Homologe Reihe der unverzweigten primären Alkohole C n H
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- Martin Graf
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1 8.01 omologe eihe der unverzweigten primären Alkohole C n (2n+2) systematischer Name Konstitution iedepunkt chmelzpunkt Methanol Ethanol Propanol Butanol ( ) Pentanol ( ) exanol ( ) eptanol ( ) ctanol ( ) M M M M 1-exandecanol ( ) tand 2010 eite 72
2 Konstitutions- und konfigurationsisomere Alkohole 8.02 systematischer Name (Trivialname) ausführliche chreibweise tenographie iedep. chmelzp. 1-Propanol (n-propylalkohol) 2-Propanol (Isopropylalkohol) C Butanol (n-butylalkohol) 2-Butanol (sekundärer Butylalkohol) (sek-butanol) C C () 3 C 2-Methyl-1- propanol (Isobutylalkohol) 3 C C Methyl-2- propanol (tertiärer Butylalkohol) (tert-butanol) C tand 2010 eite 73
3 8.03 Vergleich unverzweigter Verbindungen mit ähnlicher Molmasse ausführliche chreibweise Dipolmoment systematischer Name tenographie Molmasse iedepunkt chmelzpunkt [D] Pentan Diethylether Chlorpropan Butanal C 1-Butanol Propansäure C tand 2010 eite 74
4 8.04 Alkohole mit mehreren ydroxygruppen systematischer Name (Trivialname) truktur ausführliche chreibweise tenographie iedepunkt chmelzpunkt 1,2-Ethandiol (Ethylenglykol) (Glykol) ,6-exandiol ,2,3-Propantriol (Glycerin) C ,2,3,4,5,6- exanhexol (D-orbit) C C C C () tand 2010 eite 75
5 8.05 Mineralsäureester Mineralsäure Alkylester der Mineralsäure ( = Alkyl) alpetersäure N 3 2 N 2 N alpetersäurealkylester (Alkylnitrate) chwefelsäure chwefelsäuremonoalkylester (Alkylsulfate) 2 chwefelsäuredialkylester (Disulfate) Phosphorsäure 3 P 4 P P Phosphorsäuremonoalkylester (Alkylphosphate) P Phosphorsäuredialkylester (Dialkylphosphate) P Phosphorsäuretrialkylester (Trialkylphosphate) tand 2010 eite 76
6 8.06 alpetersäureester von Polyalkoholen sind Explosivstoffe N 2 2 N N 2 2 N N 2 2 C 2 N N 2 2 N C N 2 Glykol-dinitrat Glycerin-trinitrat (Nitroglycerin) (Δ Zerfall = 1377 kjmol -1 ) Pentaerythrit-tetranitrat (Penitrit) 2 N N 2 2 N N 2 N 2 2 N N 2 N 2 2 N N 2 N 2 N 2 Cellulose-trinitrat (chießbaumwolle) tand 2010 eite 77
7 8.07 Alkoholgehalt von Getränken Getränk Frucht tammwürze [%] Ethanol [Vol%] Bier Gerste tarkbier > 16 > 6.7 Apfelwein Äpfel 8 9 Wein Trauben 8 13 Liköre Branntwein Diverse Früchte Diverse Früchte Quelle: AID-Verbraucherdienst 35 (1990) eft 5,. 9 Flüchtige Alkohole außer Ethanol im Wein Alkohole Weißwein (mg/l) otwein (mg/l) Methanol Propanol Methyl-1-propanol Butanol ()-( )-2-Methyl-1-butanol Methyl-1-butanol exanol Quelle:.-D. Belitz, W. Grosch, Lehrbuch der Lebensmittelchemie, 3. Aufl., pringer, eidelberg-berlin, 1987 tand 2010 eite 78
8 8.08 Acyclische Ether sstematischer Name (Trivialname) ausführliche chreibweise Konstitution tenographie iedep. Dimethylether 3 C 23 Diethylether (Ether) 3 C 35 Di-1-propylether 3 C 91 Di-2-propylether 68 3 C C C Ethylvinylether C 2 C 36 tert-butylmethylether (MtB) 3 C C 55 tand 2010 eite 79
9 8.09 Cyclische Ether (das auerstoffatom ist Teil eines inges) iedepunkt xiran (Ethylenoxid) Tetrahydrofuran (TF) ,3-Dihydropyran ,4-Dioxan MAK = 180 mg/m 3 2,3,7,8-Tetrachlordibenzo-p-dioxin (TCDD) LD 50 = mg/kg Meerschweinchen LD 50 = 3 mg/kg amster 18-Krone-6 (ein Kronenether) tand 2010 eite 80
10 8.10 Acyclische chwefel(ii)-verbindungen Name Konstitution iedep. (Trivialname) ausführliche chreibweise tenographie Methanthiol 3 C 6 (Methylmercaptan) 1-Butanthiol (n-butylmercaptan) 3 C 98 Dimethylthioether (Dimethylsulfid 3 C 37 -Lost (chemischer Kampfstoff, cancerogen) 217 Trimethylsulfoniumiodid / 0 I Dimethyldisulfid 110 Cyclische chwefel(ii)-verbindungen (das chwefelatom ist Teil des inges) Thiiran Thiophen 1,3-Dithian 1,4-Dithian iedepunkt tand 2010 eite 81
11 chwefel(ii)-haltige Carbonsäuren C 2 / N 3 Cystein xidation eduktion 0 2 C / N 3 C 2 N Cystin / 3 0 Cysteamin (aktiver Teil von Coenzym A) N 2 0 C3 () C 2 / N 3 Methionin 8 6 C 2 xidation C 2 eduktion Liponsäure (Thioctansäure) tand 2010 eite 82
Übersicht, Nomenklatur Bisher hauptsächlich Kohlenwasserstoffe, jetzt immer mehr funktionalsierte Verbindungen:
132 Alkohole und Phenole Übersicht, Nomenklatur Bisher hauptsächlich Kohlenwasserstoffe, jetzt immer mehr funktionalsierte Verbindungen: ydroxylgruppe, aber - Nomenklatur C Methan C Methanol oder ydroxymethan
Halogenalkane. Radikalische Halogenierung von Alkanen. Addition von Halogenwasserstoffen an Alkene. H 3 C + HBr H C C C H.
alogenalkane erstellung: adikalische alogenierung von Alkanen + l + l + l l l + l Addition von alogenwasserstoffen an Alkene 3 Br + Br 3 Nucleophile Substitution an Alkylhalogeniden Nucleophil Elektrophil
Ether sind kettenfärmige Verbindungen vom Typ R-O-R' oder Heterocyclen mit mindestens einem O-Atom im Ring.
Ri 104 2.3. Ether Ether sind kettenfärmige Verbindungen vom Typ R--R' oder Heterocyclen mit mindestens einem -Atom im Ring. Sie kännen formal auch als Disubstitutionsprodukte von Wasser betrachtet werden.
R O R, R O Ar, Ar O Ar
omenklatur Ether: C 3 C 2 C 2 C 3 Diethylether "Ether" R R, R Ar, Ar Ar Diphenylether C 3 C 3 C C 3 C 3 tert.-butylmethylether (MTBE) Folie256 Bezeichnung der R als Alkoxy-Gruppe C 3 C 2 C 2 p-ethoxybenzoesäure
O H H 3 C. Methanol. Molekulargewicht Siedepunkt Löslichkeit in Wasser H 3 C-OH. unbegrenzt H 3 C-Cl. 7.4 g/l H 3 C-CH 3 -24/C -88/C
Struktur und Eigenschaften 3 C 3 C C 3 105 109 112 Wasser Methanol Dimethylether Vektoraddition der einzelnen Dipolmomente eines Moleküls zum Gesamtdipolmoment Anmerkung zu aktuellen Ereignissen: itrofen
9. Alkohole. Alkohole können als Derivate des Wassers betrachtet werden, bei denen ein Wasserstoff durch einen Alkylrest ausgetauscht wurde:
9. Alkohole Als ALKOHOLE (Alkanole) bezeichnet man organische Verbindungen, die mindestens eine Hydroxygruppe (-OH) (als Gruppe höchster Priorität) besitzen. Bei den Resten R handelt es sich um ALKYLGRUPPEN!
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PD Dr. Alexander Breder (abreder@gwdg.de) Georg-August-Universität Göttingen SoSe 2017 Veranstaltungsnummer: 15 133 30200 rganische Experimentalchemie Für Studierende der umanmedizin, Zahnmedizin und Biologie
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Aromaten H H H C C C C C C C C H C H. Naphthalin: C 10 H 8. Benzol: C 6 H 6. Anthracen: C 14 H 10. Phenanthren: C 14 H 10.
Aromaten Folie30 C C C C C C Benzol: C 6 6 C C C C C C C C C C aphthalin: C 10 8 7 6 8 8a 5 4a 1 4 3 7 6 8 8a 9 9a 5 10a 10 4a 1 4 3 Anthracen: C 14 10 1 10 9 3 8 4 5 7 6 Phenanthren: C 14 10 Benzpyren:
9. Alkohole. Alkohole können als Derivate des Wassers betrachtet werden, bei denen ein Wasserstoff durch einen Alkylrest ausgetauscht wurde: IOMC
9. Alkohole Als ALKOHOLE (Alkanole) bezeichnet man organische Verbindungen, die mindestens eine Hydroxygruppe (-OH) (als Gruppe höchster Priorität) besitzen. Bei den Resten R handelt es sich um ALKYLGRUPPEN!
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Organische Chemie I OC I Lehramt F. H. Schacher 1 8. Ether 8.1. Allgemeines 8.2. Nomenklatur + wichtige Vertreter 8.3. Synthesen 8.4. Reaktionen 8.5. Kronenether 8.6. Ether als Schutzgruppen 8.7. Ether
c) Gleichzeitiger Bruch der C-X-Bindung und der C-H-Bindung
Eliminierungen Das Nucleophil mit seinem freien Elektronenpaar muß nicht am Kohlenstoffatom der C-- Bindung angreifen, es kann auch am nächsten Kohlenstoffatom ein Proton abstrahieren und somit als Base
2. Sauerstoffhaltige Verbindungen
Ri 81 2. Sauerstoffhaltige Verbindungen In einem organischen MolekÄl besitzen im Allgemeinen die verschiedenartig gebundenen C- Atome verschiedene xidationszahlen. Die xidationszahl eines C-Atoms wird
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Hydroxylderivate Alkohole und Phenole. Säure-BaseEigenschaften. Reaktionen mit Bruch der C-H- und der C-OBindungen. 1 Alkohole: Grundlagen, Nomenklatur Alkohole: R-OH; funktionelle Gruppe: Hydroxy-Gruppe
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Unterabschnitt ADN, Erläuterungen zur Tabelle C
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Klassifizierung von Alkoholen
Klassifizierung von Alkoholen verschiedene Alkohole (11) Brechungsindex Dichte in kg/dm 3 Struktur Mischbarkeit Exp. Lit. 1 Lit. 1 Lit 1 Exp Methylalkohol 1,33 1,331 0,786 CH 3 OH, 1xC Methanol Ethanol
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Additive für Ottokraftstoffe Vergaservereisung (Anti-Icings) Ausfrieren der in der Luft vorhandenen Feuchtigkeit durch ein Absinken der Temp. durch die Verdampfung des Benzins. Kann mit 2 Arten von Additiven
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Gesättigte, kettenförmige Kohlenwasserstoffe Alkane gesättigt = nur Einfachbindungen kettenförmig = keine inge Kohlenwasserstoff = nur - und -Atome Summenformel der Alkane : n 2n+2 (n N) Alle Alkane erhalten
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hemie der Kohlenwasserstoffe Alkane Gesättigte, kettenförmige Kohlenwasserstoffe gesättigt = nur Einfachbindungen kettenförmig = keine inge Kohlenwasserstoff = nur - und -Atome Summenformel der Alkane
Alkohole. MNF-geow-B201 Chemie organischer Naturstoffe. Kapitel 3 - Stoffgruppe Alkohole, Ester und Ketone R C R' R'' R CH 2 OH RR CH R' H H H 2 C
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den Aufbau und die Eigenschaften der Kohlenwasserstoffe. nur Kohlenstoff- und Wasserstoffatome mit einander verbunden Kohlenstoffatom ist vierbindig Wasserstoffatom ist einbindig Skelett aller KW wird
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