Organische Spezialreagenzien
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- Matthias Morgenstern
- vor 6 Jahren
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1 Organische Spezialreagenzien Seminar zum Praktikum Allgemeine Chemie der Arzneistoffe, Hilfsstoffe und Schadstoffe 1
2 Gliederung Organische Spezialreagenzien 1) Bildung von Komplexverbindungen 2) Bildung von Oxidations- bzw. Reduktionsverbindungen 3) Bildung schwerlöslicher Salze 4) Sonstige Veränderungen organischer Reagenzien analytische Verwendung 2
3 Bildung von Komplexverbindungen 3
4 Komplexverbindungen Aufbau von Komplexen Zentralatom + Ligand Komplex Me n+ + 4 :L [MeL 4 ] n+ Zentralatom = Lewissäure Ligand = Lewisbase Koordinative Bindung Koordinationszahl gibt die Anzahl der Liganden an Ladung von Komplexen entspricht der Summe der Ladungen seiner Bestandteile 4
5 Komplexverbindungen Zentralatom Metallionen oder atome Meist aus der Gruppe der Übergangsmetalle 5
6 Komplexverbindungen Liganden Voraussetzung: freies Elektronenpaar Lewis-Base Einzähnige Liganden Neutralliganden NH 3, CO, H 2 O Anionen F -, Cl -, Br -, SCN -, OH -, CN - Mehrzähnige Liganden besetzen > 2 Koordinationsstellen am Zentralatom 2-zähniger Ligand Ethylendiamin (en) H 2 N-CH 2 -CH 2 -NH 2 [Ni(NH 3 ) 6 ] en [Ni(en) 3 ] NH 3 6-zähniger Ligand Ethylendiamintetraessigsäure (EDTA), [Ca(EDTA)] 2-6
7 Komplexverbindungen Bindung Erklärung für die koordinative Atombindung in Komplexen liefert die Valenzbindungstheorie (Valence-Bond, VB-Theorie) Bindungen entstehen, wenn unbesetzte Hybridorbitale des Zentralatoms mit einem Orbital der Liganden, das mit 2 e- besetzt ist, überlappen o Reaktion im Sinne einer Lewis-Säure Lewis-Base Reaktion 7
8 Komplexverbindungen räumlicher Aufbau Koordinationszahl Aufbau und Hybridisierung Beispiele 2 linear, sp [Ag(NH 3 ) 2 ] +, [Ag(CN) 2 ] -, [CuCl 2 ] - 3 trigonal, sp 2 H 2 C=CH 2, [HgI 3 ], [Cu(CN)3] 4 tetraedrisch, sp 3 [FeCl 4 ] -, [Cu(CN) 4 ] 3-, [CoCl 4 ] 2-4 quadratisch planar, dsp 2 [Cu(NH 3 ) 4 ] 2+, [Ni(CN) 4 ] 2-5 trigonal-bipyramidal, dsp 3 PCl 5, Fe(CO) 5, [SnCl 5 ] 6 oktaedrisch, d 2 sp 3 [Cr(NH 3 ) 6 ] 3+, [Fe(CN) 6 ] 4-, [Fe(CN) 6 ] 3-, [Ni(NH 3 ) 6 ] 2+ 8
9 Komplexverbindungen sonstige Eigenschaften größtmögliche Anzahl an gepaarten Elektronen (Spinpaarungs-E < Aufspaltungs-E ) low spin, inner Orbital, starker Ligand (NH 3, CN -, CO) größtmögliche Anzahl und ungepaarten Elektronen high spin, outer Orbital, schwacher Ligand (H 2 O, Hal -, OH - ) 9
10 Komplexverbindungen sonstige Eigenschaften K 4 [Fe(CN) 6 ], gelbes Blutlaugensalz, Fe 2+ : (Ar)3d 6, 6 Valenzelektronen diamagnetisch, keine ungepaarten Elektronen K 3 [Fe(CN) 6 ], rotes Blutlaugensalz, Fe 3+ : (Ar)3d 5, 5 Valenzelektronen, Hundsche Regel paramagnetisch, ungepaarte Elektronen 10
11 Komplexverbindungen Eisen-Nachweis mit 2,2 -Bipyridin ergibt roten Chelat-Komplex 2+ N N Fe N N N N Fe N N 11
12 Komplexverbindungen Kupfer-Nachweis mit 2,2 -Bichinolin ergibt purpurroten Chelat-Komplex + Cu N N N Cu N N N 12
13 Komplexverbindungen im Praktikum Nickel-Nachweis Mit Dimethylglyoxim/Diacetyldioxim bildet sich ein himbeerroter Chelatkomplex Tschugaeff Reagenz 13
14 Komplexverbindungen im Praktikum weitere Chelatverbindungen Calcium-Nachweis mit GBHA (Glyoxalbishydroxyanil) Kupfer-Tartrat-Komplex 14
15 Komplexverbindungen im Praktikum weitere Chelatverbindungen Eisen-Thioglykolat-Komplex Magnesium mit Hydroxychinolin (Oxin) als Mg-Oxinat 15
16 Komplexverbindungen im Praktikum Bismuth-Thioharnstoff-Komplex 16
17 Bildung von Oxidations- bzw. Reduktionsprodukten 17
18 Oxidations- bzw. Reduktionsprodukte Reaktionen oftmals empfindlich, aber unspezifisch Strukturen der Verbindungen nur teils geklärt Bsp.: Chromat-Nachweis mit Diphenylcarbazid: 3 HN H N O H N NH + Cr 2 O H + 3 HN H N O N N + 2 Cr H 2 O + HN H N O N N + Cr H 2 O O HN N N N H 2 O Cr H 2 O H 2 O H2 O + 2H + Oxidationszahlen?! Diphenylcarbazon 18
19 Bildung schwerlöslicher Salze 19
20 Schwerlösliche Salze Kalium-Nachweis durch Salzbildung, weißer grobkörniger Niederschlag - K + + B K[B(C 6 H 5 ) 4 ] Kalignost (Tetraphenylborat) 20
21 Schwerlösliche Salze Natriumnachweis mit α-methoxyphenylacetat Kaliumnachweis als Kaliumhydrogentartrat 21
22 Schwerlösliche Salze Barium und Strontium bilden mit Rhodizonsäure braune bis rotviolette Nd. 2- Ba 2+ O O O O O O Ba O O O O O O 22
23 Sonstige Veränderungen 23
24 Sonstige Veränderungen Nitrat-/Nitrit-Nachweis durch Bildung eines Azofarbstoffs durch Lunges-Reagenz 24
25 Sonstige Veränderungen Nitrat-/Nitrit-ionen nebeneinander? 25
26 Sonstige Veränderungen Brom-Nachweis durch Bildung von Eosin, gelber Farbstoff wird zum roten Tetrabromfluorescein Indirekter Bromid-Nachweis (Br - ) nach Oxidation zu elementarem Br 2, z.b. mit Chloramin T oder KMnO 4 Vgl.: Fuchsinschwefelige Säure (Schiffs-Reagenz) 26
27 Sonstige Veränderungen Bromerzeugung Mit KMnO 4, PbO 2 s. Lehrbuch mit Cloramin T: 27
28 Sonstige Veränderungen Identität von Ammoniumsalzen nach EuAB Verreiben mit MgO, aufsteigenden Ammoniak in HCl-Methylrot-Gemisch überleiten Indikator schlägt von rot (protonierte Form) nach gelb um (deprotoniert) 28
29 Sonstige Veränderungen Reaktionsgleichungen: 29
30 Sonstige Veränderungen Farblacke Beim Ausfällen eines Farbstoffs zusammen mit anorganischen Salzen erhält man einen Farblack Der entstehende Komplex ist stärker gefärbt als der ursprüngliche Farbstoff Aluminium bildet roten Farblack mit Alizarin S (Na-Alizarinsulfonat) fluoreszierende grüne Farblacksuspension mit Morin Magnesium bildet Farblack mit Magneson (kornblumenblau) Chinalizarin (kornblumenblau) Titangelb (hellrot) 30
31 Sonstige Veränderungen Alizarin/Morin Magneson/Chinalizarin/Titangelb 31
32 Analytische Verwendung 32
33 Analytische Verwendung -1- Identitätsprüfungen des Europäischen Arzneibuches Ph. Eur. Band 1 Allgemeiner Teil allg. Bestimmungen, Identitätsnachweise Band 2/3 Monographien der Chemikalien, Schadstoffe, Arzneistoffe Definitionen, Prüfung auf Reinheit, Identität und Gehalt und deren Verfahren Praktikumsrelevanz: Arsengrenzprüfung (Prüfung auf Reinheit, Monogr. NaCl) ansonsten Identitätsprüfungen/qualit. Analytik von Arznei-, Hilfs- und Schadstoffen 33
34 Analytische Verwendung -1- Identitätsreaktionen "Calcium" nach Ph.Eur. Reaktion a) 0,2 ml einer neutralen Lösung der Substanz, die etwa 0,2 mg Calcium je Milliliter enthält, werden verwendet. Gegebenenfalls werden 0,2 ml der in der jeweiligen Monographie vorgeschriebenen Lösung verwendet. Diese Lösung wird mit 0,5 ml einer Lösung von Glyoxalbishydroxyanil R (2 g/l) in Ethanol 96% R, 0,2 ml verdünnter Natriumhydroxid-Lösung R und 0,2 ml Natriumcarbonat-Lösung R versetzt. Wird mit 1 bis 2 ml Chloroform R geschüttelt und 1 bis 2 ml Wasser R zugefügt, so färbt sich die Chloroformschicht rot. Reaktion b) Werden etwa 20 mg Substanz oder wird die vorgeschriebene Menge in 5 ml Essigsäure R gelöst und mit 0,5 ml Kaliumhexacyanoferrat(II)-Lösung R versetzt, so bleibt die Lösung klar. Nach Zusatz von etwa 50 mg Ammoniumchlorid R entsteht ein weißer, kristalliner Niederschlag. 34
35 Analytische Verwendung -2- Photometrischer Schnelltest auf Cadmium Messung der Absorption und Rückschluss auf Konzentration nach Lambert-beerschem Gesetz Reagenz - 1-(4-Nitrophenyl)-3-(4-phenylazo-phenyl)triazen Die Trinkwasserverordnung Deutschland gibt eine maximale Cadmiumkonzentration von 0,005 mg/l vor 35
36 36
37 Spectroquant 37
38 Analytische Verwendung -3- Kolorimetrischer Schnelltest auf bestimmte Ionen Messung der Farbintensität im Vergleich zu Farbstandards Halbquantitative Messung mit Teststäbchen; (Farbskala/versch. Konz.-bereiche) Bsp.: Lebensmittel, Baumaterial, Landwirtschaft, Wasserhärte, Aquaristik, Abwässer, Trinkwasser Nitratnachweis (Aquarien, Trinkwasser, Lebensmittel) Multi Test Strips (Schwimmbadwasseranalytik, ph, Erdalkaliionen, Chlor) Chromatnachweis (Beiz- und Gerbindustrie) 38
39 Merckoquant 39
40 Vielen Dank 40
41 Quellen Riedel; Anorganisch Chemie ; 4.Auflage (1999); de Gruyter Verlag Rücker, Neugebauer, Willems; Instrumentelle pharmazeutische Analytik ; 3.Auflage (2001); Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft mbh Stuttgart Jander Blasius; Lehrbuch der analytischen und präparativen anorganischen Chemie ; 15. Auflage (2002); S. Hirzel Verlag Stuttgart Wolfgang Werner, Qualitative anorganische Analyse für Pharmazeuten und Naturwissenschaftler, Deutscher Apothekerverlag 41
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