Lernkontrollen Medizinerpraktikum LK 3. - eine kleine Sammlung verschiedener, alter Lernkontrollen mit Lösungen -
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- Otto Frank
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1 Lernkontrollen Medizinerpraktikum LK 3 - eine kleine Sammlung verschiedener, alter Lernkontrollen mit Lösungen -
2 Lernkontrollen zur Übung - LK 3a SS ) (2.5) Welche absolute Konfiguration (R oder S) besitzt folgende Verbindung? Geben Sie bitte auch die Priorität für die einzelnen Substituenten an! 2 N Br N C 3 Benennen Sie bitte folgende Verbindung nach IUPAC-Nomenklatur! C 3 3 C C 3 C 3 3 C C 3 Wie ist der Retentionsfaktor definiert? Zeichnen Sie bitte zwei Konstitutionsisomere der Summenformel C 5 10, die aus unterschiedlichen Substanzklassen stammen! 5.) (1.5) Bitte vervollständigen Sie folgende Reaktionsgleichung! N N 2 N N 2
3 1.) Prioritäten: 1. Br 2. N C 3 3. N absolute Konfiguration: (S) Ethyl-2,4,6-trimethylnonan 2.0 R f = Laufstrecke Subs tanz Laufstrecke Laufmittel und und 5.) 2 N 2 N + N N N N N N 2
4 Lernkontrollen zur Übung - LK 3a SS ) (2.5) Falsch oder richtig? Bitte geben Sie nur Antworten, wenn Sie sich sicher sind! Falsche Antworten führen zu Punktabzug! Aussage falsch oder richtig? Die stationäre Phase bei der Chromatographie ist immer ein fester Stoff! Enantiomere besitzen immer gleiche Siedepunkte! Diastereomere besitzen immer gleiche Schmelzpunkte! Cycloalkane haben die Formel C n 2n! Sekundäre Alkohole werden durch Kaliumdichromat nicht oxidiert! (3.5) (3.5) Sie geraten in der Sylvesternacht in eine Polizeikontrolle und müssen in das berühmtberüchtigte Röhrchen blasen. Dabei wird Ethanol durch Reaktion mit Kaliumdichromat nachgewiesen. Welche Farbreaktion beobachtet man? Zeigen Sie bitte anhand der Reaktionsgleichungen, was passiert! Erklären Sie bitte kurz, wie Sie 1-Butanol, Essugsäure und eptan-4-on mit ilfe der Dünnschichtchromatographie unterscheiden können! () Geben Sie bitte ein Beispiel für ein Nucleophil!
5 1.) Aussage Die stationäre Phase bei der Chromatographie ist immer ein fester Stoff! Enantiomere besitzen immer gleiche Siedepunkte! Diastereomere besitzen immer gleiche Schmelzpunkte! Cycloalkane haben die Formel C n 2n! Sekundäre Alkohole werden durch Kaliumdichromat nicht oxidiert! falsch oder richtig? FALSC RICTIG FALSC RICTIG FALSC je orange d grün 3C Cr d Cr C 3 C 3C 3 C + Cr d Cr C 3 C Gleichung Stöchiometrie polar Essigsäure stat. Phase: polar > 1-Butanol > unpolar eptan-4-on mob. Phase: unpolar 1.5 je Rf-Wert: Ac < 1-Butanol < eptan-4-on )
6 Lernkontrollen zur Übung - LK 3b SS ) (4.0) (3.0) (1.0) a) Zeichen Sie bitte alle Konstitutionsisomere von Butanol! b) Welche dieser Verbindungen ist chiral? Zeichen Sie bitte das R-Enantiomer dieser Verbindung so, daß dessen Stereochemie eindeutig erkennbar ist (z.b. als Keilstrichformel)! Zeigen Sie bitte anhand des Kästchenschemas der Elektronenkonfiguration des Kohlenstoffs, wie man sich das Zustandekommen der sp-ybridisierung vorzustellen hat! Erläutern Sie bitte kurz (nur ein Satz!) das allgemeine Prinzip der Chromatographie! Zeichnen Sie bitte die möglichen Sesselkonformationen von cis-1,3--dihydroxycyclohexan!
7 1.) chiral: 1.5 Diagramm Grundzustand d Diagramm angeregt d Diagramm hybridisiert unterschiedliche Verfahren zur Stofftrennung durch Verteilung der zu trennenden Stoffe zwischen einer stationären und einen mobilen Phase 1.0 je 1.0
8 Lernkontrollen zur Übung - LK 3a WS 1997/98 1.) (4.0) Vervollständigen Sie bitte die folgende Tabelle! Zeichnen Sie optisch aktive Substanzen so, dass deren Stereochemie erkennbar ist (z.b. Keilstrichformel)! Substanzklasse Name der Verbindung Strukturformel 2-Methylpropansäure S-3-Amino-2-Methylpentan (3.0) Zeichnen Sie bitte die Strukturformel von 2-Methyl-1-buten-3-in! Geben Sie für jedes C-Atom die ybridisierung an! Welche der folgenden Aussagen sind richtig, welche falsch? Aussage Konformationen sind Energieminima Die stationäre (unbewegliche) Phase bei der Chromatographie ist immer ein Feststoff Retentionsfaktoren liegen zwischen 0 und 1 Diastereomere besitzen gleiche chemische und physikalische Eigenschaften richtig oder falsch? (1.0) Sie haben ein Diastereomer mit 3 asymetrischen C-Atomen vorliegen. Wieviele Stereoisomere dieser Verbindung sind möglich (Formel und Endwert)?
9 1.) Substanzklasse Name der Verbindung Strukturformel ALKEN 2,5-DIMETYL-TRANS-3-EXEN Name: trans: CARBNSÄURE 2-Methylpropansäure AMIN S-3-Amino-2-Methylpentan N 2 Struktur: Stereoformel richtig richtige Strukturformel pro richtige ybridisierung 1 falsch 2 falsch 3 richtig 4 falsch N = 2 n e 8 Stereoisomere
10 Lernkontrollen zur Übung - LK 3b WS 1997/98 1.) (2.5) (1.0) (3.0) Geben Sie bitte die Reaktionsgleichung (nicht den vollständigen Mechanismus) für die Umsetzung von 2-Butanon mit 2,4-Dinitrophenylhydrazin an! Um welchen Reaktionstyp handelt es sich? Was verstehen Sie unter Mesomerie? Zeichnen Sie das R-Enantiomer von 1-Brom-1-chlorethan stereochemisch eindeutig (z.b. als Keilstrichformel) und geben Sie die Reihenfolge der Prioritäten der Substituenten an! Geben Sie die Strukturformeln für zwei Konstitutionsisomere Ihrer Wahl an und benennen Sie die von Ihnen gewählten Verbindungen nach IUPAC! 5.) (1.5) Warum geht Toluol (Methylbenzol) keine elektrophile Addition (A E ) mit Br 2 ein?
11 1.) N-N-Ph(N 2 ) N 2 2 N Ph(N 2 ) 2 Kondensationsreaktion oder A N realer elektronischer Zustand eines Moleküls läßt sich nicht mit nur einer Valenzstrukturformel beschreiben Br 3 C Cl R Br 2. Cl 3. C 3 4. pro Struktur je pro Namen je 5.) keine freien Doppelbindungen aromatisches -System 1.0 (im Gegenteil zu Alkenen)
12 Lernkontrollen zur Übung - LK 3c WS 1997/98 1.) (3.0) Bitte benennen Sie folgende Verbindungen nach IUPAC! a) b) c) Br (2.5) Geben Sie bitte den Namen und die Strukturformel der Produkte an, die bei der xidation von 1-Butanol mit Kaliumdichromat entstehen! a) Zeichnen Sie die Strukturformel von 4-Iod-2-methylheptan! b) Kennzeichnen Sie das asymetrische C-Atome in Ihrer Strukturformel! c) Zeichnen Sie das S-Enantiomer, so daß seine Stereochemie eindeutig zu erkennen ist (z.b. Keilstrichformel)! (1.5) 5.) (1.0) Was sind Isomere? Nennen Sie bitte ein Reagenz zum Nachweis von Aminen!
13 1.)a) trans-4-methyl-2-penten Name trans b) 3-Methylbutanal 1.0 c) 5-Brom-3,3-dimethyl-2-pentanol 1.0 richtiges auptfragment bei b) und c): noch Butanal Butansäure a) Formel b) I * c) (C 3 ) 2 C- 2 C I C 2 -C 2 5 Zeichnung 1.0 S-Enantiomer Verbindungen (gl. Summenformel) mit unterschiedlicher (Sequenz) oder (räumlicher Anordnung) der Atome bzw. untersch. physikalischen und chemischen Eigenschaften 5.) Benzolsulfonsäurechlorid / Na oder Pikrinsäure oder alogenalkan oder...
14 Lernkontrollen zur Übung - LK 3a SS ) Benennen Sie folgende Verbindungen nach IUPAC! a) b) N 2 (1.0) (3.0) 5.) Auf welchem Prinzip beruht die Trennwirkung in der Chropmatographie? Sie setzen Diethylamin und Triethylamin in wässriger Natronlauge mit Benzolsulfonsäurechlorid um. Geben Sie jeweils die Reaktionsgleichung an! Welche strukturelle Voraussetzung im Amin ist für den Ablauf der Reaktion entscheidend? Zeichnen Sie für eines der Isomere von 3,4-Dichlorhexan die Fischer-Projektion. Wie viele Isomere dieser Verbindung gibt es (kurze Begründung)? Welche Bedingungen müssen erfüllt sein, damit ein Molekül als aromatisch bezeichnet werden kann?
15 1.)a) trans-2,5-dimethyl-3-hexen 1.0 b) 3-Methylpentansäureamid 1.0 (Verteilung) der zu trennenden Stoffe zwischen einer (stationären und einer mobilen Phase). + Na N + PhS 2 Cl NaCl N-S 2 -Ph 1.0 N + PhS 2 Cl + Nah 1.0 N-Atom des Amins muß mind. 1 -Atom tragen, da die Reaktion sonst nicht abläuft. 1.0 ein beliebiges Isomer in Fischer-Projektion Isomere, da eine meso-verbindung möglich ist ) 4n + 2] -Elektronen (cyclisches) Molekül mit (konjugierten DB) planar
16 Lernkontrollen zur Übung - LK 3b SS ) (2.5) (1.0) (3.5) (3.0) Geben Sie bitte die Reaktionsgleichung (nicht den volständigen Mechanismus!) für die Umsetzung von 2-Butanon mit 1-Propanal zum albacetal im basischen Medium an! Um welchen Reaktionstyp handelt es sich? Wie lassen sich Enantiomere physikalisch unterscheiden? Zeichnen Sie die Strukturformel von 3-Brom-2-methylpentan und kennzeichnen Sie dasasymetrische Kohlenstoffatom! Zeichnen Sie das R-Enantiomer sterisch eindeutig (z.b. als Keilstrichformel) und geben Sie die Prioritäten der Substituenten an! Geben Sie jeweils ein Beispile für folgende Substanzklassen an (Strukturformel und Name): a) dreiwertiger Alkohol b) sekundäres Amin c) Carbonsäureester
17 1.) A N Drehwert des linear polarisierten Lichtes besitzt ein anderes Vorzeichen nach dem Durchlaufen der Proben der reinen Enantiomere 1.0 * Br Br C 3 7 C Br C 3 7 C 2 5 wenn die Substanzklasse richtig ist: je
18 Lernkontrollen zur Übung - LK 3c SS ) (1.0) (3.0) 5.) Geben Sie die Strukturformel und den Namen des Reduktions- sowie des xidationsproduktes von Ethanal an! Was ist en rbital? Zeichnen Sie die Strukturformel von 2-Brom-4-methyl-3-hexanol und kennzeichnen Sie alle asymetrischen Kohlenstoffatome! Wie viele Isomere dieser Verbindung gibt es? rdnen Sie die folgenden Verbindungen nach zunehmender Polarität: Ethanol, n-pentan, Essigsäure und Trichlormethan! Geben Sie jeweils ein Beispiel (Strukturformel!) an für: a) ein Enantiomerenpaar! b) zwei geometrische Isomere!
19 1.) Reduktion: Ethanol xidation Ethansäure / Essigsäure mathematisch: rbital ist die Wellenfkt. eines Elektrons in einem Atom/Molekül anschaulich: rbital beschreibt die Aufenthaltswahrscheinlichkeit eines Elektrons in einem Atom/Molekül 1.0 Br * * * 1.0 pro richtigem asy. C-Atom Isomere: 2 3 = 8 n-pentan Trichlormethan Ethanol Essigsäure < Zunahme 5.) pro Paar, wenn die Isomerie stimmt 1.0 pro Strukturformel
20 Lernkontrollen zur Übung - LK 3a WS 1998/99 1.) (2.5) (2.5) Die elektrophile Addition von Brom an cis-2-buten liefert 2 mögliche Produkte. Zeichnen Sie diese in der Sägebock-Projektion! Um welche Art von Isomeren handelt es sich? Wie lassen sich 1-Propanol und 2-Propanol durch eine chemische Reaktion unterscheiden? Geben Sie die jeweiligen Reakionsgleichungen an! (3.0 Zeichnen Sie das S-Enantiomer von 2-Chlor-2-butanol stereochemisch eindeutig (z.b. als Keilstrichformel) und geben Sie die Reihenfolge der Prioritäten der Substituenten an! Welche Aussage über einen aromatischen Kohlenwasserstoff trifft nicht zu? Begründen Sie bitte kurz Ihre Antwort! a) Ein aromatischer Kohlenwasserstoff ist immer cyclisch. b) Ein aromatischer Kohlenwasserstoff ist immer planar. c) Ein aromatischer Kohlenwasserstoff besitzt immer konjugierte Doppelbindungen. d) Ein aromatischer Kohlenwasserstoff besitzt immer sechs -Elektronen.
21 1.) Enantiomere Br 3 C C 3 Br Br 3 C C 3 Br x. x. x. 3 C Cl S C Cl C 2 5 C 3 d) 1.0 ückel-regel: Elektronen 1.0 (4n + 2)
22 Lernkontrollen zur Übung - LK 3a SS ) (2.5) Geben Sie bitte den vollständigen Mechanismus für die Umsetzung von 2-Propanon mit Wasser in saurer Lösung an! Zu welcher Substanzklasse gehörtdie entstehende Verbindung? (1.5) Welche der folgenden Verbindungen ist kein ückel-aromat? Begründen Sie kurz Ihre Antwort! a) b) c) (2.5) (3.0) a) Zeichnen Sie bitte die Strukturformel von 2-Butanol! b) Kennzeichnen Sie das asymetrische C-Atom in Ihrer Strukturformel! c) Zeichnen Sie das R-Enantiomer, so dass seine Stereochemie eindeutig zu erkennen ist (z.b. als Keilstrichformel)! Zeichnen Sie das rbitalbild von Acetylen (Ethin) und kennzeichnen Sie alle Bindungstypen eindeutig! 5.) () Nennen Sie bitte ein Nachweisreagens für Aldehyde!
23 1.) C (Carbonyl-) ydrat c 4n + 2] -Elektronen-Regel für c) nicht erfüllt 1.0 N 2 * N 2 C C 2 5 (R) Bild CC 2 CC CC C 5.) Name oder Formel
24 Lernkontrollen zur Übung - LK 3b SS ) (3.5) (1.0) (3.0) (2.5) Geben Sie die stöchiometrische Gleichung für die xidation von 2-Pentanol mit Dichromat-Ionen an! Was versteht man in der organischen Chemie unter dem Begriff Tautomerie? Zeichnen Sie die Strukturformel von a) 3-Methylcyclobuten b) N-Ethyl-N-methylbutanamin c) 4-Brom-5-ethyl-2-octanon! Zeichnen Sie bitte das rbitalbild von Ethen und kennzeichnen Sie alle Bindungstypen eindeutig. Wie sind die Kohlenstoffatome hybridisiert?
25 1.) 3 +Cr d 2Cr plus für richtige Stöchiometrie Umwandlung zweier Konstitutionsisomere ineinander durch Umlagerung eines -Atoms unter gleichzeitiger Verschiebung einer Doppelbindung a) b) N c) Br Bild CC CC C sp 2
26 Lernkontrollen zur Übung - LK 3c SS ) (2.5) (1.0) (3.5) Geben Sie bitte ein Beispiel für eine meso-verbindung an! Zeichnen Sie die von Ihnen gewählte Verbindung in der Fischer-Projektion und benennen Sie die Verbindung! Warum zeigen meso-verbindungen keine optische Aktivität? Zeichnen Sie bitte die Strukturformel von 4-ydroxypentanal! Geben Sie bitte die stöchiometrisch richtige Gleichung für die Umsetzung von Butanal mit Fehling-Lösung an! (1.5) Benennen Sie die folgende Verbindung nach IUPAC! 5.) (1.5) Auf welchem Prinzip berucht die Trennwirkung in der Chromatographie?
27 1.) 5.)
28 Lernkontrollen zur Übung - LK 3a WS 1999/00 1.) (4.0) Vervollständigen Sie bitte die folgende Tabelle! Substanzklasse Name der Verbindung Strukturformel sekundärer Alkohol R 3 Chlor 1 buten (2.5) (2.5) Geben Sie bitte die Reaktionsgleichung (nicht Mechanismus) für die Kondensationsreaktion von Cyclohexanon mit 2,4-Dinitrophenylhydrazin an! Warum bezeichnet man diese Reaktion als Kondensationsreaktion? Zeichnen Sie das rbitalbild von Ethen und kennzeichnen Sie alle Bindungstypen! Wie sind die Kohlenstoffatome hybridisiert? (1.0) Nennen Sie bitte zwei Nucleophile!
29 1.) Substanzklasse Name der Verbindung Strukturformel sekundärer Alkohol ALKEN R 3 Chlor 1 buten Cl Cl 1.0 ALDEYD 2-ETYL-3-METYLPENTANAL + N 2 -NPh(N 2 ) 2 N + N Ph(N 2 ) 2 2 Wasserabspaltung: Bild CC CC C sp 2 je
30 Lernkontrollen zur Übung - LK 3a WS 2000/01 1.) (1.5) (3.0) 5.) (1.5) Zeichnen Sie 1,2-Butadien und geben Sie die ybridisierugn aller Kohlenstoffatome an! Für viele aromatische Verbindungen werden Trivialnamen verwendet. Geben Sie zwei Beispiele (Strukturformel und Name)! Zeichnen Sie die Strukturformeln von 2-Chlor.3.penten-1-ol und 2,3-Dimethylpentan und kennzeichnen Sie jeweils das asymetrische C-Atom! Zeichnen Sie von beiden Verbindungen das R-Enantiomer stereochemisch eindeutig in der Keilstrichformel! Geben Sie die Reaktionsgleichung für die Umsetzung von 1-Propanol mit Propanal in saurer Lösung an! Zu welcher Substanzklasse gehört das Produkt? Geben Sie ein Beispiel für ein mesomeriestabilisiertes Ion (Strukturformeln) und erklären Sie kurz die Bedeutung!
31 1.) sp sp 3 Zeichnung 2 richtige (jedoch nicht 2 * sp 2 ) je Beispiel je Name * Cl * je R-Enantiomer + + Vollacetal 5.) 2 richtige Grenzstrukturen je Erklärung: realer elektr. Zustand eines Moleküls läßt sich exakt nicht mit einer Valenzformel beschreiben
32 Lernkontrollen zur Übung - LK 3a SS ) a) Zeichnen Sie eine Verbindung, in welcher sp 3 -, sp 2 - und sp-hybridisierte C-Atome vorkommen! b) Benennen Sie die Verbindung und kennzeichnen Sie je ein sp 3 -, sp 2 - und sp-hybridi siertes C-Atom! Zeichnen Sie je zwei mögliche Konstititionsisomere der Summenformel a) C 4 10 und b) C 5 10! (3.0) 5.) (1.0) Wie reagiert eine Carbonylverbindung mit ydrazin? Geben Sie die Reaktionsgleichung für eine Carbonylverbindung Ihrer Wahl und der Namen für die entstehende Substanzklasse an! Zeichnen Sie S-2-Iodbutan, R-2-ydroxy-2-methylbutanal und S-3-Methyl-1-penten- 4-in stereochemisch eindeutig in der Keilstrichformel! Gegeben sind Phenol und Ethanol. Welche Verbindung reagiert saurer? Begründen Sie Ihre Antwort kurz in Worten (keine Strukturen notwendig)!
33 1.) Zeichnung Name ybridisierung 2* je + 2 N-N 2 N - 2 N 2 ydrazon I je R / S richtg 5.) Phenol Anion ist mesomeriestabilisiert
34 Lernkontrollen zur Übung - LK 3b SS ) (3.0) a) Zeichnen Sie 2-Butinal und geben Sie die ybridisierung für alle C-Atome an! b) Benennen Sie die folgenden Verbindungen! N 2 Br N Br (2.5) 5.) () Setzen Sie Propanon mit einem primären Amin Ihere Wahl unter Kondensation zum Imin um (Reaktionsgleichung)! Wie ist das N-Atom im Edukt hybridisiert? a) Gegeben ist 2-Methyl-4-hexin-3-ol (zeichen!). b) Zeichnen Sie ein Enantiomer Ihrer Wahl und entscheiden Sie, ob esr- oder S-Konfiguration hat! c) Durch welche Eigenschaft läßt sich ein R-Enantiomer von einem S-Enantiomer unterscheiden? Zeichnen Sie Toluol und Methylcyclohexan und nennen Sie drei Punkte, in welchen sich die beiden Verbindungen unterscheiden! Zeichnen Sie die energetisch günstigste Anordnung von 1,2-Dibromethan in der Newmanprojektion!
35 1.)a) sp 3 sp sp 2 Zeichnung ybridisierung 2* b) cis-1,2-dibromcyclopentan N-Ethyl-3-pentanamin Anilin N: sp 3 -hybridisiert + 2 NR N + 2 R Zeichnung R-/S- Zeichnung R / S polarisiertes Licht Zeichnung je Unterschiede je 5.)
36 Lernkontrollen zur Übung - LK 3c SS ) Zeichen bzw. benennen Sie folgende Verbindungen! a) b) Cl Cl Cl Cl (2.5) c) N,N-Diethyl-2-hexanamin d) 1,2,3-Propantriol a) Was versteht man unter Diastereomeren (Erklärung in Worten)? b) Zeichen Sie ein Diastereomerenpaar (Strukturen in Fischer-Projektion) und benennen Sie die von Ihnen gewählte Verbindung! a) Zeichnen Sie das Kästchenmodell für den Grundzustand des Kohlenstoffatoms (beschriften!). b) Im Methan existieren 4 gleichartige C--Bindungen. Wie nennt man das Modell zur Erklärung dieser Eigenschaft (Name)? c) Wie groß ist der Winkel zwischen C--Bindungen im Methan? (1.0) Bei der abgebildeten Verbindung handelt es sich um β-pinen. Welche Aussage trifft nicht zu (kurze Begründung)? a) β-pinen enthält kein sp-hybridisiertes C-Atom b) β-pinen ist ein cyclischer Kohlenwasserstoff c) β-pinen enthält 3 asymetrische C-Atome d) Bromwasser entfärbt sich bei Zugabe von β-pinen 5.) (2.5) Gegeben ist 2-Chlorpropanal. a) Von welcher Verbindung ist die 2-Chlorpropanal das xidationsprodukt (Name oder Struktur)? b) Setzen Sie 2-Chlorpropanal mit 2-Butanol zum Vollacetal um (Reaktionsgleichung)! In welchem Medium arbeiten Sie?
37 1.) 5.)
38 Lernkontrollen zur Übung - LK 3d SS ) (2.5) (3.0) a) Zeichnen Sie ein sp 2 -hybridisiertes Kohlenstoffatom und beschriften Sie die jeweiligen rbitale! b) Wie gross ist der Winkel zwischen den ybridorbitalen? c) Welche Substanzklasse enthält sp 2 -hybridisierte C-Atome? Sie setzen N-Ethyl-1-butanamin mit Benzolsulfonsäurechlorid in wässriger Na um. a) Name der Reaktion? b) Reaktionsgleichung? c) Beobachtung? Zeichnen Sie R-3-Chlor-1-penten, S-3-Butin-2-ol und R-4-Ethyl-3-iod-3-methylhexan stereochemisch eindeutig in der Keilstrichformel! a) Zeichnen Sie einen aromatischen Kohlenwasserstoff und benennen Sie ihn! b) Welche Aussage über aromatische Kohlenwasserstoffe trifft nicht zu (Begründung!)? I II III IV Ein aromatischer Kohlenwasserstoff enthält sp 2 -hybridisierte C-Atome. Ein aromatischer Kohlenwasserstoff besitzt immer sechs -Elektronen. Ein aromatischer Kohlenwasserstoff ist immer cyclisch. Ein aromatischer Kohlenwasserstoff besitzt konjugierte Doppelbindungen. 5.) () Nennen Sie ein Nucleophil!
39 1.) 5.)
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