Antibiotika Hemmung der Tetrahydrofolsäuresynthese, Chinolone
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- Dominik Grosse
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1 Antibiotika Hemmung der Tetrahydrofolsäuresynthese, Chinolone Markus Schwaninger Harnwegsinfekte
2 Harnwegsinfekte Geschlecht: v. a. Frauen Klinik: Brennen beim Wasserlassen, häufiger Harndrang, Hämaturie; bei Zystitis kein Fieber, bei Pyelonephritis Fieber, Flankenklopfschmerz, systemische Entzündungszeichen Diagnose: Urinstix, kultureller Nachweis von Bakterien Domagk
3 Entdeckung der Sulfonamide Gerhard Domagk, Pathologe an der Universität Münster und in der IG Farben, entdeckte 1932, dass Prontosil Mäuse von Staphylokokken- und Streptokokken-Infektionen schützte. Die Entdeckung basierte auf einem in vivo-experiment; in vitro ist Prontosil wirkungslos. Domagk erhielt 1939 den Nobelpreis Prontosil Analoga der PAB
4 Sulfonamide sind Analoga der p- Aminobenzoesäure Folsäure Dihydropteroat-Synthetase Bakterien - Mensch
5 Unterschied zwischen Bakterien und Mensch in der Folsäuregewinnung PABA Sulfonamide N 5 -methyltetrahydrofolat in der Nahrung Mensch SLC19a1 Folsäure Tetrahydro- Folsäure Trimethoprim Pyrimethamin Methotrexat Bakterien Folsäure in der Thymidin-Synthese
6 Bedeutung der Folsäure für die Synthese der Thymidinnukleotide Thymidylat- Synthase Folsäure in der Purinsynthese
7 Bedeutung der Folsäure für die Purinsynthese Folsäure in der Methioninsynthese
8 Bedeutung der Folsäure für die Methioninsynthese Sulfonamide
9 Sulfonamide Wirkspektrum: ursprünglich breit; heute noch gegen Nocardien, einige Chlamydien- und Yersinienstämme, atypische Mycobacterien, Protozoen (Toxoplasmen, Plasmodien) Wirkweise: bakteriostatisch Resistenz: setzt schnell ein; Plasmid vermittelt, gram- Bakterien synthetisieren eine Dihydropteroat-Synthetase, die resistent gegen Sulphonamide ist Klinischer Stellenwert: heute relativ gering; noch verwendete Sulphonamide: Sulfamethoxazol: zusammen mit Trimethoprim bei Pneumocystis carinii- Infektionen, HWI, Akute schwere Diarrhoe bei Kindern und unbekanntem Erreger Sulfasalazin: bei Colitis ulcerosa, wird zu 5-Aminosalicylsäure + Sulfapyridin (Schwer resorbierbar; trägt nicht zur Wirkung bei) Sulfadoxin: zusammen mit Pyrimethamin bei Malaria Sulfadiazin: zusammen mit Pyrimethamin bei Toxoplasmose Pharmakokinetik der Sulfonamide
10 Pharmakokinetik der Sulphonamide Gute orale Bioverfügbarkeit (mit Ausnahmen, z. B. Sulfapyridin) Hepatische Metabolisierung, Renale Elimination Gute Penetration in den Liquor Z. T. schlecht wasserlöslich Kristallbildung im Urin HWZ variiert Sulfamethoxazol: 10 h Sulfadiazin: 10 h Sulfadoxin: HWZ 200 h wegen hoher Plasmaeiweißbindung UW der Sulphonamide
11 UW von Sulphonamiden Gastrointestinale Störungen Allergische Reaktionen: Hautausschlag, Stevens- Johnson-Syndrom, toxische epidermale Nekrolyse Phototoxizität Hepatotoxizität, Hämatotoxizität, Nephrotoxizität Hemmung der DHF-Reduktase ml
12 Hemmung der Dihydofolatreduktase Inhibitor IC50 (µm) der Dihydrofolatreduktase Human Protozoen Bakteriell Trimethoprim Pyrimethamin Methotrexat inaktiv Trimethoprim
13 Trimethoprim Wirkmechanismus: Hemmung der bakteriellen Dihydrofolsäure- Reduktase Klinische Bedeutung: in Kombination mit Sulfamethoxazol bei HWI, Pneumocystis carinii, Diarrhoe UW: Megaloblastäre Anämie, Hautausschlag, Übelkeit + Erbrechen Kinetik: HWZ ca. 12 h, ähnlich wie Sulfamethoxazol Resistenz: Plasmid-vermittelte Expression einer mutierten Dihydrofolat-Reduktase Pyrimethamin
14 Pyrimethamin Chemie: Diaminopyrimidin Wirkspektrum: Blutformen der Malaria, Toxoplasma gondii Klinischer Stellenwert: + Sulfadoxin zur Malaria-Prophylaxe heute wegen Resistenzen nicht mehr sinnvoll, in Teilen Afrikas zur Behandlung der P. falciparum-infektion + Sulfadiazin zur Behandlung von Toxoplasma gondii- Infektionen Resistenz: durch Mutationen in der Dihydrofolat- Reduktase Elimination: HWZ 80 h Methotrexat
15 Methotrexat Indikationen: antineoplastisch bei Lymphomen oder Meningeosis carcinomatosa; immunsuppressiv bei Rheumatoider Arthritis, Psoriasis Wirkmechanismus: Hemmer der Dihydrofolat- Reduktase Kinetik von Methotrexat
16 Pharmakokinetik von Methotrexat Orale Bioverfügbarkeit 70% bei niedriger Dosierung von 17,5 mg/woche; in höheren Dosen niedrigere Bioverfügbarkeit wegen gesättigtem Uptake Renale Elimination HWZ 6 8 h; aber Polyglutamat-Derivate werden gebildet, die eine lange HWZ im Gewebe haben UW von Methotrexat
17 UW von Methotrexat Knochenmarksuppression Hepatotoxizität bei chronischer Anwendung Antidot: Folinsäure (Derivat der Tetrahydrofolsäure) WW von Methotrexat Die Elimination von Methotrexat ist behindert durch NSAID oder Probenecid Chinolone
18 Chinolone: Wirkspektrum III II IV gram- und einige Gram+ Bakterien Verbreitertes Spektrum im gram+ Bereich Cyclopropylrest in 1-Position gram- und gram+ Bakterien inkl. Pneumokokken, Chlamydien, Legionellen, Mykoplasmen und Anaerobier Fluor in 6-Position I In allen Substanzen unverändert; Chelatbildung mit Mg ++ an Gyrase gram- Bakterien Wirkmechanimsus der Chinolone
19 Wirkmechanismus der Chinolone (Gyrase- Hemmer) = Topoisomerase II Catenierung Decatenierung Resistenzen
20 Resistenz gegen Chinolone Chromosomale Mutation der Gyrase und Topoisomerase IV gram- Bakterien: Gyrase, (Topoisomerase IV) gram+ Bakterien: Topoisomerase IV, (Gyrase) Plasmid-vermittelte Resistenz ist in den letzten Jahren aufgekommen: schützt Topoisomerase vor Chinolonen Acetyliert Chinolone Topoisomerase I
21 Topoisomerase I Exkurs: Topoisomerase-Hemmer Lodish, Molecular Cell Biololgy 2000
22 Exkurs: Topoisomerase-Inhibitoren als Substanz Chemotherapeutika Hemmung der Topoisomerase Klinische Anwendung Etoposid II Bronchial-Ca., Lymphome, Hodentumoren, Ovarial-Ca. Teniposid II Lymphome, Hirntumore UW Leukopenie, Diarrhoe Topotecan I Ovarial-Ca. Diarrhoe, KM- Irinotecan I Kolorectales Ca. Suppression Etoposid und Teniposid sind Podophyllotoxin-Derivate Topotecan und Irinotecan sind Camptothecin-Derivate UW Chinolone
23 UW der Chinolone Epileptische Anfälle, Halluzinationen, Psychotische Symptome, Depressionen Ablagerung im Knorpel (deshalb nicht bei Schwangeren oder Kindern) Sehnenriss Allergische Reaktionen, Leberschädigung, QT-Zeit-Verlängerung Vom Markt genommen wegen UW: Grepafloxacin wegen QT-Verlängerung Gatifloxacin wegen Hypo- und Hyperglykämie Trovafloxacin wegen Leberschäden Temafloxacin wegen Hämolyse, Nierenschädigung, Hypoglykämie Kinetik der Chinolone
24 Pharmakokinetik der Chinolone Gute Resorption nach oraler Gabe HWZ: 3 5 h Großes Verteilungsvolumen von 2 l/kg suffiziente Konzentrationen in schwer erreichbaren Kompartimenten wie Knochen oder Liquor sowie intrazellulär Renale Elimination außer bei Moxifloxacin (hepatische Elimination) teilweise Dosisanpassung bei Niereninsuffizienz Nitrofurantoin
25 Nitrofurantoin Indikation: Harnwegsinfekte Wirkmechanismus: Reduktion in Bakterien DNA- Schädigung Wirkspektrum: Enterokokken, E. coli (andere Enterobacterien + Pseudomonaden sind resistent) Kinetik: renale Elimination, nur im Urin werden wirksame Konzentrationen erreicht UW: Allergische Reaktionen, ZNS-, GI-Wirkungen, kanzerogenes Potential, braune Verfärbung des Urins Behandlungs HWI
26 Behandlung des Harnweginfekts Co-Trimoxazol über 3 d, nur Trimethoprim wenn Allergie gegen Sulfamethoxazol 2. Wahl: Chinolone, z. B. Ciprofloxacin, Levofloxacin (nicht Moxifloxacin, das im Urin zu niedrige Konzentrationen erreicht) Bei Pyelonephritis ist eine länger Antibiose notwendig, häufig auch iv Vorlesungsfolien
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