Kommunikation bei Pflanzen

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1 Kommunikation bei Pflanzen Warnen Wehren Widersacher Nicole Bach Thomas Stauner Vortrag zu CF

2 CF- Bach/Stauner 2

3 Überblick Nachhaltiger Einfluss auf Fressfeinde Eingriff in Metabolismus oder Metamorphose Bsp.: Neem-Extrakt Warnen von Artgenossen und Abwehr von Fressfeinden direkt Bitterstoffe etc. Bsp.: Tannin Tritrophische Interaktion Lockstoffe Bsp.: Monoterpene CF- Bach/Stauner 3

4 Überblick Azadirachtin und Co Abwehr mittels Bitterstoffen Angriff durch Fressfeind (Insekt) Veränderungen im Fressverhalten bis hin zu Veränderungen in der Insektenmetamorphose Neem - Baum CF- Bach/Stauner 4

5 Neem -Extrakt auptbestandteil: Azadirachtin gewonnen aus den Samen des Neem Baums antibakteriell, hilft bei Diabetes, Krebs und reduziert Cholesterinspiegel Bekämpfung bei ausstaubmilben (Nahrungsgrundlage ungenießbar & stoppt Wachstum der Larven) Verwendung als Fungizid und Pestizid CF- Bach/Stauner 5

6 Struktur des Azadirachtin Grundaufbau: Decalin Dihydrofuran Ester ydroxygruppen Epoxid Ac MeC CMe C 3 3 C CF- Bach/Stauner 6

7 Anwendungsbeispiel CF- Bach/Stauner 7

8 Allgemeines Wirkprinzip Schädling exogener Elicitor R E Z E P T R endogener Elicitor Enzyme Expression der Abwehrgene Phytoalexine CF- Bach/Stauner 8

9 Syringolid - Allgemeines Zwei Syringolide: -- Syringolid I -- Syringolid II Säure- und Base- empfindlich Nahezu identisch in UV- und IR-Spektrum --> Massenspektrum Nachweis der - Gruppen mit Isotopen NICT erfolgreich CF- Bach/Stauner 9

10 Syringolidbiosynthese Alternative I Ausgangsstoffe: 1. 1,3-diketon diketon-thio-coa- Komplex 2. 1,3,4,5 tetrahydroxy- pentan-2-on ----Reaktionen Reaktionen---- Aldol-Kondensation (Knoevenagel) Lacton-Bildung Michael-Addition emiketalisation S CoA CoA S CoA S 10

11 Syringolidbiosynthese Alternative II Ausgangsstoffe: 1. 1,3-diketon diketon-thio-coa- Komplex 2. 1,3,4,5 tetrahydroxy- pentan-2-on ----Reaktionen Reaktionen---- Acylierung Aldol-Kondensation (Knoevenagel) Michael-Addition emiketalisation S CoA 11

12 Syringolidsynthese III C 2 BzCl Py / 0 o C Bz Bz Bz C 2 Bz TMS R SnCl 4 Et R Bz Bz Et C 2 Bz 1% Na Me / RT / 1h R Et C 2 R Et C 2 Schweine-Lipase R 12

13 Überblick Allelopathie: Fressfeinde Reaktion Warnung CF- Bach/Stauner 13

14 Ethylen Klassisches Pflanzenhormon Freisetzung unter Stress an Umwelt Aufnahme über Rezeptoren an Blättern etc. Induziert auch Seneszenz (Alterung) Reifungsgas (Bananen, Äpfel etc.) CF- Bach/Stauner 14

15 Ethylen - Biosynthese 2 C C C 2 N 2 Prohexadion (Regalis ) ACC- xigenase Cyanid + Wasser CF- Bach/Stauner 15

16 Tannin Natürliche vorkommende Polyphenole (abgeleitet von der Gallussäure Gallotannine) Pflanzliche Sekundärstoffe weites Abwehrspektrum gegen erbivore (Beinflussung( der Verdauung durch Deaktivierung von Proteinen) Vorkommen: Weintrauben, Eiche und Kastanien (im olz und in der Rinde), opfen, grüner Tee (Catechine( Catechine) und in Akazien. CF- Bach/Stauner 16

17 Tannin - Bitterstoff der Akazie mehrere Variationen Grundgerüst: D-Glukose-Molekül verschiedene Reste: R R R R ß-Penta--galloylglocuse R Gallussäure-Rest m-galloylgallussäure-rest CF- Bach/Stauner 17

18 Tannin - Gerbstoff Gewinnung: - Extraktion gesammelter CPflanzengallen mit Wasser - wässriger Auszug extrahiert mit Diethylether/Ethanol(4:1) 2 C - bis zur Trockne eingedampft Eigenschaften: - feines, gelbes bis gelb-bräunliches bräunliches Pulver - leicht löslich in Wasser, Ethanol, Aceton - nicht (kaum) löslich in Diethylether,, Chloroform und Benzol CF- Bach/Stauner 18

19 Überblick tritrophische Interaktion: Fressfeinde erbivore (Spinnmilbe) Pflanze (Gurke) Karnivore (Raubmilbe) Fressfeind Lockstoffe CF- Bach/Stauner 19

20 Grundlagen Klassische Pflanzenhormone: Bsp.: Auxine, Gibberelline, Cytokinine, Abscisinsäure, Ethylen!! Stressinduzierte Abwehrreaktion!! (z.b.: Elicitierung oder Verwundung) Expression oder Repression von Genen Signalstoff z.b.: Jasmonate Induktion der Expression spezifischer Gene, welche Enzyme z.b. der Monoterpen- und Sesquiterpenbiosynthese kodieren CF- Bach/Stauner 20

21 Schutzspektrum Genaktivierung durch Jasmonate: Produktion verschiedenster Substanzen Flavanoide, Alkaloide, Phytoalexine Proteinase- Inhibitoren Thionine, Defensine, PR-Proteine Blattaldehyde, Blattalkohole Monoterpene, Sesquiterpene Abwehr von erbivoren Anlocken Von Feinden der Parasiten CF- Bach/Stauner 21

22 Abwehrmechanismen Jasmonsäure : Selbstinduzierende Produktion von Abwehrstoffen Störung der Nahrungsverwertung im Darmtrakt des Insektes Monoterpene / Sesquiterpene : Lockstoffe für f r Parasiten der Insekten CF- Bach/Stauner 22

23 Biosynthese von Jasmonaten I Chloroplast Freie α-linolensäure 13-Lipoxygenase (13-LX) 13ydroperoxyoctadecatriensäure Allenoxidsynthase (AS) 12,13-Epoxyoctadecatriens Epoxyoctadecatriensäure Allenoxidcyclase (AC) C Cis-(+) (+)-12-xophytodiensäure (PDA) (ctadecanoid) (13S,9Z,11E,15Z)13-ydroperoxy-9,11,15-octadecatriensäure 12,13-Epoxy-9,11,15-octadecatriensäure CF- Bach/Stauner 23

24 Biosynthese von Jasmonaten II Peroxisom Reduktion des Cyclopentanonrings Dreimal Abspaltung zweier C-AtomeC ß-xidation C C CMe Jasmonsäure-Methylester CF- Bach/Stauner 24

25 Quellen [1] C.Wasternack, B.ause; Biologie in unserer Zeit; 2000; Nr.6; ; [2] F.Punzo; Bull.Environ..Contam.Toxicol.; 2005; Nr.75; ; [3] G.Pohnert; Angew.Chem.; 2006; Nr.118; ; [4] S.L.Midland, N.T.Keen, J.J.Sims, M.M.Stayton, V.Burton, K.J.Graham, J.Clardy, M.J.Smith, E.P.Mazzola; J.rg.Chem.; 1993; Nr.58; ; [5] A.Bachmann; Kumulative Dissertation- Jasmonat- induzierter Lipidkatabolismus im Gerstenblatt; [6] Report of an Ad oc Panel of the Board on Science and Technology for International Development,, National Research Council. [7] [8] CF- Bach/Stauner 25

26 Vielen Dank für Ihre Aufmerksamkeit