Aliphatische Aminosäuren. Aromatische Aminosäuren

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1 Prof. Dr..-U. eißig rganische Chemie I 17.1 Aliphatische Aminosäuren systematischer ame (Trivialname) truktur Vorkommen, Bedeutung 2-Aminoethansäure (α-aminoessigsäure, Glycin) 3 C 2 C 2 α Proteine, Peptide 3-Aminopropansäure (β-aminopropionsäure, β-alanin) β C Bestandteil des Vitamins 3 2 Pantothensäure 4-Aminobutansäure (γ-aminobuttersäure, GABA) 3 C 2 γ im Gehirn eurotransmitter 6-Aminohexansäure (ε-aminocapronsäure) 3 C 2 ε Vorstufe von Perlon Aromatische Aminosäuren systematischer ame (Trivialname) truktur Vorkommen, Bedeutung 2-Aminobenzoesäure (Anthranilsäure) C 2 2 Biosynthese von Tryptophan Zwischenstufe bei der 4-Aminobenzoesäure 2 C 2 Bakterienwuchsstoff 4-Amino-2-hydroxybenzoesäure (p-aminosalicylsäure, PA) 2 C 2 Tuberkulostatikum tand 23 eite 179

2 Prof. Dr..-U. eißig rganische Chemie I 17.2 Genetisch codierte α-aminosäuren mit Kohlenwasserstoffresten Die Konfiguration nach der Fischer-Konvention ist stets L. In runden Klammern: Abkürzungen In eckigen Klammern: Code-Buchstabe im Ein-Buchstaben-Code 2 C 2 C 2 3 C 2 C 2 3 C 2 3 Glycin ()-Alanin ()-Valin ()-Leucin (Gly) [G] (Ala) [A] (Val) [V] (Leu) [L] 3 2 C 2 3 C C 2 (2,3)-Isoleucin (Ile) [I] ()-Phenylalanin (Phe) [F] ()-Prolin (Pro) [P] Für den Menschen essentielle α-aminosäuren sind fett gedruckt. tand 23 eite 18

3 Prof. Dr..-U. eißig rganische Chemie I Genetisch codierte α-aminosäuren mit weiteren funktionellen Gruppen C 2 3 C 2 3 C 2 3 C C 2 3 ()-erin (er) [] (2,3)-Threonin (Thr) [T] ()-Cystein (Cys) [C] ()-Methionin (Met) [M] e 3 C 2 ()-elenocystein (ec) [U] 3 C 2 3 C 2 ()-Tryptophan (Trp) [W] ()-Tyrosin (Tyr) [Y] 2 3 C C 2 ()-Asparagin (Asn) [] ()-Glutamin (Gln) [Q] tand 23 eite 181

4 Prof. Dr..-U. eißig rganische Chemie I 17.4 besitzen eine weitere Carboxylgruppe Genetisch codierte saure α-aminosäuren 2 C C C C 2 3 ()-Asparaginsäure (Asp) [D] ()-Glutaminsäure (Glu) [E] Genetisch codierte basische α-aminosäuren besitzen außer der α-aminogruppe eine weitere basische Gruppe 2 C 2 3 ()-Lysin (Lys) [K] 2 C 2 3 C 2 3 ()-Arginin (Arg) [] ()-istidin (is) [] tand 23 eite 182

5 Prof. Dr..-U. eißig rganische Chemie I 17.5 Umwandlung von ()-Tyrosin im rganismus C 2 C ()-Tyrosin (Tyr) ()-3,4-Dihydroxyphenylalanin (DPA) in der childdrüse X I C 2 X = : Triiodthyronin (childdrüsenhormon) I I 3 X = I: Thyroxin (childdrüsenhormon) 17.6 inhydrin-eaktion zum achweis von α-aminosäuren + C C 2 3 C + C 2 inhydrin blauvioletter Farbstoff tand 23 eite 183

6 Prof. Dr..-U. eißig rganische Chemie I 17.7 Aufbau eines Pentapeptids C 3 Tyr + Gly + Gly + Phe + Met 4 2 -terminale Aminosäure C-terminale Aminosäure 3 C 3 Tyr Gly Gly Phe Met Methionin-Enkephalin (europeptid) =^ tand 23 eite 184

7 Prof. Dr..-U. eißig rganische Chemie I 17.8 Bestimmungen der Aminosäuresequenz von Peptiden mit der Phenylthiohydantoin-Methode (Edman 195) elektive Abspaltung der -terminalen Aminosäure (automatisierbar) mit Phenylisothiocyanat Thioharnstoff C Peptidkette 2 Peptidkette Cl Peptidkette 2 + Ph C schrittweise weitere Phenylthiohydantoine Phenylthiohydantoin tand 23 eite 185

8 Prof. Dr..-U. eißig rganische Chemie I 17.9 Peptid-ormone xotocin Ile Tyr 1 Cys 9 Gln Asn Cys Pro Leu Gly 6 2 Corticotropin 1 er Tyr er Met Gln is Phe Arg Trp Gly Lys Pro Gly Asp Pro Tyr Val Lys Val Pro Arg Arg Lys Lys Ala Gln Asp Glu Leu Ala Gln Ala Phe Pro Leu Gln Val Gly Phe 39 Insulin des Menschen Gly Ile Val Glu Gln Cys Cys Ala er Val Cys er Leu Tyr Glu Leu Glu Asn Tyr Cys Asn Kette A Phe Val Asn Gln is Leu Cys 7 Gly er is Leu Val Glu Ala Leu Tyr Leu Val Cys 19 Gly Kette Ala Lys Pro Thr Tyr Phe Phe Gly 3 Glu Arg tand 23 eite 186

9 Prof. Dr..-U. eißig rganische Chemie I 17.1 Peptid-Antibiotika enthalten vielfach eiweißfremde ("unnatürliche") Aminosäuren, auch D-Aminosäuren und L-α-ydroxysäuren ar Pro Pro ar MeVal D-Val D-Val MeVal Thr Thr 2 MeVal: ar: =^ -Methylvalin arkosin (-Methylglycin) Actinomycin D C 3 (hemmt Zellteilung) L-Val Gly L-Ala D-Leu L-Ala D-Val L-Val D-Val L-Trp C= L-Trp D-Leu L-Trp D-Leu L-Phe D-Leu C 2 C 2 Gramicidin A (Pentadecapeptid, alternierende D- und L-Aminosäuren) L-Lac L-Val D-iv D-Val D-Val D-iv L-Lac L-Val L-Val L-Lac D-Val D-iv Valinomycin L-Milchsäure (L-Lac) L-Valin (L-Val) D-α-ydroxyisovaleriansäure (D-iv) D-Valin (D-Val) (Kalium-Ionophor) tand 23 eite 187

10 Prof. Dr..-U. eißig rganische Chemie I Peptid-Gifte Bienengift: aupttoxin = Melittin (26 Aminosäuren ämolyse) chlangengift: eurotoxine Gifte aus esselquallen, eeanemonen, Giftfischen etc. Amatoxine: Bicyclische ctapeptide aus Grünen Knollenblätterpilzen (Amanita phalloides) ( ekrose der Leberzellen) C 3 Ile() C Trp() Gly yp 3 C C C C C C C C C 2 C C C 2 C C 2 C C C C 2 γ-amanitin LD 5 =.2.4 mgkg weiße Maus = <.1 mgkg beim Menschen C 3 C C C 2 5 C Ile Asn 2 C C Cys Gly 2 Immunsuppresives Peptid-Antibiotikum Cyclosporin tand 23 eite 188

11 Prof. Dr..-U. eißig rganische Chemie I Proteine Kollagene (Bindegewebe) kleroproteine (Faserstruktur, tützund Gerüstsubstanzen) Keratine (aare, ägel, Federn) Myosin (Muskeln) Proteine phäroproteine (globuläre Proteine, wasserlöslich) Proteine des Blutserums Eiklar-Proteine die meisten Enzyme Protein-Komplexe Glykoproteine (Blutplasma, berfläche der Zellmembran, Mucine) Lipoproteine (Blutplasma, Mitochondrien, Eidotter) Phosphorproteine (Casein) Metalloproteine (ämoglobin, Myoglobin) tand 23 eite 189

12 Prof. Dr..-U. eißig rganische Chemie I Bindende Wechselwirkungen zwischen Peptidketten Wasserstoff-Brücken C 2 er is C 2 Disulfid-Brücken Elektrostatische Anziehung C 2 C 2 Cys Cys Lys 3 2 C Glu ydrophobe Wechselwirkungen Bildung von Chelat-Komplexen Phe C 2 2 M Phe C 2 2 tand 23 eite 19

13 Prof. Dr..-U. eißig rganische Chemie I tand 23 eite Faltblattstruktur mit gegenläufigen (antiparallelen) Peptidketten

14 Prof. Dr..-U. eißig rganische Chemie I tand 23 eite 192

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