Physikalische Eigenschaften von Signalen im Wasser

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1 Physikalische Eigenschaften von Signalen im Wasser Unabhängig von Molekulargewicht Dimethylsulfid H 3 C S CH 3 G R Ö S S E Kohlenwasserstoffe Polyketide Proteine O CH 3 CH H O 3 H O H H H H O H CH 3 CH 3 H O O O H H H CH 3 CH 3 HO H 3 C H O O H H O H O H

2 Physikalische Eigenschaften von Signalen im Wasser Weiter Polaritätsbereich Unpolare Kohlenwasserstoffe P O L A R I T Ä T Funktionalisierte KW O Funktionalisierte Carbonsäuren Peptide, Proteine, Salze COOH COOH CH 3 N H COOH H 3 C S+ COO - domoic acid

3 Physikalische Eigenschaften von Signalen im Wasser Unabhängig vom Aggregatszustand der Reinsubstanz F L Ü C H T I G K E I T Gase Öle Feststoffe O HOH 3 C HO OH OH HO O OH O O H 3 C HO HO H 3 C S CH 3 - O 3 SO H 3 C O HO O O O HO O OH O H OH O H H OH O

4 Pheromone von Copepoden Jeannette Yen, Atlanta: Temora longicornis orientiert sich im Pheromongradienten der Weibchen. Pheromonspur wird ausgelegt Yen et al. Handbook of scaling methods in aquatic ecology, 2004

5 Braunalgenpheromone Fucus serratus Pohnert and Boland NPR, 2004

6 Der Lebenszyklus von Braunalgen Braunalgenpheromone Männliche Gameten finden Weibchen über Pheromone Pohnert and Boland NPR, 2004

7 Braunalgenpheromone Männliche Gameten haben zwei Flagellen (zur Fortbewegung und zur Richtungsgebung) Die Eier produzieren die Pheromone nachdem sie sich auf Felsen festgesetzt haben Pohnert and Boland NPR, 2004

8 Brown algal pheromones Pheromonfindung Bioassay 50 µm Pheromonbeladene hydrophobe Tropfen locken die männlichen Gameten an Pohnert and Boland NPR, 2004

9 Strukturen Braunalgenpheromone Pohnert and Boland NPR, 2004

10 Strukturen Braunalgenpheromone rel. ab Nur über GC/MS aufgeklärt Pohnert and Boland NPR, 2004

11 Synthese Cl 2 C=C=O NaOH/H 2 O 1)H + /CH 3 OH 2)LAH O COOH Cl CHCl 2 Cl AgNO 3 / H 2 O Ph 3 P=CH 2 PCC EtCH=PPh 3 OH OH O CHCl 2 OH 500 C Synthese für Strukturaufklärung essenziell

12 Strukturen Braunalgenpheromone Pohnert and Boland NPR, 2004

13 Braunalgenpheromone H E. siliculosus: Ectocarpen einziges Pheromon nicht sehr aktiv Alle Kandidaten müssen getestet werden Pohnert and Boland NPR, 2004

14 Biosynthese Braunalgenpheromone COOH O OH COOH O COOH + H Pohnert and Boland NPR, 2004

15 Biosynthese Braunalgenpheromone COOH O enz. OH COOH enz. H H Cope-rear. O COOH + H Pohnert and Boland NPR, 2004

16 Braunalgenpheromone Biomimetische Synthese (1S,2R)-12 i) iii) RO 17 R = Ac 18 R = H ii) O iv) 19 Wittig Coperearr Pohnert and Boland NPR, 2004

17 Umlagerungen Braunalgenpheromone Ectocarpus siliculosus (Mediterranean) Cope-rear. t 1/2 (18 C) = 21 min H Desmarestia acculeata (Arctic) Cope-rear. H t 1/2 (8 C) = 45 min Pohnert and Boland NPR, 2004

18 Umlagerungen Braunalgenpheromone Aktivität Ectocarpus siliculosus (Mediterranean) Cope-rear. 16 t 1/2 (18 C) = 21 min Desmarestia acculeata (Arctic) Cope-rear. H accuumulation factor Q H H t 1/2 (8 C) = 45 min log C in sea water Pohnert and Boland NPR, 2004

19 Pheromone bei der Befruchtung menschlicher Eizellen

20 Pheromone bei der Befruchtung menschlicher Eizellen Human odorant receptors (HOR): Können über Sequenzhomologie im Genom identifiziert werden. HOR 17 nicht in der Nase Vanderhaeghen, JCB (1993) 1441

21 Pheromone bei der Befruchtung menschlicher Eizellen Silber Verstärkung Sekundärantikörper Primärantikörper Probe (fixiert) Lokalisierung mit Immunogoldtechnik HOR 17-4 Rezeptor auf Geissel Vanderhaeghen, JCB (1993) 1441

22 Pheromone bei der Befruchtung menschlicher Eizellen RT-PCR von c-dna in Spermien Kontrolle (genomische DNA) Expression in Spermien ist damit gezeigt. Dann Klonierung in Nierenzellen, diese können für Ca 2+ influx Assays verwendet werden Spehr et al. Science, 2003, 299, 2054

23 Pheromone bei der Befruchtung menschlicher Eizellen PROBLEM: Signal aus menschlichen Eizellen nicht bekannt Lösungsansatz: Eingrenzung des Strukturraums mit "Henkel 100" (Bewirkt Ca 2+ Strom) ATP zur Kontrolle der Fitness der Zellen Spehr et al. Science, 2003, 299, 2054

24 Pheromone bei der Befruchtung menschlicher Eizellen Spehr et al. Science, 2003, 299, 2054

25 Pheromone bei der Befruchtung menschlicher Eizellen O O O H H H Cyclamal Bourgeonal Zimtaldehyd, inaktiv O O O H H O H O Lilial 3-Phenylacetaldehyd Helional, inaktiv O Undecanal, Antagonist H Spehr et al. Science, 2003, 299, 2054

26 Pheromone bei der Befruchtung menschlicher Eizellen Auch Spermien reagieren mit Ca 2+ Einstrom Inhibitor zeigt: camp abhängig Spermien werden im Gradienten angelockt Spehr et al. Science, 2003, 299, 2054

27 Pheromone bei der Befruchtung menschlicher Eizellen Auch Spermien reagieren mit Ca 2+ Einstrom Inhibitor zeigt: camp abhängig Undecanal auch hier Antagonist Konzentrationsabhängig Spermien werden im Gradienten angelockt Spehr et al. Science, 2003, 299, 2054

28 Pheromone bei der Befruchtung menschlicher Eizellen Auch Spermien reagieren mit Ca 2+ Einstrom Inhibitor zeigt: camp abhängig Spermien werden im Gradienten angelockt Spehr et al. Science, 2003, 299, 2054

29 Pheromone bei der Befruchtung menschlicher Eizellen Spehr et al. Science, 2003, 299, 2054

30 Cooperation bei Spermien von Weissfussmäusen

31 Cooperation bei Spermien (Kleinkantschil) Spermien werden durch Aggregation schneller. d: Spermien unterschiedlicher Männchen wurden rot oder grün gefärbt HS Fisher & HE Hoekstra Nature (2010) doi: /nature08736

32 Cooperation bei Spermien (Kleinkantschil) Aggregation bevorzugt mit Spermien des selben Produzenten (selbst bei verwandten Individuen). In P. maniculatus zu finden aber nicht in der monogamen P. polionotus. Control: Spermien eines Männchens rot und grün gefärbt Treatment: Spermien zweier Männchen jeweils rot oder grün => Höherer Balken zeigt Assoziation von Spermien eines Individuums HS Fisher & HE Hoekstra Nature (2010) doi: /nature08736

33 Schwangerschaftsblockade bei Mäusen Urin von nicht vertrauten Männchen (gelb) oder nur die Peptide aus dem Urin führen zu unterdrückter Schwangerschaft. Nicht bei vertrauten Männchen (blau) Das befruchtete Weibchen lernt die Pheromone der Männchen während des Geschlechtsakts. Urin aktiviert Mitralzellen (M) und inhibiert Granula Zellen (G).

34 Komplexere Interaktionen: Borkenkäfer

35 Komplexere Interaktionen: Borkenkäfer Larven bohren sich in Holz: Dann schnell Infektionen und Abbaureaktionen

36 Komplexere Interaktionen: Borkenkäfer Larven bohren sich in Holz: Dann schnell Infektionen und Abbaureaktionen

37 Harzbildung als Abwehr Monoterpene n-heptan Diterpen Harzsäuren

38 Komplexere Interaktionen: Borkenkäfer

39 Pheromone von Borkenkäfern Aggregation Inhibition

40 Aggregation Inhibition

41 Science 322, 2008, 63 Symbiontische Pilze Kiefernschädling Dendroctonus frontalis hat Kompartiment in dem er Pilze bereithält Pilze (Entomocorticium sp.) helfen den Larven die Verteidigung des Baums zu überwinden und Nahrung zu prozessieren

42 Science 322, 2008, 63 Symbiontische Pilze HOOC O O Zusätzlich noch Bakterien die spezifisches Antimycotikum gegen generelle Pilze produzieren, das aber den Symbionten wenig beeinträchtigt.

43 Komplexere Interaktionen: Borkenkäfer Achtung: Frassfeinde und Parasiten nutzen auch die Pheromone, um ihre Beute oder Wirte aufzuspüren. Z.B. Frontalin aus Dendroctonus frontalis lockt Thanasimus dubius an. Dendroctonus frontalis O O Frontalin Thanasimus dubius (Frassfeind)

44 Soziale Insekten Solitär Sozial Vorteile Versteck vor Feinden Produktivität in der Kolonie erhöht Wenig Kompetition mit Artgenossen Kleine Nahrungsquellen nutzbar Beschränkter Lebensraum Gruppe für Verteidigung und Alarm mächtig Nahrungssammlung Nest und weites Revier Brutpflege Nachteile Keine "Sozialleistungen" Krankheiten, Parasiten, Prädatoren

45 Soziale Insekten Die soziale Organisation eines Insektenstaates beruht nahezu vollständig auf der Wirksamkeit intraspezifischer Kommunikationsmittel, wobei die chemische Verständigung wiederum eine zentrale Rolle spielt. Bert Hölldobler Kolonialerkennung Kastenerkennung Spurenfolge Territorialmarkierung Nahrungsmarkierung Erkennung der Königin Inhibierung oder Stimulierung von Jungfernflügen Brutpflege Alarm Sexualität...

46 Pheromondrüsen bei Ameisen

47 Slessor J. Chem. Ecol. 2005, 31, 2731 Honigbiene Apis mellifera

48 Honigbiene Bienenköniging sendet Königinsubstanz aus Slessor J. Chem. Ecol. 2005, 31, 2731

49 Honigbiene Bienenköniging sendet Königinsubstanz aus Bienen schwärmen und sammeln sich koordiniert durch 9-Hydroxydecensäure Slessor J. Chem. Ecol. 2005, 31, 2731

50 Soziale Insekten

51 Aggressionsverhalten bei Honigbienen Junge Bienen erhalten Elektroschock zusammen mit Duft (gefüllte Kreise) oder Duft ohne Konditionierung (offene Kreise). Aggression über Sting Ejection Response messen..g. Galiza, Science (2007)

52 Aggressionsverhalten bei Honigbienen Junge Bienen erhalten Elektroschock zusammen mit Duft (gefüllte Kreise) oder Duft ohne Konditionierung (offene Kreise). Aggression über Sting Ejection Response messen. Nach einer Stunde wird nur der Duft gegeben => Stachel (ii).g. Galiza, Science (2007)

53 Aggressionsverhalten bei Honigbienen B: Analog in Gegenwart eines Königinnenpheromons => Aggression unterdrückt Aggression ist in Gegenwart von Königin unterdrückt OH HO Homovanillylalkohol OCH 3.G. Galiza, Science (2007)

54 Aggressionsverhalten bei Honigbienen Sammelverhalten (getestet: Sucrose zusammen mit Duft (gefüllte Kreise) und nur Duft (offene Kreise) Sammelverhalten ist in Gegenwart von Königin aktiv.g. Galiza, Science (2007)

55 Ameisen 1. Mandibulardrüse 2. Schlund 3. Propharyngealdrüse 4. Postpharyngialdrüse 5. Gehirn 6. Labialdrüse 7. Speiseröhre 8. Nervensystem 9. Metapleuraldrüse 10. Kopf 11. Proventiculus 12. Malpigische Gefäße 13. Mitteldarm 14. Enddarm 15. After 16. Dufoursche Drüse 17. Giftdrüse mit Reservoir

56 Ameisen Duftspur über ein Sekret aus dem Hinterleibsdrüsen gelegt Folgeverhalten

57 Ameisen a) Spurfolge; b) ein Fühler abgeschnitten c) beide Fühler verklebt

58 Ameisen

59 Ameisen Alarmverhalten der Blattschneideameise

60 Termiten extremfall Autothyse (Selbstzerstörung) Neocapritermes taracua: Blaue Arbeiter Sobotnik et al. (2012) Science

61 Termiten extremfall Autothyse (Selbstzerstörung) Jung: Intakte Mandibularwerkzeuge wenig Blaufärbung Keine effektive Verteidigung Alt: Abgenutzte Mandibularwerkzeuge Blaue Kristalle Paralysieren und töten Angreifer Arbeiter mit präparierten blauen Kristallen Sobotnik et al. (2012) Science

62 Termiten extremfall Autothyse (Selbstzerstörung) Bei Angriff explodierender Rucksack Durch Explosion wird kupferhaltige Laccase (Oxidase) auf Angreifer aufgebracht. Sobotnik et al. (2012) Science

63 Parasitismus Maculinea (Ameisenbläuling) Larven werden von Ameisen "adoptiert" und fressen über den Winter den Nachwuchs bzw. lassen sich durch Arbeiter füttern Chemisches Mimikry

64 Parasitismus Bläulingslarven Maculinea (Ameisenbläuling) Ameisenlarven * Identische Kohlenwasserstoffe

65 Parasitismus Ameisen rennen zur Quelle Extrakte von gerade geschlüpfter Wespe oder Larve mit Wespe Ichneumon eumerus produziert Ameisenpheromone Nature 417, (2002)

66 Parasitismus Untersuchen die Quelle Ichneumon eumerus produziert Ameisenpheromone Nature 417, (2002)

67 Parasitismus greifen an Ichneumon eumerus produziert Ameisenpheromone Nature 417, (2002)

68 Parasitismus flüchten Ichneumon eumerus produziert Ameisenpheromone Nature 417, (2002)

69 Parasitismus Ichneumon eumerus produziert Ameisenpheromone beissen Artgenossen Nature 417, (2002)

70 Ameisenpflanzen Spezialisierte Ameisen nisten in Macaranga sp. leben auf den Bäumen

71 Ameisenpflanzen Spezialisierte Ameisen nisten in Macaranga sp. leben auf den Bäumen werden mit Fruchtkörpern ernährt

72 Ameisenpflanzen Spezialisierte Ameisen nisten in Macaranga sp. Bäumen leben auf den Bäumen werden mit Fruchtkörpern ernährt und verteidigen den Baum