Hormone III. Pharmazeutische Chemie. Christian Klein WS Steroidhormone. Sexualhormone Nebennierenrindenhormone
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- Victoria Wetzel
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1 WS 2004 Hormone III Steroidhormone R Sexualhormone ebennierenrindenhormone alcium-regulierende Hormone Vitamin D Androgene Estrogene Gestagene Glucocorticoide Mineralocorticoide 1
2 Steroidhormone R Sexualhormone H H ebennierenrindenhormone 11 H H-H 2 H alcium-regulierende Hormone 17 Vitamin D H H 2 H H H H 2 H Sexualhormone GnRH GnRH FSH LH LH FSH Estron Testosteron 2
3 Sexualhormone Estron Testosteron Sexualhormone: Gestagene Progesteron: Uterus: Proliferiertes Endometrium bleibt erhalten; Wehenhemmung; Menstruation unterbleibt ach dem Eisprung und während der Schwangerschaft: Gelbkörper erzeugt Progesteron Muttermund: "Abdichtung" Brust: Proliferation ZS: Körpertemperatur steigt um etwa 0.5 K Metabolische Effekte 3
4 Sexualhormone holesterol Pregnenolon 17-Hydroxy-Pregnenolon Dehydroepiandrosteron Androstendion P450 scc P450 17α H P450 17α 3-ß-HSD H H H H 3-ß-HSD 17-ß-HSD Testosteron H P450 arom Progesteron 5-α-R P450 arom H H P450 17α H H H Dihydrotestosteron Estron Gestagene 17-Hydroxyprogesteron Androgene Estrogene Sexualhormone: Wirkmechanismus Syntheseorgan X Y Sexualhormon Genaktivierung oder Gen-Deaktivierung Spezielles Transportprotein oder Albumin Genpromoter: Sexualhormon-Response- Element Sexualhormon-Rezeptor 4
5 Wirkprinzipien 1. Rezeptoragonisten atürlich vorkommend problematisch: Bioverfügbarkeit, Wirkstärke, Selektivität icht natürl. vorkommend 2. Rezeptorantagonisten, z.b. Antigestagene icht natürl. vorkommend 3. Enzymhemmstoffe z.b. der Aromatase icht natürl. vorkommend evtl. bei allen problematisch: Selektivität H Östrogenrezeptor-Agonisten H Anw.: Bei Östrogenmangel, z.b. in der Postmenopause; früher auch zur Prävention von steoporose. Activelle Filmtabletten (Komb) AERDIL 150 Mikrogramm/Dosis asenspray, Lösung (Mono) lionara 2 mg/1 mg Filmtabletten (Komb) utanum 50/-100 Matrixpflaster (Mono) Dermestril 25/-50/-100 Transdermale Pflaster (Mono) Dermestril -Septem 25/-50/-75 Mikrogramm/24 Stunden Transdermale Pflaster (Mono) ephelia 25/-37,5/-50/-75 Mikrogramm/24 Stunden transdermales Pflaster (Mono) Estalis sequi 50/250 Mikrogramm/24 Stunden Transdermales Pflaster (Komb) Estrabeta 25 Pflaster/ -50 Pflaster/-100 Pflaster Transdermale Pflaster (Mono) Estraderm TTS 25/-50/-100 Membranpflaster (Mono) Estradot 37,5/-50/-75/-100 Mikrogramm/24 Stunden Transdermales Pflaster (Mono) Estragest TTS Transdermales Pflaster (Komb) Estramon 25/-50/-100 Transdermales Pflaster (Mono) Estramon Uno 50/-Uno 75/ -Uno 100 Transdermales Pflaster (Mono) Estreva Gel 0,1% Gel (Mono) Estrifam 1 mg Filmtabletten (Mono) Estrifam /-forte Filmtabletten (Mono) ESTRIG Vaginalring (Mono) Estronorm 1 mg/-2 mg Filmtabletten (Mono) Evorel transdermales Pflaster (Mono) Fem7-50 g/- 75 g/- 100 g Transdermales Pflaster (Mono) Fem7 ombi 50 Mikrogramm/10 Mikrogramm/ 24 Stunden Transdermales Pflaster (Komb) Femoston 1/10 mg Filmtabletten (Komb) Femoston 2/10 mg Filmtabletten (Komb) Femoston conti 1 mg/5 mg Filmtabletten (Komb) Femoston mono 2 mg Filmtabletten (Mono) Gynamon Filmtabletten (Komb) Gynokadin Gel/-Dosiergel (Mono) GynPolar Gel 0,5 mg/-1,0 mg (Mono) Kliogest Filmtabletten (Komb) Linoladiol reme Ö/W (Mono) Linoladiol -H reme Ö/W (Komb) ovofem Filmtabletten (Komb) smil Filmtabletten (Komb) Sandrena 0,5 mg/-1,0 mg Gel (Mono) Sisare Gel mono 0,5 mg/-1 mg (Mono) Tradelia 25/-50/-100 Transdermales Pflaster (Mono) Tradelia seven 50 g/-75 g/24 Stunden transdermales Pflaster (Mono) Trisequens Filmtabletten (Komb) Trisequens forte Filmtabletten (Komb) Vagifem Vaginaltabletten (Mono) 5
6 Östrogenrezeptor-Agonisten H H H H H -Ester (Valerat, Benzoat) Estriol verbesserte Hautpenetration (?), Anwendung in Salben Anwendung wie Östrogenrezeptor-Agonisten H H enthalten in: Belara Filmtabletten (Komb) Biviol Tabletten (Komb) ilest Tabletten (Komb) ovastep Dragees (Komb) ovial Filmtabletten (Komb) uvaring Vaginalring (Komb) onceplan M Tabletten (Komb) viol 22 Tabletten (Komb) yclosa Tabletten (Komb) viol 28 Tabletten (Komb) Desmin 20/-30 Filmtabletten (Komb) voresta M Tabletten (Komb) Diane -35 Dragees (Komb) Pramino Tabletten (Komb) EVE 20 Tabletten (Komb) Sequilar 21 Dragees (Komb) EVRA transdermales Pflaster (Komb) Sequilar 28 Dragees (Komb) Femigoa Dragees (Komb) Synphasec Tabletten (Komb) Femovan Dragees (Komb) Triette Dragees (Komb) H Femranette mikro Dragees (Komb) Leios Dragees (Komb) Lovelle Tabletten (Komb) Trigoa Dragees (Komb) Triovum Tabletten (Komb) Triquilar Dragees (Komb) Lyn-ratiopharm -Sequenz (Komb) TriStep Dragees (Komb) Marvelon Filmtabletten (Komb) Yasmin Filmtabletten (Komb) Ethinylestradiol Microgynon Dragees (Komb) Minulet Dragees (Komb) Miranova Dragees (Komb) Ethinylestradiol 25 µg JEAPHARM (Mono) Gravistat 125 überzogene Tabletten (Komb) Juliette überzogene Tabletten (Komb) MonoStep Dragees (Komb) LAMUA 20/-30 Filmtabletten (Komb) eo-eunomin Filmtabletten (Komb) Minisiston überzogene Tabletten (Komb) eogynon 21 Dragees (Komb) Petibelle Filmtabletten (Komb) ora-ratiopharm (Komb) Trisiston Dragees (Komb) Valette überzogene Tabletten (Komb) Anwendung: In Kombination mit Gestagenen zur Empfängnisverhütung, "Pille" 6
7 Ethinylestradiol Estron H H / K H H H flüss. H 3 H Ag + H - Ag + H +H + Östrogenrezeptor-Antagonisten H 3 Tamoxifen *1964 z.b. in olvadex H S H Raloxifen *1982 7
8 Östrogenrezeptor-Antagonisten Östrogene regen die Proliferation von Brust- und Uterusgewebe an; Anwendung von Antiestrogenen, insbes. Tamoxifen, zur Behandlung von "hormonabhängigem" Brustkrebs Estron Östrogenrezeptor-Antagonisten Wirkung von Agonisten und Antagonisten auf Östrogenrezeptoren in verschiedenen Geweben: Gewebe Tamoxifen Raloxifen Brust Endometrium Knochen Agonismus/Antagonismus ist abhängig vom Gewebetyp! Tamoxifen und Raloxifen sind "Selektive Estrogen Rezeptor Modulatoren" = SERMs 8
9 SERM SERMs Knochen: Kofaktor A + B Brust: nur Kofaktor A Alle Gene aktiviert. "100 % agonistisch" Gen 2 aktiviert. "30 % agonistisch" A B Gen 1 Gen 2 Gen 1 aktiviert. "100 % agonistisch" Kein Gen aktiviert. "0 % agonistisch" A B Gen 3 Östrogenrezeptor-Antagonisten Gewebe Tamoxifen Raloxifen lomifen Brust Endometrium Knochen Hypothalamus/ Hypophyse ? +???? Diverse Indikationen, je nach Verteilung der agonistischen/antagonistischen Eigenschaften! 9
10 Tamoxifen H 3 MgBr H 3 H 1. Hl (konz.) 2. HBr H H 3 H 3 l a 2 H 5 Hemmung der Aromatase H Aromatase = P450 arom H H Letrozol *1987 Femara Fe Anastrozol *1989 Arimidex Fe H 3 10
11 Gonadorelin-Superagonisten GnRH GnRH Gonadorelin- Superagonisten: Dauerstimulation des Rezeptors führt zu Unterbindung der FSH/LH-Sekretion. Gonadorelin-Superagonisten GnRH 5-xo-Pro-His-Trp-Ser-Tyr- -Gly- -Leu-Arg-Pro-Glycinamid Goserelin 1-(5-xo-Pro-His-Trp-Ser-Tyr--tert-Butyl-D-Ser-Leu-Arg-Pro)-semicarbazid Triptorelin 5-xo-Pro-His-Trp-Ser-Tyr- -Trp- Leu-Arg-Pro-Glycinamid Buserelin 5-xo-Pro-His-Trp-Ser-Tyr--tert-butyl-D-Ser- Leu-Arg--Ethyl-Prolinamid asenspray, Implantat Injektionslösung 11
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