8 Zusammenfassung und Ausblick
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- Lukas Leopold Junge
- vor 7 Jahren
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1 Zusammenfassung und Ausblick Zusammenfassung und Ausblick Für das geplante Konzept einer Gerichteten Evolution von Übergangsmetallkatalysatoren wurden im Rahmen dieser Arbeit erfolgreich grundlegende Fragestellungen bearbeitet. o wurden in einer ersten Phase ynthesewege zu Verbindungen untersucht, die zum einen kovalent mit definierten funktionellen Gruppen eines Proteins verknüpft werden können, und zum anderen als Liganden für Übergangsmetalle fungieren. Die kovalente Anbindung sollte dabei im inne einer Michael Addition an eine aktivierte Doppelbindung erfolgen. Ein erster zentraler Baustein der Arbeit ist die entwickelte ynthese eines, auf dem bekannten 1,3-Bipyridyl-Motiv basierenden Liganden 29, der sich chemoselektiv mit der Thiolfunktionalität eines Cysteins verknüpfen lässt. 29 Anhand verschiedener Testversuche wurde das Reaktivitätsprofil von 29 zum Beispiel gegenüber der Addition einer Thiolfunktionalität an die aktivierte Doppelbindung, aber auch hinsichtlich der Komplexierung von Übergangsmetallen untersucht. Im Zuge dieser Arbeiten wurden die Verbindungen 43 und 50 dargestellt und charakterisiert. H H Pd Cl Cl Pd Cl Cl Mit 52 wurde weiterhin ein Übergangsmetallkomplex synthetisiert, der aufgrund der vorhandenen aktivierten Doppelbindung ebenfalls als Modifizierungsreagenz für die Anbindung an ein Protein verwendet werden kann.
2 Zusammenfassung und Ausblick 109 In weiteren Untersuchungen wurde zunächst das katalytische Profil der synthetisierten Liganden bzw. Übergangsmetallkomplexe gegenüber bekannten tandardtransformationen untersucht. Eine Vorgabe für diese Untersuchungen war, dass die Katalyse in wässrigem Reaktionsmedium mit Katalysatormengen unter 1 mol% verlaufen sollten. Diese Anforderungen sind ein Resultat konzeptioneller Überlegungen hinsichtlich der späteren Verwendung parallelisierter Arbeitstechniken. owohl für die asymmetrische Heck-Reaktion als auch bei der Verwendung in Hydrierreaktionen konnten unter optimierten Bedingungen Umsätze erzielt werden, die zu weiterführende Untersuchungen auch mit Hybridkatalysatoren ermutigten. hne Erfolg blieben dagegen die Versuche zur Cyclopropanierung unter den vorgegebenen Parametern. Ein weiteres großes Kapitel dieser Arbeit befasste sich mit der chemischen Modifikation von Proteinen unter Verwendung der synthetisierten Modifizierungsreagenzien. Konzeptionell wurden an diesen Teil des Projektes erneut definierte Anforderungen gestellt. Die Modifizierung der Proteine sollte regioselektiv an nur einer definierten telle des Proteins durchgeführt werden. Dieses Ziel ließ sich mit den dargestellten Modifizierungsreagenzien durch die Verwendung von Proteinen erreichen, deren Tertiärstruktur nur einen frei zugänglichen Thiolrest enthält. Enzym Protein H Enzym Protein D D Abbildung 81: Konzeption der ynthese definierter Hybridkatalysatoren Dieses Kriterium erfüllt kommerziell erhältliches Papain, welches in ersten Testuntersuchungen erfolgreich mit 29 modifiziert werden konnte. Da das Fehlen eines geeigneten Expressionssystems für Papain den weiteren Einsatz im Rahmen des Projektes nicht sinnvoll erscheinen ließ, musste für weiterführende Untersuchungen ein neues Protein sowie ein dazugehöriges, leistungsstarkes Expressionssystem gefunden werden. Durch Kooperation mit der Arbeitsgruppe TERER (Universität Köln) konnte das Expressionskonstrukt für das Protein thisf aus Thermotoga maritima erhalten werden, welches alle Voraussetzungen für die Verwendung im Rahmen dieses Projektes erfüllt. Die
3 29 Zusammenfassung und Ausblick 110 heterologe Expression des Wildtyp Proteins in E. coli sowie vier weiterer Mutanten konnte erfolgreich in unterschiedlichen Maßstäben durchgeführt werden, wobei die Ausbeute des erhaltenen Proteins mit bis zu 90 mg pro Liter Fermentationslösung sehr hoch war. Von den verschiedenen Mutanten konnten drei (C9AD11C, C9AL50C und C9AT171C) vollständig und regioselektiv mit dem dargestellten Maleinimid 29 modifiziert werden. Ein drittes Aufgabenfeld der Arbeit bestand in der Untersuchung der Eigenschaften der modifizierten Proteinproben. Dazu wurden unter Verwendung der Massenspektrometrie verschiedenste Experimente durchgeführt. Zunächst konnte mit dieser Methode gezeigt werden, dass die Modifikation quantitativ erfolgt und keine Mehrfachmodifikationen auftreten. thisf Mutante H thisf M W = 265 C9AD11C C9AL50C C9AT171C Tabelle 11: Massenunterschiede der modifizierten Mutanten von thisf Die Massenunterschiede der modifizierten Mutanten verglichen mit dem unmodifizierten Protein stimmen dabei sehr gut mit Erwartungswert ( M W = 265) für die Modifikation mit 29 überein.
4 Zusammenfassung und Ausblick 111 Für die Modifikation mit dem ebenfalls dargestellten Phosphit 78 konnte erst die Analyse im Massenspektrometer zeigen, dass bei der Anbindung an das Protein der Ligand hydrolysiert, und daher für die Komplexierung eines Übergangsmetalls nicht mehr zur Verfügung steht. H thisf P H thisf thisf M W = 628 M W = 190 Letztlich konnte mit den massenspektrometrischen Untersuchungen gezeigt werden, dass auch nach einer Modifikation des Proteins die Tertiärstruktur desselben erhalten bleibt. Dazu wurden die entsprechenden Proben mit der Protease Trypsin behandelt und nach unterschiedlichen Zeiten die bei der paltung entstehenden Fragmente untersucht. Für die drei oben erwähnten Mutanten, sowie die entsprechenden modifizierten Varianten findet die paltung des Proteins zunächst ausschließlich hinter Arg27 statt, obwohl zahlreiche potentielle paltstellen im Protein vorhanden sind. Diese literaturbekannte Resistenz des Proteins gegenüber der palt ung durch T rypsin beruht auf der äußerst kompakten Faltung im inne eines (βα) 8 -Barrels und gilt als Indikator für eine intakte Tertiärstruktur. Abbildung 82: Globuläre truktur des Proteins thisf Die Tertiärstruktur des Protein oder besser die daraus resultierenden Eigenschaften sind für das hier bearbeitete Projekt sehr nützlich. o erweist sich thisf zum Beispiel als hitzestabil
5 Zusammenfassung und Ausblick 112 bis etwa 80 C. Dieser Umstand lässt sich während der Aufarbeitung des Proteins ausnutzen, da die aus der Fermentation erhaltene Lösung durch einen Hitzeschritt gereinigt werden kann. Dabei fallen alle in der Lösung vorhandenen Proteine, die nicht hitzestabil sind, aus der Lösung aus und können durch Zentrifugation entfernt werden, wodurch der Einsatz aufwendiger Reinigungsschritte (Chromatographie, Dialyse, His-Tag) entfällt. Auch für die Anwendung in der Katalyse bietet die Hitzestabilität Möglichkeiten, da hier die Reaktionstemperatur variiert werden kann. Zusammen mit dem überdurchschnittlich produktiven Expressionssystem in E. coli, erwies sich thisf als ideales Protein für die Anwendung im Rahmen dieses Projektes. Zuletzt soll noch einmal der Blick auf die Möglichkeiten der Anwendung des Prinzips in einem parallelisierten Prozess gerichtet werden. Gen Mutagenese ( * ) e) * * * * * * * * a) Hybrid MLx c) Protein DA d) b) a) Transformation und Anwachsen der Bakterien auf Agar. b) rtsaufgelöster Transfer von Einzelkolonien. c) Fermentation und Modifikation des Proteins. d) Katalyse und creening (z.b. auf ee). e) Identifizierung und Isolierung von positiven Mutanten, Wiederholung des Zyklus. Die Punkte a), b) und e) können dabei als unproblematisch betrachtet werden. Die Erzeugung unterschiedlicher Mutanten konnte bereits während des hier beschriebenen Teils der Arbeit durch die Kooperation mit der Arbeitsgruppe TERER erfolgreich durchgeführt werden. Weiterhin ist das verwendete Expressionssystem mit den bekannten Mutagenesemethoden
6 Zusammenfassung und Ausblick 113 (ep-pcr, DA-huffling, usw.) manipulierbar und damit für den Einsatz in der Gerichteten Evolution geeignet. Die größte Herausforderung besteht in der Parallelisierung von chritt c). An diesem Punkt kommen jedoch die erwähnten Eigenchaften des thisf zum Tragen, da besonders die einfache Aufreinigung des Proteins durch einen Hitzeschritt leicht zu parallelisieren ist. o konnte in einer weiteren Arbeit aus unserer Arbeitsgruppe bereits erfolgreich ein Verfahren etabliert werden, welches die parallele Fermentation und Aufreinigung des Proteins gewährleistet. Da die Modifikation des Proteins in der Regel mit einem Überschuss an Modifizierungsreagenz durchgeführt wird, zählt auch die automatisierte Abtrennung eines solchen zu den weiteren Aufgaben. Hierfür konnten in dieser Arbeit bereits erste Untersuchungen erfolgreich durchgeführt werden. + H Dabei wurde das Maleinimid 29 aus wässriger Lösung vollständig in der gezeigten Weise an einen polymeren Träger 44 gebunden. Das Polymer 45 lässt sich nach der Reaktion zum Beispiel durch Zentrifugation von der Lösung abtrennen, womit auch der Prozess der Modifizierung als vollständig parallelisierbar gesehen werden kann. omit verbleibt als ungelöstes Problem die in chritt d) durchzuführende katalytische Reaktion. Auch wenn der entscheidende Durchbruch in diesem Punkt noch nicht erreicht werden konnte, so gibt es doch erste Ansätze die für die Weiterführung des Projektes viel versprechende Perspektiven eröffnen. o konnten an anderer telle mit Hybridkatalysatoren aus thisf und einem, vom Phenanthrolin abgeleiteten Rhodiumkomplex erste Umsätze in der Reduktion von Ketonen erzielt werden. [43] Auch die bereits beschriebene ption, ein Metall direkt mit der Proteinssphäre zu verknüpfen, kann weiter in Betracht gezogen werden, speziell wenn es gelänge, durch gezielte Mutationen im Protein eine definierte Ligandensphäre zu generieren. Auf dem Gebiet der Phosphite sollte sich die beobachtete Hydrolyseanfälligkeit des Liganden durch eine weitere sterische Abschirmung der hydrolisierten Bindung erreichen lassen, so dass auch dieser Ligandenklasse weiterhin Potential für die Anwendung in Hybridkatalysatoren eingeräumt werden sollte.
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