Prof. Dr. H.-A. Wagenknecht Institut für rganische Chemie Universität Regensburg Abschlussklausur zur Grundvorlesung rganische Chemie im SS 2007 Nachholtermin - am Freitag, dem 12. ktober 2007... Vorname:... Geburtsdatum:..... Unterschrift:... Matrikelnummer:... Studiengang:... Aufgabe 1 20 2 15 3 24 4 17 5 19 6 5 Punkte Summe der erreichten Punkte: von 100 möglichen Punkten Ich habe einen Artikel für Chemie im Alltag geschrieben: Beginn: 14.00 Uhr, Bearbeitungszeit: 2 Stunden Diese Seite bitte als Deckblatt für die Klausur verwenden. Jede Seite bitte mit Namen versehen! Bitte verwenden Sie zur Bearbeitung Füller oder Kugelschreiber (keine rote Tinte, keinen Bleistift!).
Nachholklausur Grundvorlesung rganische Chemie, SS 2007 Seite 2 von 8 Aufgabe 1: Stereochemie (4+16=20 Punkte) a) Kreuzen Sie bei den folgenden Paaren von Strukturen an, ob es sich um Enantiomere handelt oder ob die beiden Strukturen identisch sind. CH 2 CH 2 H 2 C CH 2 identisch enantiomer CH 2 H 2 C identisch enantiomer CH 2 identisch H 2 C enantiomer identisch H 2 C CH 2 enantiomer
Nachholklausur Grundvorlesung rganische Chemie, SS 2007 Seite 3 von 8 b) Geben Sie bei den folgenden zwei Verbindungen die absolute Konfiguration der asymmetrisch substituierten Kohlenstoffatome nach der R/S-Nomenklatur und die relative Konfiguration der C-C-Doppelbindungen nach der E/Z-Nomenklatur an. H H Aufgabe 2: Mesomerie (6+3+6=15 Punkte) a) Formulieren Sie zwei mesomere Grenzstrukturen des folgenden Benzylkations. CH 2
Nachholklausur Grundvorlesung rganische Chemie, SS 2007 Seite 4 von 8 b) Zeichnen Sie für das dargestellte Essigsäureamid eine wichtige mesomere Grenzstruktur. NH 2 c) Im Vergleich zu Phenol (pk s = 10) ist 2,4,6-Trinitrophenol eine starke Säure (pk s = 0.4) und wird daher als Pikrinsäure bezeichnet. Zeichnen Sie Pikrinsäure in der deprotonierten Form und zusätzlich eine mesomere Grenzstruktur, die deutlich macht, warum Pikrinsäure eine starke Säure darstellt. Aufgabe 3: Aromatische Substitution und Carbonylreaktionen (18+6=24 Punkte) a) Geben Sie bei der folgenden Reaktion das Produkt an und formulieren Sie eine mesomere Grenzstruktur, die den regioselektiven Verlauf der Reaktion deutlich macht. Al 3
Nachholklausur Grundvorlesung rganische Chemie, SS 2007 Seite 5 von 8 b) Geben Sie die Produkte der folgenden Reaktionen an. NH-NH 2 HN 3 H 2 S 4 2 Fe 3 1. LiAlH 4 2. H 2 CH 2 Al 3 1. CH 2 2. H + /H 2 Mg
Nachholklausur Grundvorlesung rganische Chemie, SS 2007 Seite 6 von 8 Aufgabe 4: Elektrophile Addition (9+2+6+2=19 Punkte) a) Die dargestellte ungesättigte Carbonsäure reagiert mit 2 über ein Intermediat zu zwei Produkten. Geben Sie das Intermediat der Reaktion an. Geben Sie die beiden Produkte in der Fischerprojektion an. CH 2 CH + b) In welchem stereochemischen Verhältnis stehen die beiden Produkte von a) zueinander? c) Geben Sie die Produkte der folgenden zweistufigen Reaktion an, das Endprodukt in der Fischerprojektion. H H H 2 d) Wie nennt man das unter c) entstehende achirale Produkt stereochemisch?
Nachholklausur Grundvorlesung rganische Chemie, SS 2007 Seite 7 von 8 Aufgabe 5: Nucleophile Substitution (12+7=19 Punkte) a) Welche der folgenden Moleküle werden nach einem S N 2-Mechanismus mit einem Nucleophil (z. B. CH 2 SH in Ethanol) reagieren? Welche nicht? Begründen sie kurz Ihre Antwort. NH 2 ja / nein I ja / nein ja / nein ja / nein
Nachholklausur Grundvorlesung rganische Chemie, SS 2007 Seite 8 von 8 b) Geben Sie die Produkte der folgenden Substitutionsreaktionen an. Achten Sie auf die Stereochemie. Zeichnen Sie bei der zweiten Reaktion das Produkt in der stabilsten Sesselkonformation. H H NaH Aufgabe 6: Bioorganische Chemie (3 Punkte) Welche Aminosäure kann in Enzymen die Spaltung der glykosidischen Bindung im dargestellten Disaccharid katalysieren? Geben Sie eine kurze Begründung. H H H H H H H H Aminosäure