Die Regel von Markownikow ist nur für ionische Additionen gültig, tatsächlich:
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- Marcus Schubert
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1 73 Persäuren: trans-diole (über Epoxide) R Percarbonsäure R arbonsäure Sauerstoffatom wird übertragen Epoxidierung (Prileschajew-Reaktion): R Epoxide via alohydrin + l 70% l Na S N 2 70% zonolyse 3 2 elektrische Entladung (zonisator) 2 3 R R 1. 3 / Zn od. Me 2 S R + Aldehyd R 6. Radikalische Addition, Peroxideffekt Die Regel von Markownikow ist nur für ionische Additionen gültig, tatsächlich:
2 Br 3 2 Br Br 3 3 A B Anti-M. - M. -Produkt Kharrash: - im Dunkeln und polaren Lösungsmittel entsteht B - im Licht und bei Zusatz von Radikalinitiatoren entsteht A Ablauf Radikalkettenreaktion: Start: 1/2 2 2Br Br 2 hv 2Br - 2 R R 2 R 2Br 2 R 2Br Kette: 3 2 Br 3 2 Br 3 2 Br Br 3 2 Br Br Insgesamt ergeben ionische Addition und radikalische Addition sehr willkommene Möglichkeiten in der organischen Synthese: Br dunkel 3 Br hv Peroxid Br
3 75 7. Polymerisation (Vinyl-Polymerisation) Bisher jetzt Niedermolekulare hochmolekulare V. MM < ca < MM Polymerisation (Staudinger): n X Y 2 X 2 Y R Kat. n R Monomer Polymer Y 2 Y 3 2 Styrol 3 2 Y n-2 2 Ph 3 2 Y n- 1 Wichtig: - 2 =- Vinylgruppe - n Polymerisationsgrad - Poly = viele, meros = Teilchen (ligo = wenige; Mono = ein) - Triebkraft: 81 kj/mol Δ negativ, BE (π) = 265, BE (σ) = 346 kj/mol - Eigenschaften um so besser je größer n
4 76 Übersicht: Wichtige Polymere Monomer Polymer Eigenschaften Ethylen Poly-ethylen (ostalen) l l l l l l Vinylchlorid Styrol Poly-vinylchlorid (PV) Poly-styrol... Bei hohem Polymerisationsgrad mechanisch gut beständig, chemikalienfest (laschen, Tanks), niedrige Erweichungstemperatur von reißfeste olien, Schläuche, Tischdecken etc. Achtung: enthält meist Weichmacher! (Phthalsäureester) glasklar, hart Durchblasen von Luft bei Polymerisation Schaumstoffe (Styropor, Verpackungen) Zusatz: p-divinylbenzol Vernetzung hartes Material hoher Lichtbrechung (optische Linsen) extrem chemikalienfest, Erweichungspunkt 325 (Beschichtung für Bratpfannen), hervorragendene Gleiteigenschaften (Dichtungen) Tetrafluor-ethylen Poly-tetrafluor-ethylen (PTE, Teflon) N N N N N N... wolleähnliche aser (Textilien)... Acrylnitril Poly-acrylnitril (PAN, Dralon) 2 Me E... E E E E... Plexiglas * Acrylsäure : 2 = Methacrylsäuremethylester Poly-methacrylsäuremethylester (E = 2 Me) (schmelzbares Polymer, unschmelzbares Polymer, Quervernetzung, Weichmacher bis 40%)
5 77 Polymerisationsverfahren Kationisch ( +, Lewis-Säuren: B 3, All 3 ) Beispiel Polystyrol Radikalisch Beispiel PV (Polyvinylchlorid), Prinzip: R R 2 R R 2 l R 2 l (n-1) 2 l R 2 l X n Diverse Abbruchreaktionen Praxis: bei R-= 2 immer als Inhibitor ochdruck-polyethylen (II 1930) 200 o 2 2 Autoklav atü % 2 MM 10,000-20,000 weich, olien Anionisch später Koordinationspolymerisation Ziegler 1955 Niederdruck-Polyethylen
6 Al 2 5 l o, 1 atm Til 4 MM 50,000 - > hart, 10 6 weil kristalline Bereiche 2 2 Natta: Stereoregularität bei 2 =( 3 ) und 2 =Ph ataktisch isotaktisch syndiotaktisch stereoreguläre Polymere (Ziegler / Natta) 8. Mehrfach ungesättigte Kohlenwasserstoffe Drei Grundtypen: Isolierte Doppelbindung 1,5-exadien 1 5 Konjugierte Doppelbindung 1,3-Butadien 1 3
7 79 1,3E,5Z-Nonatrien Kummulierte Doppelbindung 1,2-Pentadien 2 1 Bindungsverhältnisse, Konjugation Allen sp 2 2 sp 2 rbital-modell Butadien Einige Besonderheiten: Mittlere σ-bindung verkürzt, π-bindung verlängert Antiplanare Konformation bevorzugt: s-trans s-cis Resonanz-Theorie Grund: alle p-rbitale an (sp 2 ) überlappen
8 Resonanz-Energie 14 kj/mol (3.3 kcal/mol) M-Theorie (ückel 1938) n 2p-A's => n π-m's n E n=2 n=4 n=10 Polyacatylen LUM E M M's und LUM's rücken mit steigendem n zusammen. Woran erkennbar? UV-Spektroskopie (Spektroskopie I)
9 81 E h.v E Was bedeutet das praktisch? Spektralbereiche: Auf Absorption elektromagnetischer Strahlung beruhende Methoden zur Untersuchung der Molekülstruktur UV/VIS- Spektroskopie IR-Spektroskopie NMR- Spektroskopie Anregung der Valenzelektronen Atomschwingungen Atomkerne mit Kernspin-Quantenzahl 0 ½: 1, 13, 19, 31 P 1: 2 Rückschluß auf Zahl und Anordnung von Doppelbindungen, eteroatomen und funktionellen Gruppen funktionelle Gruppen Art und Anzahl gleichartig und unterschiedlich gebundener Atome und ihre gegenseitige Position Substanzbedarf mg 1 10 mg mg Gerätekosten [DM]
10 82 Grundprinzip des Spektralphotometers Lambert-Beersches Gesetz Lichtquelle (weiß) λ (Prisma, Gitter) λ I 0 Monochrom. Vergleichsküvette (Luft, LM) d I elektrischer Strom von Photozelle Verstärker Meßinstrument (Schreiber) Δλ ~10 nm Meßküvette UV.cw2 I 0 Intensität des einfallenden Lichts log (I o /I) = E = ε c d I Intensität des durchgelassenen Lichts ε Extinktionskoeffizient, c Konzentration Merke: I proportional der Zahl Photonen λ umgekehrt proportional der Energie Photonen Absorptionsspektrum I I 0 ~300 nm Informationen: Molekülstruktur Substanzidentifizierung Konzentrationsbestimmung λ 1 λ 2 λ 3 Absorptionsmaxima ~800 nm λ UV.cw2
11 83 Reaktionen der Diene Elektrophile Addition (AE) Y δ + X δ Y Y X Y 1,2- X X 1,4- Addition ambivalentes Kation X Allyl-System: Diels-Alder-Reaktion ([4+2]-ycloaddition) 200 o Autoklav 800 o Wichtigste Methode zur Synthese von yclohexan-derivaten. Die Reaktionspartner werden allgemein als Dien und Dienophil bezeichnet. Die Reaktion ist exotherm, weil π- in σ-bindungen umgewandelt werden (wie die Vinyl-Polymerisation): G 6π ΔG ΔG
12 84 Keine Zwischenstufe nachweisbar: Konzertierte Reaktion [4+2]-ycloaddition Reaktivität Elektronenakzeptor im Dienophil günstig: o 2 3 Stereospezifität o o Natur- und Synthesegummi In der Natur zwei verwandte Polymere: n n Sowohl Kautschuk als auch Guttapercha Polymere von "Isopren":
13 85 Synthese von Kautschuk aus Isopren möglich mit Li oder Ziegler-Natta-Katalysatoren: Li oder Ziegler- Natta- Katalysatoren Nur noch historisch Buna (Butadien/Natrium (2. Weltkrieg)): Li oder Ziegler- Natta- Katalysatoren Kautschuk eher plastisch als elastisch und Doppelbindungen machen ihn reaktiv (h ν und 2 ). Abhilfe bzw. Verbesserung: Vulkanisation (Goodyear 1839): Kautschuk S 8 Δ Strecken/Walken Gummi Ruß Autoreifen Terpene (Isoprenoide) In Pflanzen große Zahl von ligomeren n = 2 Monoterpene 10 n = 3 Sesquiterpene 15 n = 4 Diterpene 20 n = 6 Triterpene 30 viele Geruchstoffe sind etherische Öle
14 86 Extraktionsapparatur nach Soxhlet - kontinuierliche Extraktion von eststoffen Rückflußkühler Papierhülse mit Extraktionsgut Soxhlet Thermometer für eizquelle Extraktionsmittel eizquelle (Wasserbad, Ölbad, eizkorb) Dr. R. Rensch / (erstellt mit -Design LaboBib)
15 87 Apparatur zur Wasserdampfdestillation Sumpfthermometer Tropfenfänger Liebigkühler Vorstoß 2 Dampfkanne mit Sichtglas und Steigrohr eizquelle Öl Wasser Kolben mit dem der Wasserdampfdestillation zu unterwerfenden Stoff eizquelle Vorlagekolben Dr. R. Rensch / (erstellt mit -Design LaboBi Sdp. ft > 150! Wieso flüchtig mit Wasser? Sdp: p(subst.) = 760 mm g Wasserdampf-Destillation: p( 2 ) + p(subst.) = 760 mm g
16 88 Monoterpene ( 10 ) 2 x Isopren "" 2 "" Geraniol (Rose) itronellol ( ) Nerol (Alpenveilchen) acyclische Terpene Retro-Diels-Alder 500 Limonen ( ) Diels-Alder 200 monocyclisches Terpen Wagner-Meerwein- Umlagerung 1. 2 α-pinen (im Terpentinöl aus Kiefern - Pinus sp.) ampher (aus Rinde und arz des ampherbaumes innamomum camphora) Menthol (aus Minze oder Pfefferminze)
17 89 Sesquiterpene ( 15 ) Kopf/Kopf arnesol (Maiglöckchen) Guajazulen (aus einem Inhaltsstof f des Gujakbaumes aber auch aus Bestandteilen der Kamille oder Schafgarbe) Triterpene ( 30 ) + Squalen (benannt nach Squalus, aus aifischleberöl) Steroide Umlagerung
18 90 Tetraterpene ( 40 ) β-arotin Karotten, Paprika, range (kompl. blau-grün Abs.) λ max =465nm Enzym Vitamin A (Retinol) R Retinal
19 91 Der Sehprozess 11-cis cis- Retinol cis- Retinal Lys Rhodopsin N Lys hν psin 2 N Lumirhodopsin trans- Retinol trans- Retinal Metarhodopsin Lys Acyl-transretinol ß-arotin N Nahrung Nervenimpuls Nat0419a.W3
Die Regel von Markownikow ist nur für ionische Additionen gültig, tatsächlich:
73 Persäuren: trans-diole (über Epoxide) R Percarbonsäure R arbonsäure Sauerstoffatom wird übertragen Epoxidierung (Prileschajew-Reaktion): R Epoxide via alohydrine + l 70% l Na S N 2 70% zonolyse 3 2
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Diene: n 2n-2 : 2 Doppelbindungen I_folie63 ) Isolierte Diene: Die beiden Doppelbindungen sind durch ein oder mehrere sp 3 -hybridisierte - Atome getrennt. 2 2 3 2 4 5 2,4-Pentadien sp 3 2) Kumulierte
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Synthesen von Carbonsäuren: industrielle Verfahren
Synthesen von arbonsäuren: industrielle Verfahren I_folie267 a. Essigsäure: 2 2 Ethylen Acetylen 2 ( + 2 ) 2 Ethanol 2 (gs 4, + ) 2 2 2, 2 Kat. Vinylalkohol Enol 2 Enol Katalysator: Pdl 2 /ul 2 : Wacker-Prozess
σ-bindung beide Kohlenstoffatome sp-hybridisiert => Bindungswinkel 180 eine lineare Struktur
VIII. Alkine Die C/C-Dreifachbindung als funktionelle Gruppe erste π-bindung σ-bindung zweite π-bindung orthogonal zur ersten beide Kohlenstoffatome sp-hybridisiert => Bindungswinkel 180 eine lineare Struktur
H 2 / Katalysator. (Z)-2-Buten. 1-Buten. (E)-2-Buten. Energie E kj/mol kj/mol kj/mol. n-butan
Chemosorptio Palladium Eergie E 1-Bute (Z)-2-Bute (E)-2-Bute 2 / Katalysator = -127 kj/mol = -120 kj/mol = -116 kj/mol -Buta => die Eergiedifferez zwische 1-Bute ud (Z)-2-Bute beträgt 7 kj/mol => die Eergiedifferez
Für den allgemeinen Fortschritt, der Bruttoreaktionsgeschwindigkeit, bei quasistationären Zustanden gilt außerdem das Wurzelgesetz:
1) Wie setzt sich die Aktivierungsenergie bei der radikalischen Polymerisation zusammen, wenn man die einzelnen Schritte betrachtet? (Karin Ratzenböck) Die Temperaturabhängigkeit lässt sich in der Kinetik
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xidationen 1. (xidation von aktivierten Methyl- u. Methylengruppen) 2. Prim. Alkohol Aldehyd Carbonsäure Sek. Alkohol Keton 3. xidation von Doppelbindungen 4. xidative Spaltungen 5. (xidationen an eteroatomen)
O + + R' Die langsamere Weiterreaktion des Sulfoxids führt zum Sulfon:
6.7 xidation von eteroatomen Sulfide, Selenide, Amine und Phosphane haben freie Elektronenpaare und können daher leicht oxidiert werden. Verschiedene Peroxyverbindungen sind als xidationsmittel geeignet.
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