RESOLUTION OIV-OENO
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- Gesche Steinmann
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1 RESOLUTION OIV-OENO METHODE ZUR QUANTITATIVEN BESTIMMUNG VON BIOGENEN AMINEN IN WEIN MITTELS HOCHLEISTUNGS-FLÜSSIGCHROMATOGRAPHIE MIT PHOTODIODENARRAY-DETEKTION DIE GENERALVERSAMMLUNG, gestützt auf Artikel 2 Absatz 2 iv des Übereinkommens zur Gründung der Internationalen Organisation für Rebe und Wein, auf Vorschlag der Unterkommission für Analysemethoden, BESCHLIESST, nachfolgende Typ IV-Methode zu verabschieden und in die Sammlung internationaler Analysemethoden für Most und Wein aufzunehmen. METHODE ZUR QUANTITATIVEN BESTIMMUNG VON BIOGENEN AMINEN IN WEIN MITTELS HOCHLEISTUNGS-FLÜSSIGCHROMATOGRAPHIE MIT PHOTODIODENARRAY-DETEKTION Typ IV-Methode 1. Anwendungsbereich Dieses Verfahren wird bei der Analyse folgender biogener Amine in Weinen angewendet: Amine Histamin Methylamin Ethylamin Tyramin Putrescin Cadaverin Phenethylamin (oder Phenylethylamin) Isoamylamin Anwendungsbereich 0,500 bis 20 mg/l 0,250 bis 20 mg/l 0,450 bis 20 mg/l 0,235 bis 20 mg/l 0,098 bis 20 mg/l 0,480 bis 20 mg/l 0,096 bis 20 mg/l 0,020 bis 20 mg/l 1
2 2. Definition Der Begriff biogen bedeutet durch Leben entstanden. Die Bezeichnung biogene Amine trifft somit auf alle Amine zu, die aus dem Stoffwechsel lebender Zellen von Tieren, Pflanzen oder Mikroorganismen entstehen. Die biogenen Amine im Wein sind in erster Linie mikrobieller Herkunft. Zu den Hauptvertretern gehören Histamin, Putrescin, Cadaverin und Tyramin. 3. Prinzip Die hier untersuchten biogenen Amine sind primäre, sekundäre und tertiäre aliphatische oder aromatische Amine. Nur die aromatischen Amine sind UV-absorbierend. Für den Nachweis von Verbindungen mittels UV-Detektion muss ein Chromophor im Molekül vorhanden sein, bei dem es sich im Allgemeinen um eine Sequenz konjugierter Doppelbindungen handelt. Um das HPLC-DAD-Verfahren anwenden zu können, muss ein Chromophor an die biogenen Amine gekoppelt werden. Um dies zu erreichen werden biogene Amine mit Diethylethoxymethylenmalonat (DEEMM) in Derivate überführt, die mit dem Diodenarraydetektor erfasst werden können [1]. Derivatisierungsreaktion Hinweis: Die Ausbeute der Derivatisierungsreaktion wird über den Zusatz eines internen Standards (2, 4, 6 Trimethylphenethylaminhydrochlorid oder 2,4,6 TPA) bestimmt. Die quantitative Bestimmung jedes biogenen Amins erfolgt anhand einer Vergleichssubstanz. 4. Reagenzien und Produkte 4.1 Liste der Reagenzien Produktreferenzen: Produkt CAS-Nr. Reinheit Histamin % Methylamin >99,5% Ethylamin % Tyramin % 2
3 Produkt CAS-Nr. Reinheit Putrescin (Diaminobutan) % Cadaverin (Diaminopentan) % Phenylethylamin % Isoamylamin % Borsäure % Natriumhydroxid % Natriumazid % , 4, 6 Trimethylphenethylaminhydrochlorid % DEEMM (Diethylethoxymethylenmalonat) % Eisessig % Methanol HPLC % Acetonitril HPLC % Salzsäure % Ultrareines Wasser (18 MΩ) 5. Interne Standardlösung Herstellung einer Lösung (2 g/l): 20 mg 2, 4, 6 Trimethylphenethylaminhydrochlorid abwiegen (4.1.12). In 10 ml 0,1 M-HCl lösen (5.1.) Lagerung Die Lösung wird bei Raumtemperatur gelagert ,1M-HCL-Lösung Herstellung einer 0,1 M-HCl-Lösung: Ca. 900 ml ultrareines Wasser (4.1.18) mit Hilfe eines Messzylinders (6.13) entnehmen, ca. 500 ml ultrareines Wasser (4.1.18) in einen 1L-Messkolben (6.9) geben, 100 ml 1M HCl (Herstellung aus handelsüblichem Produkt, ) mit Hilfe eines Messzylinders (6.11) entnehmen und in einen Messkolben (6.9) überführen, auf 1 L mit ultrareinem Wasser auffüllen. 3
4 Lagerung Die Lösung wird bei Raumtemperatur gelagert M-Boratpuffer Für 100 ml Lösung: 6,183 g Borsäure (4.1.9) abwiegen und in einem Becherglas (6.2) in 80 ml ultrareinem Wasser lösen. Anschließend den ph-wert mit einer 4 M-NaOH-Lösung (Herstellung aus handelsüblichem Produkt, ) auf ph = 9 einstellen und in einem 100 ml Messkolben (6.7) zur Marke auffüllen. Anmerkung: Um eine vollständige Lösung zu erhalten, müssen die Borsäurekristalle bei einem möglichst niedrigen ph-wert gelöst werden. Dies wird erreicht, indem NaOH in kleinen Dosen (10 Tropfen mit Pasteur- Pipette) (6.30) über einen Zeitraum von ca. 3 Stunden verteilt zugefügt wird. Lagerung Die Lösung wird bei Raumtemperatur gelagert HPLC-Fließmittel Fließmittel A: Azetatpuffer 25 mm + 0,02 % Natriumazid ph 5,8: 1,8 l ultrareines Wasser in ein 2 l Becherglas (6.3) geben 2,86 ml Eisessigsäure (4.1.14) hinzugeben (Bechertrichter gut ausspülen), 0,4 g Natriumazid (4.1.11) hinzugeben und mit Magnetrührer (6.24) rühren. Den ph-wert mit 4 M-NaOH mittels Pasteur-Pipette (6.30) (ca. 6,5 ml) auf 5,80 einstellen. In einem 2000 ml Messkolben (6.10) zur Marke auffüllen. Fließmittel B: Acetonitril/Methanol (80/20): Für 2 l Fließmittel 400 ml Methanol (4.1.15) mit einem Messzylinder (6.12) abfüllen und in eine 2L Phiole (6.20) überführen, und in dieselbe Phiole1600 ml Acetonitril (4.1.16) mit einem Messzylinder messen(6.14) Lagerung Die Lösungen werden bei Raumtemperatur gelagert. 4
5 5.4 Standardreihe biogener Amine Herstellung der Lösungen A: Stammlösung A (500 mg/l) Genau 50 mg Histamin (4.1.1), Methylamin (4.1.2), Ethylamin (4.1.3), Tyramin (4.1.4) und Putrescin (4.1.5) abwiegen und in einem 100 ml Messkolben (6.7) mit 0,1 M-HCl l (5.1) lösen. Arbeitslösung A (50 mg/l) 25 ml der Lösung A (500 mg/l) entnehmen und in einen 250 ml-messkolben (6.8) mit 0,1 M-HCl (5.1) auf 250 ml auffüllen. Arbeitslösung A (40 mg/l) 50 ml 0,1 M-HCl (5.1) entnehmen und in einen 250 ml Messkolben (6.8) mit der Arbeitslösung A (50 mg/l) auf 250 ml auffüllen Herstellung der Lösungen B: Stammösung B (500 mg/l) Genau 50 mg Cadaverin (4.1.6), Phenethylamin (4.1.7) und Isoamylamin (4.1.8) abwiegen und in einem 100 ml Messkolben (6.7) mit 0,1 M-HCl lösen (5.1). Arbeitslösung B (50 mg/l) 25 ml der Lösung B (500 mg/l) entnehmen und in einen 250 ml Messkolben (6.8) mit 0,1 M-HCl (5.1) auf 250 ml auffüllen. Arbeitslösung B (10 mg/l) 50 ml der Lösung B (50 mg/l) entnehmen und in einen 250 ml Messkolben (6.8) mit 0,1 M-HCl (5.1) auf 250 ml auffüllen. Mischung der Lösungen A und B - Standardreihe In einen 100 ml Messkolben (6.7) genau 50 ml der Lösung A (40 mg/l) mit der Arbeitslösung B (10 mg/l) auf 100 ml auffüllen: man erhält so die Lösung 20 (A) / 5 (B) mg/l In nachfolgender Tabelle ist erläutert, wie die Konzentrationsstufen für die Kalibrierkurve hergestellt werden. 5
6 Konzentration der Ausgangslösung (mg/l) Menge der entnommenen Auffüllen auf 100 ml mit einer 0,1 M-HCl- Lösung (ml) Konzentration der Endlösung (mg/l) Ausgangslösung (ml) 20(A) / 5 (B) (A) / 2,5 (B) 10(A) / 2,5 (B) (A) / 1,25 (B) 5(A) / 1,25 (B) (A) / 0,25 (B) Auf diese Weise erhält man vier Konzentrationen für biogene Amine in der Lösung A (20, 10, 5 und 1 mg/l) und vier Konzentrationen für biogene Amine in der Lösung B (5, 2,5, 1,25 und 0,25 mg/l). Lagerung Die Lösungen werden bei 20 C gelagert. 6. Geräte und Material Bechergläser, 25 ml Bechergläser, 250 ml Bechergläser, 2000 ml Messkolben, 10 ml Messkolben, 25 ml Messkolben, 50 ml Messkolben, 100 ml Messkolben, 250 ml Messkolben, 1000 ml Messkolben, 2000 ml Messzylinder, 100 ml Reagenzgläser, 500 ml Reagenzgläser, 1000 ml Reagenzgläser, 2000 ml automatische Pipetten, 200 µl automatische Pipetten, 1 ml automatische Pipetten, 5 ml automatische Pipetten, 10 ml Spitzen für automatische Pipetten 1 ml, 5 ml et 10 ml L-Phiole Pyrex-Röhrchen für Hydrolyse 10 ml mit Schraubverschluss ml-phiolen mit Gewinde für Probenwechsler Waage für den Wägebereich g Magnetrührer Hochleistungsflüssigkeitschromatograph (HPLC) Software zur Datenerfassung 6
7 DAD-Detektor (Diodenarray oder UV) Octadecyl Säule (z.b. HP C 18 - HL, 250 mm x 4,6 mm, 5 µm) Heizbad 70 C (Wasserbad) Pasteur-Pipette Ultraschallbad 7. Vorbereitung der Proben Bei diesem Verfahren ist keine besondere Probenvorbereitung erforderlich. Dazu wird 1 ml des zu analysierenden Weins entnommen und direkt in ein 10 ml Pyrex-Hydrolyseröhrchen mit Schraubverschluss (6.21) gegeben (siehe Verfahrensweise). Es wird dennoch empfohlen, die Derivatisierungsreaktion mit DEEMM unmittelbar bei Probeneingang vorzunehmen, da die Histamin-Konzentration im Wein im Laufe der Zeit abnehmen kann. 8. Verfahrensweise 8.1. Probenvorbereitung Die Handhabung muss aufgrund der Toxizität bestimmter Reagenzien unbedingt unter einem Abzug erfolgen. Wenn der Boratpuffer Kristalle enthält, ist er unter ständigem Schütteln auf 50 C zu erhitzen (anfangs nur leicht, während die Lösung erhitzt wird). Um jedes Risiko einer Absorption an den Spitzen der automatischen Pipetten zu verhindern, wird empfohlen, die Mikropipette folgendermaßen zu verwenden: - Spitze mit der zu entnehmenden Lösung einmalig vorbefeuchten - Lösung in den Behälter geben, ohne dass die Spitze mit dem Behälterinhalt umspült wird, sofern nicht andere Anweisungen bestehen. Lösungen vor der Verwendung gut schütteln (insbesondere gefrorenen Wein) Mittels geeigneter Mikropipetten in ein 10 ml Pyrex-Hydrolyseröhrchen mit Schraubverschluss (6.21) geben: - 1,75 ml Boratpuffer (5.2) µl Methanol (4.1.15) - 1 ml der zu derivatisierenden Probe (automatische Pipette, 1000 µl) (6.16) - 40 µl interner Standard (2,4,6-TPA, 2 g/l) (5.) - 30 µl DEEMM (4.1.13) Pyrex-Hydrolyseröhrchen verschließen (stark anziehen um Verdunstung zu verhindern) und von Hand schütteln. Heizbad (6.29)(Wasserbad) auf 70 C erhitzen. 7
8 Hydrolyseröhrchen für 30 Minuten in das Ultraschallbad (6.31) geben (zwei Mal 15 Minuten und alle fünf Minuten schütteln). Unbedingt einen in das Wasserbad passenden Kunststoffträger verwenden, da die Derivatisierung mit einem Metallträger unbefriedigend verläuft. Reaktionsmischung eine Stunde im Heizbad (6.29) auf 70 C erhitzen, damit überschüssiges DEEMM abgebaut wird. Nach Abkühlung auf Raumtemperatur die 2 ml Probengefäße mit einer Pasteur-Pipette (6.30) füllen (für jedes Vial neue Pasteur-Pipette verwenden). Hydrolyseröhrchen vor der Entnahme von Hand schütteln Arbeitsbedingungen Nachfolgende Arbeitsbedingungen sind beispielhaft angeführt. Mobile Phase: - A: Azetatpuffer 25 mm + 0,02 % Natriumazid ph 5,8: - B: Acetonitril/Methanol (80/20): Elutionsgradient Flussrate 0,9 ml/min: Zeit (Min) % A % B Säulentemperatur: 15 C Detektionwellenlänge: 280 nm Flussrate: 0,9 ml/min Injektionsvolumen: 50 μl Analysedauer: 57 Minuten Bestimmung der biogenen Amine: Die Identifizierung der biogenen Amine erfolgt anhand ihrer Retentionszeit. Sie werden daher einzeln analysiert, um die Retentionszeit (Tr) zu bestimmen. 8
9 Amine Durchschnittliche Tr (Min.) Histamin HI 25,46 Methylamin ME 33,11 Ethylamin ET 39,00 Tyramin TY 41,50 Putrescin PU 46,00 Cadaverin CA 48,00 Phenethylamin PH 48,75 Isoamylamin IS 50,25 Interner Standard 2,4,6-TPA 54,75 9. Berechnung der Ergebnisse Abweichungen, die auf die Unsicherheit bzgl. der Ausbeute der Derivatisierung und auf das Injektionsvolumen zurückzuführen sind, können durch die Verwendung des internen Standards korrigiert werden. Nach der Korrektur der Peakflächen wird die Konzentration an biogenen Aminen anhand des Responsfaktors des internen Standards berechnet. Zu diesem Zweck wird für jede Analysereihe ebenfalls eine Standardreihe derivatisiert und anschließend injiziert. Die Ergebnisse werden in mg/l mit einer auf eine Nachkommastelle genau angegeben. 10. Qualitätskontrolle Qualitätskontrollen können anhand von zertifizierten Referenzmaterialien von Weinen durchgeführt werden, deren Eigenschaften auf einem Zertifikat beruhen oder an Hand von Weinen, bei denen innerhalb der Analyseserien regelmäßig Zusatzversuche gemäß einer Qualitätsregelkarte erfolgten. 11. Eigenschaften der Methode: Laborinterne Prüfparameter Die Validierungsparameter wurden gemäß [4] festgelegt Linerarität Zur Prüfung der Linearität werden die Reststandardabweichungen anhand eines linearen Regressionsmodells und eines polynominalen Regressionsmodells zweiter Ordnung verglichen. 9
10 Die Untersuchung wurde an zwei verschiedenen Weinen vorgenommen, die mit biogenen Aminen in Konzentrationen von 0-1,5-10 und 20 mg/l (Lösung A) und 0-0,25-1,25-2,5 und 5 mg/l (Lösung B) versetzt wurden. Zusammenfassung der Ergebnisse: biogene Amine S res Linear S res DS 2 PG F (5%) Ergebnis Ordnung 2 Methylamin 0,766 0,606 3,218 8,757 Linear Ethylamin 0,371 0,371 0,140 1,014 Linear Tyramin 1,065 1,065 1,135 1,000 4,75 Linear Putrescin 0,524 0,523 0,286 1,043 Linear Cadaverin 0,276 0,267 0,134 1,881 Linear Phenethylamin 0,251 0,248 0,082 1,328 Linear Isoamylamin 0,216 0,215 0,055 1,199 Linear Histamin 0,591 0,589 0,316 1,084 Linear Spezifität Die Bestimmung der Spezifität beruht auf der Prüfung inwieweit die Steigung b in der Geradengleichung r = a + bv den Wert 1 annimmt (Tobs < Tcritique) und ob der Abschnitt a auf der Ordinate den Wert 0 annimmt (T obs < Tcritique). Die Hypothesen werden mit Hilfe des Student-Tests auf dem 1 % Niveau geprüft. Der zweiseitige Test Wert [Tcritique,bilatérale] [p-2; 1 %] auf dem Niveau von 1 % bei einem Freiheitsgrad 3, beträgt 4,541. Zusammenfassung der Ergebnisse: biogene Wein A Wein B Wein C Wein D Amine T obs T obs T obs T obs T obs T obs T obs T obs Methylamin 4,482 2,321 2,933 0,013 1,563 0,007 5,199 2,864 Ethylamin 0,411 0,002 0,081 0,010 0,546 10,556 0,169 2,537 Tyramin 1,834 0,005 0,636 0,005 2,151 4,485 3,420 37,419 Putrescin 7,605 0,041 0,604 0,000 3,257 0,064 2,135 0,011 Cadaverin 5,499 0,033 1,719 1,314 10,929 0,049 8,466 0,026 Phenethylamin 3,348 0,016 1,265 0,001 10,238 0,034 5,925 0,009 Isoamylamin 12,980 0,016 2,297 0,004 12,996 0,020 11,121 0,000 Histamin 4,978 0,250 1,222 0,006 3,128 0,014 1,229 0,004 10
11 11.3. Wiederholbarkeit Die Untersuchung der Wiederholbarkeit erfolgte an sieben verschiedenen Rotweinen, für die jeweils drei Wiederholungen vorgenommen wurden. Je nach biogenem Amin und Wein lagen die Konzentrationen zwischen 0,5 mg/l und 15 mg/l. biogene Amine S r (mg/l) r (mg/l) Validierungsbereich (mg/l) Methylamin 0,335 0, Ethylamin 0,173 0, Tyramin 0,276 0, Putrescin 0,500 1, Cadaverin 0,025 0,069 0,2 0,8 Phenethylamin 0,028 0,079 0,3 1,1 Isoamylamin 0,017 0,048 0,1 0,8 Histamin 0,108 0, Vergleichbarkeit Die Untersuchung der Vergleichbarkeit erfolgte an drei verschiedenen Rotweinen, für die jeweils zwei Wiederholungen vorgenommen wurden. biogene Amine S r (mg/l) R (mg/l) Validierungsbereich(mg/L) Methylamin 0,533 1, Ethylamin 0,884 2, Tyramin 0,341 0, Putrescin 0,419 1, Cadaverin 0,172 0,482 0,2 0,8 Phenethylamin 0,053 0,150 0,3 1,1 Isoamylamin 0,056 0,157 0,1 0,8 Histamin 1,333 3, Nachweisgrenzen (LOD) und Quantifizierungsgrenzen (LOQ) Bei einem Versuch innerhalb eines Labors wurde die Methode der schrittweisen Verdünnung angewendet und eine Lösung seriell von 0,5 mg/l auf 0,01 mg/l verdünnt: 11
12 Amine LD (mg/l) LQ (mg/l) Histamin HI 0,167 0,500 Methylamin ME 0,083 0,250 Ethylamin ET 0,150 0,450 Tyramin TY 0,078 0,235 Putrescin PU 0,033 0,098 Cadaverin CA 0,160 0,480 Phenethylamin PH 0,032 0,096 Isoamylamin IS 0,007 0, Literatur [1] Gomez-Alonzo S., Hermosin-Gutierrez I., Garcia-Romero E., Simultaneous HPLC analysis of biogenic amines, amino acids, and ammonium Ion as Aminoenone derivatives in wine and beer samples. Journal of Agricultural and Food Chemistry, 55, [2] Tricard C., Cazabeil J.-M., Salagoïti M.H. (1991) : dosage des amines biogènes dans les vins par HPLC, Analusis, 19, M53-M55. [3] RECUEIL DES METHODES INTERNATIONALES D'ANALYSES OIV, Amines biogènes par HPLC, Méthode OIV-MA-AS315-18, Analyse des amines biogènes des moûts et des vins par HPLC (Résolution OIV-Oeno ). [4] «Guide pratique pour la validation, le contrôle qualité et l estimation de l incertitude d une méthode d analyse œnologique alternative». Résolution Oeno 10/2005. OIV. Octobre
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