Click-Chemie. Kevin Bauer
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- Oskar Krause
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1 Click-Chemie Von: Ben Zoller Kevin Bauer
2 Die Idee hinter Click-Chemie K. Barry Sharpless 2001: Problemstellung: Synthesen zu aufwändig und zu teuer Suche nach bestem Molekül ohne dessen (zu komplexe) Synthese zu bedenken C-C Knüpfungen oft problematisch z.b Aldol-Reaktion [1] H. C. Kolb, M. G. Finn, K. B. Sharpless, Angewandte Chemie - International Edition 2001, 40, [2] 2
3 Die Idee hinter Click-Chemie K. Barry Sharpless 2001: Zielsetzung: Eine Vielzahl von chemischen Funktionalitäten kann durch eine geringe Zahl von guten Reaktionen erzeugt werden C-C-Bindungen der Natur überlassen, stattdessen C- Heteroatom Bindungen aufbauen und die vorhandenen C-C-Bindungen umlagern [1] H. C. Kolb, M. G. Finn, K. B. Sharpless, Angewandte Chemie - International Edition 2001, 40, [2] 3
4 Was sind gute Reaktionen? Gute Ausbeuten Keine oder harmlose/leicht abtrennbare Nebenprodukte Leichte Produktisolierung Stereospezifisch Einfache und günstige Startmaterialien Unbedenkliche oder kein Lösemittel Reaktionsbedingungen am besten physiologisch [1] H. C. Kolb, M. G. Finn, K. B. Sharpless, Angewandte Chemie - International Edition 2001, 40,
5 Click-Reaktionen sind Reaktionstypen, die die genannten Bedingungen erfüllen, dazu gehören: - Nukleophile Öffnung gespannter Heterozyklen - Cycloadditionen v. a. Diels-Alder und 1,3 Dipolare- - Carbonylreaktionen, die nicht vom Aldol-Typ sind - Additionen an C-C-Mehrfachbindungen [1] H. C. Kolb, M. G. Finn, K. B. Sharpless, Angewandte Chemie - International Edition 2001, 40,
6 Wasser als Lösungsmittel Günstig Ungefährlich (Gesundheit und Umwelt) Hoher Siedepunkt und hohe Wärmekapazität Hydroxy OH und Amid-NH Gruppen stören i.d.r. nicht bei Click-Reaktionen in Wasser (PG) Biokompatibilität Nukleophile Additionen an Epoxide benötigen protische Lösungsmittel [1] H. C. Kolb, M. G. Finn, K. B. Sharpless, Angewandte Chemie - International Edition 2001, 40,
7 Reaktionen im Detail Öffnung gespannter Heterozyklen [3+2] Cycloadditionen CuAAC (copper-azide-alkyne-cycloaddition) SPAAC (strain-promoted-azide-alkyne-cycloaddition) [4+2] Cycloadditionen (Hetero)-Diels-Alder Reaktion Inverse-electron-demand-Diels-Alder Reaktion 7
8 Reaktionen im Detail Addition an Doppelbindungen Thiol-en-Click Thiol-in-Click 8
9 Öffnung gespannter Heterozyklen Nukleophile Öffnung gespannter Heterozyklen, bekanntes Beispiel: Epoxidöffnung mit schwacher Säure 9
10 1. Beispiel Effizienter weg von α,β ungesättigter Carbonylverbindung (1. Epoxidierung, 2. Morpholin, 3. MsCl) zum Diamin. [3] T. Chuang, K. B. Sharpless, Organic Letters 1999, 1,
11 2. Beispiel Stereoselektive Funktionalisierung von Cyclooctadienen [4] A. Converso, K. Burow, A. Marzinzik, K. B. Sharpless, M. G. Finn, Journal of Organic Chemistry 2001, 66,
12 2. Beispiel Mechanismus [4] A. Converso, K. Burow, A. Marzinzik, K. B. Sharpless, M. G. Finn, Journal of Organic Chemistry 2001, 66,
13 [3+2] Cycloadditionen CuAAC Cu-katalysierte Huisgen-Reaktion Huisgen-Reaktion: Deutlich langsamer Geringere Regioselektivität Auch bei zweifachsubstituierten Alkinen [5] W. Tang, M. L. Becker, Chemical Society reviews 2014, 43,
14 CuAAC Mechanismus [6] B. T. Worell, J. A. Malik, V. V. Fokin, Science, 2013, 340,
15 CuAAC Beispiel Hohe Ausbeute, wässriges Milieu, Raumtemperatur und geringe Reaktionszeit Click-Reaktion [7] F. Himo, T. Lovell, R. Hilgraf, V. V. Rostovtsev, L. Noodleman, K. B. Sharpless, V. V. Fokin, Journal of the American Chemical Society 2005, 127,
16 [3+2] Cycloaddition SPAAC Kein Katalysator nötig, durch Ringspannung Regioselektivität erhöht sich durch Substituenten Verschiedene Cyclooctine und deren Reaktivitäten: [5] W. Tang, M. L. Becker, Chemical Society reviews 2014, 43,
17 [4+2] Cycloaddition DA 6-gliedriger, konzertierter und aromatischer ÜZ Endo-Produkt durch sekundäre Orbitalwechselwirkungen bevorzugt Dien elektronenreich / Dienophil elektronenarm [8] L. Kürti, B. Czakó, Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis, Elsevie Academic Press,
18 [4+2] Cycloaddition HDA Diels-Alder Reaktion mit mindestens einem Heteroatom in einem der Edukte Mechanismus analog zu Diels-Alder Weitere Dienophile: weitere Diene: [8] L. Kürti, B. Czakó, Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis, Elsevie Academic Press,
19 DA Beispiel Gleichgewicht liegt nur zu 0,05 % beim Bizyklus Aber: Bizyklus deutlich reaktiver für Diels-Alder Reaktion Kurze Reaktionszeit, kein Lösungsmittel, keine Nebenprodukte und hohe Ausbeute -> Click-Reaktion [9] Reppe W, Schlichting O, Klager K, Toepel T. Justus Liebigs Ann. Chem. 1948; 560:
20 [4+2] Cycloaddition IEDDA Diels-Alder: Inverse-electron-demand-Diels-Alder: EWG: -CN; -COOR; -COR; -NO 2 etc. EDG: -Alykl; -OAlkyl; -NAlkyl etc. Dien elektronenarm / Dienophil elektronenreich Mechanismus analog zu Diels-Alder (umstritten) [8] L. Kürti, B. Czakó, Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis, Elsevie Academic Press,
21 IEDDA Spezialfall Häufig genutzte Variante der IEDDA Triebkraft: elementarer Stickstoff [10] R. Pipkorn, W. Waldeck, B. Didinger, M. Koch, G. Mueller, M. Wiessler, K. Braun, Journal of Peptide Science 2009, 15,
22 Thiol-En/Thiol-In-Click Thiol-En-Click: Thiol-In-Click: Radikalische Addition an Mehrfachbindungen anti-markownikow Alternative Initiation : BEt 3 statt UV-Initiation [5] W. Tang, M. L. Becker, Chemical Society reviews 2014, 43, [11] J. Gorges, U. Kazmaier, European Journal of Organic Chemistry 2015, 2015,
23 Thiol-En-Click Mechanismus 23
24 Thiol-En-Click Beispiel Einfache Funktionalisierung von Polymeren Vernetzung mit Dithiolen möglich [12] Schlaad, Macromolecules, 2008, 41,
25 Anwendungen Peptid-Konjugate: Mit Polymeren Mit Nanopartikeln Mit anderen Biomolekülen Polymerfunktionalisierung und Vernetzung Einsatz in vielen Synthesesequenzen 25
26 Temozolomid-Bio-Shuttle Konjugation von Temozolomid (Alkylierungsmittel) mit einem Bio-Shuttle (bringt TMZ in Prostata-Krebszellen) [10] R. Pipkorn, W. Waldeck, B. Didinger, M. Koch, G. Mueller, M. Wiessler, K. Braun, Journal of Peptide Science 2009, 15,
27 Polymerfunktionalisierung Veränderung der Eigenschaften von Polymeren z. B. Unlöslichkeit durch Quervernetzung [13] A. B. Lowe, Polymer Chemistry 2014, 5,
28 Orthogonale Click-Chemie [14] P. Kele, G. Mezö, D. Achatz, O. S. Wolfbeis, Angewandte Chemie - International Edition 2009, 48,
29 Orthogonale Click-Chemie SPAAC [14] P. Kele, G. Mezö, D. Achatz, O. S. Wolfbeis, Angewandte Chemie - International Edition 2009, 48,
30 Orthogonale Click-Chemie [14] P. Kele, G. Mezö, D. Achatz, O. S. Wolfbeis, Angewandte Chemie - International Edition 2009, 48,
31 Orthogonale Click-Chemie [14] P. Kele, G. Mezö, D. Achatz, O. S. Wolfbeis, Angewandte Chemie - International Edition 2009, 48,
32 Orthogonale Click-Chemie CuAAC [14] P. Kele, G. Mezö, D. Achatz, O. S. Wolfbeis, Angewandte Chemie - International Edition 2009, 48,
33 Orthogonale Click-Chemie [14] P. Kele, G. Mezö, D. Achatz, O. S. Wolfbeis, Angewandte Chemie - International Edition 2009, 48,
34 Fazit Click Reaktionen zeichnen sich aus durch: Hohe Ausbeuten Biokompatibilität Hohe Selektivitäten Leichte Produktisolierung Anwendung: Konjugate oder andere Reaktionen mit Biomolekülen Eintopfsynthese durch orthogonale Click-Reaktionen möglich 34
35 Vielen Dank für Ihre Aufmerksamkeit 35
36 Literaturverzeichnis [1] H. C. Kolb, M. G. Finn, K. B. Sharpless, Angewandte Chemie - International Edition 2001, 40, [2] [3] T. Chuang, K. B. Sharpless, Organic Letters 1999, 1, [4] A. Converso, K. Burow, A. Marzinzik, K. B. Sharpless, M. G. Finn, Journal of Organic Chemistry 2001, 66, [5] W. Tang, M. L. Becker, Chemical Society reviews 2014, 43, [6] B. T. Worell, J. A. Malik, V. V. Fokin, Science, 2013, 340, [7] F. Himo, T. Lovell, R. Hilgraf, V. V. Rostovtsev, L. Noodleman, K. B. Sharpless, V. V. Fokin, Journal of the American Chemical Society 2005, 127, [8] L. Kürti, B. Czakó, Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis, Elsevie Academic Press, [9] Reppe W, Schlichting O, Klager K, Toepel T. Justus Liebigs Ann. Chem. 1948; 560:
37 Literaturverzeichnis [10] R. Pipkorn, W. Waldeck, B. Didinger, M. Koch, G. Mueller, M. Wiessler, K. Braun, Journal of Peptide Science 2009, 15, [11] J. Gorges, U. Kazmaier, European Journal of Organic Chemistry 2015, 2015, [12] Schlaad, Macromolecules, 2008, 41, [13] A. B. Lowe, Polymer Chemistry 2014, 5, [14] P. Kele, G. Mezö, D. Achatz, O. S. Wolfbeis, Angewandte Chemie - International Edition 2009, 48,
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