Klausur Arzneistoffanalytik unter besonderer Berücksichtigung der Arzneibücher (Qualitätskontrolle und -sicherung bei Arzneistoffen) 6.
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- Manuela Böhmer
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1 Klausur Arzneistoffanalytik unter besonderer Berücksichtigung der Arzneibücher (Qualitätskontrolle und -sicherung bei Arzneistoffen) 6. Fachsemester SS 2013 Datum: NAME (in Druckbuchstaben): Zeit zum Bearbeiten: 90 min Maximalpunktzahl: 49 zum Bestehen erforderliche Punktzahl: 24,5 Hinweis: Bitte schreiben Sie leserlich und beschränken Sie sich auf das Wesentliche. Unerlaubte Informationsbeschaffung ( Abschreiben von fremden Klausuren, Hinweiszettel o.ä.) währende der Klausur hat sofortigen Ausschluss und Nichtbestehen zur Folge. UNTERSCHRIFT (Ich habe den Hinweis gelesen und bin prüfungsfähig) bestanden erreichte Punktzahl: nicht bestanden 1 / 11
2 1) Aus welchen Teilen besteht das Europäische Arzneibuch? Was beinhalten die einzelnen Teile? Welche ist die derzeit gültige Ausgabe? 6,5 P 2 / 11
3 2) a) Formulieren Sie alle relevanten Reaktionsgleichungen zur Gehaltsbestimmung von Phenytoin wie im Praktikum durchgeführt. Geben Sie außerdem den pk S -Wert von Phenytoin an. Ist der pks-wert höher oder niedrigerer als bei einem nicht aromatisch substituierten Hydantoin? Warum? b) Laut Ph. Eur. 7 wird der Gehalt von Phenytoin in DMF mit NaOCH 3 (0.1 mol l - 1 ) bestimmt. Es werden 20 ml der Maßlösung verbraucht. Wie viel mg Phenytoin sind in der Probe enthalten? (M r = 252,3) 7 P c) Bei der Bearbeitung der Monographie von Phenytoin prüfen Sie außerdem auf saure Verunreinigungen. Wie viel ml Mehrverbrauch an NaOCH 3 -Lösung (0.1 mol l - 1 ) haben Sie, wenn Ihre Analyse zusätzlich zum Arzneistoff 20 mg Citronensäure enthält? (Sie setzen zur Gehaltsbestimmung die gesamte Probe ein, M r von Zitronensäure = 192,2) 3 / 11
4 3) Ordnen Sie die Signale des abgebildeten 1 H-NMR-Spektrums den entsprechenden Gruppen von Ibuprofen (siehe unten) zu.! 3,5 P Ibuprofen 4 / 11
5 4) Die Gehaltsbestimmungsmethode nach Ph.Eur. für Paracetamol (s.u). lautet: 4,5 P 0,300 g Substanz werden in einer Mischung von 10 ml Wasser R und 30 ml verdünnter Schwefelsäure R gelöst. Die Lösung wird 1 h lang zum Rückfluss erhitzt und nach dem Abkühlen mit Wasser R zu 100,0 ml verdünnt. 20,0 ml dieser Lösung werden mit 40 ml Wasser R, 40 g Eis, 15 ml verdünnter Salzsäure R und 0,1 ml Ferroin- Lösung R versetzt und mit Cer(IV)-sulfat-Lösung (0,1 mol l 1 ) bis zum Farbumschlag nach Grünlich-Gelb titriert. Eine Blindtitration wird durchgeführt. a) Welches Produkt entsteht nach dem Erhitzen unter Rückfluss in diesem wässrig-sauren Milieu? Geben Sie die Strukturformel an und benennen Sie das Produkt. b) Geben Sie die Reaktionsgleichung für die Reaktion des intermediären Produktes mit Cer(IV)-Ionen an. c) Könnte man den Gehalt von Paracetamol auch im Zuge einer Säure-Base-Titration bestimmen? Schätzen Sie den pk s -Wert ab und machen Sie einen Vorschlag für die Bestimmungsmethode (Titrant, Lösungsmittel, Bestimmung des Umschlagpun.ktes). 5 / 11
6 5) Zu Riboflavin: 5,5 P a) Zeichnen Sie die Strukturformel von Riboflavin (Vitamin B2). Die Stereochemie darf in diesem Fall außer Acht gelassen werden. b) Nach welcher Gehaltsbestimmungsmethode (allgemeine Bezeichnung genügt) wird Riboflavin in der aktuellen Pharmakopöe (und im Praktikum) bestimmt? c) Riboflavin ist in Alkalilauge löslich und hat einen pks-wert der sauren Funktion von etwa 10,2. Benennen und markieren Sie die dafür verantwortliche Partialstruktur im Molekül. d) Die Seitenkette des Riboflavins ist letzten Endes eine offenkettige Ribose. Daher bietet sich zur quantitativen Erfassung auch die Malaprade-Spaltung an. Wie viel Mol Natriummetaperiodat werden dabei verbraucht und welche Produkte entstehen bei der Umsetzung? e) Bei der Malaprade-Spaltung bestimmt man den Verbrauch an Periodat- Maßlösung oft durch Ausscheidung von I 2 in Hydrogencarbonat-gepufferter Lösung. Wieso ist das von Vorteil gegenüber der Arbeit in saurer Lösung? 6 / 11
7 6) a) Beschreiben Sie kurz die Durchführung der Sulfatascheprüfung. Welchen Zweck verfolgt die Prüfung? Was passiert bei dieser Prüfung mit dem Arzneistoff? b) Bei Phenytoin ist eine Bestimmung der Sulfatasche vorgesehen. Laut Monographie darf sie höchstens 0,1% sein, bestimmt mit 1,0 g Substanz. Wie viel Milligramm welcher Substanz sind das? c) Warum schreibt das Arzneibuch keine Bestimmung der Sulfatasche für Phenytoin-Natrium vor? 5 P 7) Das Arzneibuch schreibt bei Promethazinhydrochlorid als Prüfung auf verwandte Substanzen die Flüssigkeitschromatographie vor. 3,5 P Folgende Probenvorbereitung wird beschrieben: Lösungsmittelmischung: Triethylamin R, Methanol R (1:1000 V/V) Untersuchungslösung: 25,0 mg Substanz werden in der Lösungsmittelmischung zu 50,0 ml gelöst. Die folgende Säule ist vorgeschrieben: Größe: l = 0,15 m, = 4,6 mm Stationäre Phase: nachsilanisiertes, octylsilyliertes Kieselgel zur Chromatographie mit eingefügten polaren Gruppen R (5 µm) 7 / 11
8 Folgende Retentionszeiten werden angegeben: Relative Retention (bezogen auf Promethazin, t R etwa 18 min) Verunreinigung 1: etwa 0,2 Verunreinigung 2: etwa 0,5 Verunreinigung 3: etwa 1,4 Verunreinigung 4: etwa 1,8 Auf folgende Verunreinigungen wird geprüft: a) Warum wird bei der Probenvorbereitung Triethylamin zugegeben? b) Auf was bezieht sich die Angabe 5 µm in der Beschreibung der Säule? c) Um welche der spezifizierten Verunreinigungen A-D handelt es sich bei den Verunreinigungen 1-4? Begründen Sie Ihre Aussage an Hand der Retentionszeiten. 8 / 11
9 8) a) Droperidol hat folgendes IR-Spektrum. Ordnen Sie vier charakteristische Banden im Spektrum den funktionellen Gruppen im Arzneistoff zu. 8,5 P Droperidol, M r 379,4 9 / 11
10 b) Unten stehende Identitätsprüfung ist vorgeschrieben. Welche funktionelle Gruppe wird damit nachgewiesen? Was ist der Reaktionsmechanismus der Nachweisreaktion? Wie werden die entstandenen farbigen Verbindungen bezeichnet? Etwa 10 mg Substanz werden in 5 ml wasserfreiem Ethanol R gelöst. Nach Zusatz von 0,5 ml Dinitrobenzol-Lösung R und 0,5 ml ethanolischer Kaliumhydroxid-Lösung (2 mol l 1 ) R entsteht eine violette Färbung, die nach 20 min bräunlich rot wird. c) Folgende Gehaltsbestimmung ist vorgeschrieben: 0,300 g Substanz, in 50 ml einer Mischung von 1 Volumteil wasserfreier Essigsäure R und 7 Volumteilen Ethylmethylketon R gelöst, werden nach Zusatz von 0,2 ml Naphtholbenzein-Lösung R mit Perchlorsäure (0,1 mol l 1 ) bis zum Farbumschlag von Orangegelb nach Grün titriert. Welche Gruppe wird bei der Titration erfasst und warum? Wie viel mg Droperidol entspricht ml Perchlorsäure (0,1 mol l 1 )? 10 / 11
11 9) Wie können Sie anhand einer Farbreaktion Tetracain von Procain unterscheiden? Geben Sie den Reaktionsmechanismus der Farbreaktion an. Tetracain Procain 3 P 10) a) Schlagen Sie eine Farbreaktion als Identitätsprüfung für Phenylpropanolaminhydrochlorid (s.u.) vor. Welche funktionelle Gruppe weisen Sie damit nach? b) Wie können Sie von der Verbindung titrimetrisch den Gehalt bestimmen? Welche Gruppe wird dabei erfasst? 2 P 11 / 11
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