Termine für das Praktikum "Pharmazeutische Chemie II" (Arzneistoffanalytik)
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- David Kuntz
- vor 5 Jahren
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1 Termine für das Praktikum "Pharmazeutische Chemie II" (Arzneistoffanalytik) Vorbesprechung am Montag, den um Uhr in N Sicherheitsbelehrung und Informationen zum Praktikum am Montag, den von Uhr in N Reagenzienherstellung am und ab Uhr im Praktikum N250 /2.15 und Seminare zu den Themen Gehaltsbestimmungen, Grenzprüfungen, Dünnschichtchromatographie, Fettkennzahlen, Qualitätssicherung und Statistik zu den im Stundenplan angegebenen Uhrzeiten zu Seminaren und Vorlesungen im Seminarraum N 100/0.15. Mo :00 Uhr Titration (A. Brüggerhoff) Di :00 Uhr Gehaltsbestimmungen I/II (S. Kretschmer) Do :00 Uhr Chromatographie/Analytik fetter Öle (U. Hener) Fr :00 Uhr Grenzprüfungen (A. Kahnt) Mo :00 Uhr Statistik I / II und QS (M.Tawab) Di :00 Uhr Validierung analytischer Methoden (M. Tawab) Do :00 Uhr Typische GMP Fehler (M. Tawab) Fr :00 Uhr Beurteilung analytischer Ergebnisse Messunsicherheit (M. Tawab) Mo :00 Uhr Ersatztermin Methodenvalidierung vom bis mit abschließenden Vorträgen am von Uhr im OSZ Hörsaal 5 Klausur: Montag, den um Uhr im Hörsaal B1 Wiederholungsklausur: Mittwoch, den ab Uhr im OSZ H5 oder N100 B3 Bei allen Terminen besteht Anwesenheitspflicht!
2 Arbeitsplan zum Praktikum Ziel des Praktikums Pharmazeutische Chemie II (Arzneibuchuntersuchungen) ist es, die Qualität von Arznei- und Hilfsstoffen beurteilen zu können. Hierzu ist es vor allem erforderlich, die von der Ph. Eur., dem DAB, dem HAB, dem DAC und anderen wichtigen Arzneibüchern vorgeschriebenen Untersuchungsmethoden zu kennen, sie korrekt durchzuführen und die erhaltenen Resultate kritisch beurteilen zu können. Das Praktikum umfasst folgende Übungen: 1. Allgemeine Identitätsreaktionen 2. Kennzahlen fetter Öle 3./4. Arzneibuch-Monographien (vollständige Prüfung von Arzneistoffen nach der jeweiligen Monographie) 5. Quantifizierung der Hauptkomponente aus einem Arzneistoffgemisch 6. Methodenevaluierung (selbständige Erarbeitung und Evaluierung zweier Gehaltsbestimmungsmethoden für einen Arzneistoff, Validierung eines Verfahrens und Diskussion der Ergebnisse in einem Studentenseminar) Einzelheiten zur Durchführung der Übungen 1 bis 6 sind den Informationen zu den Analysen des Praktikums zu entnehmen und werden durch Aushang bekanntgegeben (s. besonders aktuelle Aushänge). Das Praktikum findet montags bis donnerstags von Uhr, am Freitag von Uhr in der ersten Semesterhälfte statt. Die im Praktikum durchgeführten Untersuchungen sind exemplarisch ausgewählte Beispiele, die der theoretischen Ergänzung durch das Eigenstudium bedürfen. Voraussetzung für die Teilnahme am Praktikum Pharmazeutische Chemie II (Arzneibuchuntersuchungen) ist die Zulassung zum Ersten Abschnitt der Pharmazeutischen Prüfung und Teilnahme am Sicherheitsseminar, das nur in der ersten Semesterwoche angeboten wird.
3 Leistungsnachweise Das Praktikum wird durch eine schriftliche Leistungskontrolle (Klausur) abgeschlossen. Voraussetzungen für die Teilnahme an dieser Klausur sind die vollständig und erfolgreich beendeten praktischen Übungen. Der Klausurtermin wird zu Beginn des Praktikums - nach Möglichkeit in Absprache mit den Teilnehmern - festgelegt. Prüfungsstoff Prüfungsstoffe sind der Vorlesungsstoff, die im Praktikum durchgeführten Analysen und die zu den betreffenden Gruppen gehörenden ausgewählten Monographien der Arzneibücher mit den entsprechenden theoretischen Grundlagen [Allgemeine Vorschriften, Analysenmethoden (Apparate, Methoden der Physik und der physikalischen Chemie, Methoden der Chemie), wichtige Identitätsreaktionen, Reinheitsprüfungen und Gehaltsbestimmungen] sowie entsprechende Alternativmethoden. Die Klausur ist bestanden, wenn mindestens 50 % der maximalen Punktzahl erreicht worden sind. Die Wiederholung der Klausur findet vor Beginn der Vorlesungszeit des folgenden Semesters statt. Zusätzliche Prüfungstermine sind nicht möglich. Der Schein für das Praktikum Pharmazeutische Chemie II (Arzneibuchuntersuchungen) wird erteilt, wenn die Klausur erfolgreich bestanden worden ist. Mit dem Inkrafttreten dieses Arbeitsplanes werden alle bisherigen Ausgaben ungültig. Literatur DAB 2012 einschliesslich Kommentar Ph. Eur. 7.X einschliesslich Kommentar DAC Kovar K, C Ruf. Identifizierung von Arzneistoffen. Stuttgart Eger K, R Troschütz, H Roth. Arzneistoffanalyse. Stuttgart Rücker G, M Neugebauer, G Willems. Instrumentelle pharmazeutische Analytik. Stuttgart Steinhilber D, M Schubert-Zsilavecz, HJ Roth. Medizinische Chemie. Stuttgart 2005.
4 Informationen zu den Analysen des Praktikums Analyse 1: Allgemeine Identitätsprüfungen (1.1 und 1.2) Es wird eine kleine Substanzmenge mit Hilfe der Identitätsreaktionen auf Ionen und funktionelle Gruppen (Ph. Eur. 7) auf Identität geprüft. Es erfolgt eine Angabe, ob die Analyse der deklarierten Substanz entspricht oder nicht. Die Analyse enthält die in den folgenden Listen aufgeführten Ionen bzw. Verbindungen: Analyse 1.1 Analyse 1.2 Acetyl Acetat Alkaloide Benzoat Amine Citrat Barbiturate Lactat Ester Salicylat Xanthine Tartrat Die Analysen müssen bei der ersten Ansage richtig sein. Analyse 2: Kennzahlen fetter Öle Es wird nach den entsprechenden Vorschriften der Ph. Eur. 7.0 die Säurezahl eines fetten Öles bestimmt. Bei der Durchführung ist nach der Monographie Natives Leinöl (Ph. Eur. 7.0) vorzugehen. (Achtung: Probe zunächst homogenisieren, Rührer). Für den Gehalt ist eine einmalige schriftliche Ansage möglich. Analysen 3 und 4: Arzneibuch-Monographien Hier wird jeweils eine Substanz aus der Liste Monographien im Praktikum (Anlage 5) umfassend untersucht. Dabei wird zunächst die Identität geprüft (Analysen 3.1/4.1) Anschließend werden die Reinheitsprüfungen sowie die Gehaltsbestimmung durchgeführt (Analyse 3.2/4.2: Achtung: Probe zunächst homogenisieren, Mörser). Vor den Reinheitsprüfungen und der Gehaltsbestimmung wird die Identität dem Assistenten schriftlich angesagt. Enthält die erste Ansage für 3.2 bzw. 4.2 bis zu zwei Fehler, kann sie korrigiert werden. Nach der zweiten Ansage besteht keine Korrekturmöglichkeit mehr; es ist eine neue Analyse anzufertigen. Die Reinheitsprüfungen Sulfatasche und Trocknungsverlust müssen nur bei der Monographie 3 durchgeführt werden. Substanzen: Siehe Anlage 1 (Monographien im Praktikum)
5 Analyse 5: Quantifizierung der Hauptkomponente aus einem Arzneistoffgemisch Aus einer Probe, die drei deklarierte Arzneistoffe enthält, sind per DC die vorhandenen Komponenten sowie die Hauptkomponente zu bestimmen (Analyse 5.1). Vor der Gehaltsbestimmung ist diese dem Assistenten schriftlich anzusagen (Zeichnung der DC beifügen) Für den Gehalt (Analyse 5.2) ist nur eine einmalige schriftliche Ansage möglich (Achtung: Probe zunächst homogenisieren, Mörser). Substanzen: Siehe Anlage 2 (Quantifizierung der Hauptkomponente aus einem Arzneistoffgemisch) Analyse 6: Methodenvalidierung (Gruppenanalyse, bis 8 Studenten) Während der Methodenvalidierung ruht der normale Praktikumsbetrieb, d.h. es dürfen keine anderen Analysen durchgeführt werden. Vor der Methodenvalidierung werden Gruppeneinteilung, Assistentenzuordnung und zu bearbeitende Arzneistoffe per Aushang bekannt gegeben. Pro Gruppe wird ein Arzneistoff ausgegeben, dessen Identität bekannt ist. Ziel ist es, verschiedene Gehaltsbestimmungsmethoden durchzuführen und zu evaluieren. Zwei quantitative Methoden sollen durchgeführt und validiert werden. Als Referenzverfahren wird dabei jeweils die Methode des Pharm. Eur. 7 herangezogen. Im Vorfeld sollen weitere Arzneibücher, andere gängige Literatur oder plausible Methoden vergleichbarer Stoffe herangezogen werden. Die Substanz wird nach diesen, von den Studenten ausgewählten Methoden, auf ihren Gehalt geprüft und die Frage beantwortet, ob der ermittelte Gehalt den Anforderungen des Arzneibuches entspricht und die Methodik verlässlich ist. Die Ergebnisse werden in einem Abschlussbericht zusammengefasst, sowie in einem studentischen Seminar präsentiert und diskutiert. Alle Analysendaten sind stets in einem sorgfältig zu führenden Laborjournal ( DIN A4 oder DIN A5) aufzuzeichnen und ausgewertet in einem Protokoll nachvollziehbar zu dokumentieren. Die Ansagen sind grundsätzlich mit Datum und Unterschrift zu versehen, ansonsten erfolgt keine Korrektur.
6 Anlage 1: Monographien im Praktikum (Analysen 3 und 4) Acetylcystein Ph. Eur. 7.0 Acetylsalicylsäure Ph. Eur. 7.0 Aciclovir Ph. Eur. 7.0 Ascorbinsäure Ph. Eur. 7.0 Atenolol Ph. Eur. 7.0 Benzocain Ph. Eur. 7.0 Bisacodyl Ph. Eur. 7.0 Bromhexinhydrochlorid Ph. Eur. 7.0 Calciumgluconat Ph. Eur. 7.6 Calciumlactat Pentahydrat Ph. Eur. 7.0 Captopril Ph. Eur. 7.4 Cetylpyridiniumchlorid Ph. Eur. 7.0 Cinnarizin Ph. Eur. 7.2 Citronensäure Ph. Eur. 7.0 Coffein Ph. Eur. 7.0 Dimenhydrinat Ph. Eur. 7.0 Diphenhydraminhydrochlorid Ph. Eur. 7.0 Furosemid Ph. Eur. 7.6 Ibuprofen Ph. Eur. 7.0 Mesalazin Ph. Eur. 7.0 Metamizol-Natrium Ph. Eur. 7.0 Methionin racemisch Ph. Eur. 7.0 Natriumcarbonat Ph. Eur. 7.0 Natriumtetraborat Ph. Eur. 7.0 Nicotinsäure Ph. Eur. 7.0 Paracetamol Ph. Eur. 7.0 Phenazon Ph. Eur. 7.0 Phenylbutazon Ph. Eur. 7.0 Procainhydrochlorid Ph. Eur. 7.0 Pyridoxinhydrochlorid Ph. Eur. 7.0 Salicylsäure Ph. Eur. 7.0 Sorbinsäure Ph. Eur. 7.0 Sotalolhydrochlorid Ph. Eur. 7.0 Sulfaguanidin Ph. Eur. 7.0 Sulfanilamid Ph. Eur. 7.0 Sulfathiazol Ph. Eur. 7.0 Trometamol Ph. Eur. 7.0 Tryptophan Ph. Eur. 7.0 Weinsäure Ph. Eur. 7.0
7 Die folgenden Reinheitsprüfungen müssen nicht durchgeführt werden: Allgemein: Ammonium (Methode B), Arsen, Schwermetalle Methoden C H, Optische Drehung, Spezifische Drehung, Verhalten gegen Schwefelsäure, Verunreinigungen (GC, HPLC),Zink, Magnesium, Alkalimetalle (bei Cagluconat und Ca-lactat), Wassergehalt nach Karl-Fischer (2.5.12) Die Prüfung auf verwandte Substanzen (GC, HPLC) erfolgt mittels DC gegen Referenzsubstanz. Speziell: Ascorbinsäure Eisen, Kupfer Calciumgluconat Mikrobielle Verunreinigungen Calciumlactat Flüchtige Fettsäuren Citronensäure Aluminium, Bakterien-Endotoxine Ibuprofen Optische Drehung Mesalazin Verunreinigungen, Chlorid Sotalolhydrochlorid Optische Drehung, Palladium Trometamol Mikrobielle Verunreinigungen Tryptophan 1,1 -Ethylenbis(tryptophan) Die Prüfung Aussehen der Prüflösung muss für folgende Arzneistoffe durchgeführt werden: Acetylcystein Acetylsalicylsäure Aciclovir Ascorbinsäure Atenolol Benzocain Bromhexinhydrochlorid Calciumgluconat Calciumlactat Captopril Cetylpyridiniumchlorid Cinnarizin Citronensäure Coffein Dimenhydrinat Diphenhydraminhydrochlorid Metamizol-Natrium Methionin Natriumcarbonat Natriumtetraborat Phenazon Phenylbutazon Procainhydrochlorid Pyridoxinhydrochlorid Salicylsäure Sorbinsäure Sotalolhydrochlorid Sulfathiazol Trometamol Tryptophan Weinsäure Das für die Reinheitsprüfung auf Amine und Aminsalze in der Monographie von Cetylpyridiniumchlorid benötigte Dimethyldecylamin ist beim Assistenten erhältlich. Der Trocknungsverlust von Phenazon, Acetylcystein und Phenylbutazon wird durch 24h langes Trocknen bei Raumtemperatur im Vakuum bestimmt.
8 Anlage 2: Quantifizierung der Hauptkomponente aus einem Arzneistoffgemisch (Analyse 5) Acetylcystein Ph. Eur. 7.0 Acetylsalicylsäure Ph. Eur. 7.0 Aciclovir Ph. Eur. 7.0 Ascorbinsäure Ph. Eur. 7.0 Atenolol Ph. Eur. 7.0 Bisacodyl Ph. Eur. 7.0 Bromhexinhydrochlorid Ph. Eur. 7.0 Calciumgluconat Ph. Eur. 7.6 Captopril Ph. Eur. 7.4 Chininhydrochlorid Ph. Eur. 7.0 Chininsulfat Ph. Eur. 7.0 Chloramphenicol Ph. Eur. 7.0 Cinnarizin Ph. Eur. 7.2 Coffein Ph. Eur. 7.0 Dimenhydrinat Ph. Eur. 7.0 Diphenhydraminhydrochlorid Ph. Eur. 7.0 Ethacridinlactat Ph. Eur. 7.0 Furosemid Ph. Eur. 7.6 Ibuprofen Ph. Eur. 7.0 Menadion Ph. Eur. 7.0 Mesalazin Ph. Eur. 7.0 Metamizol-Na Ph. Eur. 7.0 Methionin, racemisch Ph. Eur. 7.0 Methyl-4-hydroxybenzoat Ph. Eur. 7.0 Nicotinsäure Ph. Eur. 7.0 Paracetamol Ph. Eur. 7.0 Phenazon Ph. Eur. 7.0 Phenylbutazon Ph. Eur. 7.0 Procainhydrochlorid Ph. Eur. 7.0 Pyridoxinhydrochlorid Ph. Eur. 7.0 Salicylsäure Ph. Eur. 7.0 Sorbitol Ph. Eur. 4.0 Sotalolhydrochlorid Ph. Eur. 7.0 Sulfaguanidin Ph. Eur. 7.0 Sulfanilamid Ph. Eur. 7.0 Sulfathiazol Ph. Eur. 7.0 Tetracainhydrochlorid Ph. Eur. 7.0 Theobromin Ph. Eur. 7.0 Theophyllin Ph. Eur. 7.0 Trometamol Ph. Eur. 7.0 Tryptophan Ph. Eur. 7.0
9 Die Bestimmung der Hauptkomponente in dem Substanzgemisch erfolgt mittels Dünnschichtchromatographie. Gängige Fließmittel für dünnschichtchromatographische Versuche: Basische Substanzen: Ethylacetat : Methanol :Ammoniak = 85 : 10 : 5 (2-Kammer-System) Polare Substanzen: Aceton : Methanol : Ammoniak = 80 : 20 : 5 (2-Kammer-System) Saure Verbindungen: n-butanol : Eisessig : Wasser = 70 : 15 : 15 Neutralstruktur: Cyclohexan : Aceton = 70 : 30 Methionin: Aceton : n-butanol : Eisessig : Wasser = 35 : 35 : 10 : 20
10 Analysen-Ausgabeplan für das Praktikum Gruppe 1 und 3 Gruppe 2 und 4 ab Analyse 3 Analyse 4 Analyse 4 Analyse 3 Analyse 5 Analyse 5 Maximal zwei Analysen dürfen gleichzeitig angefordert werden, maximal drei Analysen dürfen offen sein. Die Analysengefäße sind bis spätestens Uhr des Vortages in den Kasten der Analysenausgabe (Wagen im Kurssaal) bereitzustellen. Analysengefäße: Analyse 2, 3.2, 4.2 Weithalserlenmeyerkolben ( ml) ohne Stopfen Analyse 5.2 Wägeglas Die Gefäße sind direkt zu beschriften oder mittels Klebeetikett. Wichtig: Keine Zettel in die Gefäße stecken! Bei allen quantitativen Bestimmungen ist die Probe vorher gründlich zu homogenisieren (2: rühren, 3.2, 4.2 und 5.2: mörsern). Die Substanzmengen für die Analysen sind so berechnet, dass jede qualitative Bestimmung 3 mal durchgeführt werden kann, bei quantitativen Analysen (Gehalt, SZ) sind 6 Bestimmungen möglich. Bei den Monographien sind je Identität und Reinheit Doppelbestimmungen, für den Gehalt 6 Bestimmungen möglich. Es gibt keine Nachsubstanz. Sollte die Analysensubstanz nicht ausreichen, ist eine A-Analyse anzufordern. Abgabe der Analysenhefte zur Korrektur: Montag Donnerstag bis Uhr Freitag bis Uhr Laborputz: Montag, ab Uhr
11 Verzeichnis der im Praktikum ausgegebenen Arzneistoffe (ohne Methodenwoche, in alphabetischer Reihenfolge) 1. Acetylcystein 2. Acetylsalicylsäure 3. Aciclovir 4. Ascorbinsäure 5. Atenolol 6. Benzocain 7. Benzoesäure 8. Bisacodyl 9. Bromhexinhydrochlorid 10. Calciumgluconat 11. Calciumlactat Pentahydrat 12. Captopril 13. Cetylpyridiniumchlorid 14. Chinidinsulfat 15. Chininhydrochlorid 16. Chloramphenicol 17. Cinnarizin 18. Citronensäure, wasserfrei 19. Coffein 20. Dimenhydrinat 21. Diphenhydraminhydrochlorid 22. Ethacridinlactat 23. Furosemid 24. Ibuprofen 25. Menadion 26. Mesalazin 27. Metamizol-Natrium 28. Methionin, racemisch 29. Methyl-4-hydroxybenzoat 30. Natives Leinöl 31. Natriumcarbonat Monohydrat 32. Natriumtetraborat 33. Nicotinsäure 34. Paracetamol 35. Phenazon 36. Phenylbutazon 37. Procainhydrochlorid 38. Pyridoxinhydrochlorid 39. Salicylsäure 40. Sorbinsäure 41. Sorbitol 42. Sotalolhydrochlorid 43. Sulfaguanidin 44. Sulfanilamid 45. Sulfathiazol 46. Tetracainhydrochlorid 47. Theobromin 48. Theophyllin 49. Trometamol 50. Tryptophan 51. Weinsäure
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