CHEMIE DER ENZYME VON DRITTE, NACH SCHWEDISCHEN VORLESUNGEN VOLLIG UMGEARBEITETE AUFLAGE. II. TElL SPEZIELLE CHEMIE DER ENZYME

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1 CHEMIE DER ENZYME VON HANS v. EULER DRITTE, NACH SCHWEDISCHEN VORLESUNGEN VOLLIG UMGEARBEITETE AUFLAGE II. TElL SPEZIELLE CHEMIE DER ENZYME 1. ABSCHNITT DIE HYDROLISIERENDEN ENZYME DER ESTER, KOHLENHYDRA TE UND GLUKOSIDE MUNCH EN VERLAG VON J. F. BERGMANN 1928

2 DIE HYDROLISIERENDEN ENZYME DER ESTER, KOHLENHYDRATE UNO GLUKOSIOE BEARBEITET VON HANS v. EULER. K. JOSEPHSON K. MYRBACK UND K. SJOBERG DRITTE, UMGEARBEITETE AUFLAGE MIT 65 ABBILDUNGEN 1M TEXT I MUNCHEN VERLAG VON J. F. BERGMANN 1928

3 AliI' Redlte, insbesondere das der Obersetzung in fremde Spradlen, vorbehalten Copyright 19Z8 by J. F. Bergmann in Mundlen ISBN-13: DOl: / e-isbn-13:

4 V Ol'wort zum zweiten rreil. Bei del' Bearbeitung del' speziellen Enzymchemie war es meine Absicht, alle Einzeltatsachen und Beziehungen mitzuteilen, welche den mit Enzymen Arbeitenden, dem Forscher auf diesem Sondergebiet, dem Biologen, dem Mediziner llnd dem in del' biochemischen Technik stehenden Praktiker von Nutzen sein konnen. Das reichhaltige Material habe ieh in zwei Halften geteilt. 1m vorliegenden ersten Absehnitt sind die hydrolysierenden Enzyme del' Ester, Kohlenhydrate und Glucoside behandelt; im bald folgenden zweiten Abschnitt werden die ubrigen Enzyme zusammengefasst. Del' Leser wird finden, dass die Substrate llnd ihre chemisehen Eigenschaften und Umsetzungen ausfuhrlicher erwahnt sind, als dies in fruheren Darstellungen dieses Gebietes der Fall war. Es entsprieht dies meiner Uberzeugung, dass der Ausbau einer moglichst breiten und vertieften konstitutionschemisehen Grundlage fur die gesunde Entwieklung der Enzymologie von allergrosster Bedeutung ist. Ohne eine solehe Grundlage geht viel Arbeit ohne bleibenden Nutzen verloren. Es liegt in del' N atur der Sache, dass die Reaktionskinetik einen wesentlichen Teil unserer Wissenschaft ausmacht; aber die Ergebnisse der theoretischen Chemie konnen auf die enzymatischen Vorgange erst dann sachgemas::; angewandt werden, wenn die Art der stofflichen Veranderungen und der dabei beteiligten Komponenten erkannt ist. W 0 dies der Fall war, ist die auf die Ergebnisse del' physikalisehen Chemie gestutzte exakte Behandlung von Reaktionsgeschwindigkeiten und Gleichgewichten besonders in den letzten J ahren fruehtbar geworden. Durch die Anwendung diesel' quantitativen Methodik auf den lebeqden Organismus wird die Enzymchemie zur Entwicklung der Biologie und besonders der Medizin noch wesentlicher beitragen konnen, als dies bisher geschehen ist. Systematische Bearbeitungen der einzelnen Organe lind Lebensprozesse, wie sie mir als Ziel vorschweben, liegen bis jetzt nur vereinzelt vor; ich habe die Darstellung dieses schliesslich wichtigsten Teils der Enzymologie noch zuruckgestellt in del' Hof nung, in den nachsten Jahren mit grosseren Hilfsmitteln einige del' jetzt vorhandenen Lucken fullen und dann dieses Buch mit einem dritten Teil: "Uber enzymchemische Vorgange im Organismus" abschliessen zu konnen. Fur dies en dritten Teil bilden die beiden vorhergehenden gewissermassen die Voraussetzungen.

5 VI Vorwort zur dritten Auflage. In vorliegendem Band, wo Tausende von Einzeltatsachen referiert werden mussten, habe ich mir 6 ters von Fachgenossen Rat erholen miissen, und so habe ich vielen KoIlegen, besonders den Herren Barthel, Freudenberg, O. Hammarsten, Neuberg, Pringsheim, Thunberg und Willstatter bestens zu danken. An aile Leser richte ich die Bitte, durch Hinweise auf Versehen und Liicken an der VervoIlkommnung dieses Buches mitwirken zu wollen. Schliesslich mochte ich nicht unterlassen, die Unterstiitzung meiner Assistenten K. Josephson und K. Myrback dankbar zu erwahnen. Stockholm, im August H. v. Euler. V orwort zur dritten Auflage. Prinzipiell hat sich an der Anlage des Werkes nichts geandert. Elltsprechend den wesentlichen Fortschritten, welche die letzten 6 Jahre gebracht haben, musste abel' auch diesel' Band vollkommen umgearbeitet werden; auch Reihenfolge und Einteilung der Kapitel sind fast durchweg anders als in der 2. Auflage. Bei dem starken Anwachsen der Literatur hat sich eine Vel'grosserung des Umfanges des vorliegenden Abschnittes leider nicht vermeiden lassen. An del' Bearbeitung des Wel'kes haben die Herren Dozenten K. J 0 S ep h son, K. Myrback und K. Sjoberg teilgenommen, wodurch auch die besonderen Erfahrungen dieses Institutes voilstandiger zum Ausdruck kommen konnten. Zahlreichen Fachgenossen habe ich wieder fiir fl'eundliche Ratschlage herzlich zu dank en. Stockholm, im Juli H. v. Euler.

6 Inbaltsverzeicbnis. Obersicht Grundziige der Einteilung des zweiten Teiles Nomenklatur.. Systematik.... Die Hydrolasen.... Die hydrolysierenden Enzyme der Ester, Esterasen 1. Kapitel: Lipasen, BiItyrasen Einfiihrung.... A. Tierische Esterasen I. Pankreaslipase II. Magenesterase III. Leberesterase IV. Darmesterase V. Andere Esterasen der Gewebe. VI. Esterasen der Korperfliissigkeiten B. Phytoesterasen I. Ricinuslipase.... II. Lipasen anderer olhaltiger Samen III. Esterasen in Pilzen und Mikroorganismen C. Spaltung von Cholesterinestern und Wachsarten (Cholesterase) D. Methaden zur Messung der Fett- und Esterspaltung. I. Titrationsmethoden II. Bestimmung des gebildeten Glycerins.... III. Stalagmometrische Methode IV. Titrimetrische Einstellung des Aciditatsoptimums 2. Kapitel: Besondere, esterspaitende Enzyme (Lecithinase, Tannase, Chlorophyllase) A. Lecithinase (Lipinase) B. Tannase.... I. Methoden zur Bestimmung der Tannase II. Bestimmung der Wirksamkeit der Tannase; Spaltwert III. Technische Anwendungen der enzymatischen Gerbstoffspaltung. C. Chlorophyllase. I. Dynamik.... II. Methoden Kapitel: Phosphatasen nnd Sulfatasen Phosphatasen.... A. Kohlenhydratphosphatasen.... I. Die Spaltung des Hexosediphosphorsaureesters II. Hexosemonophosphatspaltung III. Saccharophosphatspaltung IV. Amylophosphatspaltung. V. N ucleotidasen Seitc

7 VIlI Inhaltsverzeichnis. B. Glycerinphosphatase.... C. Phytase D. Spaltung von Cholesterin-Phosphorsaureester E. Spaltung aromatischer Phosphorsaureester. F. Messung der Hydrolyse organischer Phosphate RuHatasen '... Die hydrolysierenden Enzyme der Kohlenhydrate und GI.ucoside 4. Kapitel: a-glucosidasen A. Maltase (a-methyl-glucosidase)... I. Substrate der Maltasewirkung. II. Tierische Maltasen.... III. Maltase der Phanerogamen IV. Maltase der Kryptogamen B. Trehalase... Anhang: Spaltung Kapitel: Saccharasen.. A. Tierische Saccharasen B. Saccharasen der Phanerogamen C. Saccharasen der Kryptogamen I. Hefensaccharase.... II. Ubrige Saccharasen D. Methoden zur Messung der Rohrzuckerspaltung. Definitionen und Einheiten der!oelte Saccharasewirkung. 202 E. Raffinosespaltung. 209 F. Anhang Kapitel: P-Glucosidase 217 I. Allgemeines tiber Emulsin 217 II. Isolierung und Darstellung der p-glucosidase des Mandelemulsins 222 III. Substrate der P-Glucosidasewirkung IV. Aciditatsbedingungen V. Paralysatoren. Verhalten zu organischen Reagenzien und Losungsmitteln 232 VI. Kinetik VII. Methoden zur Bestimmung der Wirksamkeit von P-Glucosidasepraparaten. 244 VIII. Temperatureinfluss IX. Spezifitat der P-Glucosidase X. Enzymatische Synthese von P-Glucosiden 253 Anhang Kapitel: Amygdalinspaltung A. Die Wirkung der Amygdalase 268 B. Die Wirkung der Prunase (P-Glucosidase) 276 C. Spaltung anderer Nitril-P-Glucoside 281 D. Vorgange und Gleichgewichte im System Benzaldehyd, Cyanwasserstoffsaure, Wasser und Oxynitril I. Symmetrische Reaktion und Gleichgewicht (ohne Mitwirkung von Enzym). 285 II. Wirkungen von verschiedenen Emulsinpraparaten m. Kinetik dar Oxynitrilbildung E. Methoden zur Verfolgung der Spaltung dcr Nitriljzlucoside

8 8. Kapitel: GIllcosido-fJ-GIllcosidasen. A. Cellobiase B. Gentiobiase C. Spaltung anderer Glucosido-tl-Glucosen n. Kapitel: Galaktosidasen. A. Alkyl-fJ-Ga.!aktosidasen R. Lactase.... Inhaltsverzeichnis. I. Tierische Lactasen II. Lactosespaltung in hoheren Pflanzen (Mandelemulsin) III. Lactase in Pilzen und Bakterien C. Melibiase D. Spaltung synthetischer Gluco-Galaktoside und Galakto-Galaktoside. E. Methoden zur Bestimmung der Galaktoside und ihrer Spaltung 10. Kapitel: Thiogillcosidasen; Sinigl'inase 11. Kapitet: Amylasen... Substrat.... Einteilung der Amylasen und Theorien des Starkeabbaues A. Tierische Amylasen I. Speichel-Amylase (Ptyalin) II. Pankrea~-Amylase III. Darm-Amylase. IV. Leber-Amylase. V. ~iere, Herz und andere Organe VI. Blut.... VII. Serum, Lymphe, Milch, Cerebrospinalfliissigkeit VIII. Harn... B. Pflanzliche Amylasen I. Amylasen der Phanerogamen II. Amylasen der Kryptogamen C. Methoden zur Messung der Starkespaltung. 12. Kapitel: Die enzymatische Spaltllng del' iibrigen polymeren Kohlenhydrate A. Glykogenase B. Lichenase.... I. Substrat II. Vorkommen der Lichenase III. Darstellung IV. Wirkungsbedingungen V. Kinetik... C. Cellulase I. Tierische Cellulase.. II. Cellulase hoherer Pflanzen. III. Cellulase der Pilze.. IV. Cellulase der Bakterien D. Inulase (Inulinase)..... I. Substrat II. Vorlwmmen der Inulase III. Darstellnng der In ula.sc. IX Seih-' !)

9 x Inhaltsverzeichnis. i:leite IV. Wirkungsbedingnngen der Inulinspaltung. V. Kinetik VI. Mass der Wirksamkeit nnd Verfolgung der 11lulinspaltung 445 E. Ubrige Poly-Hexosidasen I. Mannanasen. Carll hinasl' 446 II. Hefen-Gummase. 447 III. Galaktanasen 448.I!'. Pentosanasen. Xylanase 448 G. Die hydrolysierenden Enzynw der Pektinstoffe, Protopektinase, Pektinase und Pektase (Pekto-Lip<lse) I. Substrat II. Vorlaufige Systematik der Enzyme der Pektinstoffe

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