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2 Aufgabe S. 2/a (6 Punkte) Zeichnen Sie die Strukturformeln der folgenden Verbindungen! Pyridin Acetylchlorid p-xylol 3-Ethylheptan-2-on Glycol Ölsäure Aufgabe S. 2/b (6 Punkte) Zeichnen Sie jeweils ein individuelles Beispiel (Strukturformel!) für eine Verbindung, die zu den folgenden Stoffklassen (bzw. Verbindungstypen) gehört! Alkin m-substituierter Aromat cyclisches Amin Organometallverbindung Aminosäure Heterocyclus /12 Hz:
3 Aufgabe S. 3/a (8 Punkte) Benennen Sie die folgenden Verbindungen nach IUPAC oder mit einem gebräuchlichen Trivialnamen! EtO O Cl a) b) c) d) NH 2 Br e) H O f) H C O g) N H 3 C CH 3 Cl NO 2 h) COOH NH 2 CN NO 2 Aufgabe S. 3/b (max. 2 Pkt, pro Fehler 1 Punkt Abzug, min. 0 Pkt) Kreuzen Sie an, welche der obigen Verbindungen sp 2 -hybridisierte C- Atome besitzen! a) b) c) d) e) f) g) h) Aufgabe S. 3/c (max. 2 Pkt, pro Fehler 1 Punkt Abzug, min. 0 Pkt) Welche der obigen Moleküle sind in Wasser protonierbar? a) b) c) d) e) f) g) h) Aufgabe S. 3/d (max. 2 Pkt, pro Fehler 1 Punkt Abzug, min. 0 Pkt) Welche der obigen Moleküle sind in Wasser deprotonierbar? a) b) c) d) e) f) g) h) /14 Hz
4 Aufgabe S. 4/a (4 Punkte) Setzen Sie Essigsäurepropylamid mit wässriger Natronlauge unter Erwärmen um! Formulieren Sie die Reaktionsgleichung! Über welches wichtige Intermediat verläuft die Reaktion? Aufgabe S. 4/b (3 Punkte) Erklären Sie folgendes Experiment: Kaliumpermanganat wird in Chloroform gegeben, dann wird Kronenether zugesetzt. Was beobachtet man und warum? Beschreiben Sie die Beobachtung und formulieren Sie die Reaktionsgleichung! Aufgabe S. 4/c (2 Punkte) Drei Kolben mit a) Nitrobenzol, b) Toluol und c) Cyclohexan werden auf einen Overhead-Projektor gestellt und Brom wird jeweils zugesetzt. Ordnen Sie nach der Geschwindigkeit der Entfärbung. > > Aufgabe S. 4/d (2 Punkte) Welche Stoffe sind polymerer Natur? a) Seide b) Amylose c) Saccharose d) Nucleinsäuren e) Palmfett /11 Hz:
5 Aufgabe S. 5/a (6 Punkte) Zeichnen Sie die Strukturformeln der Hauptkomponente(n), die Sie bei folgenden Umsetzungen (nach geeigneter Aufarbeitung) isolieren können! Aceton + Lithiumaluminiumhydrid Bernsteinsäure + 2 Äquivalente an Octylamin Cyclopenten + Brom Ethylmagnesiumiodid + Ethanol Propionylchlorid + Butanol Benzylchlorid + Wasser Aufgabe S. 5/b (3 Punkte) Formulieren Sie die Reaktionsgleichung der Synthese von Nitrobenzol ausgehend von Benzol. Welche Reagenzien brauchen Sie? Zeichnen Sie die entscheidende(n) Zwischenstufe(n)! /9 Hz:
6 Aufgabe S. 6 (10 Punkte) Erläutern Sie folgende Begriffe an Hand eines Beispiels! a) Konjugation b) Zwitterion c) homologe Reihe d) Detergenz e) Zwischenstufe /10 Hz:
7 Aufgabe S. 7/a (4 Punkte) Elementares Natrium wird in Ethanol gegeben. Was beobachten Sie? Formulieren Sie die zu Grunde liegende Reaktionsgleichung! Nach Abschluss der Reaktion wird Wasser und ein Universalindikator zugesetzt, was beobachten Sie? Aufgabe S. 7/b (4 Punkte) Zeichnen Sie die Ausgangsstoffe, aus denen folgende Produkte hergestellt werden! Styropor Kernseife Nitroglycerin Anilin /8 Hz:
8 Aufgabe S. 8/a (3 Punkte) Welche Stoffe sind brennbar? (pro Fehler ein Punkt Abzug) brennbar nicht brennbar Dichlormethan O O Toluol O O Petrolether O O Diethylether O O wässrige Ethanollösung (30 % EtOH) O O Aufgabe S. 8/b (6 Punkte) Zeichnen Sie! - einen Zucker in der Sesselkonformation (für Haworth gibt es 0 Punkte) - ein Beispiel für eine Nucleobase - ein Beispiel für eine organische Verbindung, die Stickstoff enthält, aber kein Amin ist /9 Hz:
9 Aufgabe S. 9/a (4 Punkte) Ergänzen Sie die Reaktionsprodukte! H 2 O MeOH/H + C O OH Et-NH 2 H 2 / Pt Aufgabe S. 9/b (3 Punkte) Zeichnen Sie 1-Chlor-4-methylbenzol und (Chlormethyl)-benzol. Mit welcher einfachen Reaktion können Sie die beiden unterscheiden? Aufgabe S. 11/d (1 Punkt) Ordnen sie folgende wässrige Lösungen nach dem ph-wert: (1) Benzolsulfonsäure (2) Propanol (3) Essigsäure > > /8 Hz:
10 Aufgabe S. 10/a (3 Punkte) Beschreiben Sie folgendes Experiment: Cyclohexen wird mit Bromwasser (nicht Bromwasserstoff!) versetzt. Dann wird geschüttelt, was beobachten Sie? Formulieren Sie die zu Grunde liegende Reaktionsgleichung! Aufgabe S. 10/b (2 Punkte) Bei welchen Stoffen handelt es sich um stickstoffhaltige Verbindungen? - Traubenzucker - Baumwolle - Wolle - DNA - Bienenwachs Aufgabe S. 10/c (2 Punkte) Was ist ein Carbonsäureamid? Zeichnen Sie ein konkretes Beispiel. Aufgabe S. 10/d (2 Punkte) Zeichnen Sie ein Halbacetal! /9 Hz:
11 Aufgabe S. 11/a (4 Punkte) Nennen Sie jeweils die Chemikalien, mit denen Sie die genannten Aufgaben erfüllen können! - Überführung eines Alkohols in eine Carbonsäure - Erstellung eines Puffers mit dem ph-wert 4.75 - Darstellung von m-dinitrobenzol aus Nitrobenzol - Hydrolyse eines Dipeptids Aufgabe S. 11/b (3 Punkte) Wählen Sie eine Carbonsäure und zeichnen Sie drei verschiedene Derivate (Produkte mit gleicher Oxidationsstufe des Carbonsäure-C- Atoms) dieser Carbonsäure! Aufgabe S. 11/c (3 Punkte) Wie sind die CCN-Bindungswinkel in Ethylamin und Essigsäureamid? Zeichnen Sie beide Verbindungen! Viel Erfolg! /10 Hz: