InhaLt VII. Allgemeine Chemie

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1 InhaLt Allgemeine Chemie Elementarteilchen. Aufbau eines Atoms. Isotope. Elemente. Atommasse, Stoffmenge Mol. Aufbau der Elektronenhülle Allgemeines Quantenzahlen Elektronenkonfiguration Atomorbitale. Periodensystem der Elemente. 2.1 Übersicht und Historisches. 2.2 Beschreibung des Aufbaus. 2.3 Elektronenkonfiguration als Wegweiser. 2.4 Hauptgruppen- und Nebengruppenelemente. 2.5 Biochemisch und medizinisch wichtige Elemente. 2.6 Radioisotope. Grundtypen der chemischen Bindung. 3.1 Oktettregel. 3.2 Metallische Bindung. 3.3 Ionenbindung Kationen Anionen Neigung zur Ionenbildung Atom- und Ionenradien Salze Namen wichtiger Ionen/Salze, Molberechnung. 3.4 Atombindung Schreibweise und Definitionen Moleküle Bindungslänge und Bindungsenergie Molekülorbitale Das Methan-Molekül C-C-Einfachbindungen Mehrfachbindungen Die polarisierte Atombindung Dipolmoleküle. Erscheinungsformen der Materie. 4.1 Aggregatzustände. 4.2 Gase Druck und Druckmessung Gasgesetze. 4.3 Flüssigkeiten. 4.4 Feststoffe. 4.5 Phasenumwandlungen. 4.6 Eigenschaften von Wasser und Schwefelwasserstoff. 4. Reinstoffe und Stoffgemische Unterscheidungsmerkmale Homogen und heterogen. Heterogene Gleichgewichte. 5.1 Gesättigte Lösungen und Löslichkeit. 5.2 Nernst-Verteilungsgesetz. 5.3 Henry-Dalton-Gesetz. 5.4 Adsorption an Oberflächen VII

2 Inhalt _ VIII Säuren und Basen Chemische Reaktionen Salzlösungen Gleichgewichte in Gegenwart von Membranen Membran Diffusion Dialyse Osmose Donnan-Gleichgewicht Verfahren zur Stofftrennung Definition Chemische Gleichungen Stöchiometrische Berechnungen Energetik chemischer Reaktionen Allgemeines Reaktionswärme (= Reaktionsenthalpie) Reaktionsentropie Gibbs-Energie - Triebkraft chemischer Reaktionen. Chemisches Gleichgewicht Allgemeines Massenwirkungsgesetz Prinzip des kleinsten Zwanges Gibbs-Energie und chemisches Gleichgewicht Gekoppelte Reaktionen. Fließgleichgewichte Vorgänge beim Lösen von Salzen Dissoziation Hydratation von Ionen Lösungsenthalpie Löslichkeitsprodukt Fällungs-Reaktionen Elektrolyse Säure-Base-Definitionen Konjugierte Säure-Base-Paare und Ampholyte Autoprotolyse des Wassers, ph-wert Stärke von Säuren und Basen Berechnung von ph-werten Starke Säuren Schwache Säuren Messung von ph-werten Neutralisation ph-wert von Salzlösungen Säure-Base-Titration Titrationskurven Gehaltsbestimmung durch Titration Pufferlösungen Puffersubstanzen und ihre Wirkung Puffergleichung Pufferkapazität ph-optimum und Pufferbereich Phosphat-Puffer Kohlensäure-Puffer Oxidation und Reduktion. 9.1 Elektronenübergänge bei chemischen Reaktionen Definitionen Redox-Teilreaktionen sind umkehrbar Spannungsreihe Richtung des Elektronenflusses zwischen Redoxpaaren Aufstellen von Redoxgleichungen Oxidationsstufen als Hilfsgröße Beispiele für Redoxgleichungen Elektrochemische Zelle. 9.8 Elektromotorische Kraft (EMK) S

3 Inhalt Elektrodenpotenziale. Nernst-Gleichung. Redox- und Säure-Base-Reaktionen im Vergleich. ph-abhängigkeit von Redoxpotenzialen Normalpotenziale bei ph = ph-bestimmung durch Potenzialmessung. Knallgasreaktion und Atmungskette. 10 Metallkomplexe Koordinative Bindung Aufbau von Metallkomplexen Chelatkomplexe Reaktionen mit Metallkomplexen Ligandenaustausch-Reaktionen Stabilität von Metallkomplexen Durch Komplexbildung beeinflusste Eigenschaften von Metallionen Bedeutung von Chelatkomplexen Organische Chemie 11 n ng n he 11.1 Grundlagen ~r~~n~~~ted~~tr;~~~s di.e. ~~~~~s~~~.b.r~~~~ Bindungsverhältnisse am Kohlenstoff Funktionelle Gruppen am Kohlenstoff Elementare Reaktionstypen am Kohlenstoff Kohlenstoff ist einzigartig. Alkane Summenformel und Struktur Nomenklatur Molekülmodelle Konformationsisomere Physikalische Eigenschaften..... Cycloalkane Struktur Konformationen des Cyclohexans Cyclohexanderivate Reaktionen der Alkane Homolytischer/heterolytischer Bindungsbruch Radikalische Substitution Oxidation der Alkane.... Alkene Konstitution und Nomenklatur Geometrische Isomerie Additions-Reaktionen Diene und Polyene. Alkine. Aromaten (Arene) Molekülbau und Mesomerie des Benzols Reaktionen des Benzols Einzelschritte der elektrophilen aromatischen Substitution. 12 Kinetik chemischer Reaktionen Von der Thermodynamik zur Kinetik Reaktionsgeschwindigkeit Geschwindigkeitsgesetz und Reaktionsordnung Molekularität von Reaktionen Temperaturabhängigkeit Katalyse Enzymkinetik Verbindungen mit einfachen funktionellen Gruppen Alkanole und Phenole Klassifizierung und Nomenklatur IX

4 Inhalt _ Eigenschaften und Reaktionen Mehrwertige Alkanole und Phenole Wo spielen Alkanole eine Rolle?. Ether Nomenklatur und Eigenschaften Reaktionen Kronenether. Thiole und Thioether Nomenklatur und Eigenschaften Reaktionen. Amine Klassifizierung und Nomenklatur Basizität Salzbildung Beispiele für Amine. Halogenalkane und Halogenaromaten. Nucleophile Substitution Allgemeines Eigenschaften der Reaktionspartner SN2-Reaktion SN1-Reaktion Vergleich der SN1- und SN2-Reaktion. Eliminierungen Allgemeines E2-Reaktionen E1-Reaktionen. 14 Aldehyde und Ketone Bau und Reaktionsverhalten der Carbonylgruppe Struktur und Nomenklatur Herstellung und Eigenschaften Keto-Enol-Tautomerie Addition von Wasser und Alkoholen Addition primärer Amine Reduktion der Carbonylgruppe Aldol-Kondensation (C-C-Verknüpfung) Chinone Strukturen der Chinone Redoxreaktionen Carbonsäuren und Carbonsäurederivate Carbonsäuren Struktur und Nomenklatur Eigenschaften Salzbildung Carbonsäuren mit zusätzlichen funktionellen Gruppen Carbonsäurederivate Allgemeines Carbonsäurechloride Carbonsäureanhydride Carbonsäureester Thioester Carbonsäureamide Derivate anorganischer Säuren Kohlensäure und Harnstoff Phosphorsäure Schwefelsäure Gibbs-Energie der Hydrolyse x Stereochemie 18.1 Verbindungen mit einem Chiralitätszentrum Grundbegriffe Optische Aktivität Chirale Erkennung und Stereoselektivität Schreibweise und Nomenklatur chiraler Verbindungen

5 Inhalt 18.2 Verbindungen mit zwei Chiralitätszentren Enantiomere und Diastereomere Racemat und Racematspaltung meso-weinsäure Zur Struktur organischer Moleküle Arten der Isomerie Konstitution, Konfiguration und Konformation Chiralität bei Arzneimitteln Aminosäuren und Peptide Einfache Aminosäuren Struktur Chiralität Zwitterion Molekülform in Abhängigkeit vom ph-wert Chelatkomplexe Titrationskurve und Puffereigenschaften Isoelektrischer Punkt Decarboxylierung zu biogenen Aminen Veresterung und Acylierung Peptide Peptidbindung und Primärstruktur (Sequenz) Aufbau von Peptidketten Abbau von Peptidketten Sekundärstruktur von Peptiden Zur Raumstruktur von Peptiden und Proteinen Insulin Kohlenhydrate Bausteine und Biopolymere Monosaccharide Triosen Tetrosen Pentosen Hexosen Eigenschaften und Reaktionen der Monosaccharide Bildung cyclischer Halbacetale, Haworth-Formel Sesselform-Schreibweise der Pyranosen Abgewandelte Monosaccharide Glykoside Disaccharide Allgemeines Beispiele wichtiger Disaccharide Polysaccharide Cellulose Stärke Glykogen Glykolipide und Glykoproteine 3 21 Heterocyclen Fünfgliedrige Heterocyclen. Sechsgliedrige Heterocyclen. Mehrkernige Heterocyclen. Nucleinsäuren. Riboflavin und Folsäure. 22 Spektroskopie in Chemie und Medizin Allgemeines UV-Spektroskopie IR-Spektroskopie NMR-Spektroskopie Massenspektrometrie Röntgenstrukturanalyse Glossar Sachverzeichnis XI

6 Inhalt _ t Medizinische Themen Aufdie Elektronen kommt es an Elementhäufigkeit im menschlichen Körper Elemente mit verschiedener Bedeutung Radioisotope in der Diagnostik Bor und Yttrium in der Strahlentherapie Es ist nicht alles Gold, was glänzt 29 Salze für die Gesundheit Was oben fehlt, macht unten krank 42 Abkühlung durch Schwitzen 54 Haben Zellen eine Wasserleitung? 5 Tyndall-Effekt im Auge Taucher leben gefährlich 62 Verteilungsprozesse im Körper Die Lunge reguliert den Gasaustausch Die Niere kontrolliert den Flüssigkeitshaushalt Osmodiuretika Warum Regenwasser oder Meerwasser "giftig" sind.. 69 Nervenreizleitung, was ist das? 0 Kann der Mensch leuchten? Die Wärmeregulation - das A und 0 für Wohlbefinden und Gesundheit Gleichgewicht oder Fließgleichgewicht: Was braucht der Mensch? Das Aussalzen von Proteinen Salze als Abführmittel Ionenverteilung im Körper 98 Lithiumsalze helfen bei manisch-depressiven Erkrankungen 99 ierensteine Knochen- und Zahnbildung 101 Ionenwanderung im Wurzelkanal Säuren und Laugen rufen Verätzungen hervor 116 Lebensmittel beeinflussen den Säure-Ba e-haushalt 118 Allzu viel ist ungesund 121 Pufferkapazität des Blutes 130 Im Notfall hilft eine Plastiktüte 130 Desinfektion ist unverzichtbar 136 Stickstoffoxide machen Karriere 142 Stoffwechselenergie als Stromquelle 145 Power für die Zellen 154 Platin in der Krebstherapie 160 Gift oder Botenstoff 16 Morbus Wilson 168 Paraffine 184 Chlorethan und Halothan 191 Autooxidation und Antioxidanzien 192 Benzol ist toxisch 203 Benzol als Baustein 206 Jedes Enzym hat seine eigene Kinetik 21 Unterschiedliche Alkoholwirkungen 21 Methanol ist ein starkes Gift 226 Ethanol ist giftig und macht süchtig 22 Cholesterin und Arteriosklerose 229 Vitamine mit OH-Gruppen 230 Inhalationsnarkotika 233 Benzpyren und Krebs 235 Wirt-Gast-Beziehung 236 Schwefel hat viele Funktionen 239 Catecholamine 244 utzen und Schaden liegen dicht beieinander 244 Pestizide 248 Formalin in der Anatomie 259 Aceton in der Atemluft 260 Progesteron im weiblichen Zyklus 261 Chloralhydrat 264 Chemie des Sehens 268 Vitamin K, ein Chinon der Blutgerinnung 2 Ursodeoxycholsäure, eine bärenstarke Gallensäure Prostaglandine sind Gewebshormone 288 Aspirin' ist über 100 Jahre alt 293 Essenzielle Fettsäuren 296 Mykotoxine sind weit verbreitet und gefährlich 29 Acetylcholin - ein wichtiger eurotransmitter 298 Penicillin, ein ß-Lactam-Antibiotikum 300 Ammoniak ist ein Zellgift 305 Sulfonamide sind Chemotherapeutika bei Infektionskrankheiten 309 Phosphor ist ein "anfeuerndes" Element 310 Die Contergan '-Katastrophe 326 Was bedeuten essenzielle Aminosäuren für den Menschen? 331 Histamin - ein Mediator bei Allergien 338 Nicht nur Zucker schmeckt süß 342 Ein Peptid reguliert den Zuckerstoffwechsel 351 Vitamin C - ein Zuckerderivat 364 Karies und Saccharose 32 Lactoseintoleranz und Galaktosärnie 32 Hyaluronsäure und Heparin - Glykosaminoglykane mit besonderen Eigenschaften 36 Gibt es e enzielle Monosaccharide? 39 Hämoglobin und Cytochrom c: Was macht hier das Eisen? 382 icotin - zwischen Pflanzenschutz und Kreb 384 Serotonin und Melatonin. achtarbeit al Diabetes-Risiko? 38 Coffein macht munter 388 uclein äuren als Angriffsorte für Arzneimittel 391 Photometri che Blutuntersuchungen 398 Kernspintomographie 403 Röntgendiagnostik 406 XII