Welche Atome kommen überwiegend (nach der Häufigkeit geordnet!) in organ.verbindungen

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1 Prüfungsvorbereitung emie 1. Teil der organishen hemie 1. Wie viele Verbindungen kennt man in der anorganishen hemie und in der organishen? Beispiel: 2. Warum gibt es so viele organishe Moleküle, obwohl nur reht wenige Atome sih verknüpfen? Welhe Atome kommen überwiegend (nah der äufigkeit geordnet!) in organ.verbindungen vor? 3. Was ist der Grund dafür, dass aus diesem reht geringen Atomvorrat so viele vershiedene Moleküle entstehen können? Das immer in organishen Molekülen vorkommende Atom hat einige herausragende Eigenshaften, die diese Fülle an organishen Molekülen ermögliht: a) es ist wertig, das heißt, es kann vier Bindungen zu vier einwertigen Atomen knüpfen (z.b. 4 ) oder zwei Bindungen zu zwei zweiwertigen Atomen z.b. 2 - dies ist aber kein organishes Molekül!) b) es kann sih mit anderen Atomen entsprehend der Wertigkeit verknüpfen : 3 l ( das ist das ), 2 (das ist das ), 3 (das ist das ). ) es kann mit anderen - Atomen sih zu einer langen Kette, Ringen oder verzweigten Molekülstrukturen verknüpfen. Beispiel : ein Kohlenwasserstoff mit sehs -Atomen Länge: Name: Name: Summenformel: Summenformel: Name: Summenformel:

2 Prüfungsvorbereitung emie 1. Teil der organishen hemie 4. Wie kann man die organishe hemie von der anorganishen hemie untersheiden? Alte Definition, die vor der synthetishen erstellung des arnstoffs galt: Moderne Definition (allgemein gültig): 5. Da ursprünglih die organishen Verbindungen tatsählih nur in Lebewesen vorkamen, findet man in Umbauprodukten von Lebewesen auh eine Vielzahl organisher Moleküle. So findet man vor allem im eine unvorstellbare Vielfalt organisher Verbindungen. Man shätzt, dass nahezu alle organishen Verbindungen darin vorkommen, die meisten sind nahgewiesen, jährlih kommen viele neuentdekte hinzu. Es ist daher ein wihtiges Argument gegen den blinden, vershwenderishen Verbrauh von Erdöl als Rohstoff, dass darin viele Stoffe enthalten sind, die einfah zu shade zum Verbrennen (Autofahren, Kunststoffherstellen...) sind und uns anderweitig wihtiger sein könnten! 6. Wie trennt man nun diese unvorstellbare Vielfalt von Stoffen im Erdöl, um ein halbwegs einheitlihes (immer noh unübershaubares! ) Stoffgemish ähnliher Eigenshaften zu erhalten. Eine Möglihkeit ist die Destillation - Stoffe mit ähnlihen Siedepunkten haben meist auh ähnlihe Eigenshaften. Atmosphärishe (oder fraktionierte) Destillation ( bei normalen Drukverhältnissen) geringster Siedepunkt : Gase < 30 Benzine um 100 Mitteldestillate: Kerosin, Peroleum 200 eizöl 300 höhster Siedepkt: shweres eizöl >400 max. 400 Vakuumdestillation ( unter reduziertem Druk) Trennung des Shweren eizöls in Shmieröle und Rükstand Bitumen Bei Drukverminderung wird der Siedepunkt bis zu 150 herabgesetzt! * * Auf dem Mount Everest (wo der Luftdruk geringer ist als bei Normalnull oder auh bei uns im Shwarzwald siedet Wasser deutlih unter 100, da die Wassermoleküle weniger stark zurükgehalten werden! 7. Warum erhitzt man zur weiteren Trennung das Shwere eizöl niht über 400? Die im shweren eizöl enthaltenen Moleküle sind lange Kohlenstoffverbindungen. Diese langen Ketten würden bei einer Erwärmung auf über 400 so sehr in Bewegung geraten, dass sie unkontrolliert in kürzere Moleküle. 8. Aufbau eines Destillationsturmes mit Glokenböden, wo die entsprehenden Stoffe der dort untershrittenen Siedetemperatur wieder flüssig werden und sih ansammeln.

3 Prüfungsvorbereitung emie 1. Teil der organishen hemie Umweltaspekt: oher Energieverbrauh bei der Destillation! äufig wird das in großen Mengen entstehende Gas (ungenutzt) abgefakelt anstatt es aufzufangen. 9. raken - Benzingewinnung aus langkettigen Alkanen (von geringem Bedarfswert; z.b. Shweres eizöl oder Bitumen) Das Argument aus Frage 7 wird nun in kontrollierter Weise genutzt: Erhitzt man langkettige Kohlenwasserstoffe ( z.b. Shweres eizöl) zerbrehen die langen Ketten in kürzere unter anderem auh in die Alkane der Benzine ( auptbestandteil z.b. eptan!) Thermishes raken bei rund 600 Nahteil: oher Energieverbrauh, geringe Ausbeute Katalytishes raken (Katalysator) <600 Vorteil: Größere Ausbeute und geringerer Nebenaspekt: Unter den rakprodukten befinden sih sowohl Alkane als auh Alkene! w Welhe rakprodukte könnten aus diesem Molekül entstehen? 10. Die homologe Reihe der ALKANE Alkane bestehen nur aus und - es gibt nur bindungen! w Zähle die homologe Reihe auf! Zustandsform Gas a) ( Summenformel: ) b) ( Summenformel: ) ) ( Summenformel: ) d) ( Summenformel: ) Flüssigkeit e) ( Summenformel: ) f) ( Summenformel: ) g) ( Summenformel: ) h) ( Summenformel: ) i) ( Summenformel: ) j) ( Summenformel: )

4 Prüfungsvorbereitung emie 1. Teil der organishen hemie Ab eptadean ( ) sind die Alkane fest! Sogenannte Paraffine (Stoffgemishe!) 11. Alkaneigenshaften : w Dihte als Wasser-----> shwimmen Fett! w Alle Alkane sind brennbar ----> doh je länger die Kette desto mehr bei der Verbrennung! w Sie sind in Wasser niht löslih (da unpolar! oder hydrophob) 12. Allgemeine Bildungsformel ALKANE: 13. Isomerie bei ALKANEN - gleihe aber untershiedlihe : Längerkettige Alkane können vershiedene Strukturen einnehmen, obwohl sie dieselbe Summenformel haben (doh leiht veränderten physikalishen Eigenshaften)! 6 14 kann folgende Strukturen haben - es sind die Isomeren des n-exans (bitte die exakte Benennung verwenden!) Wie heißen diese möglihen "Abzweige" ( ALKYL"GRUPPEN")von einer Grundkette?

5 Prüfungsvorbereitung emie 1. Teil der organishen hemie

6 Prüfungsvorbereitung emie 1. Teil der organishen hemie 17. Molekulargewihtsberehnungen bei Alkanen - Alkenen - Alkinen oder bei ALKANLEN bzw. Alkansäuren : = 12 u = 1 u = 16 u! 18 ALKENE - ein oder mehrere Doppelbindungen im Kohlenwasserstoffmolekül > größere Reaktionsbereitshaft > Nahweis über die Brom - Addition > Dibrom -ALKAN - - Br Br - - Br Br + Br > Brom ist ein farbiger Stoff, nah der Addition an das Alken zum Alkan ist diese Färbung vershwunden! Nahweis einer vormals vorhandenen Doppelbindung (Additionsmöglihkeit) am Molekül. 19 ALKENE mit mehreren Doppelbindungen im Molekül : dien dien 19. AlkineEigenshaften: Sehr reaktionsfreudige Verbindungen! in in 20. alogenalkane: Ausgehend von dem Grundalkan (z.b. Methan ) wird durh Substitution (Ersetzung eines Wasserstoffatoms durh ein alogen z.b. hlor) eine Molekülveränderung herbeigeführt.

7 Prüfungsvorbereitung emie 1. Teil der organishen hemie Energie + l > l + l Methan + hlor (molekular) > ( Mono)hlor-Methan + hlorwasserstoff l l l l l l l l l (Gas) 21. Wie heißt dieser Stoff mit dem andelsnamen (eingetragenes Warenzeihen der Bayer? AG)? l F F l 22. Von den ALKANEN führt der Weg über eine XIDATIN weiter zu den Alkoholen (ALKANLEN) + 1/ > Methan + Sauerstoff (atom)-----> Methanol Alkoholeigenshaften: bwohl von der Masse her reht kleine Moleküle, haben sie doh einen hohen Siedepunkt. Warum? unpolare Alkylgruppe polare ydroxylgruppe

8 Prüfungsvorbereitung emie 1. Teil der organishen hemie 22. Alkohole sind in Benzin löslih (unpolares Lösungsmittel). Diese Lösung vermitteln sie mit ihrem unpolaren Alkylrest, die kurzen Alkohole sind bis Butanol (einshließlih) in Wasser löslih (polares Lösungsmittel), dies vermittelt die polare -Gruppe! 23. Das Wassermolekül und seine Polarität. Beshreibe: 24. Warum ist ein so kleines und massearmes Molekül wie Wasser flüssig und niht gasförmig? Die Molekülmasse des Wassers beträgt u. Auh das Ethanmolekül hat die gleihe polare Gruppe wie das Wassermolekül, es ist an dieser Stelle der - Gruppe polar (hydrophil = wasserfreundlih oder auh lipophob= fettunfreundlih/fettunlöslih). Zusätzlih besitzt das Ethanolmolekül noh eine unpolare (hydrophobe =wasserfeindlihe oder auh lipophile= fettfreundlihe) ALKYL-Gruppe. ier ist die Elektronenverteilung völlig gleihmäßig. Bei den längerkettigen Alkoholen ab Pentanol überwiegt die polare Gruppe: Sie sind niht mehr wasserlöslih, nur noh fettlöslih (hydrophob)! 24. Isomerie bei Alkoholen (ALKANLEN): Die Lage der -Gruppe und unverzweigtes oder Verzweigtes!

9 Prüfungsvorbereitung emie 1. Teil der organishen hemie 25. Mehrwertige Alkohole - Alkohole mit mehreren -Gruppen Das 1,2 Ethandiol (Glykol) ist ein solher mehrwertiger Alkohol (ein süßlih shmekender Stoff zum Panshen von Wein shon oft verwandt! + als Frostshutzmittel!) Das 1,2,3 Propantriol (Glyzerin) ist ein solher mehrwertiger Alkohol ( Verwendung in Kosmetika und zum Geshmeidighalten von Kunststoffdihtungen) Sorbit ist ein zahnfreundliher Süßstoff, der aber leiht abführend wirkt. Sein Name ist exanhexol: Alkohole wirken reduzierend - das heißt, sie entnehmen einem anderen Stoff - und werden dabei. Ag N 3 + Alkohol > Die funktionelle Gruppe der Alkohole ist die gruppe. 27. Was bedeutet die funktionelle Gruppe? 28. Die weitere xidation der ALKANLE führt zu : Methanol + 1/ > Methandiol = instabiles Zwishenprodukt (Regel: niht mehr als eine -Gruppe an einem - Atom! Bitte wenden!!

10 Prüfungsvorbereitung emie 1. Teil der organishen hemie Wasserabspaltung > freie Bindung! Methanal oder Fromaldehyd ( ein gutes Desinfektionsmittel) funktionelle Gruppe der ALKANALE 30 Eine weitere XIDATIN der ALKANALE führt zu den Alkansäuren / arbonsäuren + 1/ > R Warum sind Alkansäuren "Säuren" im klassishen Sinne? R= Rest (z.b. bei Methansäure; 3 bei Ethansäure..) a) Sie bilden in wässriger Lösung und b) p-wert 7. ) Sie reagieren mit zu und.

11 Prüfungsvorbereitung emie 1. Teil der organishen hemie 32. Dissoziationsgleihung von in ydro(xo)nium-ionen und neg. Säurerest ( ) > neg. Säurerest-Ion 33. Langkettige Alkansäuren nennt man. Sie sind auh zunehmend (je nah Kettenlänge) fest. 34. Bei den 18 -langen arbonsäuren gibt es mehrere arbonsäuren - mit untershiedliher Summenformel und untershiedlihen physikalishen Eigenshaften: Stearinsäure ( ), Ölsäure ( ), Linolsäure( ) und der Linolensäure ( ) 35. Was versteht man unter gesättigten Fettsäuren, was unter ungesättigten Fettsäuren? 36. Ih gebe zu einer Alkansäure eine Lauge. Was passiert? Es entsteht ein und bildet sih (Neutralisationsgleihung). 37. Fülle die Reaktionsgleihungen vollständig aus! 3 + Mg > + + Magnesium > Magnesium Na > > Na > + + Natrium > Natrium- + Ih werfe Natriumbutanoat (Natriumsalz der Butansäure) in Wasser. Ih sehe die vormals feststellbaren Körnhen niht mehr. Warum?