Phytochemie P. Braun / H. Scheer WS 2007 / H. Scheer

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1 Phytochemie P. Braun /. Scheer WS 2007 / Scheer

2 Inhalte Vorlesung Donnerstags 11:30 13:00, Kl. örsaal Botanik Pflanzentypische Stoffwechselwege Tetrapyrrole, Isoprenoide, Flavonoide Acetogenine, Alkaloide Lipide Prinzipien der Isolierung und Strukturaufklärung Abschlussklausur Donnerstag, :30 Fragen zur Vorlesung Zugangsberechtigung zum Praktikum Praktikum , ganztägig, Vorbesprechung , 12:30, Kl. örsaal Isolierung von Pflanzeninhaltsstoffen Selbständiges Arbeiten nach Vorschrift (Anleitung, Bücher) Seminare jeweils Freitags. Scheer

3 Lehrbücher zur Phytochemie Klassische Biochemie Lehrbücher (Stryer, Voeth & Voeth, Lehninger) eldt: Pflanzenbiochemie, Spektrum Verlag (2003) Richter: Biochemie der Pflanzen, Thieme, Stuttgart (2002) Buchanan, Gruissem & Jones (2000). Biochemistry and Molecular Biology of Plants. Amer. Soc. Plant Physiol. Rockville, Md.. Scheer

4 Wichtige Stoffklassen Tetrapyrrole 150 Isoprenoide > Terpene Carotinoide Sterole Gibberelline Polyprenoide Phenylpropanoide >5.000 Flavonoide Stilbenoide Monolignole Alkaloide > Scheer

5 Scheer

6 Anaplerotic reactions. Scheer

7 Aminosäure Biosynthesen - Übersicht -C= 2 -C- 2 Glyoxylat Gly Ser, Cys, Trp C 3 C= Pyruvat C 3 Val, Leu -C- 2 Phe, Tyr, Trp is + Ery-4-P PRPP Ala C 2 C= xalacetat C 2 -C- 2 Asp Asn, Lys, omocystein, Met, Thr, Ile C 2 C 2 C= Ketoglutarat C 2 C 2 -C- 2 Glu Gln, Pro, rnithin, Arg, Lys, Tetrapyrrole. Scheer

8 Tetrapyrrole -Strukturen -Cyclische Tetrapyrrole -Lineare Tetrapyrrole -Funktionen -Fe Tetrapyrrole -Redoxreaktionen - 2 Transport -xigenierungen -Mg Tetrapyrrole -Lichtsammlung -Energietransduktion -Redoxreaktionen -Co Tetrapyrrole - C Gerüstumlagerungen -i Tetrapyrrole -Biosynthese -Abbau -Spektroskopie -Methylierungen - Methan-Bildung - δ-aminolävulinsäure - Protoporphyrin IX - Modifikationen und Metallierungen - Ringöffnung - Ringöffnung - Folgereaktionen. Scheer

9 äm-typen: I Cys (Apoprotein) S Fe Fe Fe S Cys (Apoprotein) C - C - äm A (Cytochrom a) Endoxidase Atmungskette C - C - äm (Cytochrom b) ämoglobin Peroxidasen Cytochrom P450 C - C - äm-bis-thioether (Cytochrom c, f) Cytochrom c Cytochrom f. Scheer

10 äm-typen: II C Fe Fe C C - äm D C - C C - Siro-äm C - itrit Reduktase (1 e - - Reduktion zu ) Sulfit Reduktase itrit Reduktase (6 e - - Reduktion zu 3 ). Scheer

11 Chlorophylle vom Porphyrin Typ (Chl c) R 1 R 2 Mg Mg CR 3 CC 3 CC 3 Pigment R 1 R 2 Remarks Chl(ide) c 1 C 3 C Chl(ide) c 2 C 3 C Chl(ide) c 3 CC 3 C 2 3/5 1,4 PChl(ide) a C 3 C [8-Vinyl]-PChl(ide) a C 3 C 2 3 1,2,3. Scheer

12 Absorptionsspektren der Chlorophylle. Scheer

13 R 1 R 2 Chlorophylle vom Chlorin Typ: A Mg 7 B R 3 xygene Photosynthese D 17 CR R 4 R 5 E 23 C Phytyl = R 6 Pigment R 1 R 2 R 3 R 4 R 5 Chl a C 2 3 C 3 C 2 5 CC 3 Phy Chl a' C 2 3 C 3 C 2 5 CC 3 Phy Chlid a C 2 3 C 3 C 2 5 CC 3 Chl b C 2 3 C C 2 5 CC 3 Phy Chl d C C 3 C 2 5 CC 3 Phy [8-Vinyl]-Chl a C 2 3 C 3 C 2 3 CC 3 Phy Chl a C 2 3 C 3 C CC 3 Phy Phe a C 2 3 C 3 C 2 5. Scheer CC 3 Phy

14 Chlorophylle vom Chlorin Typ: * R 1 R 2 Anoxygene Photosynthese (Grüne Bakterien) R 5 Mg R 3 CR 4 Pigment R 1 R 2 R 3 R 4 R 5 BChl c C 3 et,pr,ib,np me,et Farn,18:0,many others C 3 BChl d C 3 et,pr,ib,np me,et Farn,18:0,many others BChl e C et,pr,ib,np me,et Farn,18:0,many others C 3. Scheer

15 Chlorophylle vom Bakteriochlorin Typ: R 1 R 3 Anoxygene Photosynthese M R 2 CR 4 CC 3 Pigment R 1 R 2 R 3 R 4 BChl a CC 3 C 3 variable BChl b CC 3 =C-C 3 variable BChl g C 2 3 =C-C 3 variable As a rule, M = Mg, in Acidiphilium rubrum M = Zn. Scheer

16 Andere Metallo Tetrapyrrole C 2 C C 2 2 C C 2 2 C i + R Co + C C 2 C C P 2 C 2 i-f430 Methyl-CoM - Reduktase Cobalamin (Vitamin B 12 ) (R = 5'-desoxyadenosyl) Methyltransferasen, Isomerasen (z.b. Methyl-Malonyl-CoA Succinyl-CoA). Scheer

17 Andere cyclische Tetrapyrrole I C 3 C CC 3 Zn CR CC 3 Tolyporphine Zn-BChl a Cyanobakterien (Tolypothrix) (Schutzpigmente?) Purpurbakterien (Acidiphilium) Photosynthese. Scheer

18 Andere cyclische Tetrapyrrole II Tunichlorine: i Chlorine, wahrscheinlich Schutzpigmente (Tunicaten) Bonnelin: Pyropheophorbid Derivat, geschlechtsbetimmend (Bonella viridis, mariner Wurm) amenlos: Pyropheophorbid Derivat, Sehpigment in Tiefseefisch Melanocosteus niger. Scheer

19 Lineare Tetrapyrrole Phycicyanobilin (PCB) Phytochromobilin (PΦB) Type 1 chromophores: 3-ethylidene group Phycoerythrobilin (PEB) Biliverdin (BV) Phycoviolobilin (PVB) Type 2 chromophores (some hypothetical): 3-vinyl group Phycourobilin (PUB). Scheer

20 Biosynthese der Tetrapyrrole - Übersicht C (3) (1) C 5 -Pathway 2 Glutamic acid Porphobilinogen 2x, x 5-Aminolevulinic acid (4) (2) C 4+1 -Pathway + Succinic acid 2 Glycin C C C (5) (6) (7) Cyclization, ring rotation, C 2 xidation C 3 2 A D B C C ydroxymethyl-bilan Uroporphyrinogen III Protoporphyrinogen IX Protoporphyrin IX Fe Mg Siroheme, F430, Vitamin B 12 emes Chlorophylls - Fe - Mg C Bilins. Scheer

21 C 5 -Weg der ALA - Synthese a) b) 2 tra C 2 2 ADP ADP + GluTR 2 PLP/PMP GSAM 2 2 C 2 tra Glu glutamyl-tra GSA ALA glutamycin (aus Jahn, 2003). Scheer

22 Komplex der tra Glu mit: Glu-tRA-Synthetase (GluRS) Glu-tRA-Reduktase (GluTR) a d acs ac tra Glu 5 as: Aminosäure-Bindungsstelle ac: Anticodon acs: Anticodon Stamm 4 as GluRS b acs ac tra Glu 3 d as s g Glutamycin n: ADP-Bindungsstelle s: Rückgrat elix g n 1 GluTR 2 (aus Jahn, 2003). Scheer

23 Glu-tRA-Reduktase Jahn et al, Fig. 4: Glu-tRA-Reduktase aus Methanopyrus aus kandleri a 1 s g n n 3 g s 1 b n s s n 2 g g 2 g: Glutamycin n: ADP s: Rückgrat elix (aus Jahn, 2003). Scheer

24 ALA C ALA-Synthese 5 -Weg: (C 5 -Weg): a Modell für für Substrate Channeling Substrate Channeling Glu-Semialdehyd- 2,1-Aminomutase (grau/weiss) Glu-tRA-Reduktase (grün/gelb) Glu-tRA (blau) GSAM GluTR tra Glu GluTR b GluTR GSAM tra Glu GluTR (aus Jahn, 2003) tra Glu GSAM. Scheer

25 5-Aminolevulinsäure und Porphobilinogen 2 C 5 - Pathway Glutamate 2 x ALA, C 4 + C 1 - Pathway 2 5-Aminolevulinate Dehydratase 2 Glycine Succinate 5-Aminolevulinate (ALA) Porphobilinogen (PBG). Scheer

26 Von Porphobilinogen zum Corpoporphyrinogen III Enzyme-Cys 4 x PBG, ydroxymethylbilane I Synthase C A D B C C ydroxymethylbilane I Synthase C A D B C C C Enzyme-bound hexapyrrole intermediate ydroxymethylbilane I C C Uroporphyrinogen III Synthase + Uroporphyrinogen III Decarboxylase C emes, Chls, BChls C Spiro-intermediate Uroporphyrinogen III Siroheme, F430, Vitamin B 12. Scheer

27 13 C Markierung Chl a Scheer

28 13 C 13 C Kopplungen in Chl a C - C 2 C 2 C= Chl a C 2 C-20 2 C-5 C-10 C-14 C-16 C-4 C-9 C-15 δ [ppm]. Scheer

29 Vom Coproporphyrinogen III zum Protoporphyrin IX C - 4 C 2 Uroporphyrinogen III Decarboxylase C Uroporphyrinogen III Coproporphyrinogen III C 2, Coproporphyrinogen III xidase Protoporphyrinogen IX xidase Protoporphyrinogen IX Protoporphyrin IX. Scheer

30 F. Meyer-Betz : Ein Selbstversuch (1912) Schwellungen nach intravenöser Injektion von 0,2 Gramm ämatoporphyrin (einem Verwandten des Chlorophylls und des Blutfarbstoffs) und anschließendem Aussetzen ans Sonnenlicht. Dr. Meyer-Betz, der diesen Selbstversuch am durchgeführt hatte, war noch Anfang Dezember Lichtempfindlich, erst im Frühjahr 1913 war er wieder völlig desensibilisiert.. Scheer, 9/05. Scheer

31 Porphyrie: Die königliche Krankheit Georg III ( ) König Georg III von England und König Friedrich Wilhelm I von Peußen litten unter Porphyrie, bei der der Stoffwechsel des Blutfarbstoffs gestört ist. Durch die angehäuften Porphyrine werden die Patienten lichtempfindlich, sie führt außerdem zu schweren Störungen im Gehirn. Ihre Krankheit war genetisch bedingt und lässt sich über mehrere Generationen verfolgen. Auch bei Graf Dracula wird eine Porphyrie als Ursache der Lichtscheu und des Blutbedarfs vermutet. Scheer, 9/05. Scheer

32 Porphyrie: Ursachen Porphyrien können genetisch bedingt sein, oder durch Umwelteinflüsse hervor gerufen (z.b. Schwermetalle). Sie können auch dadurch verstärkt werden. So nimmt man an, dass die Krankheit bei Georg III besonders schwer war, weil er mit (Arsen-haltigem) Antimon behandelt wurde. Der Münchener Porphyriker Petri hat jahrelang seinen rotweinfarbenen Urin (rechts im Glas) der Arbeitsgruppe von Prof. ans Fischer zur Verfügung gestellt, und damit zur Strukturaufklärung des Blutfarbstoffs beigetragen.. Scheer, 9/05. Scheer

33 Vom Protoporphyrin IX zu Proto-äm und Chlorophyll a Mg ++, ATP ADP, P i SAM SA Mg-Chelatase Mg SAM:Mg-Protoporphyrin IX Methyltransferase Mg 2 and/or ADP/ 2 CC 3 Protoporphyrin IX Mg-Protoporphyrin IX 2 and/or ADP Mg-Protoporphyrin IX Monomethylester Cyclase Mg-Protoporphyrin IX Monomethylester Fe-Chelatase ADP ADP Mg 8-Vinyl-Reductase Mg Fe CC 3 CC 3 [8-Vinyl]-Protochlorophyllide a Protochlorophyllide a Fe-Protoporphyrin IX (Protoheme). Scheer

34 Die verschiedenen Chlorophylle (8) Porphyrine (ungesättigt) A D B C Mg Mg a) Mg-insertion (9) Cyclization (11) Dehydrogenation b) Methylation by SAM (10) + other modifications Mg CC 3 CC 3 CC 3 Protoporphyrin IX Mg-Protoporphyrin IX mme PChlide a Chlide c 2 + other c-type chlorophyll(ide)s ydrogenation 8-vinyl (14) ydrogenation ring D (13) ydratation 3-vinyl group a) ydrogenation ring D (12, 13) ydrogenation 8-vinyl (14) b) Esterification (GGPP, Fig.8) (15) ydrogenation of alcohol (16) R Chlorine (Dihydro) R Mg R Several reactions? Mg Mg xygenation (17) Reduction (18) Mg CR CC 3 CR CC 3 CR CC 3 BChls c, d, e [3-ydroxyethyl]-Chlide a Chl a (+ BChl g?) Chl b a) ydrogenation ring B (13a) b) Esterification (GGPP, Fig.8) (14) ydrogenation of alcohol (16) Bacteriochlorine (Tetrahydro) Mg CR CC 3 BChl a (+ b, g?). Scheer

35 Absorptionsspektren der Chlorophylle. Scheer

36 eme Fe eme-xygenase Fd PEB-xidoreductase Biliverdin-15,16-hydrogenase C eme-xigenase Apoproteins Biliverdin 15,16-Dihydrobiliverdin Ancient Phytochromes PCB-xidoreductase PcyA Apoproteins PC, PEC, APC, Phytochromes Phycobilin-Lyasen CpcE, F, S,T,U,V Vom äm zu den Gallenfarbstoffen und Biliproteinen 3E-PCB 3E-PΦB. Scheer

37 Photosynthetische Einheit. Scheer

38 Phytochrom. Scheer

39 Insektenbiline. Scheer

40 Conformation and charge control absorption. Scheer

41 D C B S Cys A Cys S S Cys C - C - C - C - Phycocyanobilin - adduct 3 1 (,18 1 -Di)-Cys - phycoerythrobilin Phycobiline: ativ S Cys - α 84 Cys S S Cys - α 84 C - C - C - C Cys - phycoviolobilin 3 1 (,18 1 -Di)-Cys - phycourobilin. Scheer

42 on-fluorescent Fluorescent. Scheer

43 Phycocyanin fluorescence nativ denatured renatured boarder Conformational mobility controls fluorescence. Scheer

44 Spontaneous chromophore addition to PhyA from Anabaena PCC7120 IQPGV. Scheer

45 Chromophore ligation Autocatalytic Catalytic α84: faulty binding ß84: faulty binding ß155: unclear E/F-type lyase S/U/V lyases T-lyase. Scheer

46 R E/F Type Lyases + RS S (Cys-a84 specific) (A) Lyase-only type PCB:α-CPC - Lyase C - C - (D) 5 = PCB 1 Isomerization (C) + RS S R Isomerising lyase (B) PVB:a-PEC - Lyase C - 6 = PVB C - 2. Scheer

47 Isoprenoide: Übersicht GAP + Pyruvat P Deoxyxylulose - Weg (Plastiden, Bakterien) 3 Acetyl-CoA C PP Mevalonat - Weg (Tiere, Cytoplasma bei Pflanzen) PP PP PP + Geranyl-pyrophosphat Terpene Beispielstrukturen + C 5 Steroide Squalen 2 x PP Farnesyl-pyrophosphat Sesquiterpene Beispielstrukturen + C 5 C 3 C C Beispielstrukturen Carotinoide 2 x Geranyl-gerany-pyrophosphat PP + 5 x C 5 Chlorophylle (Alkohol an C-17 3 ) Diterpene C Beispielstrukturen PP Prenyl-Chinone + n x C 5 P Dolicholphosphat + n x C 5 Kautschuk, Guttapercha Übersicht Isoprenoide mit Beispiel-Strukturen der Endprodukte. Scheer Isoprenoide.cdr (. Scheer)

48 Isoprenoide höherer Pflanzen Aus eldt, Pflanzenbiochemie; Spektrum Verlag. Scheer

49 Dolicholphosphat (aus Stryer, Biochemistry, 2002) Cytoplasma ER-Lumen. Scheer

50 Carotinoide: Endgruppen. Scheer

51 Einige Carotinoide. Scheer

52 Carotinoide: Spektroskopie II. Scheer

53 Carotinoide: Spektroskopie I. Scheer

54 Carotinoide: Spektroskopie III. Scheer

55 Alternative Wege zum IPP 2 ADP 2 ATP 2 x S-CoA S-CoA S-CoA -PP CoA-S Acetyl-CoA CoA-S 2 ADP + 2 ADP Acetoacetyl-CoA 3-ydroxy-3-methyl-glutaryl-CoA Mevalonat Mevalonyl-pyrophosphat Mevalonat-Kinase Acetyl-CoA-Transferase MG-CoA-Synthase MG-CoA-Reduktase P-Mevalonat-Kinase Diphosphomevalonat -Decarboxylase Mevalonat - Weg Pflanzen: Cytosol (Wirbel)tiere Streptomyces -PP Isopentenyl-pyrophosphat C 3 + TPP P- C C 2 -P C 2 ADP CTP, ATP C 2 C 2 C 2 3 C 3 C -P 3 C P C 2 -P C 2 -CDP P ADP PP i, ADP CMP Pyruvat GAP 1-Deoxyxylulose-5-P 2-Methyl-erythritol-4-P CDP-MEP cyclo-mepp Deoxyxylulose-5-P-Synthetase Dox-5-P-Reduktase-Isomerase Synthase Cyclase Fe 4 S 4 Deoxy-xylulose - Weg Pflanzen: Plastide Cyanobakterien Eubakterien (E. coli, B. subtilis) Streptomyces Protozoen, Plasmodium. Scheer

56 Inhibitor des Mevalonat - Wegs 2 ADP S-CoA 3-ydroxy-3-methyl-glutaryl-CoA CoA-S + 2 ADP MG-CoA-Reduktase Mevalonat Mevinolin (aus Aspergillus terreus). Scheer

57 Mevalonat- und Deoxyxylulose-Weg: Markierungen aus Glucose GAP Pyr Acetyl-CoA Mevalonat - Weg Acetyl-CoA Deoxyxylulose- Weg Pyr GAP Aus Eisenreich. Scheer et al., 2004

58 Abschätzung von Markierungsraten aus 1-13 C-Glc Leu-C2 stammt aus Acetyl-CoA Val-C4 stammt aus ydroxyethyl-tpp (= Pyruvat) Tyr-C3 stammt aus Pyruvat und GAP Aus Eisenreich. Scheer et al., 2004

59 Markierungsvergleich Aus Eisenreich. Scheer et al., 2004

60 Produkte des Deoxyxylulose-Wegs (1) Aus Eisenreich. Scheer et al., 2004

61 Produkte des Deoxyxylulose-Wegs (2) Aus Eisenreich. Scheer et al., 2004

62 Phylogenie der Isoprenoid-Biosynthesewege Deoxy-Xylulose-Weg Archaea + Bakterien Aquifales + Chlamydien + Cyanobakterien + B. subtilis + Deinococcus + Staphylococcus + Streptomyces + E. coli + Borrelia + Listeria + + Tiere + Pflanzen + (Plastid) + efen + Protozoen Plasmodium + Mevalonat-Weg. Scheer

63 2C-Methyl-D-erythritol- 4-phosphat-synthase als Antimalaria-Target ADP ADP Fosmidomycin FR Inhibitoren. Scheer

64 Analyse von Gerüstumlagerungen Aus Eisenreich. Scheer et al., 2004

65 Kettenverlängerung PP PP Kopf-Schwanz-Kondensation PP. Scheer

66 Symmetrische Kondensation PP R PP R + R R PP PP i PP i - PP i - (ADP) R R R R Kopf-Kopf-Kondensation R = C 5 : Squalen R = C 10 : Phytoen R R. Scheer

67 Squalenepoxid-Mutase Squalen-2,3-Epoxid Lanosterin. Scheer

68 DMAPP 2 x IPP Farnesyl-pyrophosphate PP 2 x Diapophytoene synthase Diapophytoene eliobacteria Aerobics Diaponeurosporene IPP Aerobics Geranylgeranyl-pyrophosphate PP 2 x Phytoene synthase Phytoene R Glc C 30 - Carotenoids Glc R Phytoene desaturase C 3 eurosporene C 3 C 3 kenone Chromatiaceae Rhodospirillaceae Chromatiaceae Aerobics Rhodospirillaceae Ectothiorhodospiraceae Spirilloxanthin 3C Rhodospirillaceae Chromatiaceae Chlorobiaceae Chloroflexaceae Lycopene Rhodospirillaceae Aerobics Spheroidenone Isoreniaretene Green Plants Algae Chloroflexaceae β-cyclase Aerobics Thiocapsa (Chromatiaceae) C Green plants Algae γ-carotene ε-cyclase Algae Green plants Chloroflexaceae β-cyclase Cyanobacteria Prochlorophytes 13-cis-Rhodopinal γ-carotene Lutein Algae Green plants Cyanobacteria Prochlorophytes Carotinoide Violaxanthin Algae C 3C C Peridinin. Scheer

69 . Scheer

70 Shikimatweg C 2 P Ery-4-P PEP P (AD) P i C 2 P 7P-2-Dehydro-3-deoxy- D-arabino-heptulosonat 2 3-Dehydro-chinat 3-Dehydro-schikimat AD Chorismat P i FM/AD P 5 -(1-carboxyvinyl)- 3-P-schikimat PEP P Schikimat-5-P ATP Schikimat C 2, 2 Glu KG Prephenat Phenylpyruvat Phenylalanin Pflanzen Pflanzen 2 Arogenat. Scheer

71 Phenylpropanoide in Pflanzen Aus G. Michal: Biochemical Pathways, Wiley, Scheer

72 Lignin Aus D.E.Metzler: Biochemistry Academic Press, Scheer

73 Einige Stilbene und Flavonoide 3' 2' RhaGlc Pinosylvin Rutin (Quercetin Glykosid) (Antioxidant (Radikalfänger), bakterizid, viruzid) 4' 5' ' 2 3 * 4 5 *: glykosiliert in Anthocyanen * Cyanidin; Dephinidin (5'-); Petunidin (3'-C 3, 5'-0) Peonidin (3'-C 3 ); Malvidin (3',5'-C 3 ); Pelargonidin (3'- (Blütenfarbstoffe) Stilben Flavonol Anthocyani(di)ne 6 C 3 GlcRha Phlorhizin (ierengift) Chalcon esperidin (Antioxidant, Radikalfänger) Flavon. Scheer

74 p-effekt bei Anthocyanen + p >3 p 4-5 p p >8 p 7-8. Scheer

75 Metallkomplexe von Anthocyanen Aus Wikipedia. Scheer

76 . Scheer Wikipedia Abbildung von User Chris 73, frei verfügbar unter under thze creative commons ccby-sa2.5 licenceschriftfarbe

77 Funktionen Lichtschutz a) Passiv UV- und Blau-Absorption Flavonoide b) Aktiv Quencher von Radikalen (wasserlöslich) Lock-Pigmente Blütenfarben Anthocyane Abwehr a) Bakterizide, Fungizide, Viruzide Lignane (a,b) b) Fraßgifte Stilbene (a) c) Schlechter Geschmack Cumarine (a,b,d)d) Phototoxizität Flavonoide (a) (z.b. emmung Mitose, PDase, Atmung, Störung Tannine (a,b) des ormonhaushalts, Proteinbindung) Festigung Druckstabile Strukturen, zusammen mit Lignin zugstabiler Cellulose Verbundwerkstoff Sperrschichten Gas- und Wasser-undurchlässig Suberin, Cutin. Scheer

78 Modularer Aufbau von Polyketiden: II Kette Polyketid-Synthese S-CoA C S-CoA S-CoA Kette S-CoA R S-CoA R S-CoA R S-CoA R C 2 R R R Ketoacyl-Synthase Ketoreductase Dehydratase Reductase Fettsäure-Synthese. Scheer

79 Modularer Aufbau von Polyketiden: 1 Aus D.E.Metzler: Biochemistry Academic Press, 2003 AT: Acyltransferase ACP: Acyl-carrier KS: Ketoacyl- Synthase KR: Ketoreductase D: Dehydratase ER: Enoylreductase TE: Thioesterase. Scheer

80 Polyketide: Urushiol Aus D.E.Metzler: Biochemistry Academic Press, Scheer

81 Polyketide: Diverse Aus D.E.Metzler: Biochemistry Academic Press, Scheer

82 Polyketide: Tetracyclin Aus D.E.Metzler: Biochemistry Academic Press, Scheer

83 Polyketide: Griseofulvin Aus D.E.Metzler: Biochemistry Academic Press, Scheer