Bitte erst nach offiziellem Klausurbeginn diese Seite umblättern bzw. abreißen! (sonst leider 3 Punkte Abzug) Merkblatt zum Abreißen und Mitnehmen Teilklausur 3 rganische Chemie 1 Ihre persönliche, eindeutige Klausurnummer lautet Bitte merken Sie sich Ihre Klausurnummer: Diese muss in den Wiederholungsklausuren angegeben werden! Sommersemester 2011 Samstag, 30.7.2011, 10 Uhr, Dauer 40 Minuten 31 Verrechnungspunkte Die Bestehensgrenze der Summe der drei Teilklausuren liegt bei 50 Verrechnungspunkten. Eine anonymisierte vorläufige (!) Ergebnisliste (Klausurnummer gegen erzielte Verrechnungspunkte) wird im Lauf der nächsten Woche auf http://www.uni-heidelberg.de/fakultaeten/chemgeo/oci/akstraub/teaching/teaching_ss11_01.html veröffentlicht und/oder über den C1-Mailverteiler versendet. Klausureinsichtstermine werden zeitnah vorgeschlagen. Auch bei der Klausureinsicht ist die Kenntnis der eigenen Klausurnummer sehr hilfreich, besonders der letzten drei Ziffern. Verrechnungspunkte aus Teilklausuren können für die Gesamt-Nachholklausur Ende August/ Anfang September 2011 nicht angerechnet werden. Für Chemie (Bachelor) mit bestandener C1-Klausur: Die Anmeldung zum rganisch Chemischen Praktikum (Modul C II) für das Wintersemester 2011/2012 und Sommersemester 2012 erfolgt bis spätestens zum 15.09.2011 elektronisch unter: www.uni-heidelberg.de/fakultaeten/chemgeo/oci/akph/studenteninfo/anmeldung.html
Teilklausur 3 rganische Chemie 1 Sommersemester 2011 Samstag, 30.7.2011, 10 Uhr, Dauer 40 Minuten 31 Verrechnungspunkte Bitte schreiben Sie mit blauer oder schwarzer Tinte oder entsprechendem Kugelschreiber, nicht mit Bleistift und keinesfalls mit roter Farbe. Die Rückseite des Merkblattes können Sie als Konzeptpapier verwenden. Falsche oder nicht eindeutige überzählige Lösungen können zum Punktabzug führen. Klausurnummer Vorname und Name (Druckbuchstaben): Matrikelnummer: Fachsemester: Studiengang: Bitte beantworten Sie noch folgende Umfrage, um die Wichtigkeit der chemischen Vorbildung für den C1-Erfolg zu erkennen. Hatten Sie in der Schule Chemieunterricht? berstufe (11.-13. Klasse): vier Stunden pro Woche ( Leistungskurs, Vertiefungsfach) berstufe: zwei Stunden pro Woche ( Grundkurs ) Kein Chemieunterricht in der berstufe Mittelstufe (8.-10. Klasse): zwei Stunden pro Woche Kein Chemieunterricht in der Mittelstufe Teilnahme an einem Schülerwettbewerb (Chemieolympiade, Jugend forscht mit chemischer Thematik) oder Praktikum bei chemischer/pharmazeutischer Industrie Ihre typische Chemie-Punktzahl belief sich auf (von maximal 15) (14 Punkte = sehr gut; 11 Punkte = gut; 8 Punkte = befriedigend; 5 Punkte = ausreichend) 1
1) Markieren Sie im abgebildeten Prezizaan-15-ol die Isoprenfragmente und klassifizieren Sie das Terpen anhand der Zahl der enthaltenen Isoprenfragmente. (2 Punkte) 2) Adrenalin, ein in Stresssituationen ausgeschüttetes Hormon, leitet sich bei seiner Biosynthese maßgeblich von einer proteinogenen Aminosäure ab. Benennen Sie die größtmögliche zugrundeliegende Aminosäure und markieren Sie das Fragment. (1+1 = 2 Punkte) 3) Zeichnen Sie jeweils einen Strukturausschnitt von: (4 x 0,5 = 2 Punkte) a) PAN b) PTFE c) Perlon d) PET 4) Zeichnen Sie die Strukturformel von Indigo. (1 Punkt) 2
5) Zeichnen Sie die abgebildete Strukturformel erneut, aber unter Abkürzung aller Schutzgruppen. Unter welchen Bedingungen können diese Schutzgruppen jeweils abgespalten werden? (5 Punkte) 6) Abkürzungen, Strukturen und Trivialnamen (4 + 2 + 1 = 7 Punkte) a) Zeichnen und benennen Sie die beiden schwefelhaltigen proteinogenen Aminosäuren. b) Zeichnen Sie die Strukturformel von wasserstoffverbrücktem, also basengepaartem Adenin -Thymin. c) Um welche Verbindung handelt es sich hier? 3
7) Vervollständigen Sie die Reaktionsgleichungen. (3 + 4 = 7 Punkte) 8) Formulieren Sie anhand von Reaktionsgleichungen mit wichtigen Intermediaten die basenkatalysierte Umwandlung von D-Glucose, D-Fructose und D-Mannose. (5 Punkte) 4