma erwünscht sind. Untergärung: Niedrige Temperaturen (ca. 8 C), 7-8 Tage; Hefe Saccharomyces Carlsbergensis; setzt sich am Ende der Gärung ab; Obergärung: höhere Temperaturen (16-20 C), 3 Tage; Saccharomyces Cerevisiae; liefert z.b. Weizenbier, Altbier, Kölsch; englische und belgische Biere Jungbier 3.2 Reifung Untergäriges Jungbier wird 1-2 Monate bei 1-2 C gelagert Prozesse während der Reifung: Vergärung des restlichen Extrakts; Ansammlung von Kohlensäure unter Aufbau von Druck; Abbau und Aufbau verschiedener Aromastoffe; weiteres Absetzen der Hefe und von Eiweiß-Gerbstoff-Komplexen