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- Johanna Müller
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1 PC III Aufbau der Materie Kapitel 6 Molekülspektren Vorlesung: Übung: 1
2 Molekülspektren Bei der Atomspektroskopie entsprechen die Übergänge immer Änderungen der Elektronenkonfiguration. Bei Molekülen können zusätzlich noch Schwingungen und Rotationen auftreten, was zur Folge hat, dass die entsprechenden Spektren (noch) komplizierter als bei den Atomen sind, dafür aber auch Informationen über Bindungsstärken und Struktur des Moleküls enthalten. Für isolierte (unabhängige) Bewegungsmodi ist die Gesamtenergie E einfach die Summe der elektronischen E el, der vibronischen E vib, und der rotatorischen Energie E rot des Moleküls: E = E rot + E vib + E el Die Energien der Zustände sind deutlich unterschiedlich: E rot << E vib << E el Entsprechend gilt für die Übergänge innerhalb einer Bewegungsform : hν rot << hν vib << hν el ν rot Übergänge zwischen benachbarten Rotationsniveaus im fernen IR oder Mikrowellen (wenige cm -1) ) ν vib Vibrationsübergänge im IR (um 1000 cm -1 ) ν el elektronische Übergänge im sichtbaren / UV 2
3 Spektralbereiche 3
4 Molekülspektren E rot << E vib << E el 4
5 Molekülspektren E rot << E vib << E el 5
6 Molekülspektren Es sollen zunächst Formeln für die Energieniveaus der Rotation angegeben werden und anhand der Auswahlregeln soll dann das reine Rotationsspektrum analysiert werden. Ist die Energie so hoch, dass auch Schwingungen angeregt werden können, dann werden auch gleichzeitig Rotationen mit angeregt. Ist die Energie noch höher, so dass auch elektronische Zustände angeregt werden können, dann werden i.a. sowohl Schwingungen als auch Rotation angeregt sein. Die Übergangswahrscheinlichkeit von einem Zustand n in einen Zustand m ist allgemein über gegeben (dτ ist das Volumenelement) und kann bei Kenntnis von µ und den beiden Wellenfunktionen leicht ausgerechnet werden. 6
7 Dipolmoment Dipolmoment µ = e r <µ> = ψ*(r) (- e r) ψ(r) dτ ψ(r,t) = 1 / 2 [ϕ n (r ) e ie nt /h + ϕ m (r ) e ie mt /h ] <µ mn > = ( e ϕ m *. r. ϕ n dτ e i ωt + konjugiert komplex ) / 2 R mn = ϕ m * r ϕ n dτ <µ mn > = e R mn e iωt 7
8 Zusammenhang zwischen R mn, Emission A mn, Lebensdauer τ und induzierter Absorption B mn I 0 I [counts] I = I 0 e -t /τ t 0 ln(i) = ln(i 0 ) - t / τ t [ps] A mn / Bmn = 8πhν³ / c³ 1 / τ = A mn = 8π²e² / 3 ħεο c³. ν mn ³ R mn ² 8
9 K.-H. Gericke, Mono exponential FLIM I I [counts] 10 I = I 0 e -t /τ t 0 ln(i) = ln(i 0 ) - t / τ t [ps] Fluorescence lifetime picture (τ-map) Picture of: ph-value n η Ca 2+
10 ph-imaging BCECF: ph-indicator pk S = 6.89 large dynamic ph-range high retention in cell HOOC HO HO O O O COOH COOH τ F [ps] Sigmoidal fit τ min = 2488 ± 19 ps τ max = 3597 ± 15 ps ph K.-H. Gericke,
11 K.-H. Gericke, ph-imaging BCECF τ-pictures in artificial epidermis 50 x 51 µm² Depth = 0 µm 3.37 µm 6.74 µm µm µm µm µm µm µm µm
12 K.-H. Gericke, ph-imaging ph - value 7,4 7,2 7,0 6,8 6,6 6,4 6,2 6,0 5,8 5,6 cell intercellular average Depth z [µm] ph-map Depth z = µm Stratum granulosum
13 K.-H. Gericke, Bi-exponential FLIM I [counts] τ free NAD(P)H 1 τ 2 I = a 1 e -t / τ 1 + a 2 e-t / τ 2 enzyme bound NAD(P)H τ 1 -Map τ 2 -Map t [ps] ratio of one component
14 K.-H. Gericke, Cellular metabolism of fibroblasts % 5 µm Fluorescence intensity 0 Cellular metabolism ps 3000 ps τ -Map of free NAD(P)H 0 τ -Map of enzyme bound NAD(P)H 0
15 K.-H. Gericke, NAD(P)H cellular-metabolism NAD(P)H in a B-Cell of a pankreatic islet 5 µm Fluorescence intensity Cellular metabolism free NAD(P)H Enzyme bound NAD(P)H
16 K.-H. Gericke, Phagocytosis Hypher (fungus) (Aspergillus Fumigatus) free conidia (young fungus) phagocyted conidia cell of immune system (neutrophils)
17 Phagocytosis 2D + spectral discrimination + total real time 60 minutes K.-H. Gericke,
18 Phagocytosis K.-H. Gericke,
19 K.-H. Gericke, Zusammenhang zwischen R mn, Emission A mn, Lebensdauer τ und induzierter Absorption B mn I I [counts] 10 I = I 0 e -t /τ t 0 ln(i) = ln(i 0 ) - t / τ t [ps] A mn / Bmn = 8πhν³ / c³ 1 / τ = A mn = 8π²e² / 3 ħεο c³. ν mn ³ R mn ²
20 Zusammenhang zwischen R mn, integriertem Absorptionsquerschnitt σ 0, induzierter Absorption B mn und Oszillatorstärke f mn 20
21 Rotation Ein Körper, der um drei Achsen (A, B, C), sogenannte Hauptträgheitsachsen, frei rotieren kann, hat die Rotationsenergie (klassisch): E = ½ I A ω A 2 + ½ I B ω B 2 + ½ I C ω C 2 mit J i = I i ω i (J = Drehimpuls) erhalten wir: E = J A2 /(2I A ) + J B2 /(2I B ) + J C2 /(2I C ) Sphärischer Kreisel: Symmetrischer Kreisel: I A = I B = I C = I CH 4, CCl 4, SF 6 I A = I B = I und I C = I I > I oblate I < I prolate Benzol CH 3 I linearer Kreisel: I A = 0, I B = I C (alle zweiatomigen Molek.) NO, C 2 N 2, CO 2 asymmetrischer Kreisel: I A I B I C, I A I C I A < I B < I C H 2 O 21
22 Linearer Kreisel B [cm -1 ] = ħ² / 2Ihc = h / 8π²cI Lineare Moleküle wie z.b. HCCH, NCCN, CO 2 ; alle zweiatomigen Moleküle Lineare Moleküle besitzten aufgrund der geringen Masse der Elektronen ein verschwindend kleines Trägheitsmoment bzgl. der Molekülachse, d.h. wir brauchen nur die Rotation um die beiden Achsen senkrecht zur Molekülachse betrachten: Tabelle einiger Rotationskonstanten Molekül I / kgm 2 B / cm -1 A / cm -1 H 2 0,46 60,85 D 2 0,92 30,44 HCl 2,69 10,59 OH 1,51 18,91 O 2 1,98 1,44 N 2 1,43 1,998 I ,037 NH 3 2,81 4,41 9,98 6,34 oblate CH 3 Cl 63,6 0,18 0,444 5,02 prolate CCl ,24 E J = BJ(J + 1) 22
23 Der symmetrische Kreisel K = 0, ±1, ±2,..., ±J J = 0, 1, 2,... B = ħ/(4πci ) A = ħ /(4πcI ) Extremfälle der Rotation eines symmetrischen Kreisel a) um Molekülachse b) senkrecht zur Molekülachse 23
24 Asymmetrischer Kreisel Beispiel: H 2 O, OClO Die Energien eines asymmetrischen Kreisels mit dem Gesamtdrehimpuls J = 3. Die Hauptträgheitsmomente sind willkürlich auf I A = 1 und I C = 2 gesetzt. Die Figur zeigt die Position der Energieniveaus wenn I B zwischen den oblaten und prolaten Grenzfällen variiert. 24
25 Auswahlregeln für reine Rotationsübergänge Die Erhaltung des Drehimpulses liefert uns sofort die Auswahlregeln für ein lineares Molekül: ΔJ = ± 1 ΔM J = 0, ± 1 Für einen symmetrischen Kreisel liegt das Dipolmoment immer parallel zur Molekülachse, d.h. keine Änderung der Rotation um die Molekülachse ist möglich: ΔK = 0 Für eine Absorption, J + 1 <- J, erwarten wir Signale bei folgenden Wellenzahlen ν [cm -1 ] ν = B(J + 1)(J + 2) -BJ(J + 1) ν = 2B(J + 1) mit J = 0, 1, 2... Der Abstand zwischen zwei Linien ist konstant, Δν = ν(j) -ν(j - 1) = 2B. 25
26 Reine Rotationsspektren - Mikrowellen Das Rotationsspektrum des Orionnebels mit den spektralen Fingerabdrücken zwei- und mehratomiger Moleküle in der Wolke. (Nach G. A. Blake et al., Astrophys. J. <B>315</B> (1987) 621.) 26
27 Molekülschwingungen Harmonische Näherung des Potentials: V(r) = ½ kr² Kraft F = - V / r = - k r Kraft F = m r (für eine Masse) Die Bewegungsgleichung m r = - k r hat die Lösung r = a sin ω t (periodische Schwingung) mit Kreisfrequenz ω = 2πν = k m ω = 2πν = 27 k µ
28 Molekülschwingungen In Molekülen schwingen die Atome gegeneinander, wobei sich der Schwerpunkt nicht verschieben darf. Im einfachsten Fall eines zweiatomigen Moleküls A-B, mit den beiden Massen m A und m B bleibt die Lösung erhalten, nur muss die Masse m durch die reduzierte Masse µ ersetzt werden: µ = m m A A + m m B B ω = 2πν = Die Quantenmechanik zeigt, dass die Energie der Schwingung durch gegeben ist. E = hν = 1 2π k µ k µ 28
29 Molekülschwingungen Die Quantenmechanik zeigt auch, dass die Schwingungsenergie nur ganzzahlige Vielfache von 1 k 2π µ sein kann und dem Molekül nur jeweils dieser Betrag als Schwingungsenergie zugeführt werden kann (für V(r)=-kr²). E = hν = 1 2π k µ 29
30 Typische X-H, X=Y, X=Y Bindungen 30
31 Wieviele unterschiedliche Molekülschwingungen gibt es? Ammoniak N = 4, 3 N-6 = 6 Schwingungen Wasser N = 3, 3 N-6 = 3 Schwingungen Kohlendioxid N = 3, 3 N-5 = 4 Schwingungen Sauerstoff N = 2, 3 N-5 = 1 Schwingung Wie diese Schwingungsmoden aussehen haben wir bereits im Kapitel Symmetrie der PC II Vorlesung gesehen. 31
32 Rotations- Schwingungsspektren E gesamt = E v + E r hν = (E v +E r ) (E v +E r ) Vibrationsniveaus E v = (v + ½) hω 0 Rotationsniveaus E r = B J (J + 1) 32
33 Auswahlregeln für symmetrischen Kreisel Die Auswahlregeln für den symmetrischen Kreisel lauten für die sogenannte Parallelbande (ΔK = 0) für K = 0, ΔJ = ± 1 (wie 2atom. Molek.) für K 0, ΔJ = 0, ± 1 (wie 2atom. mit Elektr.) Senkrechtbande (ΔK = ± 1) ΔJ = 0, ± 1 33
34 Bilanz und Fragen Voraussetzung für die IR-Anregung eines Schwingungsübergangs ist, dass sich das dynamische Dipolmoment während der Anregung ändert. o Für Wasser und Kohlendioxid kann man sich das ja noch zur Not vorstellen, aber bei einem beliebigen Molekül? Gibt es da überhaupt eine Chance zu sagen, welche Schwingungen mit IR-Licht angeregt werden können und welche nicht?? Und kann ich diese letzteren evtl. anders anregen??? Die Antwort kennen wir aus der PC II Vorlesung: Symmetrie 34
35 Elektronische Übergänge Wie bei Atomen gibt es verschiedene Energiezustände aufgrund der unterschiedlichen Elektronenkonfiguration. Die Energiezustände sind charakterisiert durch den Spin (Singulett, Dublett, Triplett,...) und durch die Drehimpulskomponente L Z parallel zur Molekülachse, da diese eine ausgewählte Richtung darstellt. Die entsprechenden Eigenwerte Λ werden durch griechische Buchstaben gekennzeichnet: Λ ±1 ±2 ±3 ±4 ±5... Term Σ Π Δ Φ Γ... E gesamt = E el + E vib + E rot E = T e + ω e (v + ½) + BJ(J+1), ΔE = E el + ΔE vib + ΔE rot ΔE el = E' el - E'' el = T' e - T'' e ΔE vib = ω' e (v'+ ½) - ω'' e (v''+½) ΔE rot = B'J'(J'+1) - B''J''(J''+1) 35
36 Auswahlregeln Welche Übergänge möglich sind, wird über die Auswahlregeln festgelegt. Beispiel erlaubt ΔΛ = 0, ± 1 and ΔS = 0 verboten 1 Π 1 Σ 3 Π 1 Σ, da ΔS = 1 1 Π 1 Π 1 Π 1 Φ, da ΔΛ = 2 3 Δ 3 Δ 3 Δ 1 Σ, da ΔS = 1 und ΔΛ = 2 ΔJ = J' - J'' = +1 R-Zweig Für die Rotation gilt Drehimpuls erhaltung: erlaubt ΔJ = 0, ± 1 = 0 Q-Zweig (nicht Σ <-> Σ und nicht J' = 0 <-> J'' = 0) = - 1 P-Zweig aber J'' = 0 <-> J' = 0 verboten 36
37 Raman-Spektroskopie 37
38 Chandrasekhara Venkata Raman Chandrasekhara Venkata Raman * 7. Nov in Trichinopoly (Indien) Nov Karnataka (Indien) 1930 Nobelpreis für Physik 38
39 Lorentz- und Dopplerprofil Lorentzprofil L(ν,ν o ) = 1 / 2π ν L /(ν νo)²+( ν L /2)² ν D = ν o (1 v /c ) I = I o ( 4 ln 2 / π ) ½. 1 / νd e 4ln2((ν ο ν D) / ν D )² ν D = 2 ν o /c (2 ln2 kt / m ) ½ 39
40 Vergleich der Linienformen von einem Lorentz- und einem Gaußprofil (Doppler) gleicher Breite. Die Fläche unter beiden Profilen ist auf 1 normiert. 40
41 Ende Kapitel 6 41
42 Energieumrechnungen Die IR-Spektroskopie (mittleres Infrarot) von Schwingungen umfasst die Spektralbereiche der elektromagnetischen Strahlung cm -1 Wellenzahlen ,5 µm Mikrometer THz Terahertz mev Millielektronenvolt Alle diese Angaben sind äquivalent und durch folgende Umrechnungen miteinander verknüpft: λ [µm] = / ν ~ [cm -1 ] λ = c / ν ν = c / λ ν [Hz] = ν ~ [cm -1 ] ν ~ = 1 / λ E [ev] = 1/ 8065,5 ν ~ [cm -1 ] E = h ν (E = e U) h : PLANCKsches Wirkungsquantum e : Elementarladung U : Spannung [Volt]; hier 1V 42
43 Absorption: Lambert-Beersches Gesetz I 0 dl l c I trans ) Detektor I(ν) = I 0 (ν) 10 -εcl I(ν) = I 0 (ν) e -σ (ν)n (ν) l ecl = log( I 0/ I ) := optische Dichte σ(ν)n(ν)l = ln( I 0/ I ) := Absorbanz 43
44 Absorptionsspektrometer 44
45 FTIR-Spektroskopie (Interferenz) Abb. rechts: beide Wellen (grau und lila) interferieren (überlagern sich) zu einer resultierenden Welle (rot) [Bemerkung: die graue sieht man nur als Animation] 45
46 FTIR-Spektroskopie (Interferenz) Da Spektrometer Licht vieler Wellenlängen verarbeiten, entsteht die Interferenz für jede Wellenlänge. Entsprechend überlagern sich die Interferenz-Intensitäten der einzelnen Wellenlängen zusätzlich. Überlagert man alle Wellenlängen (Kontinuum) des an der Messung beteiligten Lichts, so ergibt sich die vom Detektor erfasste Intensität; als Integral über die Bandbreite B der Anordnung: 46
47 FTIR-Spektroskopie Nach der Fouriertransformation erhält man die Einstrahlspektren und nach Korrektur über das Referenzspektrum (rot), welches durch die Meßzelle, Detektor, Lichtquelle oder andere Gase beeinflußt ist, das eigentliche Spektrum. 1,0 0,9 0,6 HCl Hintergrund (Referenz) HCl / willkürliche HCl Signal Einheiten 0,8 0,5 0,7 0,6 0,4 0,5 0,3 0,4 0,3 0,2 0,2 0,1 0,1 0, Wellenzahl //cm -1 47
48 Gruppenfrequenzen Schwingungen betreffen streng genommen immer ein Molekül als Ganzes. In guter Näherung lassen sich jedoch viele Schwingungen eines Moleküls isoliert betrachten. Im Methylen-Beispiel rechts bewegt sich das Kohlenstoffatom (fälschlicherweise) nicht. Eigentlich bewegen sich die beiden H-Atome auf das C zu und das C bewegt sich auch ein wenig auf die H-Atome zu. Da diese aber wesentlich leichter sind, als das C-Atom, bewegt sich das C-Atom viel weniger. Es befindet sich annähernd in Ruhe. Schwere Atome schwingen schwächer und langsamer als leichte. Die Frequenz der Schwingungen in z.b. einer Alkankette lassen sich so in verschiedene Bereiche unterteilen: Die H-Atome der einzelnen Methylengruppe schwingen viel schneller, als die Methylengruppen gegeneinander (Deformationsschwingungen im C-C-C Winkel). Man kann diese verschiedene Schwingungen näherungsweise einzeln betrachten. Die Abstraktion auf einzelne Molekülgruppen führt zum Konzept der Gruppenfrequenzen. Vielen funktionelle Gruppen besitzen charakteristische Absorptionsfrequenzen. Diese sind nur wenig von ihrer chemischen Umgebung im Molekül abhängig. Sie verschieben sich in deren Abhängigkeit um einen geringen Wert (Shift). So liegt z.b. die Absorption der C=O Doppelbindung einer Carbonylgruppe (-COOH) bei 1705 cm -1, wobei sie aber je nach Umgebung im Bereich cm -1 liegen kann. 48
49 Gruppenfrequenzen Innerhalb der einzelnen Schwingungsgruppen lassen sich die einzelnen Absorptionsbanden bestimmten Schwingungsübergängen zuordnen. In einem Alkan gibt es die Methylengruppen, die z.b. symmetrische und asymmetrische Streckschwingungen beschreiben. 49
50 50
51 Wellenzahl [cm -1 ] Bandenstärke -form Schwingungstyp Verbindungsklasse ss = sehr stark, s = stark, m = mittel, w = schwach, b = breit, sb = sehr breit b ν(oh) Alkohole, Phenole b ν(nh) Amine (Primäre Amine - 2Banden) m, sb ν(oh) Carbonsäuren m-w ν(=c-h) Aromaten, Olefine s-m ν(-c-h) gesättigte Kohlenwasserstoffe 2960, 2870 s-m ν(ch 3 ) gesättigte Kohlenwasserstoffe 2925, 2850 w ν(ch 2 ) gesättigte Kohlenwasserstoffe w ν(-s-h) Thiole, Thiophenole m-s ν(-c X) Acetylene (X=C), Nitrile (X=N) s ν(-x=c=y) Isocyanate, Isothiocyanate, Nitrile s ν(-c=o) Carbonylverbindungen m ν(-c=c) Olefine s δ(-nh 2 ) primäre Säureamide (Amidbande) m δ(-n-h) primäre und sekundäre Amine m ν(-c=c) Ringschwingung der Aromaten ν Streckschwingung einer X-H-Bindung δ Deformationsschwingung einer X-H-Bindung 51
52 Wellenzahl [cm -1 ] Bandenstärke -form Schwingungstyp Verbindungsklasse ss = sehr stark, s = stark, m = mittel, w = schwach, b = breit, sb = sehr breit m ν(-c=c) Ringschwingung der Aromaten s ν(-no 2 ) Nitroverbindungen m ν(-c=c) Ringschwingung der Aromaten s-m δ(-c-h) gesättigte Kohlenwasserstoffe m ν(-c=c) Ringschwingung der Aromaten s ν(-so 2 Sulfonylverbindungen s δ(-ch 3 ) gesättigte Kohlenwasserstoffe m-s δ(c-n) Amide, Amine s ν(no 2 ) Nitroverbindungen ss-s ν(-c-o-c) Ether, Ester, Anhydride, Acetale m-s ν(-so 2 ) Sulfonylverbindungen s ν(-s=o) Solfoxide s δ(=c-h) Olefine s δ(=c-h)o.o.p. Substituierte Benzole m-w ν(-c-hal) Halogenverbindungen m-w ν(-c-s) Thiole, Thioether ν Streckschwingung einer X-H-Bindung δ Deformationsschwingung einer X-H-Bindung 52
53 Symbol Bezeichnung der Schwingungsform α, β i. p. Deformationsschwingung, allgemein in plane Γ o. o. p. Deformationsschwingung von Gerüstatomen out of plane γ o. o. p. Deformationsschwingung i. p. Deformationsschwingung von Gerüstatomen δ i. p. Deformationsschwingung einer X-H-Bindung δ s symmetrische Deformationsschwingung (bending) δ as asymmetrische Deformationsschwingung (bending) δ' Deformationsschwingung (twisting, rocking) κ o. o. p. wagging Schwingung einer XH 2 -Gruppe (X ¹ C) r rocking Schwingung r β i. p. rocking Schwingung r γ o. o. p. rocking Schwingung ρ i. p. rocking Schwingung einer XH 2 -Gruppe (X ¹ C) ν Streckschwingung einer X-H-Bindung ν s symmetrische Streckschwingung ν as asymmetrische Streckschwingung ν β i. p. Streckschwingung ν γ o. o. p. Streckschwingung t twisting Schwingung τ Torsion, twisting Schwingung einer XH 2 -Gruppe (X ¹ C) Φ o. o. p. Ring-Deformationsschwingung ω wagging Schwingung Streckschwingung von Gerüstatomen ohne H-Bindung ω 53
54 Schwingungen CH 2 -Gruppe, CH 4 ρ t ω 54
55 3 N 5 oder Was schwingt noch? Wasser hat als dreiatomiges nichtlineares Molekül 3 Schwingungsmoden CO 2 soll 4 haben, aber welche? Ok: 1. symmetrische Streckschwingung 2. asymmetrische Streckschwingung 3. Biegeschwingung 4. Eine weitere Biegeschwingung: nach oben und unten + nach vorne und hinten Diese beiden Schwingungen sind energetisch nicht zu unterscheiden, man spricht in diesem Fall von einer zweifach entarteten Schwingung. 55
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