Vorlesung Technologie des Weines. - Aromastoffe in Wein -

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1 Vorlesung Technologie des Weines - Aromastoffe in Wein - Technische Universität München Lehrstuhl für Allgemeine Lebensmitteltechnologie

2 Aromastoffe in Wein Aromastoffe = flüchtige Verbindungen, die mit Geruchsrezeptoren wahrgenommen werden Schwellenwerte o o o Wahrnehmungsschwellenwert Erkennungsschwellenwert Bestimmung durch Riechen (orthonasaler Wert) und durch Verkosten (retronasaler Wert) Aromawert Quotient aus: Konzentration der Verbindung im Lebensmittel / Geruchsschwelle

3 Aromastoffe (Bukett) des Weins Originäre Traubenbukettstoffe: Aromastoffe in unverletzten pflanzlichen Zellen der Weinbeere Sekundäres Traubenbukett: Aromastoffe, die bei Verarbeitung (Mahlen, Maischen, Pressen) der Trauben oder des Traubenmosts gebildet werden Gärbukett: Aromastoffe, die während der alkoholischen Gärung gebildet werden Lagerungs (Alterungs )bukett: Aromastoffe, die durch chemische Reaktionen im Verlauf der Lagerung des Weines gebildet werden

4 Wein Arten der Fermentation bei der Weinherstellung o Alkoholische Fermentation durch verschiedene Hefen (S. cerevisiae) o o Produktion von Ethanol und CO 2 Malolaktische Fermentation durch Milchsäure und Essigsäurebakterien (Oenococcus oeni) Umwandlung von Äpfelsäure in Laktat (biologische Entsäuerung) Produktion von edelsüßen Sauternes Weinen durch Botrytis cinerea Im Wein sind ca. 800 Aromasstoffe bekannt Entstehung von ca. 400 durch Fermentation

5 Geschmacksstoffe in Wein Belitz, Grosch, Schieberle Lehrbuch der Lebensmittelchemie Springer Verlag

6 Aufteilung der Geruchsstoffe von Scheurebe und Gewürztraminer Ethylester (25%) Alkohole (30%) Lactone (4%) Schwefelverb. (10%) Terpene (10%) Säuren (12%) Phenole (10%) H. Guth Habilitationsschrift 1997

7 Ester in Wein Belitz, Grosch, Schieberle Lehrbuch der Lebensmittelchemie Springer Verlag

8 Geruchsschwellenwerte Belitz, Grosch, Schieberle Lehrbuch der Lebensmittelchemie Springer Verlag

9 Biosynthese von Aromastoffen über Zucker, Aminosäure und Schwefelmetabolismus von Weinhefe J. Swiegers et al. (2005) Australian J. Grape Wine Res. 11,

10 Biosynthese höherer Alkohole durch Weinhefen J. Swiegers et al. (2005) Australian J. Grape Wine Res. 11,

11 Biosynthese von Ethylacetat und Isoamylacetat durch Weinhefe J. Swiegers et al. (2005) Australian J. Grape Wine Res. 11,

12 Biosynthesis of flavour active compounds by malolactic bacteria J. Swiegers et al. (2005) Australian J. Grape Wine Res. 11,

13 Weinaromastoffe J. Swiegers et al. (2005) Australian J. Grape Wine Res., 11,

14 Aromaprofile von Weinen der Rebsorte Scheurebe und Gewürztraminer H. Guth Habilitationsschrift 1997

15 Sortenspezifische Aromastoffe Belitz, Grosch, Schieberle Lehrbuch der Lebensmittelchemie Springer Verlag

16 Rebsorten M. Geßner LWG Fachzentrum Analytik

17 Gegenüberstellung von Verbindungen mit Aromawerten > 10 H. Guth Habilitationsschrift 1997

18 Monoterpene in Wein M. Wüst (2003) Chemie unserer Zeit 37, 8-17

19 Terpenprofile von Rebsorten M. Wüst, A. Mosandl (2002) Forschung Frankfurt 3, 8-15

20 Rebsorten Monoterpene I. Schneider (2003) Getränkeindustrie 6, 38-39

21 Freie und gebundene Monoterpene im Wein M. Wüst (2003) Chemie unserer Zeit 37, 8-17

22 Terpenfreisetzung durch Aroma Enzyme

23 Aroma Enzyme G. Binder DLR Neustadt/Weinstr. 2001

24 Behandlung mit Aroma Enzymen G. Binder DLR Neustadt/Weinstr. 2001

25 Biosynthese der Monoterpene M. Wüst (2003) Chemie unserer Zeit 37, 8-17

26 Stereostrukturen des Weinlactons H. Guth Habilitationsschrift 1997

27 GC an einer chiralen stationären Phase (Lipodex E) Referenzsubstanzen der isomeren Lactone Aus Wein isolierte Fraktion H. Guth Habilitationsschrift 1997

28 Schwefelhaltige Aromastoffe in Wein Klassifizierung nach chemischer Struktur: Verbindung Sulfide Thioester Alkohole Säuren Heterozyklen Thiole Beispielsubstanzen Dimethylsulfid, Dimethyldisulfid S-Methylthioacetat Methionol, 3-Methylthio-Propionsäure Thiophen-2-thiol Schwefelwasserstoff, 4-Mercapto-4- methylpentan-2-on

29 Polyfunktionale Thiole Vor allem in Sauvignon blanc Weinen enthalten Verantwortlich für fruchtige Aromen Extrem niedrige Wahrnehmungsschwellenwerte (0,4 60 ppt) Enzymatische und chemische Bildungsmechanismen bekannt 4 Mercapto 4 methylpentan 2 on (4 MMP) o Buchsbaum, Schwarze Johannisbeere Aroma; bei höheren Konzentrationen Katzen Urin Aroma 3 Mercaptohexanol (3 MH) o Passionsfrucht, Grapefruit Aroma

30 Thiole M. Wüst (2003) Chemie unserer Zeit 37, 8-17

31 Thiole und ihre Cystein und Glutathionvorstufen SH O SH OH SH 4-mercapto-4-methylpentan-2-one (4-MMP) 4-mercapto-4- methylpentan-2-ol (4-MMPOH) OH 3-mercaptohexan-1-ol (3-MH) HO 2 C NH 2 O H N O S N H CO 2 H H 2 N CO 2 H S 3-S-glutathionylhexan-1-ol OH OH 3-S-cysteinylhexan-1-ol Structures of volatile thiols 4-MMP, 4-MMPOH, and 3-MH found in wine and precursors glut-3mh and cys-3mh found in grape juice B. Fedrizzi et al. (2009) J. Agric. Food Chem. 57,

32 Biosynthese von S Cystein Konjugaten M. Wüst (2003) Chemie unserer Zeit 37, 8-17

33 Polyfunktionale Thiole Bildung von 4 MMP und 3 MH aus nichtflüchtigen Glutathionund Cystein Konjugaten o Bsp.: Bildung von 3 Mercaptohexanol Carboxypeptidase aus Pflanzenvakuole ß Lyase (S. cerevisiae)

34 Polyfunktionale Thiole 3 Mercaptohexylacetat o o Buchsbaum, Passionsfrucht, Riesling Aroma Mikrobielle Bildung aus 3 Mercaptohexanol durch Alkohol Acetyltransferase (Hefe) + AcetylCoA AAT + CoA o Hydrolyse zu 3 MH im Zuge der Weinalterung

35 Methoxypyrazine in Wein M. Wüst (2003) Chemie unserer Zeit 37, 8-17

36 3 Methoxyisobutylpyrazin M. Wüst (2003) Chemie unserer Zeit 37, 8-17

37 Biosynthese von Methoxypyrazinen M. Wüst (2003) Chemie unserer Zeit 37, 8-17

38 Bildung von C 13 -Norisoprenoiden Mendes-Pinto 2009 Abbildung: Spaltung von β-carotin zu 2x β-ionon und DHA (Dihydroactinidiolid)

39 C 13 Norisoprenoide in Wein M. Wüst (2003) Chemie unserer Zeit 37, 8-17

40 Aromastoffe in den Stadien 1-4 der Weinbereitung 1 = Pressmost 2 = nach alkoholischer Gärung 3 = nach malolaktischer Gärung 4 = nach Reifung im Edelstahltank H. Guth Habilitationsschrift 1997

41 Aromastoffe in den Stadien 1-4 der Weinbereitung 1 = Pressmost 2 = nach alkoholischer Gärung 3 = nach malolaktischer Gärung 4 = nach Reifung im Edelstahltank H. Guth Habilitationsschrift 1997

42 Veränderungen von Aromastoffen während der Lagerung Belitz, Grosch, Schieberle Lehrbuch der Lebensmittelchemie Springer Verlag

43 Schwellenwerte von Aromastoffen R. Amann Der Badische Winzer Dezember 2002

44 Aromafehler Belitz, Grosch, Schieberle Lehrbuch der Lebensmittelchemie Springer Verlag

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46 Geruchsschwellenwerte von Terpenen R. Amann Der Badische Winzer Dezember 2002

47 Terpenoide Aromastoffe in Wein M. Wüst, A. Mosandl (2002) Forschung Frankfurt 3, 8-15

48 Rebsorten M. Wüst, A. Mosandl (2002) Forschung Frankfurt 3, 8-15

49 Weinfehler