Identifizierung von Arzneistoffen

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1 Auterhoff Kovar 2008 AGI-Information Management Consultants May be used for personal purporses only or by libraries associated to dandelon.com network. Identifizierung von Arzneistoffen Stas-Otto-Gang, Dünnschichtchromatographie, Farbreaktioneri, UV- und IR-Spektroskopie, DC-UV-Kopplung V o n : '..,.:. ': Professor Dr. Karl-Artur Kovar und Dr. Claus O. L. Ruf unter Mitarbeit von Dr. G. Beuerle, Dr. C. Brandt, I. Dinkelacker, Dr. H. Enßlin, Dr. R. Heckmann-Weber, Dr. P. Holzmann, Dr. A. Pfeifer, Dr. W. Pisternick, S. Stahlmann, Dr. A. Wössner und Dr. S. Wolff Pharmazeutisches Institut der Universität Tübingen 6., völlig neu bearbeitete Auflage 329 Abbildungen (Dünnschichtchromatogramme und Spektren) und 14 Tabellen wva Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft mbh Stuttgart 1998

2 Inhaltsverzeichnis Systematische Identifizierung eines Arzneistoffgemisches 13 2 Vorproben Aussehen Geruch Löslichkeit in Lauge bzw. Säure und auffälliges Verhalten Löslichkeit in 3 N-NaOH Färbungen mit 3 N-NaOH Löslichkeit in 3 N-H2SO Färbungen mit konz. Schwefelsäure Färbungen mit konz. Salpetersäure Froehde-Reaktion, r Mandelin-Reaktion Marquis-Reaktion, Elementaranalytischer Nachweis von Stickstoff, Schwefel und Halogen, Ausführung nach Lassaigne Allgemeine Vorschrift Nachweis von Stickstoff Nachweis von Schwefel Nachweis von Halogen Direkter Schwefelnachweis aus der Substanz ' Direkter Halogennachweis aus der Substanz nach Beilstein 26 3 Trägerstoffe Übersicht 27 7

3 3.2 Anorganische Trägerstoffe Prüfung und Trennung Identifizierung anorganischer Trägerstoffe Organische Trägerstoffe Trennung von organischen Trägerstoffen ' Molisch-Reaktion auf Kohlenhydrate : Identifizierung von Kohlenhydraten Dünnschichtchromatographische Untersuchung einiger Kohlenhydrate Sonstige Nachweise Übersicht Fructose-und Saccharose-Nachweis (Seliwanoff-Probe) Lactose-Nachweis (modifizierte Wöhlk-Probe) Sorbitol-Nachweis Stärke-Nachweis Salbengrundlagen Übersicht Nachweise Prüfung auf Hydrophile Salbe Prüfung auf Lanolin, Wollwachs und Wollwachsalkoholsalbe (Liebermann-Burchard-Reaktion) Dünnschichtchromatographische Identifizierung der Salbengrundlagen Isolierung von Arzneistoffen aus Hydrophiler Salbe, Lanolin, Vaseline, Wollwachs und Wollwachsalkoholsalbe Flüssige Trägerstoffe Vortrennung und Siedeintervalle Identitätsreaktionen Dichlormethan ' Aceton/IBMK Methanol 36 3:6.2.4 Ethanol Isopropanol Wasser 36 4 Analysengang Zur Theorie des Stas-Otto-Ganges Prinzip 37

4 4.1.2 Salzbildungsvorgänge Verteilungsvorgänge Schema zum modifizierten Analysengang Hinweise zur praktischen Durchführung des Analysengangs Verzeichnis der Arzneistoffe Alphabetische Anordnung Arzneistoffe der einzelnen Fraktionen, geordnet nach steigenden Schmelzpunkten 50 6 Gruppenreaktionen Charakter der Stickstoffverbindungen Nachweis aromatischer Nitroverbindungen Nachweis primärer aliphatischer Amine (Folins Reagenz) Nachweis primärer aromatischer Amine (Diazo-Kupplungsreaktion) Nachweis sekundärer Amine (Analoge Simon-Awe-Reaktion) Nachweis von Aminosäuren (Ninhydrin-Reaktion) Nachweis auf Pyridinderivate Nachweise auf reduzierende Verbindungen Fehling-Reaktion Baeyersche Probe (auf olefinische Doppelbindungen) Nachweis organischer Säuren Nachweis von Estern (Hydroxamsäure-Reaktion) Nachweis von Aldehyden (Schiff-Reaktion) Nachweis von abspaltbarem Formaldehyd (Chromotropsäure-Reaktion) Nachweis aktiver Methylengruppen (Zimmermann-Reaktion) Iodoform-Reaktion Eisen(IH)-chlorid-Reaktion Kupplungsreaktion mit diazotierter Sulfanilsäure 62 9

5 7 Spezielle Reaktionen Murexid-Reaktion Zwikker-Reaktion Vitali-Morin-Reaktion Analoge Helch-Reaktion Farbkomplex mit Kupfersulfat-Lösung im natronalkalischen Milieu Steroid-Nachweis(Liebermann-Burchard-Reaktion) 67 8 Dünnschichtchromatographie Allgemeine Bedingungen TAV-Schema Korrigierte hrf-werte Sprühreagenzien für die DC Systematische Dünnschichtchromatographie I: Etherauszug aus schwefelsaurem Milieu IA: Säuren, Phenole, Ureide IB: Neutralstoffe II: Isobutylmethylketon-Auszug aus weinsaurem Milieu III: Etherauszug aus hatrohalkälischem Milieu IV: Isobutylmethylketon-Isopropanol-Auszug aus ammoniakalischem Milieu..'...' V: Nichtausschüttelbare Substanzen Detektion der Flecke nach dünnschichtchromatographischer / Entwicklung Fraktion IA: Etherauszug aus saurem Milieu (Säuren, Phenole, Ureide) Fraktion IB: Etherauszug aus saurem Milieu (Neutralstoffe) Fraktion II: Isobutylmethylketon-Auszug aus weinsaurem Milieu Fraktion III: Etherauszug aus natronalkalischem Milieu

6 8.6.4 Fraktion IV: Isobutylmethylketon-Isopropanol-Auszug aus ammoniakalischem Milieu Fraktion V: Nichtausschüttelbare Substanzen Detektion durch DC-UV-Kopplung Angaben zur quantitativen Bestimmung Allgemeine Hinweise Methodenauswahl Hinweise zur Durchführung Vorschriften für die wasserfreie Titration Vorbemerkungen Basentitration Säuretitration Bestimmung von Halogeniden Stickstoffhaltiger Basen UV-Spektroskopie Quantitative DC-UV-Spektroskopie Grundlagen Vorgehensweise Chromatogramm-Aufnahme Erstellen einer Kalibriergerade mit Standardsubstanzen Beschreibung der Arzneistoffe/Monographien IR-Spektrensammlung Verzeichnis der Reagenzien , Register