RESOLUTION OENO 33/2004 BESTIMMUNG VON SHIKIMISÄURE IN WEIN MITTELS HPLC UND UV-DETEKTION
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- Roland Knopp
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1 BESTIMMUNG VON SHIKIMISÄURE IN WEIN MITTELS HPLC UND UV-DETEKTION DIE GENERALVERSAMMLUNG, unter Bezugnahme auf Artikel, Paragraf IV des Gründungsübereinkommens der Internationalen Organisation für Rebe und Wein auf Vorschlag der Unterkommission für Analyse- und Bewertungsmethoden für Wein BESCHLIESST, den Anhang A des Sammelwerks der internationalen Analysemethoden für Wein und Most um folgende Typ-II-Methode zu ergänzen: 1. Einleitung Shikimisäure (3,4,5-Trihydroxy-1-cyclohexen-1-Carbonsäure) entsteht durch die Dehydratisierung von Chinasäure im pflanzlichen Stoffwechsel und spielt eine wesentliche Rolle als Intermediat für Phenylanalin, Tyrosin, Tryptophan und pflanzliche Alkaloide [1]. Als unbedeutendere Carbonsäure tritt Shikimisäure natürlicherweise in einer Vielzahl verschiedener Früchte auf []. Mitgliedsstaaten werden zur Fortsetzung der Forschungsarbeiten in diesem Bereich angeregt, um jegliche unwissenschaftliche Auswertung der Ergebnisse zu vermeiden. Die vorliegende Methode wurde im Rahmen einer internationalen Gemeinschaftsstudie mittels der Analyse von Weinproben mit einem natürlichen Shikimisäuregehalt im Bereich von 10 bis 150 mg/l validiert. Die Richtigkeit wurde durch einen Ringvergleich bewiesen, mit gleichzeitigem Einsatz von HPLC, GC/FID und GC/MS [3].. Gültigkeitsbereich Die vorliegende Veröffentlichung beschreibt eine Routinemethode zur quantitativen Bestimmung von Shikimisäure in Rotwein, Rosé und Weißwein (einschließlich Schaumweinen und speziellen Weinen) bei einer Konzentration im Bereich von 1 mg/l bis 300 mg/l mittels Hochleistungsflüssigchromatographie. Die Anwendung der Methode bei Schaumweinen erfordert die vorhergehende Entgasung der Proben (zum Beispiel durch Ultraschall). 1
2 3. Prinzip Shikimisäure wird direkt, ohne Probenvorbereitung, mittels isokratischer HPLC mit gekoppelten Säulen bestimmt. Zuerst werden die im Wein enthaltenen organischen Säuren mit Hilfe einer C18-Säule vorgetrennt und anschließend mit einer Kationenaustauschsäule bei 65 C vollständig aufgetrennt. Bei Verwendung schwach angesäuerten Wassers als Elutionsmittel kann eine Basislinientrennung der Shikimisäure ohne jegliche Interferenz seitens der Weinmatrix erreicht werden. Aufgrund der Doppelbindung innerhalb des Cyclohexen-Ringsystems hat Shikimisäure ein starkes Absorptionsvermögen und kann daher einfach mittels eines UV-Detektors bei seiner maximalen Absorption bei 10 nm bestimmt werden. 4. Reagenzien und Material 4.1 Shikimisäure (CAS ), mit einer Reinheit von mindestens 98 % 4. Schwefelsäure 0,5 M 4.3 Doppelt destilliertes Wasser 4.4 Herstellung des Elutionsmittels ( 0,01 M H SO 4 ) 0 ml 0,5 M Schwefelsäure (4.) in einen 1000 ml Messkolben pipettieren, mit doppelt destilliertem Wasser (4.3) auf ca. 900 ml auffüllen, schütteln und auf 1000 ml ergänzen. Elutionsmittel durch einen Filter mit einer Porengröße kleiner oder gleich 0,45 µm filtrieren und entgasen. 4.5 Herstellung der Stammlösung (500 mg/l Shikimisäure) Genau 50 mg Shikimisäure (4.1) abwiegen, vollständig in einen 100 ml Messkolben umfüllen, mit doppelt destilliertem Wasser (4.3) auf ca. 90 ml auffüllen, schütteln und auf 100 ml ergänzen. Bei 18 C kann die Stammlösung mehrere Monate aufbewahrt werden. 4.6 Herstellung der Gebrauchslösung (5, 5, 50, 100 und 150 mg/l Shikimisäure) Die 500 mg/l Stammlösung (4.5) entsprechend mit doppelt destilliertem Wasser (4.3) verdünnen, um fünf Gebrauchslösungen mit 5, 5, 50, 100 und 150 mg/l Schikimisäure zu erhalten. Gebrauchslösungen täglich herstellen. 5. Geräte Übliche Laborausstattung, insbesondere folgende Geräte: 5.1 HPLC-System, mit dem eine Basislinienauflösung für Shikimisäure erreicht werden kann
3 5.1.1 Hochleistungsflüssigchromatograph mit einem 6-Wege-Einspritzventil, ausgestattet mit einer 5 µl Probenschleife oder einer anderen automatischen oder manuellen Vorrichtung, die eine exakte Einspritzung von Mikrovolumen zulässt 5.1. Isokratische Pumpe, mit der eine konstante oder programmierte Flussrate mit höchster Präzision erreicht und beibehalten werden kann Säulenheizung, mittels derer eine 300 mm Säule auf 65 C geheizt werden kann UV-VIS-Spektrometer mit Flusszelle und einer eingestellten Wellenlänge von 10 nm Integrator oder ein anderes Datenerfassungssystem 5. HPLC-Säulen aus Edelstahl 5..1 Schutzsäule Es wird empfohlen, eine passende Vorsäule vor den Analysesäulen anzubringen. 5.. Trennsäulen 1. Reversed-Phase-Säule (Raumtemperatur) Material: Edelstahl Innendurchmesser: 4-4,6 mm Länge: mm Stationäre Phase: sphärisches C 18 Reversed-Phase-Material, Partikel mit einem Durchmesser von 5µ *) gekoppelt mit. Kationenaustauschsäule (auf 65 C beheizbar) Material: Edelstahl Innendurchmesser: 4-7,8 mm Länge: 300 mm Stationäre Phase: Sulfoniertes Styrol-Divinylbenzol, gelförmiges Harz (S-DVB), mit H + -Ionen belegt, 8 % quervernetzt **) 6. Probenentnahme Klare Proben werden direkt in Probenfläschchen gefüllt und ohne weitere Vorbereitung der Chromatographie unterzogen. Trübe Weinproben werden vor der *) **) Lichrospher TM 100 RP-18, Hypersil TM -ODS oder Omnichrom TM YMC-ODS-A sind Beispiele für geeignete handelsübliche Säulen Aminex TM HPX 87-H oder Rezex TM ROA-Organic Acid sind Beispiele für geeignete handelsübliche Säulen 3
4 Injektion durch einen 0,45 µm Membranfilter filtriert, wobei die ersten Tropfen der Filtrate verworfen werden. 7. Vorgehensweise 7.1 Versuchsbedingungen der HPLC-Analyse 5 µl Wein in das Chromatographiegerät mittels voller Schleifenfüllung einspritzen. Flussrate: 0,4 ml/min (wenn der Innendurchmesser der Kationenaustauschsäule 4 mm beträgt) 0,6 ml/min (wenn der Innendurchmesser der Kationenaustauschsäule 7,8 mm beträgt) Mobile Phase: 0,01 M H SO 4 Heizung für Kationenaustauschsäule: 65 C Laufzeit: 40 min Stabilisierungsdauer: 0 min (um sicherzustellen, dass alle Substanzen der Weinmatrix vollständig eluiert wurden) Detektionswellenlänge: 10 nm Injektionsvolumen: 5 µl Anmerkung: Aufgrund der unterschiedlichen Trennungseigenschaften der verschiedenen Säulen und der unterschiedlichen Totvolumen der verschiedenen HPLC-Anlagen kann die absolute Retentionszeit (min) für den Shikimisäure-Peak mehr oder weniger erheblichen Abweichungen unterliegen. Deshalb kann Shikimisäure einfach durch die Berechnung der relativen Retention (r) in Bezug auf einen Referenzpeak, in diesem Fall Weinsäure, der wichtigsten, natürlicherweise in Wein vorkommenden organischen Säure, die als erster herausstechender Peak im Chromatogramm erscheint, identifiziert werden. Versuche mit unterschiedlichen C 18 Reversed-Phase-Säulen und verschiedenen Kationenaustauschsäulen ergaben eine relative Retention (r) von 1.33 (± 0.). 7.. Detektionsgrenze Die Detektionsgrenze dieser Methode, berechnet nach dem Verhältnis Signal / Nebengeräusche, wurde auf 1 mg/l (S/N = 3:1) geschätzt. 8. Berechnung Eichkurve mit 5 Punkten unter Verwendung der Gebrauchslösungen (4.6) erstellen. 4
5 Unter Anwendung der Methode des externen Standards erfolgt die quantitative Bestimmung der Shikimisäure durch Messen der Flächen der Peaks mit der Retentionszeit von Shikimisäure und Ablesen der entsprechenden Konzentrationen aus der Eichkurve. Die Ergebnisse werden in mg/l Shikimisäure mit 1 Dezimalstelle ausgedrückt. 9. Präzision Die Methode wurde in einer Gemeinschaftsstudie getestet, an der 19 internationale Labors teilnahmen. Die Versuchsauswertung und Bewertung entsprachen der O.I.V.-Resolution Oeno 8/000 Validation Protocol of Analytical Methods. Die Studie berücksichtigte 5 verschiedene Proben von Rot- und Weißweinen. Die Proben deckten Konzentrationen im Bereich von 10 bis 10 mg/l ab (siehe Anhang 3). Die Standardabweichungen der Wiederholbarkeit und der Reproduzierbarkeit korrelieren mit der Shikimisäurekonzentration (siehe Anhang ). Die tatsächlichen Präzisionsparameter können wie folgt berechnet werden: s r = 0,0146 x + 0,716 s R = 0,086 x + 1,4883 x: Konzentration der Shikimisäure (mg/l) Beispiel: Shikimisäure: 50 mg/l s r : ±1,0 mg/l s R : ±,9 mg/l 10. Anhang Ein typisches Beispiel für die Trennung von Shikimisäure von anderen in Wein enthaltenen organischen Säuren wird in Anhang 1 gegeben. Die Korrelation zwischen der Konzentration der Shikimisäure und der Standardabweichung der Wiederholbarkeit und der Reproduzierbarkeit wird in Anhang dargestellt. Die aus den Ergebnissen des Ringvergleichs abgeleiteten statistischen Werte werden in Anhang 3 dargestellt. 11. Bibliographie [1]Römpp Lexikon Chemie-Version.0, Stuttgart/New York, Georg Thieme Verlag
6 []Wallrauch S., Flüssiges Obst 3, (1999) [3]44 th Session SCMA, 3-6 march 004, Comparison of HPLC-, GC- and GC-MS- Determination of Shikimic Acid in Wine, FV
7 Anhang 1: Chromatogramm organischer Säuren in Wein mv tartaric acid 100 malic acid shikimic acid 50 min -0 0,0 10,0 0,0 30,0 40,0 7
8 Anhang : Korrelation der Konzentration von Shikimisäure und Standardabweichung von Wiederholbarkeit bzw. Reproduzierbarkeit 8
9 Anhang 3: Tabelle der Präzisionsparameter der Methode Probenkennung A B C D E Anzahl beteiligter Labors Anzahl akzeptierter Labors Mittel s r s r RSD r (%) r s L s R s R RSD R (%) R Varianz der Wiederholbarkeit Standardabweichung der Wiederholbarkeit RSD r (%) relative Standardabweichung der Wiederholbarkeit r Wiederholbarkeit s L Varianz der Streuung zwischen den Labors s R Varianz der Reproduzierbarkeit s R Standardabweichung der Reproduzierbarkeit RSD R (%) relative Standardabweichung der Reproduzierbarkeit R Reproduzierbarkeit s r s r 9
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