Antinutritive Substanzen in Lupinen

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1 Antinutritive Substanzen in Lupinen ans-ulrich Jürgens (Schriftgröße mindestens 16, besser 1 Vortragsveranstaltung GFL, Teltow

2 Inhaltsstoffe von Leguminosen Antinutritive Inhaltsstoffe sind in Futtermitteln enthaltene Substanzen, die unabhängig vom Gehalt an verfügbaren auptnährstoffen, Vitaminen und Mineralstoffen negative Wirkungen auf das Tier haben können Vorkommen stammen aus dem sekundären Stoffwechsel der Pflanze keine essentiellen Funktionen im Primärstoffwechsel jeweils nur in bestimmten Pflanzenarten Funktion: Abwehr von Schädlingen und Krankheiten Regulation des Wachstums Färbe- und Duftstoffe ans-ulrich Jürgens, Vortragsveranstaltung GFL, Teltow

3 Inhaltsstoffe von Leguminosen Antinutritive Inhaltsstoffe egative Effekte für das Tier verminderte Futteraufnahme verringerte Leistung der Tiere Veränderungen der Verdaulichkeit der ährstoffe Stoffwechselstörungen Toxizität Mensch positive und negative Gesundheitswirkungen allergene Wirkungen entzündungshemmende Wirkungen antikanzerogene Wirkungen antimikrobielle Wirkungen antioxidative Wirkungen Blutzucker beeinflussende Wirkungen Wirkungen auf den Lipidstoffwechsel (Senkung LDL-Cholesterin) ans-ulrich Jürgens, Vortragsveranstaltung GFL, Teltow

4 Antinutritive Inhaltsstoffe Alkaloide Kohlenhydrate Proteine Glycoside Phenolderivate Chelatbildner Chinolizidinalkaloide Unverdauliche ligosaccharide (RF s) icht-stärke-polysaccharide (SP; Pentosane ; ß- Glucane) Proteinase-Inhibitoren (emmung von Trypsin und Chymotrypsin) Lektine (ämagglutinine) (Resorptionsstörungen; Blutverklumpung) Saponine (Glycoside von Steroiden und/oder Triterpene) Pyrimidinglucoside (Vicin, Convicin) Glucosinolate (Thioglycosid) Isoflavone Tannine (Phenolderivate, Gerbstoffe) Alkylresorcinole Phytinsäure ans-ulrich Jürgens, Vortragsveranstaltung GFL, Teltow

5 Alkaloide Chinolizidinalkaloide Vorkommen: Lupinus, Genista, Cytisus, Baptisia, Thermopsis, Sophora Wirkung: Agonisten an nikotinischen und muskarinischen Acetylcholin-Rezeptoren hemmen neuronale a +, K + Kanäle hemmen in höherer Konzentration die Proteinbiosynthese einige stören Membranpermeabilität schmecken bitter und wirken fraßabschreckend toxisch für Insekten, Vertebraten, Schnecken, Würmer emmen Wachstum von Pflanzen, Pilzen, Bakterien und Viren Sind teratogen und führen zu foetalen Mißbildungen Funktionen in der Pflanze: Speicher und Remobilisierung während der Keimung Chemische Abwehr von herbivoren Tieren und Pathogenen Elimenierung : Auskochen, Keimung, Fermentation Selektion von Süßlupinen (Wink 1998) ans-ulrich Jürgens, Vortragsveranstaltung GFL, Teltow

6 Caffein- ISTD Spartein Angustifolin Isolupanin 13--Lupanin Lupanin Chinolizidinalkaloide L. angustifolius Spartein Angustifolin Isolupanin Lupanin Minuten Gaschromatographische Analyse nach salzsaurer Extraktion Aufkonzentrierung (Flüssig-Flüssig-Extraktion an Kieselgur) ans-ulrich Jürgens, Vortragsveranstaltung GFL, Teltow ydroxy-Lupanin

7 Caffein - ISTD Albin Ammodendrin Spartein Angustifolin Multiflorin Lupanin 13-Lupanin Chinolizidinalkaloide L. albus Spartein Albin Lupanin 4 Gaschromatographische Analyse nach salzsaurer Extraktion Aufkonzentrierung (Flüssig-Flüssig-Extraktion an Kieselgur) ans-ulrich Jürgens, Vortragsveranstaltung GFL, Teltow Minuten Lupanin

8 Spartein Ammodendrin Lupinin Gramin Caffein - ISTD Chinolizidinalkaloide L. luteus Lupinin Gramin Minuten 16 Spartein Gaschromatographische Analyse nach salzsaurer Extraktion Aufkonzentrierung (Flüssig-Flüssig-Extraktion an Kieselgur) ans-ulrich Jürgens, Vortragsveranstaltung GFL, Teltow

9 Kohlenhydrate ligosaccharide (RF s) Vorkommen: Soya, Linsen, Erbsen Bohnen, Lupinen Wirkung: mikrobielle Umgesetzung Bildung von Gasen verursachen Flatulenz und andere Störungen Funktionen in der Pflanze Kohlenstoffquelle während der Keimung Abwehr von Samenprädatoren Elimenierung durch Auskochen Keimung Fermentierung Stachyose (Wink 1998) ans-ulrich Jürgens, Vortragsveranstaltung GFL, Teltow

10 myo-inosit Raffinose Verbascose ISTD Stachyose Saccharose Raffinose Family ligosaccharides (RF s) Si 70 C, 30 Min. Si Si Si Si Si Si Si Si Si Si Si Minuten Lit. Gorecki, R. J., et al. Seed Science Research 7.2 (1997): ans-ulrich Jürgens, Vortragsveranstaltung GFL, Teltow

11 Boregine Vitabor aagena Borlu Probor aags Blaue Boruta Sonate RF-Gehalt (%TM) Saccharose Raffinose Stachyose Verbascose RF's Kohlenhydrate Unverdauliche ligosaccharide (RF s) % TM L. albus L. luteus L. angustifolius L. albus L. angustifolius Glycine max Pisum sativum Vicia faba a) (Martinez-Villaluenga, Frias et al. 2005) b) (Knudsen 1997) c) (Steenfeldt, Gonzalez et al. 2003) ans-ulrich Jürgens, Vortragsveranstaltung GFL, Teltow

12 % % Raffinose Stachyose Verbascose Kohlenhydrate Unverdauliche ligosaccharide (RF s) L. albus L. luteus L. angustifolius L. albus L. angustifolius Glycine max Pisum sativum Vicia faba a) (Martinez-Villaluenga, Frias et al. 2005) b) (Knudsen 1997) c) (Steenfeldt, Gonzalez et al. 2003) ans-ulrich Jürgens, Vortragsveranstaltung GFL, Teltow

13 icht-stärke-polysaccharide (SP) SP icht-cellulose-polysaccharide (CP) emicellulosen ß-(1,4) Galactane Rhamnogalactane Arabinose Uronsäuren Cellulose ß-(1,4) Glucane löslich (S-CP) unlöslich (I-CP) (Knudsen 1997) ans-ulrich Jürgens, Vortragsveranstaltung GFL, Teltow

14 Kohlenhydrate - Analyse 2.0 g Leguminosen-Schrot Methanol/Wasser 50/50 v/v 30 min Rückstand Überstand ydrolyse Schwefelsäure/ a2b47 2 h Extraktion Wasser 30 min RF s (GC) SP (Gesamt) Überstand Rückstand ydrolyse 2 Schwefelsäure 2 h ydrolyse 2 Schwefelsäure 2 h SP (löslich) SP (unlöslich) (Theander, Aman et al. 1995) ans-ulrich Jürgens, Vortragsveranstaltung GFL, Teltow

15 Boregine Borlu Boruta aagena aags Blaue Probor Sonate Vitabor G-SP (%TM) % S-CP I-CP Cellulose G-SP Stärke Lit. Kohlenhydrate icht-stärke-polysaccharide (SP) L. albus a) L. angustifolius L. angustifolius 37.5 b) L. luteus 30.7 L. albus c) L. angustifolius d) L. angustifolius e) L. luteus L. albus Glycine max c) Pisum sativum Vicia faba a) (Van Barneveld 1999) b) (Gdala, Jansman et al. 1997) c) (Knudsen 1997) d) (Steenfeldt, Gonzalez et al. 2003) e) (Kluge, irche et al.) ans-ulrich Jürgens, Vortragsveranstaltung GFL, Teltow

16 Glucose Arabinose Xylose Galactose ISTD icht-stärke Polysaccharide(SP) ydrolyse 1 M 2 S C / 2 h DMS / C 3 C Minuten 2 h / 80 + ab 3 C R Säule: FL-Detektor:Ex 340 nm 3 µ C18 (100 x 4,6 mm) Em 420 nm Saure ydrolyse der getrockneten Extrakte bzw. des Schrotes Fluoreszenz-Markierung der Monosaccharide R R R =, C 2 5 ans-ulrich Jürgens, Vortragsveranstaltung GFL, Teltow

17 Glucoproteine Lektine Binden an Rezeptoren des Intestinaltrakts und damit in Verbindung stehende rganen Sie stimulieren die Aktivität anderer Signalstoffe ormone Bei Resorption der Lektine emmung der Proteinbiosynthese Agglutination der Blutzellen Funktionen in der Pflanze Sticksoffspeicher (Metabolisierung bei Keimung) Fraßschutz gegen erbivore ämagglutinations-aktivität Units/mg L. angustifolius < 0.05 L. luteus 0.05 L. albus 0.1 Glycine max, entfettet Pisum sativum Vicia faba (Valdebouze, Bergeron et al. 1980) (Wink 1998) ans-ulrich Jürgens, Vortragsveranstaltung GFL, Teltow

18 Glucoproteine Proteaseinhibitoren Sie hemmen Proteasen Trypsin, Chymotrypsin Elastase Sie schwächen Energieversorgung und Stoffwechsel Führen zur Verarmung an Schwefel Verursachen andere Störungen Funktionen in der Pflanze Sticksoffspeicher (Metabolisierung bei Keimung) Fraßschutz gegen erbivore Trypsin Inhibitor TUI/mg DM L. angustifolius < 1 L. luteus < 1 L. albus < 1 Glycine max, entfettet 59.4 Pisum sativum Vicia faba (Valdebouze, Bergeron et al. 1980) Elimenierung durch itzebehandlung Gentechnik (Wink 1998) ans-ulrich Jürgens, Vortragsveranstaltung GFL, Teltow

19 Glucoside Saponine Triterpene oder Steroide mit amphiphilen Eigenschaften Interaktion mit Biomembranen von Tieren Pilzen und Bakterien Komplexierung von membrangebundenem Cholesterol Störung der Fluidität von Biomembranen Loch- oder Porenbildung Reizung von Schleimhäuten und Epidermen Resorption von nicht diffundierenden Stoffen Funktionen in der Pflanze Chemische Verteidigung Pflanzenfresser (bitterer Geschmack) Pilze, Bakterien Konkurierende Pflanzen Elimenierung Auskochen (Wink 1998) Saponine mg/kg DM L. angustifolius / L. luteus L. albus 0 Glycine max, entfett /3300 Pisum sativum 1400 Vicia faba 4300 (Muzquiz, Ridout et al. 1993; Ruiz, Price et al. 1995) ans-ulrich Jürgens, Vortragsveranstaltung GFL, Teltow

20 Phenolderivate Isoflavone / Flavone Vorkommen: Körnerleguminosen Soja, Kichererbse, Lupinen Wirkung: östrogene Aktivität Vertebraten ormonstörungen Genistein Apigenin Daidzein emmung von Tyrosin-Proteinkinasen Krebsprävention Funktionen in der Pflanze: Wirksam gegen phytopathogene Pilze Abwehr von Samenprädatoren Elimenierung : Auskochen (Wink 1998) ans-ulrich Jürgens, Vortragsveranstaltung GFL, Teltow Isoflavone [mg/g TM] Samen L. angustifolius 0.01 L. luteus <0.01 L. albus 0.01 Glycine max Vicia faba Pisum sativum (Aisyah, Vincken et al. 2016; Kaufman, Duke et al. 1997)

21 Phenolderivate Tannine Wasserlösliche Polyphenole hydrolysierbare T. kondensierte T. Vorkommen: Körnerleguminosen Ackerbohnen, Erbsen Wirkung: Bitterer Geschmack Komplexe mit Speichelproteinen Beeinträchtigt die enzymatische Verdauung Protein-Bindung Funktionen in der Pflanze: Fraßschutz Elimenierung : Züchtung weißblühend ellsamig Tannine % DM L. angustifolius 0.01/0.02 L. luteus 0.02/0.03 L. albus 0.03/0.08 Glycine gelb/schwarz 0.14/0.47 Vicia faba 1.72 Vicia faba weissbl. 0.07/0.19 Pisum sativum 1.78 (Jansman 1993; Gefrom, tt et al. 2013; Xu and Chang 2007) ans-ulrich Jürgens, Vortragsveranstaltung GFL, Teltow

22 Chelatbildner Phytinsäure Inositole mit 4, 5 oder 6 Phosphatgruppen Bildung stabiler Komplexe mit Fe, Zn, Mg und Ca-Ionen erabsetzung der Verdauung Funktionen in der Pflanze Speicherung von Phosphat und Mineralsalzen wichtig für die Ernährung während der Keimung Elimenierung Zugabe von Phytasen Fermentierung Keimung (Mälzung) Rösten (Wink 1998) ans-ulrich Jürgens, Vortragsveranstaltung GFL, Teltow P P P P P P Phytinsäure % DM L. angustifolius 0.50 L. luteus 0.78 L. albus 0.31 Glycine max Pisum sativum 0.86 Vicia faba (Petterson 2000; Delacuadra, Muzquiz et al. 1994)

23 Zusammenfassung Antinutritive Inhaltsstoffe Inhaltsstoff Lupinus G. max V. faba P. sativum Chinolizidinalkaloide (+/-) RF s (+) ( ) ( ) ( ) SP (+) ( ) ( ) ( ) Lektine sehr (-) (+) (-) (-) Proteaseinhibitoren sehr (-) (+) (-) (-) Saponine (-) (+) (+) (+) Phytinsäure ( ) ( ) ( ) ( ) Tannine (-) ( ) (+) (+) Isoflavone (-) (+) ( ) (+) (-) niedrige, ( ) mittlere, (+) hohe Gehalte ans-ulrich Jürgens, Vortragsveranstaltung GFL, Teltow