Der für die RNA charakteristische Zucker ist die Ribose, und auch in der RNA sind vier Basen enthalten. Thymin ist aber durch Uracil ersetzt :

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1 Biomoleküle : ucleinsäuren Die gesamte Erbinformation ist in den Desoxyribonucleinsäuren (D) enthalten. Die Übersetzung dieser Information in die Synthese der roteine wird von den Ribonucleinsäuren(R) durchgeführt. eben den Kohlenhydraten und olypeptiden sind die ucleinsäuren der dritte aupttyp von biologischen olymeren. Ihre Monomereinheiten bezeichnet man als ucleotide. Die ydrolyse von ucleinsäuren: hosphat Zucker ucleinsäure Zucker Zucker + min-base min-base min-base In der D besteht der Zuckeranteil aus 2-Desoxyribose: 2 Und man findet nur vier verschiedene heterocyclische min-basen. Zwei sind substituierte yrimidine, und zwei sind substituierte urine: 2 2 ytosin denin 2 Thymin T uanin Der für die R charakteristische Zucker ist die Ribose, und auch in der R sind vier Basen enthalten. Thymin ist aber durch Uracil ersetzt : Uracil U

2 Struktur der D und R Formal lässt sich das ucleotid zusammenbauen, indem zunächst die ydroxygruppe an 1 des Zuckers durch eine der Stickstoffbasen ersetzt wird. Die enstandene Moleküleinheit ist ein ucleosid. ls zweites wird dann ein hosphatrest an 5 des Zuckers eingeführt. Da in der D und der R jeweils vier verschiedene Basen enthalten sind, gibt es auch jeweils vier ucleotide : 2 2 2'-Deoxyadenosin 5'-hosphat 2'-Deoxyguanosin 5'-hosphat 2 2'-Deoxycytidin 5'-hosphat 2'-Deoxythymidin 5'-hosphat 2 2 denosin 5'-hosphat uanosin 5'-hosphat 2 ytidin 5'-hosphat Uridin 5'-hosphat Eine olymerkette lässt sich dann leicht durch wiederholtes Knüpfen von hosphatester-brücken von 5 der Zucker-Einheit des einen ucleotids zu 3 des Zuckers eines anderen aufbauen. Das eine Ende der Kette hat eine freie ydroxylgruppe an 3' (3'-Ende) und das andere eine hosphateinheit an 5 (5'-Ende). Was ist ein hosphatester und welche rodukte entstehen bei der ydrolyse einen hosphatester? R R' - R R' -

3 ucleinsäuren, insbesondere D, können ausserordentlich lange Ketten bilden, deren molare Masse in den Milliarden liegen (R Moleküle sind wesentlich kleiner als D Moleküle). Im Jahre 1953 stellten Watson und rick ihre berühmte ypothese auf, dass D eine Doppelhelix- Struktur, die aus zwei Strängen mit komplementärer Basensequenz besteht, einnimmt. Die entscheidende Information, aufgrund derer diese ypothese entwickelt wurde, war die, dass in der D verschiedenster rganismen das Verhältnis denin zu Thymin sowie uanin zu ytosin stets eins zu eins war. Dies führte zu der nnahme, dass zwei D-Ketten durch Wasserstoffbrücken so zusammengehalten werden, dass denin und uanin in der Kette immer Thymin und ytosin in der anderen gegenüberstehen: denin und Thymin bilden nur miteinander, aber nicht mit oder, komplementäre Wasserstoffbrücken. Ähnlicherweise bilden und nur miteinander und nicht mit oder T komplementäre Wasserstoffbrücken : = T ufgrund anderer struktureller egebenheiten ist die nordnung, in der die Wasserstoffbrücken maximal ausgebildet sind und die sterische bstossung minimiert ist (d.h. die stabilste Konformation), die Doppelhelix.

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5 156 Die zwei Stränge in einer D Doppelhelix sind nicht miteinander identisch sondern komplementär. us Röntgenstrukturen von D-Moleküle kann man entnehmen, dass der Durchmesser der Doppelhelix 20Å beträgt, und eine Umdrehung der elix in Intervallen von 34Å stattfindet. Die beiden Ketten werden durch Wasserstoffbrücken zwischen Basenpaaren verbunden. denin paart immer mit Thymin und uanin stets mit ytosin. In der Basensequenz liegt die genetische Information. uf der anderen Seite, kommen R Moleküle normalerweise nicht nur als einfache doppelsträngige Formen vor, sondern nehmen einzelsträngige und komplizierter gefaltete Formen an D und R : Träger der Erbanlagen Watson und rick postulierten, dass die spezifische Basensequenz einer bestimmten D alle Informationen, die für die Teilung einer Zelle erforderlich sind, enthält. usserdem entwickelten sie aufgrund der exakten Komplementarität der Doppelhelix-Struktur ein Modell, wie sich die D repliziert und den genetischen ode weitergibt: Replikation T T 21 Å 13 Å 20 Å B-D

6 hemische Eigenschaften von D und R Eine starke Säure wird benötigt, um D zu hydrolysieren, z.b.: Unter basischen Bedingungen (a Lösung) ist D stabil, R jedoch wird schnell abgebaut und liefert dabei 2'- und 3'-ucleosidphosphate : usserdem, die heterocyclischen Basen in D und R enthalten eteroatome und ruppen, die natürlich gute ucleophile sind. Sie reagieren deswegen rasch mit allen Molekülen, die ein elektrophiles Zentrum enthalten (Elektrophile). thyljodid und Dimethylsulfat sind zum Beispiel reaktive thylierungs-genzien (Vgl. Seiten 71-75):