Verfahren zur chemischen Analyse der NSO-Heterozyklen
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- Claus Peters
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1 Verfahren zur chemischen Analyse der NSOHeterozyklen Bernd Kapp Berghof Analytik + Umweltengineering GmbH & Co. KG Ob dem Himmelreich Tübingen B.Kapp@InstitutBerghof.de Übersicht Aromatische Heterozyklen werden im Altlastenbereich nicht routinemäßig analysiert dementsprechend liegen auch keine NormVerfahren vor. Mögliche Analyseverfahren: FlüssigFlüssigextraktion (LLE) Festphasenextraktion (SPE) Direktverfahren (Dampfraumanalyse) Hochleistungsflüssigchromatographie HPLC mit DAD (Diodenarraydetektor), MS (Massenspektrometer) oder FLD (Fluoreszenzdetektor) Gaschromatographie (GC) mit Massenspektrometer (MS) oder Flammenionisationsdetektor (FID) Analytik in Anlehnung an folgende Normen/Methodenbeschreibungen möglich Bestimmung ausgewählter polycyclischer aromatischer Kohlenwasserstoffe (PAK) in Wässern und Eluaten mittels Gaschromatographie und Massenspektrometrie (GCMS); Heft 10 Schriftenreihe altlastenforum BadenWürttemberg e.v. Bestimmung ausgewählter polycyclischer aromatischer Kohlenwasserstoffe (PAK) Verfahren mittels Gaschromatographie und Massenspektrometrie (GCMS); DIN E 38407F39: Branchenleitfaden, Natürliche Schadstoffminderung von Teerdestillaten, Abschlussentwurf
2 Probleme bei der Analytik, Anforderungen an eine Routineanalytik Substanzauswahl, welche NSOHeterozyklen sollen untersucht werden? Nur Prioritärsubstanzen? Prioritärsubstanzen und Metabolite? Welche Metabolite? Verfügbarkeit von Substanzen, sind die Substanzen für die Routineanalytik erhältlich? Toxizität der Substanzen, welche Substanzen sollten als Leitsubstanzen aufgrund ihrer Toxizität zwingend untersucht werden? Bestimmbarkeit, sind die Substanzen gut zu analysieren, kann der Umfang mit einem Verfahren abgedeckt werden Vergleichbarkeit der Ergebnisse, bei Summenbildung sollten Heterozyklen mit dem Hauptbeitrag im Untersuchungsumfang enthalten sein, durch verschiedene Untersuchungspakete sind die Summen nicht vergleichbar! Robuste, routinegeeignete, vergleichbare Verfahren sind notwendig. Wirtschaftliches Verfahren, Praxisorientierung, was ist machbar Erweiterung vorhandener Analytik und Vergleich Basierend auf den Methoden des Projektes von welchen zwei von einer Festphasenextraktion (SPE) ausgehen (nachfolgende Tabellen) und der bei Berghof vorliegenden SPEMethode, erfolgt unter Berücksichtigung der Parameterliste in NSO Heterozyklen, Heft 12 des altlastenforums soweit möglich eine Methodenerweiterung auf die aufgelisteten Komponenten. Grundlage ist das Bestimmungsverfahren von NSOHeterozyklen nach SPE mit GCMS welches im Hinblick auf die integrale Altlastenbearbeitung in Ravensburg aus der Diplomarbeit Friedrich J., , FH Reutlingen Aufbau eines Verfahrens zur Analyse von ausgewählten heterozyklischen Kohlenwasserstoffen aus Grundwasser entwickelt wurde. Literaturrecherche erwies sich 2003 als schwierig, wenig publiziert Als Parameterumfang wurde deshalb der Stand aus Zamfirescu D., Release and Fate of Specific Organic Contaminants at a Former Gaswork Site, Tübinger Geowissenschaftliche Arbeiten (TGA) zugrunde gelegt. 2
3 Erweiterung vorhandener Analytik und Vergleich In Bezug auf das zu verwendende Lösungsmittel, dessen Menge (250mL Dichlormethan!) und der zeitliche Aufwand der Aufarbeitung, wurde als Alternative zur publizierten direkten FlüssigFlüssigExtraktion aus dem Grundwasser die Festphasenextraktion etabliert und validiert. Die damalige Vorgehensweise wird durch die aktuell beschriebenen Verfahren bestätigt Parallel zur Erweiterung des SPEVerfahrens erfolgt die Methodenadaption und Validierung des Verfahrens aus Heft 10 des altlastenforums (flüssigflüssig Extraktion und GCMS zur Bestimmung von PAK in Wasser) für NSOHeterozyklen bei der. Vergleich vorliegender Verfahren Probenlagerung Methode 1 Stabilisierung vor Ort mit SPE, HPLCDAD konz. HCl (5mL/L),pH ca. 2 NSOHeterozyklen und und Lagerung bei +4 C Metabolite Eawag Dübendorf Methode 2 HSGCMS Leichtflüchtige NSO Heterozyklen Eawag Dübendorf Methode 3 SPE, GCMS NSOHeterozyklen Uni Tübingen Methode 4 LLE, GCMS TZW Karlsruhe BerghofMethode SPE, GCMS Abfüllung (10mL) direkt vor Zugabe Int.Std. und in Ort in HSVials, die aufgetauter Probe das Kaliumcarbonat + Natriumazid Kaliumcarbonat durch enthalten, schütteln, Lagerung Schütteln o. US zum Lösen bei 20 C im Dunkeln bringen. Lagerung bei +4 C und ph von 12 (32%iger HCl) Lagerung bei +4 C und ph von 12 (32%iger HCl) Lagerung bei +4 C Probenvorbereitung pheinstellung auf 4 mittels 5 mol/l NaOH pheinstellung auf 7 mittels 5 mol/l NaOH pheinstellung auf 7 mittels 5 mol/l NaOH pheinstellung auf 8 mittels ca.16%iger NaOH evtl. Filtration (Glasfaser Mikrofilter) Aufarbeitung SPEAnreicherung (Isolute ENVhydroxyliertes Polystyrendivinylbenzol) ohne Vorkonditionierung, Elution mit 10mL Ac/MeOH (1:1) Messung SPEAnreicherung (Bond Elut PPL Polystyrendivinylbenzol) mit Vorkonditionierung (MeOH+Bidest), Elution mit 4mL EtAc, Zugabe Int.Std, Einengen Extraktion von 45mL Probe mit 5mL MTBE (20min), Zugabe Int.Std. zu einem Aliquot des Extraktes SPEAnreicherung (H2O Phobic DVB Divinylbenzol) mit Vorkonditionierung (DCM/Ac+DIWasser), Elution, Einengen mit LMWechsel 3
4 NHeterozyklen Chinolin Isochinolin 2Methylchinolin (Chinaldin) 4Methylchinolin 6Methylchinolin 2,4Dimethylchinolin 2,6Dimethylchinolin 1Methylisochinolin 3Methylisochinolin 4Methyl2chinolin 2Chinolinon # 1Isochinolinon # Methylchinolinon # Carbazol Acridin 9(10H)Acridinon # 6(5H)Phenanthridinon # Phenanthridin Pyrrol Pyridin 2Methylpyridin 3Methylpyridin 4Methylpyridin Indol Methode 1 Methode 2 Methode 3 Methode 4 DIN F39 HPLCDAD HSGCMS GCMS (Tü) GCMS (Ka) Methode Berghof GCMS Untersuchungsumfänge der einzelnen Verfahren SHeterozyklen Benzothiophen Dibenzothiophen Thiophen 2Methylthiophen 3Methylthiophen 2,5Dimethylthiophen Tetrahydrothiophen 2Methylbenzothiophen 3Methylbenzothiophen 5Methylbenzothiophen 2,5Dimethylbenzothiophen Methyldibenzothiophene Hydroxibiphenyl # Methode 1 HPLCDAD Methode 2 HSGCMS Methode 3 GCMS (Tü) Methode 4 GCMS (Ka) DIN F39 Methode Berghof GCMS 4
5 Untersuchungsumfänge der einzelnen Verfahren OHeterozyklen anthen Benzofuran 2Methylbenzofuran 2,3Dimethylbenzofuran 9Hanthenon # 2Methyldibenzofuran Furan 3,6Dimethylbenzofuran anthon Methode 1 HPLCDAD Methode 2 HSGCMS Methode 3 GCMS (Tü) Methode 4 GCMS (Ka) DIN F39 Methode Berghof GCMS Fettdruck: Nach Heft 12 altlastenforum BW (Blotevogel et al.) Prioritärsubstanz #: Nach Heft 12 altlastenforum BW (Blotevogel et al.) Metabolite Festphasenextraktion und anschließend GCMS 1L Probe pheinstellung auf 8 Vorkonditionieren der SPESäulen mit DCM/Aceton (2:1) mit Reinstwasser Anreicherung (3040mL/min ca. 30min) Trocknung mittels Stickstoff (Flow: 100 ml/min) Elution mit Dichlormethan/Aceton Einengen und Lösungsmittelwechsel zu Isooctan (Zur Zeit nicht durchgeführt um möglichst viele Komponenten zu bestimmen) 5
6 Wiederfindung des Verfahrens mit Festphasenextraktion Mittelwert WFR 100AF Komponente [%] Benzofuran 40,6 Benzofuran, 2methyl 40,0 Benzo[b]thiophen 49,5 Benzofuran, 2,3dimethyl 37,7 Chinolin (Quinoline) 85,3 Isochinolin (Isoquinoline) 102,9 Benzothiophen, 2methyl 49,3 Indol 72,0 Chinolin, 2methyl (Chinaldin) 84,7 Benzothiophen, 3methyl 50,3 Isochinolin, 3methyl 89,4 Chinolin, 6methyl 90,4 Chinolin, 4methyl 94,6 Chinolin, 2,6dimethyl 94,1 66,6 anthen 86,4 Dibenzothiophen 86,9 Acridin 112,8 Phenanthridin 110,3 Carbazol 110,3 s0 3,69 3,77 4,98 3,97 8,82 8,92 5,19 11,8 6,77 5,53 6,03 6,51 5,81 4,73 8,52 8,41 5,73 3,15 3,83 3,78 vk [%] 9,1 9,4 10,0 10,6 10,3 8,7 10,5 16,3 8,0 11,0 6,7 7,2 6,1 5,0 12,8 9,7 6,6 2,8 3,5 3,4 Nicht bestimmbar durch schlechte Signale oder schlechte Wiederfindungen: Pyridin 2Methylpyridin 3Methylpyridin 4Methylpyridin Pyrrol Thiophen 2Methylthiophen 3Methylthiophen 2,5Dimethylthiophen Probleme bereits bei der Standardherstellung 9(10H)Acridinon 6(5H)Phenanthridinon Verfahren nach Heft 10 altlastenforum bzw. DIN 38406F39 flüssigflüssigextraktion aus der Probennahmeflasche mit 25mL Hexan aus der nicht sauren Probe, evtl. phwert auf 7 bis 8 einstellen 30 min lang auf dem Magnetrührer bei einer maximalen Drehzahl von ca min1 sorgfältig rühren, so dass sich ein Rührtrichter ausbildet, der bis auf den Gefäßboden reicht. Phasentrennung über einen Scheidetrichter oder durch Verwendung eines Mikroseparators Extrakttrocknung über Natriumsulfat Einengen des getrockneten Extrakts am Rotationsverdampfer anschließend wird Abblasen mit Stickstoff empfohlen. Extrakte nicht bis zur Trockne einengen 6
7 Wiederfindung des Verfahrens nach Heft 10 altlastenforum, weitere Ergebnisse Die Daten zur Wiederfindung wurden in einer ersten Messserie bestimmt und können durch Störungen des Messsystems nicht exakt dargestellt werden Die Abschätzung der Wiederfindungsraten ergibt ähnliche Wiederfindungen wie beim Verfahren mit SPE Chinolin, Acridin und Indol sind ab 0,5µg/L sicher bestimmbar Weitere Ergebnisse: Durch die Kalibrierung mit über das Gesamtverfahren aufgearbeiteten Standards ist die Wiederfindung bei beiden Verfahren bereits berücksichtigt. Auch beim Verfahren nach DIN 38406F39 sind Pyridine, Thiophen und Pyrrol nicht bestimmbar Gleiche Messtechnik GCMS Gleiche Problematik Pyridine, Thiophen und Pyrrol sind auch über das Twister Verfahren nicht bestimmbar Auch über Headspace nicht alle Komponenten bestimmbar Chromatogramm aufgearbeiteter Standard Benzofuran 2Methylbenzofuran 2,3Dimethylbenzofuran Benzo(b)thiophen Chinolin 2Methylbenzothiophen 3Methylbenzothiophen Chinaldin 3Methylisochinolin Indol 6Methylchinolin 4Methylchinolin Isochinolin 2,6Dimethylchinolin anthen Dibenzothiophen Acridin Phenanthridin Carbazol 7
8 Chromatogramm aufgearbeiteter Standard, Chromatogramm aufgearbeiteter Standard Thiophen Pyridin Pyrrol 3Methylthiophen 2Methylthiophen 2Methylpyridin 2,5 Dimethylthiophen 3Methylpyridin 8
9 Chromatogramm aufgearbeiteter Standard, 2Methylthiophen 2Methylthiophen Ergebnisse Komponente/ Ergebnisse in ng/l Gelb = alter Umfang Benzofuran Benzofuran, 2methyl Benzo[b]thiophen Benzofuran, 2,3dimethyl Chinolin (Quinoline) Isochinolin (Isoquinoline) Benzothiophen, 2methyl Indol Chinaldin Chinolin, 2methyl Benzothiophen, 3methyl Isochinolin, 3methyl Chinolin, 6methyl Chinolin, 4methyl Chinolin, 2,6dimethyl anthen Dibenzothiophen Acridin Phenanthridin Carbazol Summe frühere Untersuchung P : te Messung P : te Messung ph 7,08 O2 1,63 T 15,2 C LF ph 7,22 602O2 1,25 T 14,4 C LF 2440, Redox 73mV , Redox 115mV gelb, gelbbraun, trüb, Geruch nach trüb, Geruch nach PAK PAK
10 Ergebnisse Komponente/ Ergebnisse in ng/l Gelb = alter Umfang Benzofuran Benzofuran, 2methyl Benzo[b]thiophen Benzofuran, 2,3dimethyl Chinolin (Quinoline) Isochinolin (Isoquinoline) Benzothiophen, 2methyl Indol Chinaldin Chinolin, 2methyl Benzothiophen, 3methyl Isochinolin, 3methyl Chinolin, 6methyl Chinolin, 4methyl Chinolin, 2,6dimethyl anthen Dibenzothiophen Acridin Phenanthridin Carbazol Summe frühere Untersuchung P : te Messung P : te Messung NHeterozyklen Methode 1 Methode 2 Methode 3 Methode 4 DIN F39 Methode Berghof HPLCDAD HSGCMS GCMS (Tü) GCMS (Ka) GCMS Chinolin Isochinolin 2Methylchinolin (Chinaldin) 4Methylchinolin 6Methylchinolin 2,4Dimethylchinolin 2,6Dimethylchinolin 1Methylisochinolin 3Methylisochinolin 4Methyl2chinolin 2Chinolinon # 1Isochinolinon # Methylchinolinon # Carbazol Acridin 9(10H)Acridinon # 6(5H)Phenanthridinon # Phenanthridin Pyrrol Pyridin 2Methylpyridin 3Methylpyridin 4Methylpyridin Indol 10
11 Möglicher Grundumfang SHeterozyklen Benzothiophen Dibenzothiophen Thiophen 2Methylthiophen 3Methylthiophen 2,5Dimethylthiophen Tetrahydrothiophen 2Methylbenzothiophen 3Methylbenzothiophen 5Methylbenzothiophen 2,5Dimethylbenzothiophen Methyldibenzothiophene Hydroxibiphenyl # Methode 1 HPLCDAD Methode 2 HSGCMS Methode 3 GCMS (Tü) Methode 4 GCMS (Ka) DIN F39 Methode Berghof GCMS Möglicher Grundumfang OHeterozyklen anthen Benzofuran 2Methylbenzofuran 2,3Dimethylbenzofuran 9Hanthenon # 2Methyldibenzofuran Furan 3,6Dimethylbenzofuran anthon Methode 1 HPLCDAD Methode 2 HSGCMS Methode 3 GCMS (Tü) Methode 4 GCMS (Ka) DIN F39 Methode Berghof GCMS Fettdruck: Nach Heft 12 altlastenforum BW (Blotevogel et al.) Prioritärsubstanz #: Nach Heft 12 altlastenforum BW (Blotevogel et al.) Metabolite 11
12 Schlussfolgerungen für die Praxis Alle möglichen Prioritärsubstanzen und Metabolite können nicht mit einem Verfahren bestimmt werden Unter Berücksichtigung der verschiedenen Probenahmetermine zeigt das validierte Verfahren SPEGCMS sehr gute, reproduzierbare Ergebnisse. Das Verfahren nach Heft 10 altlastenforum (bzw. NormEntwurf) zeigt bei optimierten Bedingungen ähnliche Ergebnisse, muss aber noch genauer überprüft werden. Um die Kosten in der Praxis in einem sinnvollen Rahmen zu halten, sollte/kann der Untersuchungsumfang auf wichtige Leitsubstanzen beschränkt werden. Bisherige untersuchte Standorte sollten im Hinblick auf die Auswahl der Leitsubstanzen bezüglich der vorliegenden Verteilungsmuster geprüft werden Bisherige Untersuchungen 337 Proben mit 3707 Werten, davon 83 Proben mit 402 positiven Werten, einige mehrfach beprobt 12
13 Vielen Dank für Ihre Aufmerksamkeit! 13
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