Kohlenhydrate/ Lipide/ Harn Bei den Nachweisen achten Sie auf die unterschiedlichen Farben der gebildeten Substanzen. Bei den unbekannten Proben machen Sie die Versuche immer mit 2 Ansätzen parallel: 1) Unbekannte Probe 2) Referenzchemikalie von der Fensterbank als Positivkontrolle 3) gegebenenfalls auch Negativkontrollen durchführen! Unbedingt Abfälle ordnungsgemäß entsorgen! Hier ein Hinweis für das Testat nächste Woche: Die Strukturformeln der Aminosäuren können durchaus abgefragt werden. Wichtig ist, dass Sie wissen, welche Aminosäure in welche Gruppe gehört (sauer, basisch, schwefelhaltig, etc.)! Für beide Testate gilt: Das Addendum ist DIE Orientierungshilfe und sollte gründlich gelernt werden 1
Aldohexose: D-GLUCOSE H 1 O C 2 3 HO-C-H 4 5 6 CH 2 OH TA TÜ TA TA D-Glucose In kaltem H 2 O löslich Fehling + - Monosaccharid Seliwanoff + - Fructose Bial - + Glucose Molisch + KH Xylose In heißem H 2 O löslich Lugol + Hydrolyse Stärke + Fehling, Seliwanoff + Saccharose 2
Hans Molisch (österreichischer Chemiker, 1856-1937) Achtung: vorsichtig bei schräg gehaltener Eprouvette unterschichten Reaktion siehe Addendum Die Ketohexose Fructose TAUTOMERES der Glucose H O C HO-C-H CH 2 OH CH 2 OH C=O HO-C-H CH 2 OH D-Glucose D-Fructose 3
Manfred Bial (deutscher Mediziner, 1870-1908) Pentosennachweis Theodor Seliwanoff (deutscher Chemiker, 1817-1995) Ketohexosennachweis Hermann (von) Fehling (deutscher Chemiker, 1811-1885) 4
Nicht reduzierendes Disaccharid H HO-C-H OH HO HO O 1 2 HO O CH 2 HO O OH CH 2 OH Saccharose [α-glc (1 2) β-fru] α-d-glucopyranosyl (1 2) β-d-fructofuranosid Jean Guillaume Lugol (französischer Arzt, 1786-1851) Amylose [a-glc (1 4) Glc] Amylopektin [a-glc (1 4) Glc] Verzweigung [a-glc (1 6) Glc] 5
LIPIDE Sammelbezeichnung für wasserunlösliche (hydrophobe) Naturstoffe Lipid Wasser hydrophob/lipophil hydrophil/lipophob Derivate als einfache Ester H H H H O R 1 -C-C-C-C-C-O-H H H H H Fettsäure H H H H O R 1 -C-C-C-C-C-O-R Ester 2 H H H H R 1 =Alkanyl 6
Verseifung eines Neutralfettes! Vorsichtig beim Erhitzen!! Siedeverzug vermeiden! Verseifung eines Neutralfettes Verseifungszahl: Menge KOH, die zur Neutralisation von gebundenen Fettsäuren nach ihrer Abspaltung aus 1g Fett durch Verseifung notwendig ist 7
Säurezahl Menge KOH, die zur Neutralisation von freien Fettsäuren in 1g Fett durch Verseifung notwendig ist Säurezahl zügig titrieren bis zur ganz ganz zarten Rosafärbung! Abfall sammeln! 8
Carl Liebermann (deutscher Chemiker, 1842-1914) http://de.wikipedia.org/wiki/liebermann-burchard-reaktion Reaktionsgleichung wird nicht erwartet CHOLESTEROL HO E R S T Kohle - hütte STER = 4 Ringe O = Sauerstoff I = Methylrest D = Doppelbndg. Carl Liebermann (deutscher Chemiker, 1842-1914)! Genau die Farbänderungen beobachten und notieren!! Abfall sammeln! 9
Adddendum Kohlenstoffe: -Addendum beherrschen, Bezug zur realen Welt herstellen -Die Strukturformeln der in den Versuchen gebildeten Farbstoffe werden nicht abgefragt -Die Formeln für Orcin, Resorcin, Furfural etc. jedoch schon -Fragen unter den Versuchen beantworten können Adddendum LIPIDE: -Addendum beherrschen, Bezug zur realen Welt herstellen -Fragen unter den Versuchen beantworten können 10
Harnanalyse Harnanalyse! Anwendung des Gelernten mit Bezug zur späteren Arbeit! 11
Harnanalyse Anmerkungen zu den Versuchen: 1.1. Refraktometer wird kurz im Kurs erklärt 1.3. Calciumnachweis nach Sulkowitsch: Trübung (Niederschlag) ist eher weißlich als rosa 2.1. und 2.2. Kochen(Erhitzen von Harnstoff mit Säre/Lauge: Versuche auch mit Lösungen, nicht nur mit Kristallen machen Harnanalyse Anmerkungen: 2.6. Folinsche Probe: Beobachten, die Farbe bleibt nicht; nur einige Tropfen NaOH benutzen 2.8. Obermeyer: Eher richtig blau statt violett (besonders bei unbekannter Probe) 12
Harnanalyse Anmerkungen: 3.1. Sulfosalicylsäure auf Eiweiß Niederschlag oft rosa 3.3. Imbert-Bonamour: Schon beim Reingießen ist die violette Färbung am Rand zu erkennen Harnanalyse Anmerkungen: 4.2. Mikroskopische Untersuchung: 10µl auf einen Objektträger pipettieren und langsam Wasser verdunsten lassen. Nich erhitzen, dann werden die Kristalle nicht schön; Versuch am Anfang machen 13
Adddendum Kohlenstoffe: -Addendum beherrschen, Bezug zur realen Welt herstellen -Fragen zu den Versuchen beantworten können -Harnstoffversuche mit Reaktionsgleichung -Strukturformel der Harnsäure au-ch auf jeden Fall -Formeln von Indikan, Indoxyl, Indoxylsulfat, Indigo, Kreatin, Kreatinin, Kreatininphosphat, Sulfosalicylsäure, Aceton, Acetessigsäure, beta-hydroxybuttersäure, Glucose, Gluconolacton, Sulfanilamid, das Diazoniumsalz davon sollen aufgezeichnet werden können, die unterstrichenen auf jeden Fall -TBPE nicht als Formel Adddendum Kohlenstoffe: -die anderen Formeln und Gleichungen prüfe ich nicht, kann aber nicht für meine Kollegen sprechen Ich hoffe, das hier hilft Ihnen ein wenig bei Ihren Vorbereitungen, liebe Grüße, Rudolf Moldzio 14