4.1. Gesättigte Kohlenwasserstoffe (Alkane)
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- Julia Walter
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1 4. Stoffgruppen
2 4.1. Gesättigte Kohlenwasserstoffe (Alkane)
3 ffenkettige Alkane à für n C-Atome ergibt sich: C n 2n+2 Methan Ethan Propan Butan C 4 C 2 6 C 3 8 C 3 C C 3 3 C C 3 C C C 3 à Es gibt primäre, sekundäre, tertiäre und quarternäre C Atome
4 Aufbau der Alkane und Konformationen à in gesättigten Kohlenwasserstoffen findet man NUR s-bindungen, d.h. Bindungsrotationen sind erlaubt, daraus ergeben sich unterschiedliche räumliche Anordnungen, die man Konformere nennt. Beispiel: Ethan C 3 -C 3 Sägebock-Projektion C C gestaffelt (staggered) C C ekliptisch, auf Deckung (eclipsed) Keilstrichformel C C C C gestaffelt (staggered) ekliptisch, auf Deckung (eclipsed) Newman-Projektion 60 C C 120 Blickrichtung C C gestaffelt (staggered) ekliptisch, auf Deckung (eclipsed)
5 Ethankonformere C C ekliptisch, auf Deckung (eclipsed) C C gestaffelt (staggered) C C ekliptisch, auf Deckung (eclipsed) C C gestaffelt (staggered) C C ekliptisch, auf Deckung (eclipsed)
6 Butankonformere Blickrichtung synplanar 3 C C C C 3 anticlinal anticlinal synplanar C 3 C C 3 C C 3 3 C ENERGETISC ENERGETISC GÜNSTIG UNGÜNSTIG staggered ekliptisch, auf Deckung (eclipsed) kleine Aktivierungsenergie Bei Raumtemperatur (RT) stehen die drei Konformere in einem schnellen Gleichgewicht: 15% M-synclinal 15% P-synclinal 70% antiperiplanar M-synclinal (gauche WW) antiperiplanar P-synclinal (gauche WW)
7 Cyclische Alkane Cycloalkane sind gesättigte Kohlenwasserstoffe mit ringförmig geschlossenem Kohlenstoffgerüst (durch Ringschluss ändert sich Summenformel im Vergleich zu offenkettigen Alkanen à C n 2n ).
8 Konformere von cyclischen Alkanen In kleinen Cycloalkanen (weniger als 6 C-Atome) treten Ringspannungen aufgrund der Abweichung von der idealen Tetraeder-Geometrie auf (Baeyer Spannung). Zusätzlich treten ekliptische Anordnungen auf (z.b. Cyclopropan, Pitzer Spannung).
9 Konformere von Cycloalkan C 3 C 1 äquatorial axial äq C 3 ax C 1 axial äquatorial Sessel 1 Blickrichtung via Übergangszustand: Wanne (energetisch ungünstig) Wanne C 3 axial C 1 Blickrichtung äquatorial äq ax C 3 axial C 1 äquatorial Sessel 2
10 Konformere von Cycloalkan
11 Konformere von höhersubstituierten Cycloalkanen Methylcyclohexan C 3 C 3 äquatoriale Methylgruppe 7.5 kj/mol stabiler axiale Methylgruppe sterische Wechselwirkung mit Protonen in 1,3-Position (1,3-diaxiale WW) à sterisch anspruchsvolle Substitutenten möglichst in äquatorialer Position!
12 1,2-disubstituierte Cycloalkane äquatorial, äquatorial Stellung energetisch günstiger ax Äquatorial-1, axial-2 Stellung äq äq ax äq1 ax2 ax1 äq2 axial, axial Stellung energetisch ungünstiger Äquatorial-2, axial-1 Stellung Substituenten sind auf unterschiedlichen Seiten der Ringebene. trans Form Substituenten sind auf der gleichen Seite der Ringebene. cis Form
13 1,3-disubstituierte Cycloalkane Äquatorial-2, axial-1 Stellung ax2 axial, axial Stellung energetisch ungünstiger äq2 äq ax1 äq1 ax ax äq Äquatorial-1, axial-2 Stellung äquatorial, äquatorial Stellung energetisch günstiger Substituenten sind auf unterschiedlichen Seiten der Ringebene. trans Form Substituenten sind auf der gleichen Seite der Ringebene. cis Form
14 1,3-disubstituierte Cycloalkane äquatorial, äquatorial Stellung energetisch günstiger ax Äquatorial-1, axial-2 Stellung äq äq äq1 äq2 ax ax2 ax1 axial, axial Stellung energetisch ungünstiger Äquatorial-2, axial-1 Stellung Substituenten sind auf unterschiedlichen Seiten der Ringebene. trans Form Substituenten sind auf der gleichen Seite der Ringebene. cis Form
15 à Bei 2 cyclische Verbindungen, die über eine gemeinsame C-C Bindung verknüpft sind, spricht man von einem kondensierten System. Beispiel 1: Decalin (Decahydronaphtalin) Kondensierte Ringsysteme trans-decalin cis-decalin Beispiel 2: Steran (Gonan)-Grundgerüst à Steroide leiten sich davon ab. C D C D A B A B 5a-Steran 5b-Steran = Cholesterin
16 Die radikalische Substitutionsreaktion an Alkanen
17 erstellung von Radikalen Radikale sind Atome, Moleküle oder Ionen mit ungepaarten Elektronen.
18 Struktur und Stabilität von Radikalen Radikale können durch den Mesomerie-Effekt stabilisiert werden z.b. Benzylradikal C 2 C 2 C 2 C 2 Radikale können durch den +I-Effekt stabilisiert werden: C C 3 < C C 3 C C 3 < < C 3 3 C C C 3 Methylradikal Primäres Radikal Sekundäres Radikal Tertiäres Radikal
19 Ablauf einer Radikalreaktion - Chlor-Radikal C reaktiv, daher unselektiv. - Brom-Radikal weniger reaktiv, tertiäres Butylbromid bevorzugt.
20 4.2. Ungesättigte Kohlenwasserstoffe (Alkene, Alkine)
21 Alkene à Alkene (früher:lefine) sind organische Verbindungen mit einer oder mehreren C=C Doppelbindungen. Diese Doppelbindung(en) werden durch die Endung en in der Nomenklatur berücksichtigt. Analog zu den Alkanen gibt es unverzweigte, verzweigte und cyclische Alkene. à à Allgemeine Summenformmel: C n 2n Diastereoisomerie: durch gehinderte Rotation aufgrund von p-bindung: E-Z-Isomerie C C C 3 C C 2 C C C C 3 C 3 C C C 3 Ethen Propen 1-Buten 2-Methylpropen (Isobuten) Unverzweigte Alkene, homologe Reihe (jeweils ein C mehr) Verzweigtes Alken, Konstitutionsisomer zu 1-Buten 3 C C 3 C 3 C 3 Cyclohexen E-2-Buten Z-2-Buten Cyclisches Alken E-Z-Isomerie
22 E/Z Isomerie in Alkenen E-Isomer Z-Isomer E-Isomer Z-Isomer Bei höhersubstituierten Doppelbindungen werden Substituenten nach Cahn-Ingold-Prelog Regeln (CIP-Regeln) nach fallender rdnungszahl geordnet. EINIGE WICTIGE RDNUNGSZALEN: Wasserstoff Z = 1, Kohlenstoff C Z = 6, Brom Br Z = 35, Chlor Cl Z = 17, Fluor F Z = 9, Iod I Z = 53, Sauerstoff Z = 8, Stickstoff N Z = 7, Schwefel S Z = 16 Übungs-Beispiele:
23 Konjugierte Doppelbindungen
24 Alkine à Treten C-C DREIFAC-Bindungen in einer organischen Verbindung auf spricht man von Alkinen. Die Verbindungsklasse wird durch die Endung in benannt. à Wiederholung: sp-ybridisierung: 2 Bindungspartner mit 180 zwischen den Bindungen = lineare Anordnung. 3 C C C Ethin (Acetylen) Schweißgas N C 3 Neocarzinostatin Krebsmedikament à Bildung von Radikalspezies à greift Krebszellen an
25 Biologisch relevante Alkene & Alkine Ethen Funktion als Phytohormon und dient zur Regulation des Pflanzenwachstums und Fruchtreifung. Tomaten prodzuieren Ethen aus der Aminosäure Methionin, das Ethen bewirkt den Reifungsprozeß der Tomate. In genmanipulierte Tomaten ist das Gen zur Ethenproduktion ausgeschalten. Diese Tomaten können durch externe Begasung mit Ethen auf Wunsch gereift werden. Geschlechts- und Alarmpheromone Isoprenoide Retinal Bestandteil von Rhodopsin (Sehfarbstoff) Licht Energie E Z
26 Biologisch relevante Alkene & Alkine b-carotin Farbstoff der Karotte Lycopin Farbstoff der Paprika und Tomate Fumagilin ein Antibiotikum Amphotericin B ein Antibiotikum 3 C C 3 3 C C 3 N 2 C 3
27 Elektrophile Additionsreaktion E E + + C C C C + + Nu - E Nu C C E E + + C C C + E Nu + Nu - C C Zweistufiger Mechanismus 1. Elektrophil wird nucleophil von Mehrfachbindung angegriffen: Ausbildung einer s-bindung zwischen C-Atom und Elektrophil, Bildung eines Carbokations (sp 2 hybridisiert bei Alkenen, sp hybridisiert bei Alkinen). 2. Angriff eines Nucleophils auf Carbokation unter Ausbildung einer weiteren s-bindung.
28 Elektrophile Additionsreaktion - alogenierung stereospezifischer anti-angriff Bei konjugierten Systemen 1,2- und 1,4 -Addition möglich Br (a) (a) Br δ- δ+ Br Br + Br - (b) (b) Br Br Br
29 Addition von alogenwasserstoffen an Alkene Regel von Markownikow WIRD NICT BEBACTET à primäres Carbokation weniger stabil! BEVRZUGTES ZWISCENPRDUKT à sekundäres Carbokation stabiler! Stabilitätsfolge von Carbokationen R 1 =R 2 =R 3 =C 3 à tertiäres Carbokation stabiler als R 1 =, R 2 =R 3 =C 3 à sekundäres Carbokation stabiler als R 1 =R 2 =, R 3 =C 3 à primäres Carbokation stabiler als R 1 =R 2 =R 3 = à Methyl-Carbokation à ergibt sich aus +I-Effekt der Alkyl-Gruppe!! R 2 R C + 1 R 3
30 Addition von alogenwasserstoffen an Alkene Regel von Markownikow BEVRZUGTES ZWISCENPRDUKT à tertiäres Carbokation stabiler! C 3 C 3 Br C + C 3 C 3 C 3 C 3 Br C + C 3 C 3 WIRD NICT BEBACTET à primäres Carbokation weniger stabil! C 3 C 3 + C + Br - C 3 C 3 C 3 C Br C 3
31 Addition von Wasser an Alkene starke Säure z.b. 2 S 4 3 C Alken + 3 C C C C Alkohol
32 Cycloadditionen Cycloadditionen sind ringbildende Additionsreaktionen, bei denen die Summenformeldes Produkts (Cycloaddukt) der Summe der Summenformeln der Edukte entspricht. Diels Alder Reaktion: Eine für 1,3-Diene charakteristische Reaktion ist die Diels- Alder-Reaktion. Diese Cycloaddition erfolgt streng stereospezifisch mit einem elektronenarmen Alken als Dienophil. Die Reaktion verläuft konzertiert und es werden keine Zwischenstufen durchlaufen.
33 Biologisch relevante Alkenreaktion 2 Enzym + C + Squalen Squalenoxid C + Dominoreaktion - + Lanosterin
KW Alkene. Nomenklatur. Darstellung. Reaktionen. Elektrophile Additionen. Prof. Ivo C. Ivanov 1
KW Alkene Nomenklatur. Darstellung. Reaktionen. Elektrophile Additionen. Prof. Ivo C. Ivanov 1 Alkene Alkene sind Kohlenwasserstoffe mit einer C=C-Bindung. Sie enthalten zwei -Atome weniger als die entsprechenden
Cycloalkane enthalten eine oder mehrere gesättigte, ringförmige Kohlenstoffketten. Cycloalkane
3. Cycloalkane Cycloalkane enthalten eine oder mehrere gesättigte, ringförmige Kohlenstoffketten. Einteilung: Cycloalkane Cycloaliphaten (Alicyclen, Carbocyclen) Polycyclen Cycloaliphaten (Alicyclen, Carbocyclen):
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Eliminierung nach E1 (Konkurrenzreaktion zu S N 1) OH H + - H 2 O. (aus H 3 PO 4 H 2 SO 4 ) - H + Stichpunkte zum E1-Mechanismus:
Eliminierung nach E1 (Konkurrenzreaktion zu S N 1) + (aus 3 P 4 2 S 4 ) - 2 - + Stichpunkte zum E1-Mechanismus: 2-Schritt-eaktion über ein Carbenium-Ion (1. Schritt ist Abspaltung der Abgangsgruppe (im
Energie. 3 x sp Orbitale 3 x sp-orbital 1 x 2p-Orbital
sp 2 -ybridisierung sp 2 -ybridisierung sp 2 -ybridisierung 1 x 2p Orbital Energie 3 x sp Orbitale 3 x sp-orbital 1 x 2p-Orbital z y x planare Anordnung in sp 2 -hybridisierten -Atomen: Alle 4 (3 s- und
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