Bioadditive für radikalische Polymerisationstechniken
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- Fritzi Zimmermann
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1 OC 07 eminarvortrag W 2014/2015 Bioadditive für radikalische Polymerisationstechniken Caroline Wern Bioadditive für radikalische Polymerisationstechniken 1
2 > Gliederung Freie radikalische Polymerisation Lebende radikalische Polymerisation Atom Transfer Radical Polymerization (ATRP) Reversible Addition Fragmentation Chain Transfer Polymerization (RAFT) Zusammenfassung Bioadditive für radikalische Polymerisationstechniken 2
3 > Freie Radikalische Polymerisation Beispiel: Polyvinylchlorid (PVC) Vorteile: Robuster Prozess Breite Anwendungsmöglichkeiten Nachteile: Hohe Polydispersität Unterschiedliche Zusammensetzungen Nebenreaktionen (Fehlstellen) Geringe Kontrolle über strukturelle Zusammensetzung Bioadditive für radikalische Polymerisationstechniken 3
4 > Freie Radikalische Polymerisation - Enzymkatalysiert Enzymkatalyse Ascorbinsäure Candida antarctica Lipase Meerrettich Peroxidase Review: ingh et al., Adv. Polym. ci. 2006, 194, Bioadditive für radikalische Polymerisationstechniken 4
5 Lebende radikalische Polymerisation Vorteile: Kinetik erster Ordnung Grad der Polymerisation einstellbar Geringe Polydispersität Dynamisches Gleichgewicht Funktionalisierung Atom Transfer Radical Polymerization (ATRP) Reversible Addition FragmentationChain Transfer Polymerization (RAFT) Bioadditive für radikalische Polymerisationstechniken 5
6 > Atom Transfer Radical Polymerization (ATRP) Mechanismus schlafende pezies aktivierte pezies Matyjaszewski et al., J.Am.Chem.oc. 1995, 117, Matyjaszewski, Macromolecules 2012, 45, Bioadditive für radikalische Polymerisationstechniken 6
7 > Atom Transfer Radical Polymerization (ATRP) Klassisches Beispiel (Initiation) Br + N N Cu Br N N + N N Br Cu 2 Br N N k act P n -X + M z /L k deact P n + X-M z+1 /L +M k p kt P n -P n Matyjaszewski et al., J.Am.Chem.oc. 1995, 117, Bioadditive für radikalische Polymerisationstechniken 7
8 > ATRP Biokatalysator Biokatalysator ATRPase Aktivität von Rinderhämoglobin & humanen Erythrozyten NI-PAAm PEGA PEGMA N-Isopropylacrylamid Poly(ethylen glycol) Poly(ethylen glycol) methyl ether acrylate methyl ether methacrylate Bruns et al., Biomacromolecules 2013, 14, Bioadditive für radikalische Polymerisationstechniken 8
9 > ATRP Biokatalysator Rolle der Ascorbinsäure Hämoglobin (α III ß II ) 2 Fe Fe 2 Hämoglobin (α III ß III ) 4 Fe 3 HO HO H O O HO OH k act P n -X + M z /L k deact P n + X-M z+1 /L +M k p kt P n -P n signifikante Verringerung der Katalysatorkonzentration (ARGET ATRP activators regenerated by electron transfer ATRP) Bioadditive für radikalische Polymerisationstechniken 9
10 > ATRP Protein als Makroinitiator I PB ph 6.5 MeOH CuBr Bipyridin H 2 O Lysozym Lysozym-Makroinitiator Lysozym-poly-NIPAAm I Heredia et al., JAC 2005, 127, 48, Heredia et al., Org. Biomol. Chem. 2007, 5, Bioadditive für radikalische Polymerisationstechniken 10
11 > ATRP Vor- und Nachteile + Kontrolle von Zusammensetzung und Architektur der Polymere + Robuste Polymerisationsmethode + Einfache teuerung durch Reaktionsbedingungen - Übergangsmetallkomplexe als Katalysator - chwierig zu entfernen Biokatalysator - Verfärbung des Polymers - Nicht kompatibel mit medizinischen Anwendungen Begrenztes ubstratspektrum Bioadditive für radikalische Polymerisationstechniken 11
12 Lebende radikalische Polymerisation Vorteile: Kinetik erster Ordnung Grad der Polymerisation einstellbar Geringe Polydispersität Dynamisches Gleichgewicht Funktionalisierung Atom Transfer Radical Polymerization (ATRP) Reversible Addition FragmentationChain Transfer Polymerization (RAFT) Bioadditive für radikalische Polymerisationstechniken 12
13 > RAFT Mechanismus - Hauptgleichgewicht labile Doppelbindung schwache Einfachbindung aktivierte pezies schlafende pezies gute radikalische Abgangsgruppe, guter Initiator Reversible addition-fragementation chain transfer polymerization emsarilaret al.,nature 2010, 2, Handbook of RAFT Polymerization, Wiley-CH Bioadditive für radikalische Polymerisationstechniken 13
14 > RAFT Typische RAFT-Reagenzien Dithiobenzoate Trithiocarbonate Dithiocarbamate Bioadditive für radikalische Polymerisationstechniken 14
15 > RAFT - Anwendung Protein-Polymer-Konjugation nahezu vollständige Umhüllung des Wirkstoffes Weiterentwicklung therapeutische Proteine und Peptide second generation therapeutic proteins Limitierung: heterogene Zusammensetzung Boyeret al., J. Am. Chem. oc. 2007, 129, 22, Bioadditive für radikalische Polymerisationstechniken 15
16 > RAFT - Anwendung In situ Konjugation von Rinderserumalbumin mit Polymeren in Wasser bei Raumtemperatur! Wasserlöslichkeit O O 16 O O O O N Konjugation an Protein Boyeret al., J. Am. Chem. oc. 2007, 129, 22, Bioadditive für radikalische Polymerisationstechniken 16
17 > RAFT - Anwendung Protein + O N H N-Isopropylacrylamid Protein CH 2 CH n HN O Boyeret al., J. Am. Chem. oc. 2007, 129, 22, Bioadditive für radikalische Polymerisationstechniken 17
18 > RAFT - Vorteile Biokompatibel Breites ubstratspektrum in Vielzahl an Lösemitteln (Wasser!) und heterogenen ystemen Toleranz funktioneller Gruppen Vielzahl an Polymergeometrien synthetisierbar Essentiell: Wahl des passenden RAFT-Reagenzes für gegebenes ystem Boyeret al., J. Am. Chem. oc. 2007, 129, 22, Bioadditive für radikalische Polymerisationstechniken 18
19 > Zusammenfassung Freie radikalische Polymerisation: Enzymkatalyse möglich Lebende radikalische Polymerisation: ATRP RAFT chlafende und aktivierte pezies ATRP Herkömmlich vornehmlich Kupferkatalysiert Hämoglobin und humane Erythrozyten zeigen ATRPase Aktivität! Proteininitiator Protein-Polymer-Konjugat RAFT Keine Metallkatalysatoren Biokompatibel Trithiocarbonate & ähnliche ubstanzen als RAFT-Reagenzien Kovalente Anbindung an Proteine ermöglicht Protein-Polymer-Konjugation in wässrigem Medium unter RAFT-Bedingungen Erhalt der Bioaktivität in Protein-Polymer-Konjugat Bioadditive für radikalische Polymerisationstechniken 19
20 Vielen Dank für Ihre Aufmerksamkeit Bioadditive für radikalische Polymerisationstechniken 20
21 > Anhang Mechanismus Peroxidase Initiierung Vorlesung Enzyme in der Organischen Chemie, Prof. Dr. Andreas peicher, 2014, Ud. Bioadditive für radikalische Polymerisationstechniken 21
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1 L 3 P 1 L a 3 P a 1 L a m 3 P a l 1 L a m a 3 P a l m 2 P 3 P a l m e 2 P o 4 L 2 P o p 4 L a 2 P o p o 4 L a m 4 L a m p 6 N a 4 L a m p e 6 N a m 5 5 A A m 6 6 N a m e N a m e n 5 A m p 7 M 5 A m p
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R a i n e r N i e u w e n h u i z e n K a p e l l e n s t r. 5 4 8 6 2 8 G r e v e n T e l. 0 2 5 7 1 / 9 5 2 6 1 0 F a x. 0 2 5 7 1 / 9 5 2 6 1 2 e - m a i l r a i n e r. n i e u w e n h u i z e n @ c
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