Chemie Technische BerufsmaturitÄt BMS AGS Basel

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1 A rganische Chemie Die organische Chemie hat ihren Ursprung in der Untersuchung von Naturstoffen. Deren gemeinsame Eigenschaften und die Ansicht, dass diese Stoffe nur durch rganismen geschaffen werden kånnen, fçhrten zum Begriff der rganischen Chemie. Als es gelang, Harnstoff zu synthetisieren, musste der Begriff neu definiert werden. Die rganischen Chemie ist die Chemie der Kohlenstoffverbindungen (mit wenigen Ausnahmen). rganische Verbindungen sind meist MolekÇlverbindungen und deshalb in der Regel flçchtig, brennbar, nicht wärmebeständig und elektrisch nicht leitfähig. Gruppenformel Sich wiederholende Atomgruppen werden in der Gruppenformel als MolekÇlformel geschrieben und nur die Kohlenstoffbindungen gezeichnet. Strichformel, Skelettformel Das Ende eines Striches bedeutet eine -Gruppe, ein Winkel eine -CH 2 -Gruppe, eine Verzweigung eine -CH-Gruppe und eine Kreuzung ein -C-Atom. Einteilung organischer Verbindungen Kohlenstoffatome kånnen sich untereinander praktisch unbegrenzt zu Ketten, verzweigten Ketten und Ringen verbinden. Ebenso måglich sind Doppel- und Dreifachbindungen. Die Vielfalt der organischen Verbindungen wird aufgrund der verschiedenen KohlenstoffgerÇste unterteilt in: aliphatische Verbindungen Aliphatische Verbindungen haben ein offenkettiges KohlenstoffgerÇst. Innerhalb der aliphatischen Verbindungen unterscheidet man weiter verzweigte und unverzweigte, sowie gesättigte und ungesättigte. unverzweigt, gesättigt CH 2 CH 2 CH 2 unverzweigt, ungesättigt CH CH verzweigt, gesättigt CH CH 2 verzweigt, ungesättigt CH 2 C CH CH 2 cycloaliphatische (alicyclische) Verbindungen In cycloaliphatischen Verbindungen ist das KohlenstoffgerÇst ringfårmig. rganische Chemie 45 RRi

2 Auch hier werden gesättigte und ungesättigte Ringsysteme unterschieden. alicyclisch, gesättigt alicyclisch, ungesättigt Ringe kånnen zu bicyclischen oder polycyclischen Systemen miteinander verknçpft sein. Kondensierte polycyclische Verbindungen haben mindestens zwei C-Atome in den verschmolzenen Ringen gemeinsam. kondensiert, bicyclisch gesättigt nicht kondensiert bicyclisch, ungesättigt aromatische Verbindungen Aromatische Verbindungen sind ebene, mit Doppelbindungen durchkonjugierte Ringsysteme. aromatisch, kondensiert tricyclisch heterocyclische Verbindungen Ringsysteme, die nur aus C-Atomen bestehen, werden als isocyclisch oder carbocyclisch bezeichnet. Ersetzt ein zwei- respektive dreiwertiges Heteroatom ein C-Atom im Ring, so bezeichnet man dieses System als heterocyclisch. Heterocyclische Verbindungen kånnen aromatisch oder alicyclisch sein. S N aromatisch cycloaliphatisch aromatisch N rganische Chemie 46 RRi

3 B Alkane Kohlenwasserstoffe Kohlenwasserstoffe, abgekçrzt KW, sind organische Verbindungen, die nur aus den Elementen Kohlenstoff und Wasserstoff bestehen. Homologe Reihe rganische Verbindungen, deren MolekÇlformeln sich nur in der Anzahl CH 2 - Gruppen unterscheiden bilden eine homologe Reihe. Alkane Alkane sind aliphatische Kohlenwasserstoffverbindungen der Formel C n H 2n+2. CH 4 C 2 H 6 C 3 H 8 C 4 H 10 C 5 H 12 C 6 H 14 C 7 H 16 C 8 H 18 C 9 H 20 C 10 H 22 Methan Ethan Propan Butan Pentan Hexan Heptan ctan Nonan Decan Eigenschaften Die ersten 4 Glieder der homologen Reihe sind bei RT gasfårmig, dann sind sie flçssig und ab C 17 paraffinartig fest. Der Anstieg der Schmelz- und Siedepunkte ist auf die mit zunehmender MolekÇlgrÅsse anwachsenden Van der Waals-KrÄfte zurçckzufçhren. Alkane sind lipophil resp. hydrophob und im flçssigen Zustand untereinander beliebig mischbar und gute LÅsungsmittel. Alkane sind brennbar, ihre DÄmpfe kånnen mit Luft explosive Gemische bilden. Chemisch sind sie sonst relativ reaktionsträge. rganische Chemie 47 RRi

4 Vorkommen Die gasfårmigen Alkane sind der Hauptbestandteil von Erdgas. Methan findet sich auch in Grubengas und Sumpfgas. ErdÅl beinhaltet unzählige Kohlenwasserstoffe; ebenso finden sich diese als flçchtige Bestandteile der Steinkohle. Verwendung Alkane werden vorwiegend als Brennstoffe und EnergietrÄger verwendet. Die flçssigen Alkane sind beliebte LÅsungsmittel. In der Chemie sind sie Ausgangsstoffe fçr eine Vielzahl von Produkten. Nomenklatur Die längste, unverzweigte Kette ist der Stamm. Die Seitenketten werden nach ihrer LÄnge und mit der Endung -yl bezeichnet und dem Stamm mit den entsprechenden Stellungsziffern alphabetisch vorangestellt. Die Stammkette wird so nummeriert, dass die VerknÇpfungsstellen måglichst kleine Ziffern erhalten. Beispiele: 2-Methylbutan C 2,2-Dimethylpropan Konstitutionsisomerie Konstitutionsisomere haben zwar die gleiche MolekÇlformel, aber ihre Konstitution (VerknÇpfung) und damit ihre Eigenschaften sind verschieden. Reaktionen Substitution Unter einer Substitution versteht man den Austausch eines Wasserstoffatoms durch ein anderes Atom oder eine Atomgruppe. Substitutionen sind typisch fçr gesättigte Kohlenwasserstoffe. Bei der Halogenierung wird das HalogenmolekÇl durch Licht (UV) in Atome gespalten. Eines der Halogenatome ersetzt ein Wasserstoffatom am KW, das andere verbindet sich mit dem abgespaltenen Wassertoffatom zu Halogenwasserstoff. rganische Chemie 48 RRi

5 Beispiel: CH 4 + Br 2 / UV Br + HBr Verbrennung Bei der vollständigen Verbrennung von KW entsteht Kohlendioxid und Wasser. Beispiel: C 3 H C H 2 Exothermer Verlauf Verbrennungen verlaufen immer exotherm. Die stark polarisierten, stabilen Bindungen in den Verbrennungsprodukten setzen gråssere Bindungsenergien frei als die aufzuspaltenden unpolaren Bindungen im KW benåtigen. Aufgaben 1. Nennen Sie Kohlenstoffverbindungen, die nicht in die rganische Chemie gehåren! 2. Wie viele Konstitutionsisomere der MolekÇlformel C 7 H 16 gibt es? Zeichnen Sie die Strukturen in der Strichformel auf ein Blatt und geben Sie jeder Verbindung den korrekten chemischen Namen! 3. Geben Sie fçr die folgenden Alkane den Namen und die MolekÇlformel an: a) b) 4. Formulieren Sie die Gleichung fçr die Substitutionsreaktion von Ethan mit Chlor. Welche Funktion hat bei dieser Reaktion das Licht (UV)? 5. Was versteht man unter einer Verbrennung? Warum verlaufen Verbrennungen exotherm ab? 6. a) Formulieren Sie die Reaktionsgleichung fçr die Verbrennung von 2,5-Dimethylhexan. b) Wie viele g Wasser entstehen bei der Verbrennung von 1,0 g dieser Verbindung? C Alkene, Alkine Alkene KW mit einer Doppelbindung C n H 2n Alkine KW mit einer Dreifachbindung C n H 2n-2 UngesÄttigte KW sind reaktionsfähiger weil sie an die Mehrfachbindungen leicht andere MolekÇle anlagern kånnen. rganische Chemie 49 RRi

6 Nomenklatur Alkene erhalten statt der Endung -an die Endung -en, Alkine die Endung -in. Die Kohlenstoffkette wird so nummeriert, dass die Mehrfachbindung eine måglichst tiefe Bindungsziffer bekommt. Beispiele: 2-Penten 2-Butin 5-Methyl-2- hepten 2,3-Dimethyl- 1-buten Reaktionen Addition Bei der Addition an ungesättigte Verbindungen wird ein MolekÇl unter Aufspaltung der Mehrfachbindung angelagert. Das MolekÇl wird durch die hohe Elektronendichte an der Mehrfachbindung in Ionen gespalten. Das Kation lagert sich unter Verwendung der beiden Elektronen der Mehrfachbindung an ein C-Atom an, das verbleibende Anion am nun positiv geladenen zweiten C-Atom der Mehrfachbindung. Beispiel: Polymerisation + Br 2 Br Bei einer Polymerisation entsteht in einer Kettenreaktion durch die fortlaufende Addition von ungesättigten MolekÇlen ein makromolekularer Stoff. Makromolekulare Stoffe bestehen aus verschieden grossen RiesenmolekÇlen mit bis zu tausenden von Atomen. Der Zusammenhalt der MolekÇle ist aufgrund der grossen Van der Waals KrÄfte stark und in kleinen Bereichen sogar kristallin. Die Stoffe haben allerdings keinen klaren Schmelzpunkt und erweichen in einem bestimmten Temperaturbereich, es sind sog. Thermoplasten. Thermoplasten erweichen beim ErwÄrmen und kånnen in diesem Zustand bleibend verformt werden durch Walzen, Kalandrieren (mehrfach Walzen), Pressen durch Profile (Extrudieren) und DÇsen, Spritzen von flçssigem Kunststoff in Formen. Br rganische Chemie 50 RRi

7 Aufgaben 1. Warum sind Alkene reaktionsfähiger als Alkane? 2. Benennen Sie die folgenden Verbindungen: a) b) 3. Formulieren Sie die Reaktionsgleichung fçr die Addition von Chlor an 2-Buten! 4. Nennen Sie natçrliche, makromolekulare Stoffe mit ihrer Bedeutung in der Natur! D Weitere Stoffklassen Funktionelle Gruppen Die charakteristischen chemischen Eigenschaften der organischen Verbindungen werden in erster Linie von ihren funktionellen Gruppen bestimmt. Je gråsser allerdings das KohlenstoffgerÇst ist, umso kleiner wird der Einfluss der funktionellen Gruppe. In organischen Verbindungen bezeichnet man reaktionsfähige, polar gebundene Heteroatome oder Atomgruppen als funktionelle Gruppen. Verbindungen mit derselben funktionellen Gruppe gehåren zur gleichen Stoffklasse. Stoffklasse Gruppe Beispiel Name CarbonsÄuren -CH C H EthansÄure Ester -CR C Methylethanoat Aldehyde -CH C H Ethanal Ketone C= 3-Pentanon Alkohole -H H 1-Butanol Amine -NH 2 CH 2 NH 2 Ethanamin Ether -- Ethoxiethan rganische Chemie 51 RRi

8 Halogenverbindungen -F; -Cl; -Br; -I Cl Cl CH 2 CH 2 1,2-Dichlorethan Nitroverbindungen -N 2 N 2 1-Nitrobutan CarbonsÄuren CarbonsÄuren bilden mit Wasser saure LÅsungen (Speiseessig). Die Carboxylgruppe bildet aufgrund der starken Polarisierung der H-Bindung starke WasserstoffbrÇcken. das fçhrt zu relativ hohen Siedepunkten und einer guten WasserlÅslichkeit. Ester Ester entstehen aus CarbonsÄuren und Alkoholen. Der polare Charakter geht dabei fast vollständig verloren. Ester sind gute, leicht siedende LÅsemittel mit oft fruchtigem Geruch (Nagellackentferner). Aldehyde Die Carbonylgruppe kann mit Wasser WasserstoffbrÇcken bilden, deshalb sind Aldehyde gut wasserlåslich. Selber besitzen sie aber keinen polarisiert gebundenen Wasserstoff und sind deshalb gut flçchtig. Sie werden als Reduktionsmittel eingesetzt. Methanal hat konservierende Eigenschaften (Formalin). Ketone Die Siedepunkte und die WasserlÅslichkeit von Ketonen ist weniger stark ausgeprägt als in Aldehyden, weil hier die Carbonylgruppe gut abgeschirmt ist. Ketone haben keine reduzierende Wirkung und werden als LÅsemittel eingesetzt. Alkohole Die Hydroxigruppen bilden unter sich und mit Wasser starke WasserstoffbrÇcken. Alkohole haben deshalb hohe Siedepunkte und ihre WasserlÅslichkeit ist sehr ausgeprägt. Sie werden als LÅsemittel verwendet. Amine Die Aminogruppe ist aufgrund der gegençber dem Sauerstoff kleineren EN des Stickstoffs nicht so stark polarisiert. Amine sind deshalb flçchtig und mässig wasserlåslich. Sie zeichnen sich durch intensiven, fischartigen Geruch aus. rganische Chemie 52 RRi

9 Ether Der Sauerstoff ist in Ethern Ähnlich gut abgeschirmt wie die Carbonylgruppe in den Ketonen. Ether sind stark flçchtig, wenig wasserlåslich und gute LÅsemittel fçr organische Stoffe. Ethoxiethan (Öther) hat narkotische Wirkung und seine DÄmpfe bilden mit Luft explosive Gemische. Halogenkohlenwasserstoffe Halogenkohlenwasserstoffe sind kaum polar und daher leicht flçchtig und wasserunlåslich. Sie werden als LÅsemittel verwendet. Allerdings ist ihre Verwendung wegen der umweltproblematischen Entsorgung stark eingeschränkt worden. Mehrfach halogenierte Methane oder Ethane kennt man als Freone bzw. Frigene in der KÄltetechnik. Je stärker halogeniert die Verbindung ist, umso schwerer entflammbar wird sie (FeuerlÅschmittel). Nitroverbindungen Auch Nitroverbindungen sind trotz der beiden Sauerstoffatome relativ wenig polar. Sie dienen als LÅsemittel (NitroverdÇnner). Mehrfach nitrierte Verbindungen haben explosive Eigenschaften (Trinitrotoluen). Aufgaben 1. Welche Eigenschaft der Funktionellen Gruppe bestimmt weitgehend das physikalische und chemische Verhalten einer Stoffklasse? 2. Benennen Sie die folgenden Verbindungen: CH 2 CH a) b) H C c) d) e) H C CH H 2 Cl H NH 2 f) C g) h) i) H N 2 3. Welche der beiden angegebenen Verbindungen hat den håheren Siedepunkt? BegrÇnden Sie Ihre Entscheidung! a) Propanol, Propanamin b) 2-Butanol, 2-Butanon c) Ethanal, Butanal d) Ethoxiethan, 1-Butanol 4. Wie bezeichnet man die Funktionelle Gruppe von a) Alkoholen b) CarbonsÄuren c) Aldehyden bzw. Ketonen rganische Chemie 53 RRi