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Klaus Auttenberg
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1 Aminosäuren mit sauren Seitengruppen Asparaginsäure (Asp,D) pk S der α-carbonsäure = 1,88; pk S der β-carbonsäure = 3,65 Die beiden Carbonsäuregruppen unterscheiden sich auch in ihrer chemischen Reaktivität Asparagin (Asn,N); proteinogene Aminosäure Asp und Asn stehen in lebenden Organismen in einem enzymatischen Gleichgewicht; der Amidstickstoff kann eine Stickstoffreserve darstellen Glutaminsäure (Glu, E) pk S der α-carbonsäure = 2,19; pk S der γ-carbonsäure = 4,25 Glutamin (Gln, Q); proteinogen Aminosäure Zusatz von Mononatriumglutamat (MSG) zu Lebensmitteln als Geschmacksstoff und Geschmacksverstärker

2 Abbau von Glutamin(säure) in die Pyrrolidonsäure: Physiologische Bedeutung der Glutaminsäure: - zentrale Position beim Stickstoffmetabolismus - Donor und Akzeptor in Transaminierungsreaktionen - Neurotransmitter

3 Aminosäuren mit basischen Seitengruppen Lysin (Lys,K) pi-wert: 9,6; echt essentielle Aminosäure; kommt in ausreichenden Mengen in Fleisch, Ei und Milch vor; limitierende Aminosäure von Getreide und anderen pflanzlichen Proteinen Lysinschädigungen: - Reaktion mit reduzierenden Zuckern = Maillard Reaktion unter Bildung des Amadori-Produkts - Reaktion mit Dehydroalanin zu Lysinoalanin - Reaktion mit Aldehyden z.b. aus der Fettoxidation; z.b. Malondialdehyd - Oxidation Lysinschädigungen führen zu einer verringerten biologischen Wertigkeit des Proteins und zu verminderter Proteinverdauung 5-Hydroxylysin Proteinbaustein, aber nicht proteinogen; entsteht durch posttranslationale Modifikationen; Vorkommen vor allem in Kollagen

4 Arginin (Arg,R) pk S -Wert = 12.6; pi-wert = 10,8 Argininschädigungen: - alkalische Hydrolyse - Reaktion mit reduzierenden Zuckern Physiologische Bedeutung: - Harnstoffcyclus -Substrat für die NO-Synthase zur Freisetzung von NO

5 NO: anorganisch, gasförmig, relativ instabil (wird leicht oxidiert), paramagnetisch und toxisch; wirkt im menschlichen Organismus als Botenstoff, Effektormolekül und Neurotransmitter; wichtig zum Beispiel für die Regulation des Blutdrucks Histidin (His, H) enthält eine schwach basische Imidazol-Gruppe; pk S -Wert = 6.0; pi-wert = 7,5; einzige Aminosäure, die im neutralen Millieu eine signifikante Pufferkapazität hat häufig als Protonenakzeptor/-donator im aktiven Zentrum von Enzymen

8 Reaktivität des Histidins: -Wirkt im Sauren als Base und im Alkalischen als Säure keine Stellungsisomere von Substituenten in Position 4 und 5 unterscheidbar - elektrophile aromatische Substitution: lebensmittelchemische Bedeutung: Bildung von Histamin durch mikrobiellen Verderb; Histamin hat als Neurotransmitter eine zentrale Rolle bei allergischen Reaktionen

9 Aminosäuren mit aromatischen Seitengruppen Phenylalanin (Phe, F) Tyrosin (Tyr, Y) Tyr wird durch die Phenylalanin-Hydroxylase aus Phe hergestellt. Phenylketonurie (PKU) = Genetischer Defekt dieses Enzyms; dadurch bilden sich erhöhte Phe-Werte im Blut und ein Nebenweg des Phe-Metabolismus tritt in Vordergrund: Transaminierungsreaktion zum Phenylpyruvat, das weiter z.b. zum Phenylacetat abgebaut wird. Phe und seine Metaboliten akkumulieren und führen in der frühen Entwicklung des Kindes zu einer geistigen Retardierung. Therapie: beschränkte Aufnahme von Phe durch die Nahrung; z.b. Aspartam (Nutrasweet) muss als Phe-Quelle kenntlich gemacht werden. Physiologische Bedeutung des Tyrosins: Ausgangsverbindung für Katecholaminhormone (Adrenalin) und Schilddrüsenhormone (Thyroxin)

10 Reaktivität des Tyrosins: elektrophile aromatische Substitution Lebensmittelchemische Bedeutung: Das von Tyr abgeleitete biogene Amin Tyramin kann toxikologisch bedenklich sein Tryptophan (Trp, W) Serotonin Serotonin ist weit verbreitet in Tieren und Pflanzen (Ananas und Bananen), Funktion eines Gewebehormons und Neurotransmitter; vermindert z.b. Appetit auf Kohlenhydrate; wirkt blutdrucksteigernd; soll auch einen stimulierenden Zusammenhang mit der Stimmung (mood) haben; Reaktionen des Tryptophans Elektrophile aromatische Substitution vollständiger Abbau bei der sauren Proteinhydrolyse: Bildung von Tetrahydrocarbolinen und Carbolinen in Anwesenheit von Aldehyden: nachgewiesen in Tabakrauch, Bier, Wein etc.

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