Quantifizierung von Festkörpergemischen mit Hilfe eines Tischgerätes
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- Hella Kappel
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1 Quantifizierung von Festkörpergemischen mit Hilfe eines Tischgerätes Dr. Venita Decker Schweizerische Benutzertagung, Fällanden 31. Oktober 2018
2 Quantifizierung von Festkörpergemischen - Arzneimittelentwicklung in der pharmazeutischen Industrie Physikalische Form von Wirkstoffen (API) spielt eine bedeutende Rolle in der Arzneimittelentwicklung 80% der API Moleküle weisen Polymorphismus auf Breites Spektrum physikalischer und chemischer Eigenschaften desselben Wirkstoffs Kriterien: Bioverfügbarkeit, thermodynamische Stabilität, Verarbeitbarkeit, Beste API Form finden für: Entwicklung Formulierung Produktion Lagerung Polymorphismus: Fähigkeit einer Substanz in verschiedenen Erscheinungsformen vorzukommen
3 Quantifizierung von Festkörpergemischen Status Quo Keine universelle Technik verfügbar, um API Festkörpergemische zu quantifizieren Kombination verschiedener Methoden: Pulverröntgenbeugung (PXRD) RAMAN & Infrarot Spektroskopie Thermo-analytische Methoden Differenzialrasterkalorimetrie (DSC) Thermogravimetrische Analysen (TGA) Generelle Probleme: Hohe Nachweisgrenze (LOD), niedrige Genauigkeit Umfangreiche Kalibrierungen Zeitaufwendig Hoher Expertenlevel benötigt Bildung amorpher Strukturen Alternative: Festkörper NMR Spektroskopie, die durch ihren Preis und die nötige Expertise eine hohe Anpassungsgrenze hat
4 Zeit-aufgelöste NMR zur Quantifizierung von Festkörpergemischen Zeit-aufgelöste (Time Domain) NMR/ Relaxometrie Kleine externe Magnetfelder (z. B. 20 MHz) Keine chemischen Information NMR signal = FID spectrum Zeit-aufgelöstes Signal (FID) erlaubt das Detektieren physikalischer Eigenschaften: Signal Amplitude Quantifizierung Festkörper vs. Flüssigkeit Morphologie
5 Zeit-aufgelöste NMR zur Quantifizierung von Festkörpergemischen Zeit-aufgelöste (Time Domain) NMR/ Relaxometrie Festkörper-Quantifizierung durch: Analytische Stärke der NMR Spektroskopie: verlässliches Minispec mq20 Tischgerät Einfach zu bedienende Analyse SW: Dynamics Center
6 Quantifizierung von Festkörpergemischen Analyt = Mischung zweier Komponenten mit unbekannter Quantität Pure Komponente 1 = Referenz I Pure Komponente 2 = Referenz II Kalibrierung = Fingerprint-Messungen beider puren Komponenten (T 1 Sättigungs-Relaxations Kurven (SRCs)) Daten des Analyts = Linearkombination der beiden Fingerprints Kalibrierung anwendbar für alle Analyten, die aus den beiden Referenzkomponenten bestehen Patent angemeldet
7 signal intensity I Quantifizierung von Festkörpergemischen Das Experiment Basiert auf T 1 Sättigungs-Relaxations-Kurven (SRCs) gemessen an 1 H oder 19 F: korreliert mit gesamten 1 H/ 19 F Inhalt Sättigungsblock τ 1 τ 2 Bestes Ergebnis: τ 3 Relaxationsdelay τ τ n Anregung FID I av des Sampling Fensters Sättigungs-Relaxations- Kurve SRC= I τ1, I τ2,, I τn τ 1 T 1 τ 2 τ 3 Relaxationsdelay τ [s] 1. Gutes Signal-Rausch Verhältnis Proben-abhängig (+ Anzahl Experiment-Wiederholungen) 2. Gut definiertes Plateau kann automatisch bestimmt werden τ n ( 5T 1 )
8 Quantifizierung von Festkörpergemischen Die Analyse Automatisierte Analyse im Dynamics Center in Bruchteilen von Sekunden Drag & drop des Results Ordners in das Dynamics Center Fenster: Zusammenfassung aller Ergebnisse PDF Report für jeden Analyten Export Option (z. B. Excel) Ergebnissen werden in relativen Masse- Prozenten der puren Komponenten im Analyten angezeigt Video Demonstration: Webinar
9 Quantifizierung von Festkörpergemischen Eine Erfolgsgeschichte Design-in von Merck (MSD): Analyse-Methode gemeinsam mit Bruker entwickelt (Patent angemeldet) Dirk Stueber (MSD) konnte die Verwendung des minispec Form Check demonstrieren: Quantifizierung von Komponenten in Festkörpermischungen mit hoher Genauigkeit ( 1%) Anwendbarkeit für Zwei-Komponenten- Mischungen überprüft Validiert für 1H und 19F Messungen D. Stueber, S. Jehle, J Pharm Sci., 106, (2017)
10 Beispiel I Polymorphe Anhydrate eines Hepatitis C Wirkstoffs Erwartet Experimentell Form I 63.2 % 63.8 % Form II 36.8 % 36.2 % Genauigkeit 0.6 % D. Stueber, S. Jehle, J Pharm Sci., 106, (2017)
11 Beispiel II Polymorphe und Salze Ibuprofen Anhydrat & Natrium Ibuprofen Genauigkeit = 0.2%
12 Beispiel III 19F Messungen 2 Modell-Moleküle 5 Mischungen mit verschiedenen Anteilen Plot zeigt die experimentell ermittelten Masse-Prozente gegen die präparierten Masse-Prozente aller Mischungen Genauigkeit ist reproduzierbar innerhalb 0.5% bei allen Mischungen 6- (Trifluoromethyl) uracil= 6TFMU 2TFMCA/6TFMU r 2 = m = 0.99 b = 0.3 fitting model: f(x) = m x + b r 2 linear correlation factor Erwartet Blend 1 Blend 2 Blend 3 Blend 4 Blend 5 2TFMCA 13.4 % 48.6 % 83.9 % 89.9 % 94.5 % 6TFMU 86.6 % 51.4 % 16.1 % 10.1 % 5.5 % 2- (Trifluoromethyl) cinnamic acid = 2TFMCA
13 Eckdaten auf einen Blick Minispec mq20 Tischgerät: kleiner Grundriss, kryogen-frei, niedrige Betriebskosten 1 H und 19 F Konfigurationen verfügbar Ø 10 mm oder 18 mm NMR Glasröhrchen verfügbar Variable Temperatur (+5 to +65 C) verfügbar für Ø 10 mm Automatische Datenanalyse im Dynamics Center enthalten (Patent angemeldet) Upgrade für einen Forschungsmodus verfügbar, um eigene Experimente zu entwickeln Upgrade für Probenautomation möglich
14 Möglichkeiten auf einen Blick Methode ist unabhängig von verschiedenen T 1 Beiträgen innerhalb einer puren Komponente* Untersuchung von komplexen Analyten möglich: Akkurate Quantifizierung des API in Gegenwart anderer Polymorphe, amorphen Materials oder Hilfsstoffen keine Anforderungen bezüglich Textur oder Homogenität der Probe* (Tabletten, Gele, Polymere) zerstörungsfrei & nichtinvasiv: Proben können wiederverwendet werden Hilfsstoff: ein Stoff, der neben dem Arzneistoff in der Herstellung von Arzneimitteln verwendet wird zur Formgebung, Herstellbarkeit, Wirkstofffreigabe und Stabilität. * solange das T 1 Relaxationsverhalten in der Mischung reproduzierbar bleibt
15 Danksagung Thomas Williamson Dirk Stüber Kontakt: Victor Diaz Perez Keith Lorimer Stefan Jehle Venita Decker Klaus Peter Neidig Marcio Fernando-Cobo Anna Codina Weitere Information: Webinar Aufnahme vom 8. März 2018 the whole team!
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