GRUNDLEGENDE OPERATIONEN DER FARBENCHEMIE VON. PROFESSOR AN DER EIDGENöSSISCHEN TECHNISCHEN HOCHSCHULE IN ZüRICH ZWEITE, VERBESSERTE AUFLAGE
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- Heidi Holtzer
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1 GRUNDLEGENDE OPERATIONEN DER FARBENCHEMIE VON DR. HANS EDUARD FIERZ-DAVID PROFESSOR AN DER EIDGENöSSISCHEN TECHNISCHEN HOCHSCHULE IN ZüRICH ZWEITE, VERBESSERTE AUFLAGE MIT 46 TEXTABBILDUNGEN UND EINER TAFEL SPRINGER-VERLAG BERLIN HEIDELBERG GMBH 1922
2 ISBN ISBN (ebook) DOI / ALLE RECHTE, INSBESONDERE DAS DER UBERSETZU~G IN FREMDE SPRACHEN, VORBEHALTEN. COPYRIGHT 1922 BY SPRINGER-VERLAG BERLIN HEIDELBERG. URSPRUNGLICH ERSCIDENEN BEIJULIUS SPRINGER IN BERLIN 1922 SOFTCOVER REPRINT OF THE HARDCOVER 2ND EDITION 1922
3 MARTIN ONSLOW FüRSTER D.Sc. Ph.D. F.R.S. ZUGEEIGNET
4 Vorwort zur ersten Auflage. Ich schreibe dieses Buch, weil es trotz der Unmenge von Laboratoriumsliteratur kein Werk gibt, das den jungen Chemiker in die elementaren Operationen der Farbenchemie einführt. Durch die Unkenntnis dieser Dinge wird aber in der Technik ein Zeitverlust bewirkt, der durch entsprechenden Unterricht wenigstens zum Teil ausgeglichen werden sollte. Man kann auch das chemische Handwerk in großen Zügen aus einem Buche erlernen. In den letzten Jahren hat die Fabrikation künstlicher Farbstoffe eine solche Bedeutung erlangt, daß ich den Versuch machen möchte, dem jungen Techniker die Fabrikation der wichtigsten Zwischenprodukte etwas näherzurücken. Daher werde ich die für diese Verbindungen in Frage kommenden Operationen so besprechen, daß sich auch ein in technischen Dingen wenig Bewanderter ein Bild davon machen kann, welche Apparate und Einrichtungen allgemeiner Art zur Verwendung kommen. Es sollen in der Hauptsache die Ausgangsmaterialien der Azofarbstoffe berücksichtigt werden, da diese das größte Kontingent der künstlichen Farben darstellm. Wenn man sich aber vor Augen hält, daß eine sehr große Anzahl von andern Farbstoffen, wie Indigo, Azine, Thiazine, Anilinschwarz, Schwefelfarben und Triphenylmethanfarbstoffe im wesentlichen die gleichen Grundsubstanzen zu ihrem Aufbau benötigen, so kann man sagen, daß in diesem Buche die meisten und wichtigsten Zwischenprodukte für die sog. Anilinfarben berücksichtigt sind. Anschließend an die Zwischenprodukte habe ich, um das Bild zu vervollständigen, auch einige Farbstoffrezepte gegeben und Bemerkungen allgemeiner Art über die Technologie der Farbenindustrie angeschlossen. Die beschriebenen Farbstoffe können mit verschwindenden Ausnahmen aus den im ersten Teile gemachten Zwischenprodukten erhalten werden, so daß der Studierende einen vollkommenen Einblick in den Werdegang eines Farbstoffes erhält. Es gibt in der Farbenindustrie verschiedene grundlegende Operationen, die sich stets mit scheinbar kleinen, aber wichtigen.änderungen wiederholen. Ich habe daher die ersten Vorschriften mit Absicht in möglichster Breite gegeben und werde immer wieder darauf zurückgreifen. Auch habe ich versucht, alle Angaben in der Weise zu machen, daß sie neben den Laboratoriumsvorschriften immer den deutlichen Hinweis auf die Ausführung im Fabrikbetrieb ent-
5 VI Vorwort zur ersten Auflage. halten. Es geht nicht an, entweder nur Laboratoriumsrezepte oder nur Betriebsvorschriften zu geben, da erst eine zweckmäßige Verbindung beider den jungen Chemiker in das Wesen der Farbentechnik einführt, denn Laboratorium und Betrieb sind ein unzertrennliches Ganzes. Ich möchte hier ausdrücklich darauf hinweisen, daß jede Operation, die im Laboratorium gelingt, mit den nötigen technischen Veränderungen auch im großen ausführbar sein muß. Dieses sollte der erste Grundsatz eines jeden technischen Chemikers sein. Zum Schluß möchte ich bemerken, daß man im technischen Laboratorium keine zu kleinen Mengen ansetzen soll, da die Genauigkeit darunter leidet. Ganz allgemein bildet daher das Gramm-Molekül die Grundlage für den Ansatz, welche Zahl im großen einfach vertausendfacht wird. Nicht genug kann darauf hingewiesen werden, daß bei jeder Operation das Konstruktionsmaterial eine ganz weseatliche Rolle spielt. Kein Chemiker sollte daher versäumen, sich über die Verwendbarkeit der :.Waterialien in jedem Falle zum voraus Klarheit zu verschaffen, dadurch wird er viele unliebsame Störungen vermeiden können. Es fällt vielleicht auf, daß ich die Patentliteratur sozusagen gar nicht berücksichtigt habe; dies geschah absichtlich, weil der Anfänger durch die zahlre"ichen Literaturangaben nur verwirrt würde. Wer sich in bezug auf Patente informieren will, dem seien die ausgezeichneten Patentsammlungen von Friedländer und Winther empfohlen. Dort wird bei jede'r Farbstoffgruppe eine kurze Zusammenfassung gegeben, die über alles referiert, was wesentlich ist. Meines Erachtens tut der Ungeübte besser daran, sich die wenigen Tatsachen, die er in jedem guten Lehrbuche der organischen Chemie findet, einzuprägen, als zu versuchen, sich die verwirrenden Angaben der unzähligen Patente zu merken. Die in diesem Buche gegebenen Vorschriften sollen nur als Wegleitung angesehen werden. Sie machen keineswegs den Anspruch darauf, die besten zu sein; denn auch in der technischen Chemie führen viele Wege nach Rom. Dagegen sind sie von mir alle ohne Ausnahme durchprobiert und zum Teile im Betriebe persönlich ausgeübt worden, so daß sie als befriedigende technische Angaben bezeichnet werden können. Kilchberg, den 1. August H. E. Fierz-David.
6 Vorwort zur zweiten Auflage. Die zweite Auflage bringt einige Ergänzungen, welche ich im Hinblick auf Wünsche der schweizerischen Industrie unterdrückte. Ich habe seither gefunden, daß alle in dem vorliegenden Buche beschriebenen Verfahren durch Verkauf in weitesten Kreisen bekannt geworden sind, so daß ich meine Bedenken fallen lassen konnte. Die meisten Zwischenprodukte der Anilinfarbenindustrie werden heute in allen Erdteilen nach fast identischen Verfahren hergestellt. Dies betrifft im besondern auch die Herstellung der H-Säure, J -Säure und y-säure, sowie die Chlorderivate des Benzaldehydes, welche schon in der ersten Auflage Platz fanden. Ich habe noch für verschiedene Mitteilungen über Irrtümer und Druckfehler zu danken, die mir zugekommen sind, und ich hoffe, daß auch die neue Auflage sich Freunde erwerben möge. Kilchberg, den I. April H. E. Fierz-David.
7 Inhaltsverzeichnis. I. Zwischenprodukte. Allgemeinesüber Zwischenprodukte. l l. Sulfurierungen ß-Napthalinsulfosäure und ß-Naphthol.. 3 Naphthylamintrisulfosäure und Amidonaphtholdisulfosäure (H-Säure) Neutrale Reduktion nach Bechamp Zweite Methode zur Darstellung der Naphthylamintrisulfosäure oder der Koch'schen Säure Alkalischmelze der Freund'schen Säure zur H-Säure Naphthylamindisulfosäure oder Freund'sche Säure Naphthylaminsulfosäuren 1.6 und 1.7 oder Cleve'sche Säuren Naphthylaminsulfosäurenl.5(Laurent'scheSäure) und 1.8 (Erdmannsche Säure) Sulfurierung von ß-Naphthol Naphtholsulfosäure 2.6 (Schäffer'sche Säure) und Naphtholdisulfosäure oder R-Säure Naphtholdisulfosäure (R-Säure und Naphthol-di-sulfosäure (G-Säure) Amidonaphtholsulfosäure (y-säure) und Amidonaphtholsulfosäure (J-Säure oder iso-y-säure) Erste Methode zur Gewinnung der y- und J -Säure Zweite Methode zur Gewinnung dieser Säuren durch erschöpfende Sulfuration Schmelze der y-säure Schmelze der J -Säure Nitrobenzolsulfosäure und Metanilsäure aus Nitrobenzol 46 Sulfanilsäure (Der Backprozeß) 48 Naphthionsäure Sulfurationen anderer Art m-Phenylendiaminsulfosäure p-nitranilinsulfosäure aus p-nitrochlorbenzol.. 53 Darstellung einer Amidonaphtholsulfosäure aus ß-Naphthol Ni tri er u n g e n und Reduktionen 57 Nitrobenzol m-dinitrobenzol. 58 Anilin aus Nitrobenzol 60 Benzidin aus Nitrobenzol 61 Hydrazobenzol Umlagerung des Hydrazobenzols '-Benzidindisulfosäure aus Nitrobenzol.. 69 Phenylhydrazinsulfosäure aus Sulfanilsäure. 70 m-nitranilin aus m-dinitrobenzol m-phenylendiamin aus m-dinitrobenzol.. 73
8 Inhaltsverzeichnis. IX p-nitranilin aus Anilin Acetanilid.... Ni troacetanilid Amidoacetanilid ortho- und para-nitrophenol und deren Alkyläther. o-nitroanisol aus ortho-nitrochlorbenzol, zweite Methode Trinitrophenol (Pikrinsäure) Pikraminsäure (Dinitroamidophenol).. o.:-nitronaphthalin und o.:-naphthylamin 3. Chiarierungen.... Chlorbenzol und Dichlorbenzol aus Benzol Dinitrochlorbenzol aus Chlorbenzol Benzalchlorid und Benzaldehyd aus Toluol 2.6-Dichlorbenzaldehyd aus o-nitrochlorbenzol Chlornitrotoluol aus o-nitrotoluol 2.6-Chlortoluidin 2.6-Dichlortoluol Dichlorbenzalchlorid Verseifung des 2.6-Dichlorbenzalchlorides 4. Oxydationen Dinitrostilbendisulfosäure und p-nitrotoluol..... Anthrachinon aus Anthracen Diamidostilbendisulfosäure aus Kondensationen 105 Diphenylamin aus Anilin und Anilinsalz 105 ß-Naphthylamin aus ß-Naphthol (Die Reaktion von Bucherer) Phenyl-y-Säure. 107 Nevile-Winthersäure (Naphtholsulfosäure 1.4) 107 o.:-naphthol aus o.:-naphthylamin Dirnethylanilin (Diäthylanilin und Äthylbenzylanilin) Die Bestimmung der Prozentgehalte an Mono- und Diäthylani!in aus der Dichte des Gemisches... 1ll Salicylsäure aus Phenol. 112 GaUamid und Gallussäure aus Tannin li. Farbstoffe. 6. Azofarbstoffe Diazotierung von Aminen Anilin (Toluidine, Xylidine, Meta-Nitranilin) p-nitranilin o.:-naphthylamin Sulfanilsäure Benzidin.... Kuppelung einer Azokomponente Säureorange A oder Orange II.... Acetyl-H-Säure und Amidonaphtholrot G Säureanthracenrot G und Chromocitronin Naphthylaminschwarz D (von Weinberg) Bismarckbraun G und R Die Zwischenverbindung von Benzidin mit Salicylsäure Diaruinbraun M Diaminechtrot F
9 X Inhaltsverzeichnis. Dianilbraun 3 GN Sulfochrysoidin G Diaruingrün B von Cassella 130 Naphtholblauschwarz B Azodunkelgrün Direkttiefschwarz EW von Bayer 132 Kongorot Tropäolin oder Orange IV Azoge1b (Indischgelb, Helianthin) 138 Amidoazobenzol aus Anilin 140 Azoflavin FF Echtlichtgelb G von Bayer 143 Sulfophenylmethylpyrazolon 143 Chrysophenin GOO Benzolichtblau FR von Bayer. 147 Anilin-C1evesäure Anilin-Clevesäure Clevesäure Anilin-Clevesäure-Clevesäure Säure Chloramidobenzoesäure und Eriochromflavin A nach dem Deutschen Reichspatent (Geigy) Triphenylmethanfarbstoffe Malachitgrün Leukomalachitgrün Oxydation der Leukobase zum Farbstoff. 154 Krystallisation des Malachitgrün. 155 Xy1enblau VS von Sandoz. 156 Benzaldehyddisulfosäure Lekoxylenblau Oxydation zum Xylenblau 157 Toluoldisulfosäure II 157 Benzaldehyddisulfosäure III Kondensation zum Leukokörper IV 158 Oxydation zum Farbstoff V Schwefelschmelzen 160 Primulin von Green, Chloramaningelb FF (Naphthamingelb NN), Thiazolge1b aus p-toluidin. 160 Trennung der Schmelze Naphtharuingelb NN 162 Thiazolgelb (Claytonye!low) 164 Schwefelschwarz T 165 Auramin nach Sandmeyer Tetramethyl-diamido-diphenylmethan 166 Auramin Verschiedene Farbstoffe 169 Indigo nach Sandmeyer, die dazu gehörigen Zwischenprodukte. 169 Thiocarbanilid Hydrocyancarbodiphenylimid Thioamid oder Thioxamin-diphenyl-amidin. 172 a-isatinanilid a-thioisatin und Indigo Alizarin aus Reinanthrachinon z-anthrachinonsulfosaures Natrium oder "Silbersalz" 175 Die Alizarinschmelze I 75
10 Inhaltsverzeichnis. XI Anthracenbraun FF aus Benzoesäure und Gallussäure (:1-Amidoanthrachinon aus Anthrachinon Darstellung des ß-Amidoanthrachinons aus dem "Silbersalz" 178 cx-amidoanthrachinon aus Anthrachinon Alizarinreinblau B aus a-amidoanthrachinon. 182 GaUaminblau aus Gallussäureamid Nitrosodimethylanilin GaUaminblau ~Iodernviolett von Durand und Huguenin 184 Methylenblau aus Dirnethylanilin. 185 p-amidodimethylanilin Thiosnlfosäure des Bindschädlergrüns. 186 Safranin aus o-toluidin und Anilin Gemisch von Amidoazotoluol mit Anilin Allgemeine Bemerkung über die Verschiebung der Fabrik~tio~s~ verhältnisse Zu s a m m e n s t e 11 u n g d e r w i c h t i g s t e n M e t h o d e n 195 Sulfurierungsmethoden 195 Nitrierungsmethoden 195 Reduktionsmethoden 195 Oxydationsmethoden 196 Alkalischmelzen Arten der Kuppelung Technische Angaben. 11. über die Vakuumdestillation im La bora tori um und im B e tri e b e Dephlegmieren Die Kolonnen von Kubierschky und Rasehig 198 Die Vakuumpumpen Apparatur zur Destillation im Laboratorium Apparatur zur Destillation von Naphtholen usw über die Konstruktion und die Verwendung von Autoklaven Beschreibung der Autoklaven und der Konstruktionsmaterialien 204 Das Material Der Einsatz Die Stopfbächse. 205 Sicherheitsventile 206 Thermometer 206 Rührer Das Heizbad Der Betrieb und die Aufstellung von Autoklaven 209 Laboratoriumsautoklaven Der Drehautoklav Allgemeine Angaben über die Benutzung von Druckgefäßen Druckkurve für wässerige Natronlauge verschiedener Konzentration Konstruktionsmaterialien der Farbenchemie 219 Metalle Nichtmetalle Konstruktionsmaterialien organischen Ursprungs 224 Die Nitrofilter
11 XII Inhaltsverzeichnis. 14. Te eh nische Angaben über den Fa bri kb e trieb 226 Die Bedeutung der Farbenindustrie Spezialitäten und Massenartikel Interessengemeinschaften Einrichtungen einer modernen Farbenfabrik 227 Die Organisation 228 Der Betrieb 2~9 Spesen Dampfverbrauch Mehrfache Ausnützung des Dampfes 230 Modeme Kompressionsverdampfer. 230 Druckluft und Vakuum Aufgaben des Betriebschemikers. 232 Fabrikation Musterfärberei. 232 Trocknen der Farben. 232 "Auf Typ stellen" 234 Mahlen Mischen Beispiele der Berechnung eines einfachen Azof a rb sto ffes Orange II = Säureorange A, Schmelze des "Naphthalinsalzes" 239 Sulfanilsäure. 239 ß-Naphthol Der Farbstoff 240 IV. Analytischer Teil. 16. Analytisches Allgemeines Darstellung. der U rtitersubstanz 244 Bestimmung von Aminen. 246 Naphtholen Dioxynaphthalinen Amidonaphtholsulfosäuren. 249 Naphtholsulfosäuren Dioxynaphthalinsulfosäuren (mono- und di-) Bestimmung von Naphthylamin-disulfosäure neben Die gebräuchlichsten Reagenzpapiere Reagenzlösungen zum Tupfen aus Filterpapier. 253 Wertbestimmung von Zinkstaub... 25! \Vertbestimmung von Bleisuperoxyd 254 Namenverzeichnis 255 Sachverzeichnis
12 Abb a. 3b a. 16b. 17. V erzeidtnis der Abbildungen. Sulfurationsbecher für Naphthalinsulfosäuren Spindelpresse mit schmiedeeisernem Bügel von Preiswerk und Esser in Basel Schmelzkessel für ß-Naphthol Schmelzkessel mit zentralem Thermometerrohr Sulfurations- und Nitrierkessel mit Dampfmantel (Doublefond) Hydraulische Presse mit automatisch ausschaltender Pumpe. Autogen geschweißter Sulfurationsapparat, besonders für Oleum Reduktionsapparat mit Propeller für die Reduktion nach Bechamp-Brimmeyr.... Sulfurations- und Nitrierkessel in Kühl- und Heizkufe aus Holz Reduktionskessel mit Schraubenrührer Nitrierkessel mit Schraubenrührerund Außen- und Innenkühlung Scheidetrichter und Extraktionsapparat mit Propellerrührer und Schauglas.... Reaktionskessel aus Gußeisen mit Rührer Ölbadkessel mit Doppelrührbock für zähe Schmelzen Steinnutsche für stark saure Niederschläge.... Transportabler "Bockfilter" für grobkrystallisierte Niederschläge Wie man Chloralkyle in einen Laboratoriumsautoklaven einfüllt Hilfsbombe aus Gasrohr zum Einfüllen von Chloralkylen... Schematische Apparatur zum Destillieren mit überhitztem Wasserdampf Erhitzen unter Rückfluß und Rühren 19a. Rühren mit Wittschem Glockenrührer 19b. Erhitzen unter Rückfluß und Rühren mit einem gewöhnlichen Kugelkühler a, b, c. Dephlegmationskolonnen Apparatur zur Destillation mit überhitztem Wasserdampf im großen Kuppelungsstutzen mit Einteilung Laboratoriumsnutsche , 25. Kessel mit Dampf- resp. Heißwasserheizung System Frederkind Druckkurve wässerigen Ammoniaks. 27. Zentrifuge mit Untenentleerung 28. Vakuumdestillations-Einrichtung für Substanzen, die leicht er starren Schematische Darstellung der Vakuumdestillation im Laboratorium , 31. Großautoklaven der Technik
13 Verzeichnis der Abbildungen. Abb Tafel. Durchschnitt durch einen Autoklaven 208 Stehender Autoklav aus Stahlguß Laboratoriumsautoklav mit Rührwerk 212 Der Rührautoklav der Abb. 34 in seine Bestandteile zerlegt 213 Durchschnitt durch einen Laboratoriumsautoklaven 214 Drehautoklav aus Schmiedeeisen mit Schneckenantrieb 215 Durchschnitt durch den Drehautoklaven Detail des Drehautoklaven 217 Temperatur-Druckkurve für wässerige Natronlauge 218 Rotationskompressor und Vakuumpumpe der Schweizer motiv- und Maschinenfabrik in Winterthur.. Vakuumtrockenschrank für Farbstoffe; System Paßburg Skizze des "Perplex"-Desintegrators... Desintegrator für Farbstoffe Farbenmischmaschine mit automatischer Füllung und leerung (System Höchst) Wie man hochsiedende Flüssigkeiten destilliert Fabrikationslokal der Farbenindustrie. Loko- Ent
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