Abgeschlossene Forschungsvorhaben ForschungsAbteilungen ANALYTIK. Projektleiter Dr. Wolfgang Radke
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1 Projektleiter Ansprechpartner Tel.: Projekt-Nr. 08 EN (DKI 8801) Dr. Radke absolvierte sein Chemiestudium an der Johannes-Gutenberg-Universität in Mainz. Während seiner Promotion befasste er sich mit der Synthese und Charakterisierung verzweigter Polymere, wobei er sich umfangreiche Kenntnisse im Bereich der Größenausschlusschromatografie mit Lichtstreu- und Viskositätsdetektoren aneignete. Dieses Wissen konnte er während seiner anschließenden Tätigkeit bei der PSS Polymer Standards Service GmbH in Mainz einbringen und vertiefen wechselte Dr. Radke an das Deutsche Kunststoff- Institut, wo er zunächst die Position des stellvertretenden Leiters der Abteilung Analytik innehatte. Seit Februar 2009 leitet Dr. Radke die Abteilung Analytik des DKI. Laufzeit bis Thema Polylactic Acid (PLA) for new biobased packaging Polymilchsäure (PLA) für neue biobasierte Verpackungen 40 Bericht 2010
2 Polymilchsäure (PLA) für neue biobasierte Verpackungen Durch Verpackungsmaterialien aus Kunststoffen, die auf fossilen Rohstoffen basieren und nicht biologisch abbaubar sind, ergeben sich vermehrt logistische und strategische Probleme. Verpackungsmaterialien, die auf nachwachsenden Rohstoffen basieren und die Anforderungen der Verpackungsindustrie erfüllen, könnten diese Probleme überaus schnell lösen. Bioabbaubare resorbierbare Materialien haben darüber hinaus Anwendungspotenzial im medizinischen Bereich, wo sie als Implantatmaterialien oder beim Tissue Engineering verwendet werden. Die Entwicklung bioabbaubarer Materialien, die auf nachwachsenden Rohstoffen basieren, ist damit ein wichtiges Ziel aktueller Materialentwicklungen. Polymilchsäure (Polylactid, PLA) ist hierbei ein vielversprechendes Material. Daher war es Ziel des abgeschlossenen Cornet-Forschungsvorhabens das notwendige Wissen für den Einsatz von PLA besonders im Verpackungsbereich zu entwickeln. Das Cornet Konsortium Das Cornet-Konsortium umfasste 7 Forschungsstellen aus 6 Ländern (Deutschland, Österreich, Slowenien, Polen, Belgien, Frankreich). Entsprechend ihrer Ausrichtung und Expertise übernahmen die Forschungsstellen unterschiedliche Aufgaben. Die Aufgabe des französischen Partners (INSA) bestand darin, die mechanischen und thermischen Eigenschaften der reinen PLA Rohstoffe und den Einfluss von Additiven zu untersuchen. Die Partner in Belgien (VCK, Celabor) und Slowenien (Tecos) befassten sich mit der Materialverarbeitung durch Compoundieren, Tiefziehen und Spritzgießen. Die hier hergestellten Verpackungen wurden in Polen (COBRO) und Belgien (Celabor) bezüglich der Bioabbaubarkeit untersucht, während das OFI in Österreich die Eignung der hergestellten Demonstratoren als Primärverpackung für unterschiedliche Lebensmittel bewertete. Weiterhin wurden von Celabor vergleichende Lebenszyklusanalysen durchgeführt. Die Aufgabe der Abteilung Analytik des DKI bestand darin, neue Charakterisierungsmöglichkeiten zu entwickeln, um ein verbessertes Verständnis für die oftmals ohne erkennbaren Grund variierenden Materialeigenschaften von PLA zu erzielen. Die Molekularmasse, Kristallinität und das Kristallisationsverhalten bestimmen maßgeblich die mechanischen Eigenschaften, die Bioabbaubarkeit und die Zykluszeiten beim Verarbeitungsprozess. Die Kristallinität von PLA wird dabei besonders durch das Verhältnis der eingebauten D- und L-Monomereinheiten beeinflusst. Milchsäure besitzt ein Kohlenstoffatom mit vier unterschiedlichen Substituenten und existiert daher in zwei unterschiedlichen räumlichen Anordnungen (Enantiomeren), die sich wie Bild und Spiegelbild zueinander verhalten (s. Abb. 1). Die beiden Enantiomere weisen identische chemische und physikalische Eigenschaften auf. Sie unterscheiden sich nur darin, dass sie die Ebene von polarisiertem Licht um den gleichen Betrag, aber in entgegengesetzter Richtung drehen. Abb. 1: Enantiomere der Milchsäure Um die komplexen Zusammenhänge der die unterschiedlichen Eigenschaften von PLA bestimmenden Parametern aufzuklären, war es ein Ziel des am DKI durchgeführten Arbeitspaktes, chromatografische Methoden zu entwickeln, die eine einfache aber verlässliche Bestimmung der wahren Molmassen von PLA ermöglichen. Die zweite Aufgabe lag darin, die Verteilung der D- und L-Monomereinheiten über die verschiedenen Polymerketten hinweg aufzuklären. Die entwickelten Methoden sollten anschließend zur Charakterisierung der Proben der anderen Projektpartner angewandt werden. Bestimmung verlässlicher PLA-Molekulargewichte mittels SEC Die Größenausschlusschromatografie (SEC, GPC) ist eine verbreitete Methode zur Be- stimmung der Molmassen und Molmassenverteilungen von Polymeren. Die Trennung in der SEC basiert auf der Größe der gelösten Moleküle, wobei große Moleküle zuerst, kleine Moleküle später eluieren. Um eine Zuordnung zwischen Elutionszeit und Molmasse zu erstellen, bedient man sich i.a. eng verteilter Polymerstandards bekannter Molmassen. Diese Standards müssen die gleiche chemische Struktur aufweisen, wie das zu analysierende Polymer, da sich bei gleicher Molmasse die Knäuelgrößen unterschiedlicher Polymere in Lösung teilweise deutlich unterscheiden. Oftmals bezieht man sich jedoch mangels geeigneter Polymerstandards auf andere Referenzmaterialien (z. B. Polystyrol) und erhält so Molmassen relativ zu diesen Standards. Diese Molekulargewichte sind jedoch zusätzlich von der Wahl der speziellen experimentellen Bedingungen (Lösungsmittel, Säulenmaterial) abhängig. Da sich die in der Literatur beschriebenen SEC-Messungen an Polylactiden in Bezug auf die experimentellen Parameter unterscheiden, ist die Vergleichbarkeit dieser Daten eingeschränkt, was die Ermittlung von Struktur-Eigenschaftsbeziehungen erheblich erschwert. In der Literatur finden sich Molekulargewichte von PLAs, die durch SEC in Tetrahydrofuran (THF) als Eluenten erhalten wurden. Bei den im Rahmen des Forschungsvorhabens durchgeführten Untersuchungen an einer großen Anzahl von Proben unterschiedlichster stereochemischer Zusammensetzungen und Molekulargewichte zeigte es sich, dass die Anwendung von THF für die SEC von PLA eingeschränkt ist, da nur amorphe PLA-Ty- Bericht
3 pen in THF löslich sind. Die Löslichkeit hängt dabei von der stereochemischen Zusammensetzung, also dem Anteil von D- und L- Milchsäureeinheiten im Polymeren, ab. Dieser Einfluss resultiert mit großer Wahrscheinlichkeit aus dem Einfluss der stereochemischen Zusammensetzung auf die Kristallinität der PLAs. Weitverbreitet zur Bestimmung der Molekulargewichte von PLA ist die Größenausschlusschromatografie unter Verwendung von Chloroform als Eluenten und von vernetzten Styrol-Divinylbenzolgelen (SDV) als stationäre Phase, wobei i.a. mit Polystyrol kalibriert wird. In Chloroform waren unabhängig von ihrer stereochemischen Zusammensetzung alle verwendeten PLA-Proben löslich. PLA-Standards mit enger Molmassenverteilung sind inzwischen kommerziell verfügbar. Abb. 2 zeigt den Vergleich der Kalibrationskurven für Polystyrol und PLA. Wie man erkennen kann, weichen die PLA- Standards bei gegebenem Elutionsvolumen deutlich zu niedrigeren Molmassen ab. Dies bedeutet, dass die SEC-Auswertung gegen Polystyrol die wahren Molmassen deutlich überschätzt. Leider sind eng verteilte kommerzielle PLA-Standards nur bis zu Molmassen von ca g/mol verfügbar und decken daher nicht den kompletten für technische Proben benötigten Molmassenbereich ab, wie der Vergleich mit dem Chromatogramm einer typischen technischen Probe zeigt (Abb. 2). Daher mussten alternative Kalibrationswege beschritten werden. Als potenziell geeignet wurde hierbei die Kalibration mit breiten Standards angesehen. SEC-Kalibration mit Proben breiter Molekulargewichtsverteilung Dieses Verfahren verlangt zunächst eine Basiskalibration, die mit beliebigen SEC-Standards enger Molmassenverteilung erstellt wird. Weiterhin werden die unter identischen Bedingungen wie die Kalibration erhaltenen Chromatogramme von mindestens zwei Proben benötigt, welche die gleiche chemische Struktur wie der zu untersuchenden Analyt (hier PLA) aufweisen. Von diesen Proben muss zusätzlich jeweils mindestens ein Molekularmassenmittelwert (M w oder M n ) bekannt sein. Aus diesen Informationen kann eine polymerspezifische Kalibration erstellt werden. Hierzu wird angenommen, dass zwischen den Kalibrationskurven des Kalibranten (1) und des Analyten (2) eine Beziehung der Form logm 2 (V) = B logm 1 (V)+logA (1) besteht, was immer dann erfüllt ist, wenn unter den experimentellen Bedingungen eine Trennung rein nach der Molekülgröße erfolgt. Die beiden Parameter A und B sind zunächst unbekannt, lassen sich jedoch bestimmen, indem man unter Variation der beiden Parameter aus der Basiskalibration eine temporäre Kalibrationskurve erstellt und mit dieser die Molekulargewichtsmittelwerte aus den Chromatogramme der breitverteilten Proben berechnet. Die so berechneten Molekulargewichte hängen von der Wahl der Parameter Abb. 2: Vergleich der Kalibrationskurven für Polystyrol- (rot) und PLA-Standards in Chloroform. Zum Vergleich ist ein Chromatogramm eines technischen PLA wiedergegeben. Säulen: PSS SDV 10 5 Å and 1000Å, Flussrate: 1 ml/min, Injektionsvolumen: 20 µl. c = 2 g/l A und B ab. Diese Parameter werden mittels geeigneter Anpassungsroutinen solange variiert, bis eine bestmögliche Übereinstimmung zwischen den aus den Chromatogrammen berechneten und den wahren Molmassen erhalten wird. Nachdem nun die Parameter A und B bekannt sind, kann nach Gleichung 1 eine Kalibrationskurve erstellt werden, die zur Bestimmung der Molmassen anderer Proben mit unbekannten Molekulargewichten geeignet ist. Um die Anwendbarkeit des Verfahrens für PLA zu überprüfen, wurden zunächst die gewichtsmittleren Molekulargewichte von hochmolekularen technischen Proben durch Lichtstreuung in 1,1,1,3,3,3 Hexafluoroisopropanol (HFiP) bestimmt. Anschließend wurde unter Verwendung von 7 Proben mit dem Verfahren der breiten Kalibration eine Kalibrationskurve erstellt. Für den Zusammenhang der PLA- und Polystyrolmolmassen wurde dabei der Zusammenhang logm(pla) = 0,95922*logM(PS)-0,1592 ermittelt. Mit der gewonnenen Kalibrationskurve wurden die Molekulargewichte weiterer PLA-Proben durch SEC ermittelt. Die Abweichungen zwischen den so erhaltenen Molekulargewichten und denen, die durch Absolutbestimmung mittels Lichtstreuung erhalten wurden, lagen bei ca. 5%. Die Methode ist somit geeignet, für PLA verlässliche Molekularmassen zu erhalten, auch wenn keine engverteilten PLA-Standards zur Verfügung stehen. Unter Verwendung eines online Viskositätsdetektors wurde weiterhin überprüft, ob für das gewählte Phasensystem auch tatsächlich eine wechselwirkungsfreie Elution erfolgt. In diesem Falle sollten Auftragungen [η] x M ([η] = intrinsische Viskosität, M = Molekulargewicht) gegen das Elutionsvolumen für PLA und Polystyrol übereinstimmende Kurven ergeben, was auch tatsächlich gefunden wurde (s. Abb. 3). Dies belegt, dass für PLA und Poly- 42 Bericht 2010
4 styrol auf PSS SDV-Säulen und bei Verwendung von Chloroform als Eluent die universelle Kalibration gültig ist und somit eine wechselwirkungsfreie Elution stattfindet. Rundversuche mit anderen Laboratorien zeigten eine zufriedenstellende Reproduzierbarkeit der gewichtsmittleren Molmassen, während die zahlenmittleren Molekulargewichte sehr inkonsistent waren. Der Grund hierfür ist im sehr kleinen spezifischen Brechungsinkrement vom PLA in Chloroform zu suchen. Hieraus resultieren Unsicherheiten bei der Bestimmung von Basislinie und Integrationsgrenzen, was sich als Fehler besonders bei der Ermittlung des zahlenmittleren Molekulargewichtes M n auswirkt. Andererseits konnten auch die injizierten Probenmengen nicht erhöht werden, um eine Verbesserung der Signal/Rausch-Verhältnisses zu erreichen, da hierdurch besonders bei den hochmolekularen technischen Proben signifikante Verschiebungen der Peaklagen und damit der ermittelten Molekulargewichte beobachtet wurden. Für die SEC-Bestimmung der Molekulargewichte von PLAs in Chloroform ist daher ein Messsystem mit sehr empfindlichem RI-Detektor zu verwenden. Abb. 3: Überlagerung der universellen Kalibrierkurven [η]xm für PLA (schwarz) und Polystyrol (rot) in Chloroform- auf SDV-Säulen Trennung von Polylactiden nach der stereochemischen Zusammensetzung Neben den Molekulargewichten und der Molekulargewichtsverteilung werden die mechanischen und thermischen Eigenschaften von PLA besonders durch die stereochemische Zusammensetzung und die stereochemische Zusammensetzungsverteilung, d. h. das Verhältnis der enantiomeren D- und L-Milchsäureeinheiten im Polymeren und die Verteilung der Enantiomeren über die unterschiedlichen Polymerketten, beeinflusst. Die mittlere stereochemische Zusammensetzung lässt sich durch Messung der spezifischen optischen Drehung ermitteln. Hingegen gibt es bislang keine Methoden, um Informationen über die Verteilung der Enantiomeren zwischen den unterschiedlichen Polymerketten zu erhalten. Daher wurde eine Gradientenmethode entwickelt, die es erlaubt, PLAs aufgrund ihrer stereochemischen Zusammensetzung zu trennen. Die Trennung basiert dabei auf den unterschiedlichen Löslichkeiten der PLAs verschiedener stereochemischer Zusammensetzung. Abb. 5: Chromatogramme von PLAs mit unterschiedlichen Enantiomerenüberschüssen (e.e.) in einem Gradienten von Chloroform über Hexan nach THF und zurück nach Chloroform. Die Gerade gibt den THF-Anteil im Elueneten zum Zeitpunkt der Elution wieder Abb. 4: Strukturen der stereoisomeren PLLAPLLA-, PDLLA- und PDLA-Ketten Ein Gradient unter Verwendung von Chloroform, n-hexan und THF erlaubte die Trennung von PLA-Proben mit einem Enantiomerenüberschuss zwischen 85 und 100 %. Die Einschränkung auf hohe Enantiomerenüberschüsse stellt jedoch keinen gravierenden Bericht
5 Nachteil dar, da Eigenschaften, die stark auf die Enantiomerenreinheit ansprechen (Kristallinität, Schmelzverhalten), gerade bei nur geringen Abweichungen von der Enantiomerenreinheit am stärksten beeinflusst werden. Für den angewandten Gradienten wurde auch ein Einfluss des Molekulargewichtes auf das Elutionsvolumen beobachtet, der jedoch für Molekulargewichte oberhalb von ca g/mol verschwindet. Untersuchungen an Mischungen aus PLAs unterschiedlicher Enantiomerenüberschüsse belegten, dass mittels des entwickelten Gradienten tatsächlich die Mischungen wieder in ihre Ausgangskomponenten getrennt werden können. Interessante Ergebnisse zeigten Mischungen aus PDLA und PLLA. Für derartige Mischungen wurde aufgrund der Verwendung einer achiralen stationären Phase keine Trennung erwartet. Dennoch zeigten diese Mischungen einen zusätzlichen Peak, welcher keiner der beiden Komponenten zugeordnet werden kann. Die Intensität des zusätzlichen Peaks variiert dabei mit dem Mischungsverhältnis von PDLA zu PLLA. Eine mögliche Erklärung für den gefundenen Effekt kann die Bildung von Stereokomplexen sein. Die neu erarbeiteten Charakterisierungsmethoden erlauben die einfache und zuverlässige Ermittlung von wahren Molekulargewichten. Dadurch wird die Vergleichbarkeit der Ergebnisse, die in unterschiedlichen Laboratorien erhalten werden, erheblich verbessert, was eine große Erleichterung bei der Erstellung von Struktur-Eigenschaftsbeziehungen darstellt. Die neu erarbeitete Methode zur Trennung nach der stereochemischen Zusammensetzung erlaubt eine detaillierte Charakterisierung der Materialien, wodurch sich auch strukturelle Unterschiede von Proben erkennen lassen, die bislang unerkannt blieben. Eventuell lassen sich hieraus neue Erkenntnisse zu oftmals ohne erkennbaren Grund auftretenden Eigenschaftsschwankungen von PLAs gewinnen, wodurch die Materialauswahl, -entwicklung und die Anpassung der Verarbeitungsparameter zielgerichtet und effektiv erfolgen kann. Abb. 6: Relative Peakflächen des Peaks bei 25 ml als Funktion der Zusammensetzung für unterschiedliche Mischungen aus PDLA und PLLA. Die Kurve dient nur der Führung des Auges Das IGF-Vorhaben 8 EN der Forschungsvereinigung Forschungsgesellschaft Kunststoffe e.v., Schlossgartenstraße 6, Darmstadt zum Thema Polymilchsäure (PLA) für neue biobasierte Verpackungen wurde über die AiF im Rahmen des Programms zur Förderung der industriellen Gemeinschaftsforschung und -entwicklung (IGF) vom Bundesministerium für Wirtschaft und Technologie aufgrund eines Beschlusses des Deutschen Bundestages gefördert. Für diese Förderung sei gedankt. Auch für die Unterstützung der Forschungs gesellschaft Kunststoffe e.v. sei gedankt. Weiterhin danken wir den im projektbeglei tenden Ausschuss vertretenen Unterneh men für ihre fachliche Unterstützung. 44 Bericht 2010
3 Kalibrierung der ThFFF und AF 4
Kalibrierung der ThFFF und AF 4 22 3 Kalibrierung der ThFFF und AF 4 3.1 Kalibrierung der ThFFF 3.1.1 Auswahl der Trennprogrammparameter Synthetische Polymere haben oft hohe Molmassen und breite Molmassenverteilungen.
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