Entdeckung neuer Naturstoffe in Algen mit Hilfe von Genomsequenzen
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- Stephan Bretz
- vor 8 Jahren
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1 Coccomyxa Chlamydomonas reinhardtii Volvox carteri Phaeodactylum tricornutum Emiliania huxleyi Entdeckung neuer Naturstoffe in Algen mit Hilfe von Genomsequenzen Severin Sasso Friedrich-Schiller-Universität Jena Institut für Allgemeine Botanik und Pflanzenphysiologie Innovationsforum «AlgaeStream», 12. September 2013
2 Sekundärstoffwechsel in Algen Sekundärstoffe (=Naturstoffe): - spezialisierter Stoffwechsel - oft beteiligt an der Wechselwirkung eines Organismus mit seiner Umwelt Beispiele aus Algen:
3 Isolation von Naturstoffen Klassischer Ansatz: Reinigung und Identifikation - Entdeckung einer Reihe von aktiven Verbindungen - hohe Wiederentdeckungsfrequenz - wenig bekannt über Biosynthese - funktionelle Untersuchungen schwierig Effekt auf andere Organismen; Korrelationsstudien (z.b. produzierende vs. nicht-produzierende Stämme) -> Ein besseres Verständnis der Biosynthese würde helfen, Regulation und Funktion zu verstehen. Mikroalgen: - einige Arten gut im Labor kultivierbar - z.t. genetische Methoden etabliert
4 Untersuchung des Sekundärstoffwechsels in Algen Moderner Ansatz: Genominformation Algen genetische Methoden analytische Chemie -> Ist es möglich, neue Verbindungen mit interessanten Eigenschaften zu entdecken? -> Welchen Vorteil hat der Produzent?
5 Algen: Verfügbare Genominformationen Species Description Genome size (Mb) Gene number Year published Chlorophyta Bathycoccus prasinos marine picoeukaryote - Chlamydomonas reinhardtii model species, freshwater , Chlorella variabilis Paramecium symbiont , Coccomyxa subellipsoidea Chlorella relative 49 9, Micromonas sp. CCMP1545 marine picoeukaryote , Micromonas sp. RCC299 marine picoeukaryote , Ostreococcus lucimarinus marine picoeukaryote , Ostreococcus tauri marine picoeukaryote , Ostreococcus sp. RCC809 marine picoeukaryote ,492 - Volvox carteri simple multicellular relative of C. reinhardtii , Rhodophyta Chondrus crispus multicellular seaweed, source of carrageenan 105 9, Cyanidioschyzon merolae thermo-acidophile , Galdieria sulphuraria thermo-acidophile , Porphyridium purpureum mesophilic unicellular alga , Pyropia (Porphyra) yezoensis multicellular seaweed, susabi-nori ca , Volvox carteri (scale bar: 0.2 mm) Glaucophyta Cyanophora paradoxa freshwater alga with peptidoglycan-surrounded plastid ca , Chlorarachniophyta Bigelowiella natans marine alga , Heterokontophyta Aureococcus anophagefferens harmful algal bloom-forming marine pelagophyte 57 11, Ectocarupus siliculosus brown alga (multicellular seaweed) , Fragilariopsis cylindrus marine psychrophilic diatom - Nannochloropsis gaditana CCMP526 marine lipid-accumulating alga ca. 29 9, Nannochloropsis oceanica LAMB0001 marine lipid-accumulating alga ca , Nannochloropsis oceanica CCMP1779 marine lipid-accumulating alga , Phaeodactylum tricornutum marine pennate diatom , Pseudo-nitzschia multiseries neurotoxin-producing diatom - Thalassiosira pseudonana marine centric diatom , Ectocarpus siliculosus Dinoflagellates Symbiodinium minutum unicellular symbiotic alga (photosynthetic) ca. 1,500 ca. 42,000 (616 Mb sequenced) 2013 Haptophyta Emiliania huxleyi marine coccolithophore , Cryptophyta Guillardia theta marine alga , Phaeodactylum tricornutum
6 Polyketide: eine wichtige Klasse von Sekundärstoffen Biosynthese vieler bioaktiver Verbindungen (Bakterien, Pilze) Allgemeiner Mechanismus: Die Polyketid-Synthase (PKS) ist mit der Fettsäure- Synthase verwandt. optionale Schritte Typ-I-PKS: grosse, modulare Enzyme
7 Polyketide: eine wichtige Klasse von Sekundärstoffen Typ-II-PKS: enzymatische Domänen bilden nicht-kovalenten (dissoziierbaren) Komplex Typ-III-PKS: kleine Enzyme, variable Starteinheit
8 Der Phenylpropanoidweg fehlt in Algen Biosynthese phenolischer Verbindungen in höheren Pflanzen: PAL PAL: Phenylalanin-Ammoniak-Lyase PAL-Gen: fehlt in Algengenomen -> Alternativer Weg zu phenolischen Verbindungen in Algen? Hypothese: Typ-III-PKS könnten zu phenolischen Verbindungen führen
9 Typ-III-PKS aus Sargassum binderi Erste In-vitro-Charakterisierung einer Typ-III-PKS aus Braunalgen: Sargassum binderi (= 2-methylpyrone) -> SbPKS beteiligt an Pyron-Biosynthese; biologische Rolle unklar -> Ähnliche Reaktionen könnten zu anderen phenolischen Verbindungen führen H. Baharum et al., Mar. Biotechnol. 13, 845 (2011)
10 Vorhergesagte Typ-III-PKS aus Makroalgen Verwandtschaft mit Enzymen des Fettsäurestoffwechsels Pro375 könnte für Polyketid-Zyklisierung verantwortlich sein. (Jiang et al., Mol. Phylogen. Evol. 49, 691 (2008)) 130 I 164 I 225 I 300 I 303 I 336 I 375 I 389 I (Nummerierung bezieht sich auf Chalcon-Synthase 2 aus Medicago sativa (Msa_CHS2).) -> 2 Ectocarpus-Proteine sind wahrscheinlich Typ-III-PKS. (Esi0024_0032 stark exprimiert)
11 Einige Dinoflagellaten produzieren Polyketid-Toxine während Algenblüten Isotopenmarkierung: Einige Toxine aus Dinoflagellaten sind Polyketide. Karenia mikimotoi Über die genetischen und enzymatischen Grundlagen der Polyketid-Biosynthese in Dinoflagellaten ist wenig bekannt. Wie sieht es in den sequenzierten Algen aus? Algenblüte («rote Flut»)
12 Beispiele vorhergesagter Typ-I-PKS in Algen Emiliania huxleyi: Ostreococcus lucimarinus: Micromonas sp. RCC299:
13 Gene für Typ-I-PKS kommen in Algen häufig vor Species Type I PKS genes NRPS genes Chlorophyta Bathycoccus prasinos 0 0 Chlamydomonas reinhardtii 1 0 Chlorella variabilis 1 1 Coccomyxa subellipsoidea 10 1 Micromonas sp. CCMP Micromonas sp. RCC Ostreococcus lucimarinus 3 0 Ostreococcus tauri 4 0 Ostreococcus sp. RCC Volvox carteri 1 0 -> bisher keine Polyketide aus diesen Algen bekannt -> Nicht-ribosomale Peptid-Synthetasen (NRPS) seltener als in Cyanobakterien Rhodophyta Cyanidioschyzon merolae 0 0 Galdieria sulphuraria 0 0 Porphyridium purpureum 0 0 Glaucophyta Cyanophora paradoxa 0 1 Chlorarachniophyta Bigelowiella natans 1 1 Heterokontophyta Aureococcus anophagefferens 10 1 Ectocarpus siliculosus 0 0 Fragilariopsis cylindrus 0 0 Phaeodactylum tricornutum 0 0 Pseudo-nitzschia multiseries 0 0 Thalassiosira pseudonana 0 0 Haptophyta Emiliania huxleyi 10 0 Crypophyta Guillardia theta 0 0 (Es fehlen: Chondrus crispus, Pyropia (Porhyra) yezoensis, Nannochloropsis) aktualisiert aus S. Sasso et al., FEMS Microbiol. Rev. 36, (2012)
14 Typ-I-PKS aus Chlamydomonas 81 kb (66 kb CDS), ~22000 residues, 2.1 MDa Ziele: Was ist die Funktion der Typ-I PKS in C. reinhardtii? Was sind die zugehörigen Polyketide? - strukturelle Bestandteile der Zelle? - Signalmoleküle? - Toxine?? - evolutionäre Überreste?
15 Kurzer Steckbrief von Chlamydomonas reinhardtii Modellart (Photosynthese, Motilität, circadiane Rhythmik) Chlorophyt Boden und Süsswasser Genome sind sequenziert: Kerngenom 121 Mb Chloroplastgenom 200 kb mitochondriales Genom 16 kb scale bar: 10 m Tranformation and Gene-Silencing etabliert
16 PKS mrna ist detektierbar unter Standard-Wachstumsbedingungen Reverse-Transkription-PCR: Zellen gezüchtet in TAP-Medium bei 23 C, kontinuierlichem Licht Mutantenscreen: 1. Herstellung von zufälligen Insertionsmutanten: 2. PCR-Screening: paromomycin cassette type I PKS gene Methode beschrieben in: D. Gonzalez-Ballester et al., Plant Methods 7, 24 (2011)
17 Typ-I-PKS-Mutante genomische DNA: beide Schnittstellen sequenziert cdna: zwei Transkripte sequenziert -> CRMS107 ist wahrscheinlich eine Knockout- Mutante
18 Charakterisierung der PKS-Mutante Bisher kein Wachstumsunterschied zwischen WT und PKS-Mutante Vergleichendes metabolisches Profiling mittels LC-HRMS: Ethylacetat-Extrakte von Gesamtkulturen wt CRMS107 Absorbance (total scan) Retention time (min) - Automatische Auswertung von MS-Daten
19 1 st dimension Könnte die Typ-I-PKS an der Fettsäure-Biosynthese beteiligt sein? Lipidanalyse: 2D-Dünnschichtchromatogramm eines Chloroformextraktes 2 nd dimension nach Iodfärbung WT vs. CRMS107
20 Analyse des Fettsäurenprofils BF 3 -katalysierte Umesterung in Methylester GC-MS: D66 CRMS107 16:3 16:2 16:1 16:0 18:2 18:3 18:4 18:1 18:0 Total ion count (relative abundance) Retention time (min) Anaerobe Bedingungen: 1. Wachstum bis zur exponentiellen Phase 2. Argon-Begasung für 30 min 3. Inkubation bei 12 C O/N im Dunkeln Total ion count (relative abundance) D66 CRMS Retention time (min)
21 Zusammenfassung Sequenzierte Algengenome codieren einige Typ-I-PKS-Gene mit unbekannter Funktion. Die Charakterisierung einer Chlamydomonas-PKS-Mutante ist am Laufen. Bisher konnte kein metabolischer oder phänotypischer Unterschied zwischen WT und PKS-Mutante beobachtet werden. Typ-III-PKS könnten eine neue Route zu phenolischen Verbindungen in Makroalgen darstellen.
22 Danksagung Natalie Oppenhäuser Prof. Maria Mittag (Friedrich Schiller University Jena) Dr. Katja Prager Sandra Künzel Eva-Maria Schmidt Prof. Christian Hertweck (Hans Knöll Institute, Jena) Dr. Kirstin Scherlach Andrea Perner Florian Kloss Prof. Arthur Grossman (Carnegie Institution, Stanford, USA) Dr. Mark Heinnickel Dr. David Dewez Danielle Ikoma Genomsequenzierungs- und Annotationsteams
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