Was ist Organische Chemie?

Transkript

1 Gene und Gifte Was ist rganische hemie? Industrie und Labor jeder Blick in den Spiegel hemie Vom Großen zum Kleinen....und wieder zurück! Wie bestimmt das Zusammenspiel der Moleküle die Eigenschaften des Ganzen? ierarchischer Aufbau von Funktion: Jede Dimension folgt eigenen Regeln

2 Meome nline Expertenportal hemische Symbole hemische Formeln sind eine universelle Sprache, die weltweit verstanden wird.

3 Form und Funktion auf molekularer Ebene Struktur und Reaktivität Makroskopisch Mikroskopisch Was ist ein Medikament?

4 Der Widerhaken, eine sehr einfache Art der Wechselwirkung Ein einzelner Widerhaken bindet nur sehr schwach an eine andere rauhe berfläche. Viele dieser schwachen Wechselwirkungen addieren sich zu einer festen Verzahnung (Disteln, Kletten etc...) Viren sind kleine Kletten Diese aken bestehen aus Proteinschleifen.

5 Viren sind kleine Kletten Krankheitserreger nutzen diese aken und Schlaufen, um sich an unsere Körperzellen anzuhaften und einzudringen. Widerhaken auf der berfläche von Viren Beispiel Grippevirus Die Widerhaken (ämagglutinin = A) haben eine komplexe Architektur.

6 Die Widerhaken binden Sialinsäure Sialinsäure ist auf allen unseren Körperzellen vorhanden. Ein Molekül, das für die Widerhaken wie Sialinsäure aussieht, kann als Medikament gegen den Virus eingesetzt werden. Die Widerhaken binden Sialinsäure Beispiel Grippevirus Die gelbe Kugel ist die Stelle, wo die Schlaufe einhakt. Ein chemischer Widerhaken, kein mechanischer.

7 Medikamente zum kontrollierten Eingriff in die Zell-Kommunikation Tamiflu ist ein Inhibitor der euraminidase. Das Molekül ähnelt dem natürlichen Liganden Sialinsäure Die äkchen auf der berfläche des Grippevirus werden durch das Medikament verklebt. 2 Tamiflu Sialinsäure Größenverhältnisse Reissverschluß: Ein Dezimeter (10-1 m) Klettverschluß: Ein Millimeter (10-3 m) Zelle: Mehrere Mikrometer (10-6 m) Virusrezeptor: Zehn anometer (10-8 m) Sialinsäure: Fünf Angström (10 (10-10 m) 2

8 Ein Virus-Rezeptor neben der Schlinge eines Klettverschlusses ist wie ein Zündholz neben einem der höchsten Berge der Welt. Größenverhältnisse istorische Entwicklung der rganischen hemie Einen Übersicht zur hemie in Marburg gibt s im Dekanat

9 rganische hemie: Ernährung, Technik, Medizin etc. Moleküle sind reale dreidimensionale bjekte, die man sichtbar machen kann. P. W. Atkins: we can see them! 60 Fulleren ist ein abgestumpftes Ikosaeder (20 gleichseitige Dreiecke) Karoly Agoston AK/127, 2003, 13 x 6 x 7 Å, Universität Regensburg Marcel Duchamp Bicycle Wheel, 1913, x 31.5 x 63.5 cm, G. Pompidou enter, Paris

10 Wir machen uns eine Vorstellung von dem Molekül Das ist nicht yclohexan Wahl des Blickwinkels yclohexan

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12 = Methan 2 x Methylradikal = Ethan

13 Ethen: M-Schema in zwei Darstellungen Ethen Ethin Rotationsbarriere um die --Achse:

14 Vorzugsgeometrien und Bindungsverhältnisse Für arbeniumionen und Alkylradikale gilt: Vorzugsgeometrien und Bindungsverhältnisse im Vergleich E n p z n sp 3 Für dreibindige Kohlenstoffe gilt: arbeniumionen sind in der Regel sp 2 -hybridisiert und besitzen eine trigonal planare Struktur (links). sp 2 + _ sp 3 arbanionen sind idr sp 3 -hybridisiert und besitzen eine tetraedrische Struktur (rechts). -Radikale ähneln den arbokationen (Elektronenlücke)

15 arbeniumionen (arbokationen) können durch yperkonjugation stabilisiert werden Methylkation: Keine Stabilisierung durch -Wasserstoffe tert-butylkation: Drei Methylgruppen tragen zur Stabilisierung durch yperkojugation bei.

16 Durchschnittliche Bindungsenergien [kcal/mol] Dissoziationsenthalpie für die homolytische Bindungsspaltung Durchschnittliche Bindungsenergien [kcal/mol] Dissoziationsenthalpie für die homolytische Bindungsspaltung

17 Acetaldehyd: ybridisierung von eteroatomen

18 Formalladungen Wie bestimmen wir Ladungen in organischen Molekülen? Dies geschieht mit folgender Gleichung: Formale Ladung eines Atoms in einer Lewisformel = Anzahl der Valenzelektronen des freien Atoms minus Anzahl der Elektronen in einsamen Elektronenpaaren minus 1/2 mal die Anzahl der Bindungselektronen.

19 Bindungsstärken [KJ/mol] kovalent, metallisch, ionisch Wasserstoffbrücken F Si F I I 36 (250-50) Dipol-Dipol 1-6 T-Komplexe Van-der-Waals ichtkovalente Wechselwirkungen: Wasserstoffbrücken T (nur DA) R = Me R U (nur RA) R = Aldose DA: Desoxyribonukleinsäure Aldose A Aldose G Aldose : Wasserstoffbrücke ca pm arboxy-terminus Protein -elix -Brücke zwischen (i) und (i+4) Die Basenpaare der DA werden über Wasserstoffbrücken zusammengehalten A = Adenin T = Thymin U = Uracil = ytosin G = Guanin Amino-Terminus