Nutzpflanzen. Vorlesung Bickel SoSe : Genussmittelpflanzen Kaffee und Tee Nutzpflanzenvorlesung 1

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1 Nutzpflanzen Vorlesung Bickel SoSe : Genussmittelpflanzen Kaffee und Tee Nutzpflanzenvorlesung 1

2 Die Vorlesung gehört zum A-Modul gleichen Namens und befasst sich mit den folgenden Lehrinhalten: 1. Phycokolloide aus Rot- und Braunalgen 2. Senfölglycoside in Brassicaceen 3. Inulin liefernde Pflanzen 4. Farbstoffe aus Pflanzen. 5. Kautschuk und andere Isoprenoide. 6. Etherische Öle aus Gewürz- und Arzneipflanzen 7. Genussmittelpflanzen (Coffein) 8. Chemische Fallen: Alliaceae 9. Cyanogene Glycoside 10. Alkaloide und Herzglycoside Berücksichtigt werden: Einordnung in das Pflanzenreich, spezielle Botanik der angesprochenen Pflanzen, Züchtung, Pflanzenkultur und Biotechnologie, Biosynthese, Biochemie und Gewinnung der Inhaltsstoffe, Anwendungen, Toxikologie und Pharmakologie, Geschichte der Nutzpflanzen Nutzpflanzenvorlesung 2

3 Genussmittelpflanzen Genussmittel sind Nahrungsmittel, die keinen Nährwert enthalten, aber anregende Wirkung auf Nervensystem und/oder Geschmacksorgane besitzen. Dazu gehören Coffein enthaltenden Lebensmittel, wie Kaffee und Tee. Auch Nicotin (Nicotiana tabacum) und Arecolin enthaltende Pflanzen (Betelnuss, Areca catechu) werden noch zu den Genussmitteln gezählt. Beim Cocain (Erythroxylum coca), Kath (Ephedrine, Catha edulis) und Tetrahydrocannbinol (Haschisch, Cannabis sativa), haben wir es schon eher mit Rauschmitteln zu tun, aber die Übergänge sind fließend Nutzpflanzenvorlesung 3

4 Alkaloide Alkaloide sind alkalisch reagierende, stickstoffhaltige Verbindungen (alkaloid=alkaliähnlich). Der Stickstoff liegt meistens in einem Heterozyklus vor und stammt von einer Aminosäure ab. Alkaloide sind also häufig (nicht immer) Abkömmlinge des Aminosäurestoffwechsels Nutzpflanzenvorlesung 4

5 Einteilung der Alkaloide Chemische Einteilung Nutzpflanzenvorlesung 5

6 Einteilung nach Herkunft (Aminosäure) Abkömmlinge der Asparaginsäure und des Lysins: Pyridin-Alkaloide Nicotiana-Alkaloide, (Nicotin, Piperin, Arecolin) Abkömmlinge des Glycins Purin-Alkaloide Theophyllin, Theobromin, Coffein Nutzpflanzenvorlesung 6

7 Genussmittelpflanzen Coffein kommt nur in höheren Pflanzen vor, und zwar hauptsächlich in: Kaffee - Coffea arabica (canephora, liberica, dewevrei), Rubiaceae, Gentianales Tee - Camellia sinensis (Thea sinensis), Theaceae, Theales Mate - Ilex paraguariensis, Aquifoliaceae, Cornales, Kakao - Theobroma cacao, Sterculiaceae, Malvales, Cola - Cola nitida, Sterculiaceae, Malvales, Guaraná - Paullinia cupana, Sapindaceae, Sapindales Nutzpflanzenvorlesung 7

8 Coffein (Thein) Coffein ist ein methyliertes Purinderivat Es kommt zusammen mit Theobromin und Theophyllin ausschließlich in höheren Pflanzen vor Nutzpflanzenvorlesung 8

9 Purinalkaloide 1-Methyl-IMP 7-Methyl-IMP Purin-Alkaloide zweigen aus dem Stoffwechselweg der Nucleotidsynthese ab, vermutlich vom Inosin (Adenin- oder Guanin-)-5 -monophosphat. Dieses wird dephosphoryliert und am N1 oder N7 methyliert. N1-Methylxanthin wird zu Theophyllin, N7-Methylxanthin wird zu Theobromin. Beide können zu Coffein umgewandelt werden. Methylxanthine werden im Körper gut resorbiert, sie passieren die Blut-Hirn-Schranke und treten in die Plazenta über. In geringen Dosen wirken sie als Adenosin- Antagonisten Nutzpflanzenvorlesung 9

10 Coffein-Aufnahme und Abbau Coffein wird rasch und nahezu vollständig aus dem Magen-Darm- Trakt aufgenommen Minuten nach oraler Aufnahme von Coffein erreicht die Konzentration im Blutplasma ihr Maximum. Seine Wirkung entfaltet es nach ca. 30 Minuten. Es wirkt am ZNS und verursacht die Ausschüttung von Neuro-transmittern Es wird in der Leber durch Demethylierung, Oxidierung und Acetylierung umgebaut und seine Wasserlöslichkeit erhöht. Erst dann kann es über die Nieren in den Urin gelangen. Nach 3-5 Stunden ist das Coffein im Körper abgebaut Nutzpflanzenvorlesung 10

11 Wirkung und Toxikologie In einer Tasse Filterkaffee (5g Kaffee mit etwa 300 ml Wasser aufgebrüht) sind etwa mg Coffein enthalten. Wirkt: anregend und leistungssteigernd: fördert die Durchblutung des Gehirns, erweitert die Herzkranzgefäße, regt das Atemzentrum an Aber: Zunahme der freien Fettsäuren im Blut, Überreizung des Nervensystems bei zu hohen Dosen LD50 bei Ratten: 200mg/kg Körpergewicht Nutzpflanzenvorlesung 11

12 Coffein-Wirkung 1,3,7-Trimethylxanthin (Coffein) Coffein hemmt die camp-spezifische Phosphodieesterase, die den intrazellulären Botenstoff camp in AMP umwandelt. Das führt zu einer Erhöhung der Konzentration an camp in den entsprechenden Zellen und führt zur Freisetzung von Catecholaminen. Coffeinmoleküle verdrängen den chemisch ähnlichen Botenstoff Adenosin, der an den Neuronen des Zentralnervensystems als "Bremse" wirkt, ohne aber dessen hemmende Wirkung auf das Enzym Adenylatcyclase auszuüben Nutzpflanzenvorlesung 12

13 Coffein-Wirkung Nutzpflanzenvorlesung 13

14 Wirkung von Theophyllin und Theobromin 1,3-Dimethylxanthin (Theophyllin) Theophyllin wirkt diuretisch, bronchienerweiternd und weniger zentral stimulierend. Es wird bei Atemwegserkrankungen und Asthma bronchiale angewendet. 3,7-Dimethylxanthin (Theobromin) Hat kaum zentrale Wirkungen, wird aber zur Synthese von Coffein verwendet Nutzpflanzenvorlesung 14

15 Kaffeeplantage (Brasilien, Saõ Paulo) Nutzpflanzenvorlesung 15

16 Kaffee (Coffea arabica) Kaffeepflanzen sind kleine Bäume (bis 6 m hoch), in Kultur werden sie kurz und strauchförmig gehalten. Es handelt sich ursprünglich um eine Unterholzpflanze des tropischen Regenwaldes. C. arabica ist selbstfertil, die anderen nicht. Die Blätter sind kurzgestielt, dunkelgrün und länglich-oval. Die weißen Blüten sind fünfzählig und sitzen in Büscheln in den Blattachseln. Kaffeeblüten werden vom Wind bestäubt Nutzpflanzenvorlesung 16

17 Kaffee (Coffea arabica) Nutzpflanzenvorlesung 17

18 Kaffee (Coffea arabica) Unterständiger Fruchtknoten mit 2 Samenanlagen. Entwickeln sich zu roten Kaffeekirschen (Steinfrüchte) Das Endokarp umgibt die Steinkerne als dünne, hornartige Schicht. Darin liegt das Silberhäutchen (Samenschale) Nutzpflanzenvorlesung 18

19 Kaffee (Coffea arabica) Nutzpflanzenvorlesung 19

20 Anbau Temperaturen Grad im Jahresmittel Hauptanbauländer: Brasilien, Kolumbien, Indonesien Nutzpflanzenvorlesung 20

21 Anbau Kaffeesetzlinge Anbau erfolgt meist unter Schattenpflanzen. 40 Tage nach Aussaat werden die Jungpflanzen in Behälter gesetzt, nach 8 Monaten (1/2 m) an Ort und Stelle. Bis zur ersten Vollernte vergehen 7-8 Jahre Nutzpflanzenvorlesung 21

22 Kaffee - Aufbereitung Unreife Samen setzen die Qualität des Kaffees herab, daher wurden Vibratoren für Kaffeebäume entwickelt. frisch geerntete Kaffeekirschen Nutzpflanzenvorlesung 22

23 Nasse Aufbereitung Nasse Aufbereitung: (westindisch): Wasserbottich, Pulper (Walzen quetschen die Früchte), Fermenter (bis zu 48h), Waschen, Trocknen, Hornschale und Silberhäutchen entfernen, sortieren Nutzpflanzenvorlesung 23

24 Kaffee: getrocknete Kirschen Trockene Aufbereitung: Auf großen Feldern werden die Früchte unter mehrfachem Wenden getrocknet bis sie klappern, dann geschält und sortiert Nutzpflanzenvorlesung 24

25 Rösten Ungeröstete Bohnen Rösten bei Grad Nutzpflanzenvorlesung 25

26 Andere Inhaltsstoffe Grüne Kaffeesamen enthalten: 10% Wasser, 11% Proteine, 13% Fett 7% Kohlenhydrate 2-6 % Chlorogensäure 0,3-1,3 % Trigonellin (Derivat der Nicotinsäure) Gerösteter Kaffee enthält: 2-3 % Wasser, ~11 % Proteine, ~13 % Fett 1,5 % Kohlenhydrate 2-6 % Chlorogensäure 0,3-1,3 % Trigonellin Nutzpflanzenvorlesung 26

27 Heimat und Geschichte Name: arabisch von der abessinischen Landschaft Kaffa Robusta-Kaffee stammt aus Zentralafrika Arabica-Kaffee aus dem Hochland von Äthiopien. Von dort gelangte er nach Arabien (Jemen), von dort nach Indien, Ende des 14. Jhdts. war in Arabien schon ein belebender Aufguss aus den Früchten bekannt. Der Name des südlichen Ausfuhrhafens Mokka war ein Qualitätsbegriff für Kaffee. Die Holländer brachten den Kaffee nach Ceylon (Sri Lanka), Java (1680) und Surinam (1719). Dominant und sehr ausbeuterisch war die holländische Ostindien-Kompanie! (Zwangsanbau auf Java und andere Sundainseln). Um 1720 gelangte der Kaffee durch holländische Seefahrer nach Mittelamerika. C. liberica und C. canephora wurden erst im 19. Jhdt. aus Westafrika nach Java gebracht und kultiviert Nutzpflanzenvorlesung 27

28 Tee (Camellia sinensis) Teebäume (Assam-Tee) werden 10 m hoch, in Kultur aber klein und strauchförmig gehalten. Die Blätter sind immergrün und wechselständig, lanzettlich, leicht gezähnt und etwas ledrig (ähnl. Lorbeer). Die Blüten haben etwa 3 cm Durchmesser, sind ungefüllt und ähneln Camelienblüten. 5-7 Kronblätter an der Basis verwachsen, oberständiger Fruchtknoten. Früchte sind braune Kapseln mit 1-3 Samen Nutzpflanzenvorlesung 28

29 Tee Braune Kapseln mit 1-3 Samen Nutzpflanzenvorlesung 29

30 Heimat und Geschichte Heimat: Berghänge der Provinz Yünnan (China) und Vorgebirge des Himalaya in Burma und Assam. Teegenuss ist seit 2700 v. Chr. Dokumentiert. In Japan begann die Teekultur erst 1100 n. Chr. Europa: 1550 durch die Araber (Spanien und England). Die Briten brachten den Tee in ihre Kolonien (Indien, Ceylon = Sri Lanka) Nutzpflanzenvorlesung 30

31 Ernte Ernte: Vom 4.bis zum 12. Jahr. Es werden junge Triebe (meist eine Knospe mit zwei Blättern) gepflückt. Es wird 3-5 mal in Abständen von 6 Wochen geerntet. Auch die Polyphenole (Tannine) verringern sich von der Triebspitze (28%) bis zum 4. Blatt (14%) Nutzpflanzenvorlesung 31

32 Grüner und schwarzer Tee Grüner Tee: Die Blätter werden mit Dampf unter Druck abgetötet, dabei werden die Enzyme inaktiviert. Danach werden die Blätter gerollt und getrocknet Nutzpflanzenvorlesung 32

33 Schwarzer Tee Assam Tee 1. Vorwelken mittels Ventilatoren (30-40% Wasser) 2. Rollen (mechanische Mazerierung mit Maschinen, die die Blätter komprimieren und in Bewegung halten). Phenole (Vakuole) + Phenoloxidasen (Chloroplasten) + Sauerstoff (Luft) kommen zusammen und bewirken die Bildung von Polyphenolen (braun). 3. Die Fermentation wird bis zum gewünschten Oxidationsgrad auf Regalen fortgesetzt. 4. Die Blätter werden mit Heissluft abgetötet, dabei werden die Enzyme inaktiviert. 5. Trocknen bis auf einen Wassergehalt von 3% Nutzpflanzenvorlesung 33

34 Inhaltsstoffe Wasserlöslich: Flavonoide, Aminosäuren, Alkaloide (Coffein, Theophyllin) Vitamine (A, B1, B2, C, D), Minerale Kohlenhydrate Proteine Wasserunlöslich: Phenole und Polyphenole (Tannine, Gerbstoffe) Fettsäuren, Lipide Chlorophyll Nutzpflanzenvorlesung 34

35 Wirkung Wie beim Kaffee, aber: Das Coffein (früher: Thein ) ist an die Gerbstoffkomplexe (Tannine) gebunden. Es wird erst im Magen freigesetzt. Daher wirkt es langsamer und anhaltender. Tee kann bei Durchfallerkrankungen eingesetzt werden! Tannine verbinden sich mit Proteinen der Darmschleimhaut und verhindern die Resorption von Stoffen bzw. binden Schadstoffe Nutzpflanzenvorlesung 35

36 Teeproduktion Nutzpflanzenvorlesung 36

37 Mate (Ilex paraguariensis) Immergrüner, tropischsubtropischer Baum, 5-16 cm lange, gesägte Blätter, Heimat: Brasilien und Paraguay; Matetee wurde schon von den Indianern des Amazonas getrunken, bevor die Spanier kamen Nutzpflanzenvorlesung 37

38 Saugrohr und Kalebasse Schon die Inkas tranken Mate aus Kürbisschalen mit Hilfe eines Saugröhrchens Mate bedeutet in der Inkasprache Kürbis Nutzpflanzenvorlesung 38

39 Ernte und Aufbereitung Zweige (nicht stärker als 4 mm) werden gepflückt und über offenem Feuer kurz geröstet (brauner Mate) oder getrocknet (grüner Mate) Nutzpflanzenvorlesung 39

40 Aufbereitung von Mate Röstofen Maschine zum Zerkleinern Nutzpflanzenvorlesung 40

41 Inhaltsstoffe Der Coffeinanteil liegt bei durchschnittlich 1,5%. Weiterhin sind Gerbstoffe (Tannine), Theobromin und Theophyllin enthalten, außerdem Spuren von Vanillin als Aromastoff Nutzpflanzenvorlesung 41

42 Einteilung nach Herkunft Abkömmlinge von Tyrosin Phenylalkylamine Capsaicinoide, Ephedrin, Cathinon, Mescalin (Abbildung) Isochinolin-Alkaloide Morphin, Codein, Papaverin Betalaine Tropolon-Alkaloide Colchicin Nutzpflanzenvorlesung 42

43 Herkunft der Alkaloide: Abkömmlinge des Tryptophans Indol-Alkaloide Ergolin, Lysergsäure (LSD = Lysergsäurediethylamid) Chinolin-Alkaloide Chinin, Chinidin Nutzpflanzenvorlesung 43

44 Herkunft (3) Abkömmlinge des Histidins Imidazol-Alkaloide Abkömmlinge der Asparaginsäure und des Lysins Pyridin-Alkaloide Nicotiana-Alkaloide, (Nicotin, Piperin, Arecolin) Chinolizidin-Alkaloide Lupinin, Lupanin, Cytisin (aus Goldregen) Arginin und Ornithin-Abkömmlinge Chinazolin-Alkaloide Tetrodotoxin Tropan-Alkaloide Hyoscyamin, Scopolamin, Cocain Abkömmlinge des Glycins Purin-Alkaloide Theophyllin, Theobromin, Coffein Nutzpflanzenvorlesung 44